KIMIA ORGANIK

3 SKS
TKS 1216
Irdoni.hs & Nirwana.hz

 Sistim penilaian :

 Kuis : punya bobot 10 %

 Tugas : punya bobot 15 %
 UTS : punya bobot 25 %
 UAS : punya bobot 50 %

 Tujuan Instruksional Umum :

Setelah mengikuti perkuliahan ini,mahasiswa mampu menjelaskan dan
menuliskan gugus fungsi dan turunan senyawaan organik, mampu
menuliskan reaksi reaksi kimia organik yang umum berlaku pada industri
kimia dan yang terkini, serta mampu memperkirakan berbagai sintesis
senyawa organik untuk industri.
 Buku Bacaan
 Arthur I. Vogel, 1956, “Practical Organic Chemistry, including Qualitative
Organic Analysis”, third edition, Long Man Group Limited, London.
 Harold Hart (alih bahasa oleh Dr. Suminar Achmadi Ph.D), 1987, “Kimia
Organik, suatu kuliah singkat”, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.
 Laurence M. Harwood & Christopher J. Moody, 1989, “Experimental Organic
Chemistry Principle and Practice”, Black Well Scientific Publication, Oxford
London Melbourne.
 Ralph J. Fessenden & Joan S. Fessenden (alih bahasa oleh A. Handyana
Pudjaatmaka Ph.D dan Dr. N. M. Surdia MSc), 1983,”Kimia Organik, edisi
kedua, Erlangga, Jakarta Pusat.
 Robert T, Morrison & Robert N. Boyd, 1977, “Organic Chemistry”, third
edition, Prentice Hall of India Private Limited, New Delhi.
 Rodger W. Griffin Jr., 1970, “Modern Organic Chemistry”, international student
edition, McGraw Hill International Book Company, Auckland Bogota Guatemala
Hamburg Johannesburg Lisabon London Madrid Mexico New Delhi Panama
Paris San Juan Sao Paulo Singapore Sydney Tokyo
 Slamet Sudarmaji, Bambang Haryono, Suhardi, 1984, “Prosedur Analisa Untuk
Bahan Makanan Dan Pertanian”, edisi ketiga, Liberty, Yogyakarta.
 Staf Pengajar Politeknik (penyunting Drs. Agustinus Ngatin & Junaedi), 1996, “
Petunjuk Praktikum Kimia Organik”, untuk Mahasiswa Politeknik Jurusan
Teknik Kimia, Pusat Pengembangan Pendidikan Politeknik Direktorat Jendral
Pendidikan Tinggi Departemen Pendidikan dan Kebudayaan, Bandung.
 PENDAHULUAN

Akhir abad 17 dan awal abad 18, para kimiawan banyak melakukan
ekstraksi, pemurnian dan analisa zat zat yang berasal dari hewan, tumbuhan
atau mahkluk hidup

Dilakukan karena : keperluan untuk obat obat an, untuk pewarna dan untuk
menjawab keingintahuan.

Hasilnya: senyawa yang beda dengan benda mati (mineral).

Disimpulkan waktu itu, bahwa senyawa yang berasal dari makhluk hidup
disebut senyawa organik.

Kemudian diketahui juga, bahwa senyawa tsb pada umumnya mengandung

unsur C, H, O, N kadang kadang juga mengandung unsur S dan P. Tetapi
tidak semua senyawa yang mengandung C ternasuk senyawa organik,
misalnya soda kue ( NaHCO3).

Adanya berbagai seny karbon dalam makhluk hidup waktu itu dianggap
karena adanya gaya gaib (vital force).
Th 1928 Wohler (Jerman), berhasil membuat urea
(memanaskan amonium tio sianat). Ternyata mirip dengan
urine (yang dikeluarkan makhluk hidup). Artinya senyawaan
organik bukan saja berasal dari makhluk hidup, tetapi juga
dapat disintesis.

