KIMIA ORGANIK II

OLEH:

UNTARI, S.Pd,M.Si
 KIMIA ORGANIK II

MINGGU KE-3
REAKSI ALDEHID DAN KETON
• REAKSI ADISI HCN, AMINA
PRIMER, AMINA SEKUNDER,
HIDRAZIN, ALKOHOL,
 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON

1. Reaksi adisi dengan Air

Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk
membentuk suatu 1,1-diol, yang disebut dengan
Hidrat. Reaksi yang dihasilkan bersifat reversible.
OH

R C R + H2O R C R

O OH

Suatu aldehid atau keton suatu hidrat (dua OH pada C)

OH

CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3

O OH

Suatu aldehid atau keton suatu hidrat (dua OH pada C)

 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON

1. Reaksi adisi dengan Alkohol

Suatu alkohol dapat mengadisi suatu gugus
karbonil. Produk adisi satu molekul suatu alkohol
pada suatu aldehida disebut hemiasetal,
sedangkan produk adisi dua molekul alkohol
disebut Asetal. Semua reaksi yang terjadi
dikatalis oleh asam kuat
 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON
Mekanisme Reaksi Adisi dengan Alkohol
Pembentukan semiasetal dari Aldehid
 Mekanisme Reaksi Adisi dengan Alkohol
Pembentukan asetal dari semiasetal
 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON
Reaksi dengan hidrogen Sianida

Seperti halnya air dan alkohol. Hidrogen Sianida

dapat mengadisi ke gugus karbonil suatu aldehid
atau keton. Dalam kedua hal produknya dirujuk
sebagai SIANOHIDRIN.
 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON
Mekanisme Reaksi dengan hidrogen Sianida
 REAKSI – REAKSI ALDEHID DAN KETON
REAKSI DENGAN AMINA PRIMER

Amonia adalah suatu nukleofil yang

dapat menyerang
Gugus karbonil dari suatu aldehida atau
keton dalam suatu reaksi adisi –
eliminasi . Reaksi itu dikatalis runut
oleh runutan asam. Produknya (hasil
reaksi) adalah suatu IMINA yaitu suatu
senyawa yang mengandung gugus C=N
MEKANISME REAKSI DENGAN AMONIAK
MEKANISME REAKSI DENGAN AMINA
PRIMER
 REAKSI DENGAN AMINA SEKUNDER

Dengan amina sekunder (R2NH), aldehid

dan keton menghasilkan ion iminium,
yang bereaksi lebih lanjut menjadi
Enamina (vinilamina). Enamina
terbentuk dengan lepasnya sebuah
proton dari atom karbon β ke nitrogen,
yang menghasilkan suatu ikatan rangkap
antara atom-atom karbon α dan β.
MEKANISME REAKSI DENGAN AMINA
SEKUNDER
PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON
 TUGAS

1. Buatlah mekanisme dan hasil reaksi:

a. Butanal + HCn
b. 4-metil pentanal + NH3
c. Propanal + (CH3)2NH

2. Buatlah mekanisme reaksi pembuatan

aldehid dan keton