NH2
NH4CNS C = O
C
o NH2
(Ammonium tiosianat) ( Urea )

Kesimpulan sampai detik ini, bahwa senyawaan organik

adalah senyawa senyawa hidrokarbon dan atau turunannya,
baik yang berasal dari makhluk hidup maupun yang
disintesis, dan pada umunya mengandung unsur C, H, O, N
dan kadang kala juga mengandung unsur S dan P.
 Ruang lingkup senyawa organik
 Kimia organik lebih banyak menyentuh kehidupan sehari hari
dibanding cabang ilmu lainnya. Hampir semua reaksi dalam
jasad hidup melibatkan zat zat organik. Bahagian utama dari
jasad hidup yakni protein, karbohidrat, lemak, asam nukleat
(DNA, RNA), membran sel, enzim, hormon adalah senyawa
organik. Yang kita lihat sehari hari seperti bensin, oli, ban
mobil, pakaian, kertas, minyak goreng, minyak wangi, kayu,
benang, nilon, bahan kosmetika, sabun, roti, keju, sirup, kecap
dan lain lain adalah senyawaan organik.
 Senyawa organik merupakan bahagian terbesar dari bahan
pangan, sandang, bahan bakar, cat, plastik, zat warna, obat
obatan, baik itu berasal dari alam maupun hasil sintesis.
Karena ruang lingkupnya cukup besar, maka ilmu kimia
organik juga menjadi bahagian dari ilmu kedokteran, pertanian,
biologi, farmasi, teknik industri, teknik perminyakan dan gas,
teknik kimia, teknik lingkungan dan lainnya.
 Perbedaan seny Organik dengan An-Organik
 Senyawa organik selalu mengandung karbon, sedangkan
senyawa an-organik bisa terdiri dari beberapa unsur
 Senyawa organik diklasifikasikan atas gugus fungsi,
senyawa anorganik diklasifikasikan atas asam, basa dan
garam.
 Ikatan yang paling banyak dalam senyawa organik adalah
ikatan C – C atau ikatan C – H yang perbedaan
keelektronegatifannya antar atomnya kecil dan merupakan
ikatan kovalen, pada senyawa anorganik banyak ditemui
ikatan ion.
 Senyawa organik umumnya tidak larut dalam air, tidak
mengantar listrik, larut dalam pelarut organik, mudah
terbakar, sebaliknya senyawa an-organik larut dalam air,
mengantarkan arus listrik, sulit terbakar.
 Senyawa organik sangat stabil, bahkan senyawa organik
yang reaktif-pun reaksinya lambat, kecuali dengan adanya
katalis, sedang senyawa an-organik kurang stabil sehingga
reaksi dapat berlangsung cepat tanpa menggunakan katalis.
 Beberapa istilah dalam Kimia Organik
 Ekstraksi.
Suatu kegiatan / proses menarik atau mengeluarkan sejenis
komponen tertentu dari suatu bahan. Misalnya mengekstrak
santan kelapa dari daging kelapa, mengekstrak CPO dari buah
kelapa sawit.

 Isolasi.
Hampir sama dengan ekstraksi, tetapi maksudnya memisahkan
sejenis zat dan atau menarik sejenis zat dari suatu bahan. Hasil
ekstraksi umumnya komponen yang terdiri dari berbagai jenis
zat, dimana masing masing zat tersebut masih dapat diisolasi
dari komponennya. Tetapi juga ada sejenis zat yang langsung
dapat disolasi dari bahan bakunya, misalnya isolasi vitamin,
isolasi asam amino, isolasi zat warna dari tumbuhan.
Pemurnian
Proses untuk mandapatkan/menghasilkan sejenis senyawa murni dari
hasil ekstraksi maupun hasil isolasi. Misalnya pemurnian senyawa p-
etilsinamat dari hasil ekstraksi rimpang kencur, pemurnian senyawa
kurkuminoid dari hasil ekstraksi rimpang kunyit, dan lain lain.

Analisis
Proses penguraian suatu bahan atau komponen, sehingga diketahui zat
zat pembangunnya atau zat zat pembentuknya.

Sintesis
Proses membangun atau membentuk atau merakit suatu senyawa dari
beberapa zat zat pembentuknya atau dari beberapa mazam zat dasarnya,
biasanya dalam usaha mencontoh senyawa alam dan atau memodifikasi
senyawa alam untuk tujuan lebih berguna, atau untuk dapat
memperolehnya dalam jumlah lebih banyak.
Sintesis biasanya menggabungkan kepingan kepingan kecil dan
sederhana menjadi molekul besar yang lebih kompleks.
 Alasan pentingnya sintesis.

 Dapat memperoleh senyawa yang serupa dengan senyawa bahan alam

dengan mudah, dalam jumlah besar, murah dibanding dengan cara
mengisolasinya dari bahan alam.

 Menciptakan senyawa senyawa baru yang memungkinkan mempunyai sifat

lebih berguna dibanding hasil alami, seperti nilon, orlon yang merupakan
serat sintesis, yang sifatnya lebih baik dari kapas. Contoh lainnya adalah
plastik, deterjen, insektisida, tablet kontraseptik.

 Untuk menguji teori teori kimia.

 Tidak mempunyai tujuan sama sekali.

 Konfigurasi Elektron

 Atom mengandung inti dan dikelilingi oleh elektron. Inti terdiri dari proton
yang bermuatan positif, dan neutron yang netral, kecuali atom hidrogen
yang hanya mempunyai proton tunggal.

 Muatan positif dari proton seimbang dengan muatan negatif dari elektron.

 Nomor atom sama dengan jumlah proton dalam inti, berat atom sama
dengan jumlah berat proton dan nuetron dalam inti, karena berat elektron
yang relatif kecil dapat diabaikan.

 Konfigurasi elektron sangat perlu diperhatikan, karena merupakan kunci

bagaimana atom atom berikatan.

 Posisi elektron saat mengelilingi inti tidak dapat ditentukan secara pasti.

 Kebolehjadian posisi ditemukannya elektron dengan enersi spesifik tinggi

saat mengelilingi inti disebut dengan orbital.
 Setiap orbital hanya mampu memuat 2 buah elektron.

 Orbital dibedakan menurut bentuknya, ada 4 macam orbital yakni

orbital s, p, d dan f.

 Sekelompok orbital disebut dengan kulit, yang diberi nomor kulit 1,

kulit 2, kulit 3 dan seterusnya atau K, L, M, N dst nya.

 Setiap kulit dapat memuat jenis dan jumlah orbital yang berbeda beda,
setiap atom mempunyai kulit dan orbital yang berbeda tergantung pada
nomor atomnya.
 Kulit yang dimaksud disini bukanlah seperti lapisan
pembungkus, melainkan merupakan ruang atau areal dimana
kebolehjadian elektron yang mengelilngi inti dapat dideteksi
keberadaannya. Elektron elektron dimaksud selalu bergerak
berputar dan tidak pernah berhenti, sehingga maksud
ditemukan elektron pada areal tersebut bukanlah seperti
menemukan subuah benda, melainkan terdeteksi sebagai suatu
enersi, sehingga setiap kulit berhubungan dengan sejumlah
enersi tertentu. Elektron yang berada pada kulit 1 (yang
terdekat keinti) lebih tertarik oleh proton (inti) dibanding
elektron yang lebih jauh kedudukannya dari inti. Kulit yang
terdekat keinti merupakan areal yang terendah enersinya,
artinya bila elektron berada pada kulit 1, maka inti tidak
memerlukan enersi yang terlalu besar untuk menarik atau
menahan agar elektron jangan terlempar selama mengorbit
kekulit yang lebih jauh dari inti. Selanjutnya dapat dikatakan
bahwa elektron yang berada pada kulit 1 lebih rendah
enersinya dibanding elektron yang berada pada kulit 2, dan
seterusnya.
Elektron saat bergerak mengelilingi inti, juga mengalami
spin (dia sendiri juga berpusing atau berputar), memutar
menurut arah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam.
Spin dari partikel yang bermuatan menimbulkan medan
magnet, dan bila dua elektron mempunyai spin berlawanan
akan menghasilkan dua medan magnet yang berlawanan, hal
ini yang mengurangi daya tolak menolak antara dua elektron
sekali gus menjaga agar sepasang elektron dapat berada
bersama pada satu orbital, sehingga pada satu orbital atau
sub orbital hanya bisa sepasang (dua) elektron maksimum.

Uraian mengenai bagaimana tersusunya elektron dari suatu

atom disebut dengan konfigurasi elektron. Aturan Aufbau,
mengatakan bahwa elektron akan menyusun diri nya
sedemikian rupa pada suatu atom, dimana dia akan
menempati orbital yang enersinya lebih rendah terlebih
dahulu, kemudian secara beraturan akan mengisi orbital
yang lebih tinggi enersinya.
 Jumlah orbital dan elektron maskimum pada kulit atom

Kulit No.kulit Orbital Σ orbital Σ elektron mak.

s p d
K 1 1 0 0 1 2
L 2 1 3 0 4 8
M 3 1 3 5 9 18
 Susunan elektron pada orbital beberapa unsur

No. Atom Unsur Jumlah elektron dalam orbital

1s 2s 2p 3s 4p
1 H 1
2 He 2
3 Li 2 1
4 Be 2 2
5 B 2 2 1
6 C 2 2 2
7 N 2 2 3
8 O 2 2 4
9 F 2 2 5
10 Ne 2 2 6
11 Na 2 2 6 1
12 Mg 2 2 6 2
13 Al 2 2 6 2 1
14 Si 2 2 6 2 2
15 P 2 2 6 2 3
16 S 2 2 6 2 4
 Konfigurasi elektron dari beberapa unsur.

No. Atom Unsur Konfigurasi elektron

1 H 1s1
2 He 1s2
3 Li 1s2 2s1
4 Be 1s2 2s2
5 B 1s2 2s2 2p1
6 C 1s2 2s2 2p2
7 N 1s2 2s2 2p3
8 O 1s2 2s2 2p4
9 F 1s2 2s2 2p5
10 Ne 1s2 2s2 2p6
Kulit yang paling luar dan terisi oleh elektron disebut
dengan kulit velensi dan elektronya disebut elektron
valensi. Apabila kulit velensi tersisi penuh oleh 8 elektron
( aturan oktet ), seperti gas mulia, disebut atom dalam
keadaan mantap atau stabil. Gilbert Newton Lewis (1916),
mengatakan atom dengan susunan elektron pada keadaan
mantap tidak dapat bergabung dengan atom lain, artinya
sulit untuk berikatan dengan atom lain. Selanjutnya ia
menyarankan atom atom yang kulit velensinya belum
memenuhi aturan oktet, maka untuk mencapai keadaan
mantap atom atom akan bereaksi, melalui dua cara, yakni
pemindahan keseluruhan elektron valensi dari suatu atom
ke atom lain dan atau melalui pemakaian bersama
pasangan elektron elektron.
 Elektron velensi beberapa unsur.

Elekton valensi

1 2 3 4 5 6 7 8
H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar

 H, Li, Na elektropositif kuat

 F, Cl elektronegatif kuat

 He, Ne , Ar gas mulia (susunan elektronnya mantap).

 Unsur unsur yang bukan elektropositiftif kuat dan bukan elektronegatif kuat
cendrung dalam membentuk ikatan melalui pemakaian bersama pasangan
pasangan elektron, disebut ikatan kovalen.
 SENYAWA IONIK DAN SENYAWA KOVALEN
 Gilbert Newton Lewis (1916), profesor pada Universitas
California di Berkeley, mempelajari gas mulia Helium (He)
hanya mempunyai dua elektron disekeliling inti, dan neon (Ne)
memepunyai elektron 10 ( 2 + 8 ). Ia menyimpulkan bahwa,
keadaan susunan elektronnya seperti itu adalah susunan
elektron yang paling mantap. Selanjutnya ia menyimpulkan
bahwa atom atom lain kemungkinan bereaksi dan atau
bergabung, adalah untuk mencapai keadaan susunan elektron
yang mantap. Kemantapan ini dapat diperoleh melalui satu dari
dua cara, yaitu melalui :
 pemindahan elektron dari satu atom ke atom lain ( ikatan ion )
atau,
 penggunaan bersama elektron elektron ( ikatan kovalen ).
 Senyawa Ionik .
Ikatan ionik terbentuk melalui pemindahan satu atau lebih
elektron dari satu atom ke atom lain. Atom yang
menyerahkan elektron menjadi bermuatan positif (kation)
dan atom yang menerima elektron menjadi bermuatan
negatif (anion). Atom yang cendrung menyerahkan
elektron disebut elektropositif, atom yang cenderung
menerima elektron disebut elektronegatif. Antra kation
dan anion mucul daya tarik manarik, sehingga kedua atom
seakan akan ada suatu ikatan, dalam bentuk kristal ion ion
tersebut karena daya tarik menarik tersusun padat, dalam
bentuk larutan ion ion dapat bergerak bebas.
 Contoh :
Na Na + + e-
Cl + e - Cl –

Na + + Cl - Na Cl

 Atom Na mempunyai satu elektron valensi ( pada kulit ke 3 ), dengan

menyerahkan elektron tersebut, tercapai susunan elektron yang mantap
bagi atom Na, dan Na menjadi bermuatan positif, yaitu kation Natrium
( Na + ). Atom Cl mempunyai 7 buah elektron valensi, dengan menerima
1 elektron lagi, maka Cl memcapai susunan elektron yang mantap, dan Cl
menjadi bermuatan negatif, yaitu anion Khlor ( Cl - ). Atom atom yang
cenderung memberikan elektron disebut elektropositif, dan atom atom
yang cenderung menerima elektron untuk mencapai susunan elektron
yang mantap disebut elektronegatif. Jadi senyawa ionik terjadi bila atom
yang elektropositif bergabung dengan atom yang elektronegatif, karena
tarik menarik muatan yang berlawanan. Daya tarik menarik antara kation
dan anion ini dimbangi oleh daya tolak menolak antara inti kedua atom,
sehingga kedua inti tidaklah berdempet, malainkan masih mempanyai
jarak, jarak ini dikenal dengan panjang ikatan.
 Senyawa Kovalen.
 Atom atom yang bukan elektropositif kuat dan tidak
elektronegatif kuat, cenderung membentuk ikatan melalui
penggunaan bersama pasangan pasangan elektron, bukan
melalui pemindahan elektron. Ikatan kovalen melibatkan
penggunaan sepasang atau lebih elektron diantara atom atom
dalam membentuk ikatan.

 Contoh : H● + ●H = H●●H = H  H = H2

 Setiap atom hidrogen dalam molekul H2 dianggap telah berada

dalam keadaan susunan elektron yang paling mantap, melalui
penggunaan bersama sepasang elektron. Pada waktu dua atom
H bergabung membentuk molekul akan dibebaskan sejumlah
kalor, dan sebaliknya diperlukan sejumlah kalor bila ingin
memcah molekul H2 menjadi atom atomnya, yaitu sebesar 104
kcl/mol.
 Apabila selisih keelektronegatifan antara dua buah atom kecil dari 1,7
sampai dengan nol, maka antara atom atom itu cendrung terjadi ikatan
kovalen.
 Apabila atara dua buah atom terjadi ikatan kovalen dengan memakai
bersama sepasang elektron ( 1 pasang elektron) disebut ikatan tunggal,
bila memakai bersama dua pasang elektron disebut ikatan rangkap dua,
dan bila tiga pasang disebut ikatan rangkap tiga.
 Ikatan kovalen ada tiga macam, ikatan kovelen non polar terjadi antara
dua atom yang nilai ke-elektronegatifan nya sama, misal antara H
dengan H (H2), Cl dengan Cl (Cl2), O dengan O (O2), N dengan N (N2),
kedua ikatan kovalen polar terjadi antara dua atom yang berbeda nilai
ke- elektronegatifan nya, dan yang ketiga ikatan kovalen koordinasi
terjadi antara dua atom dimana pasangan elektronnya hanya berasal dari
salah satu atom tersebut.
 Keelektronegatifan beberapa unsur (skala Pauling)

H = 2,1
Li = 1,0 Be = 1,5 B = 2,0 C = 2,5 N = 3,0 O = 3,5 F = 4,0

Na= 0,9 Mg = 1,2 Al = 1,5 Si = 1,8 P = 2,1 S = 2,5 Cl = 3,0

Br = 2,8

I = 2,5
 Ikatan kovalen ada tiga macam, yakni :
 Ikatan kovalen non polar, yaitu penggunaan bersama pasangan elektron
antara atom atom yang sama dalam membentuk sebuah molekul,
misalnya H ● ● H .

 Ikatan kovalen polar, yaitu penggunaan bersama pasangan elektron

antara atom atom yang berbeda dalam membentuk sebuah molekul,
misalnya H ● ● Cl.

 Ikatan kovalen koordinasi, yaitu penggunaan bersama pasangan

elektron antara atom atom, atau antara satu molekul dengan molekul
lain dalam membentuk senyawa yang lebih komplek, dimana
pasanagan elektronnya berasal dari sebuah atom saja, atau dari sebuah
spesi saja, misalnya
 Untuk memudahkan pemahaman, sebaiknya digunakan rumus Lewis, yang menggambarkan
simbol titik titik atau bintang disekitar huruf lambang atom untuk menyatakan jumlah
elektron velensi atom tersebut.

H* + H* H**H atau H–H ikatan kovalen.

: Cl . + . Cl : Cl . . Cl atau Cl – Cl ikatan kovalen

H H
 C + 4 H H C H atau H–C–H
H H
( 4 bh ikatan tunggal)

 H H H H
C:: C atau C C ikatan rangkap dua
H H H H

H C::: C H atau H C C H ikatan rangkap tiga

 H: H atau H–H ikatan kovalen non polar

δ+ δ-
 H Cl atau H – Cl ikatan kovalen polar

O
 H O N O ikatan kovalen koordinasi ( kedua elektron berasal dari N)
 Muatan formal
 Dalam suatu molekul yang terbentuk karena ikatan kovalen, beberapa atomnya
membawa muatan positif atau negatif, muatan tersebut dikatakan dengan muatan
formal. Dalam senyawa kovalen koordinasi, atom donor mempunyai muatan formal
+1 dan atom aseptor mempunyai muatan formal negatif. Bila muatan formal saling
meniadakan maka molekul menjadi netral, tetapi bila tidak saling meniadakan maka
molekul dikatan sebagai ion.

 Muatan formal = (Σ elektr val. atom) – (½ Σ elektr terbagi) - (Σ elektr sunyi).

O
H O N O

MF (O) = 6 – 1 – 6 = -1
MF (N) = 5 – 4 – 0 = +1
MF (O) = 6–4–2= 0
MF (O) = 6–4–2 = 0

 Sepasang (dua buah) elektron yang dipakai bersama untuk ikatan kovalen dapat
dilambangkan dengan sebuah garis.
 Rumus dalam kimia organik.
 Rumus umum (RU), menggambarkan jenis atom atom pembentuk molekul
dengan subscript n atau angka untuk menyatakan perbandingan atom atom
pembentuk molekul tersebut, misalnya RU alkana C n H 2n+2.

 Rumus empirik (RE), menggambarkan jenis atom atom pembentuk molekul

dan perbandingan numeriknya, misalnya etana dengan rumus molekul
C2H6, perbandingan antara C dengan H = 1 : 3, maka RE nya adalah CH3.

 Rumus molekul (RM), menggambarkan jenis atom atom dan jumlah atom
atom yang sesungguhnya, misalnya etana dengan RU C2H6.

 Rumus struktur (RS), menggambarkan jenis atom atom dan jumlah atom
atom yang sesungguhnya dan elektron atau lambang elektron yang terlibat
sebagai ikatan dalam pembentukan molekul, misalnya RS etana :
 Rumus Struktur Ruang (geometri)
 Rumus Struktur Ruang (geometri), adalah RS yang ditulis sesuai dengan
tata ruangnya. Untuk ikatan C dengan C tunggal dikenal dengan model
Fisher dan model Newman, seperti untuk senayawa etana berikut :

H H
H C
C H
H H
 Untuk ikatan C dengan C tunggal pada senyawa siklik (lingkar), dikenal
komformasi kursi dan biduk, seperti pada senyawa sikloheksana berikut
 H H
 H – C – C – H . Rumus struktur termampatkan dari etana CH3CH3.
H H
 Disamping itu, rumus struktur juga banyak dijumpai dalam bentuk rumus struktur
disingkatkan, misalnya rumus struktur dari isopentana :
H
H–C–H
H H H
 H–C–C–C–C-H
H H H H
(rumus struktur isopentana) (rumus struktur disingkatkan dari isopentana).

 Setiap potong garis berarti adanya atom C diujungnya, dan atom yang terikat pada atom C
boleh tidak digambarkan.

CH3CH=CHCH2CH3 dapat ditulis menjadi


CH2
 CH3 – C – CH3 – CH3 dapat ditulis menjadi

CH2
H2C CH2 dapat ditulis menjadi
 H2C CH2
CH2
 Ikatan Kovalen Karbon.

 Atom C mempunyai 4 buah elektron valensi, tidak cendrung elktropositif

dan tidak pula elektronegatif. Untuk mencapai keadaan mantap (memenuhi
kulit terluarnya dengan 8 buah elektron, artinya perlu 4 bh elektron lagi ),
atom C cendrung mengguna kan bersama pasangan elektron dengan atom
lain, yang juga mempunyai elektron untuk dipasangkan dengan elektron
atom C. Ikatan antara atom C dengan atom lain dalam senyawa organik
khususnya, adalah ikatan kovalen polar, misalnya pada senyawa metana
dan karbontetrakhlorida.

H Cl
 
 
 Ikatan Kovalen Tunggal dan Ikatan Kovalen Ganda.
Sifat khusus atom C, yang membuat ahli kimia dapat menemukan dan atau
mensintesis jutaan senyawa organik, adalah kemampuan atom C yang besar
untuk menggunakan bersama elektronnya, tidak saja dengan atom lain
tetapi juga dengan sesama atom C. Misalnya pada senyawa etana, etena dan
etuna berikut :

H H H H
H–C–C–H H–C–C–H H–C–C-H
H H
( etana ) ( etena ) ( etuna )
Ikatan antara atom C dengan atom C lainnya, dapat
berupa ikatan kovalen tunggal ( satu garis, etana ), dapat
berupa ikatan kovalen ganda dua ( dua garis, etena )
ataupun dapat berupa ikatan ka\ovalen ganda tiga ( tiga
garis, etuna ), perlu diperhatikan bahwa setiap atom C
dikelelilingi oleh 8 buah elektron ( 4 pasang elektron, atau
4 buah garis ). Ikatan ganda lainnya seperti pada senyawa
CO2 berikut :

 O=C=O
Untuk ikatan C dengan C ganda dua dikenal dengan
komformasi cis,dan trans, seperti contoh berikut :

H3 C CH3 H3C H
C = C C = C
H H H CH3
( cis, 2-butena) ( trans, 2-butena )
 Isomeri.
Merupakan suatu keadaan dimana RM dari suatu sanyawa sama tetapi RS nya
berbeda, menyebabkan sifat fisika dan sifat kimia dari keduanya juga berbeda,
antara senyawa yang pertama dengan yang kedua disebut isomer, misalnya RM
nya C2H6O, dapat maskimum memberikan 2 macam senyawa dengan RS
berbeda, tentu setelah memenuhi kaedah penulisan RS, keadaan susunan
elektron yang mantap untuk setiap atom.. RM = C 2H6O

RS (1) = H H RS (2) = H H
H – C – C – OH H–C–O–C-H
H H H H
( etanol, td 78,5oC) ( dimetileter, td -23,6oC)

 Etanol dapat beraksi dengan logam Natrium, sedang dimetileter tidak bereaksi
dengan Natrium.

 Antara bentuk cis dan trans pada konformasi sikloheksana juga dikatakan
ismomer geometri.
 Bagai mana kita melihat
 Isomer cis dan trans punya peranan penting dalam proses bagaimana kita
dapat melihat.
 Sel-sel batang dlm retina mata mengandung pigmen merah yang peka
cahaya, yang dinamakan rodopsin (komplek protein, opsin dengan
aldehid tak jenuh 11 cis retinal).
 Jika sinar tampak mengenai mata, maka enersi sinar diserap oleh rodopsin,
akibatnya cis retinal berisomer menjadi trans retinal, perubahan geometris
ini ditanggapi oleh sel sel syaraf, diteruskan keotak dan diterima sebagai
penglihatan. Komplek dengan trans ini tidak mantap, sehingga terurai
menjaadi opsin dan trans retinal. Kalau hanya sampai disini, tentu kita
hanya dapat melihat sebentar saja, sebab semua cis retinal akan habis
berisomer menjadi trans retinal. Tetapi untung ada enzim retinal isomerase,
yang berfungsi mengubah trans retinal kembali menjadi cis retinal.
 Vitamin A penting untuk penglihatan, karena struktur nya sama dengan
retinal, hanya beda pada unjungnya yang berupa alkohol, sedang retinal
ujungnya aldehid. Oleh enzim dalam tubuh, ujung alkohol dioksidasi
menjadi aldehid (retinal).
 Enersi cahaya
Rodopsin Lumirodopsin + impuls syaraf

Isomer retinal
Opsin + 11 cis-retinal Trans retinal + opsin

Rodopsin (komplek protein, opsin dg aldehidtak jenuh 11-cis retinal)

Lumirodopsin (komplek protein, opsin dg aldehid tek jenuh 11-trans
retinal ). CHO

HC=O
( 11-cis retinal) ( 11-trans retinal)

CH2OH (vitamin A)
 Ikatan Hidrogen.
Ikatan hdrogen seakan akan seperti perekat antar molekul. Untuk semua
zat, titik didih (td) bertambah dengan bertambahnya berat molekul,
karena bertambahnya tarikan Van der Walls. Tetapi ada senyawa
berikatan hidrogen mempunyai td lebih tinggi dar pada yang diramalkan
berdasarkan berat molekul saja. Etanol mempunyai td jauh lebih tinggi
dari dimetil eter yang mempunyai berat molekul sama, karena pada
etanol terjadi ikatan hidrogen sedang pada dimetil eter tidak ada.

CH3 – CH2 – O – H CH3 – O – CH3

H – O – CH2 – CH3 CH3 – O –CH3

CH3 – CH2 – O – H
(etanol) (dimetil eter)

Etanol, ada H yang dapat membentuk ikatan Hidrogen, sedang pada

dimetil eter tidak H yang berpotensi untuk membentuk ikatan Hidrogen.
 Reaksi Substitusi.

Merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan
untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain dari suatu molekul senyawa.

H-O + CH3 – CH2 – Br CH3 – CH2 – OH + Br

(Ion hidroksida) (beromoeta (etanol)

CH3 – O + CH3 – CH2 – Br CH3 – CH2 – O –CH3 + Br

(ion metoksida) (etil metil eter)
Pada contoh diatas senyawa yang disubstitusi adalah
alkilhalida, halida yang digantikan oleh OH atau OCH 3
disbeut dengan gugus pergi (leaving group), yaitu ion,
atom, atau gugus apa saja yang digeser dai ikatan dengan
atom C. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik.
Spesi yang menyerang atau yang masuk kesuatu suatu
substrat diasebut dengan nukleofil (nucleophile, pencinta
nukleus), sering dilambangkan dengan Nu- , seperti
contoh diatas ─OH dan ─OCH3 , nukleofil adalah suatu
basa Lewis (anion).

Namun beberapa molekul polar dan netral sperti H 2O,

CH3OH dan CH3NH2, dapat bertindak sebagai nukleofil,
karena molekul ini mempunyai pasangan elektron yang
potensi membentuk ikatan sigma.
 Reaksi Eliminasi.

Suatu reaksi dimana substrat diolah dengan basa kuat,

sehingga molekul kehilangan atom atom atau ion ion dari
dalam strukturnya. Bila alkil halida mengalami reaksi
eliminasi maka akan dihasilkan produk alkena.
Br H
H3C – C – C – H + ─OH H 3C – C = C – H + H2O + Br
H H
Sebuah ion hikdroksida dapat bereaksi sebagai nukleofil
dalam suatu reaksi substitusi dan sebagai basa dalam suatu
reaksi eliminasi. Tipe reaksi mana akan terjadi dengan ion
hidroksida itu, tergantung pada beberapa faktor, seperti
struktur alkil halidanya (primer, sekunder atau tertier) , jenis
basanya, jenis pelarut dan temperatur. Alkil halida primer
cendrung pruduknya substitusi, alkil halida tertier cendrung
produknya eleminasi, sedang alkil halida sekunder bersifat
diantaranya, dan semuanya sangat tergantung pada kondisi
perlakuan.
 CH3 – CH2 – Br + C2 H5 O - CH3 CH2OCH2CH3 (100%)

(alkilhalida 1o)

 CH3 – CH – Br + C2H5O - CH3CH2OCH2CH3 (20%) +

CH3 H2C = CH – CH3 (80%)

(alkilhalida 2o)

CH3
 CH3 – C – Br + C 2 H5 O - CH3CH2OCH2CH3 (5%) +

CH3 H2C = CH – CH3 (95%)

[ Reaksi sama sama dalam (etanol./25oC) ]

 Pada suasana sesuai semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil,
sebaliknya semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Reagen bereaksi
dengan menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membentuk ikatan
sigma baru. Kebasaan adalah ukuram kemampuan pereaksi untuk menerima
sebuah ptoron dalam suatu reaksi asam-basa. Oleh karena itu kuat basa,
relatif dari sederet pereaksi ditentukan dengan membandingkan letak realtif
kesetimbagan mereka dalam suatu reaksi asam basa, seperti misalnya
derajat ionisasi air. Nukleofilisitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi
untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi substitusi. Nukleofilisitas relatif
dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju reaksi mereka dalam suatu reaksi
substitusi.

 I : Br : Cl : ROH : H2O : CN : OH : OR

Naiknya nilai kebasaan

 H2O : ROH : Cl : Br : OH : OR : I : CN

Naiknya nilai nukleofiliisitas

 Reaksi Adisi.
 Biasanya terjadi pada substrat yang mempunyai ikatan C
dengan C ganda dua (alkena), suatu pereaksi diadisikan
pada alkena tanpa terlepasnya atom atom lain. . Elektron
elektron π dari ikatan ganda dua lebih lemah dan mudah
terkena pereaksi dibanding ikatan σ . Elektron elektron π ini
yang terlibat dalam reaksi adisi pada alkena. Ikatan ganda dua
berlaku sebagai pemeberi elektron bagi pereaksi pereaksi
pencari elektron (elekctrophiles), yang dapat berupa ion positif
atau spesi spesi yang kekurangan elektron.

H2C = CH2 + HX H2C = CH2

H X
 Hukum Markovnikov .
 Manyatakan bahwa adisi pereaksi pada ikatan ganda dua berlansung pada
arah yang melibatkan perantara ion karbonium yang paling mantap, atau
dapat disederhanakan bahwa atom H akan teradisikan pada atom C yang
telah mempunyai/mengikat atom H lebih banyak dibanding atom C lain
dalam struktur yang sama.

 R3C + > R2C+H > RC +H2 > HC +H3 reaktifvitas ion karbonium

Paling mantap kurang mantap

 H3C - H2C = CH2 + HX H3C – HC – CH2 (hasil yang benar)

X H

 H3C - H2C = CH2 + HX H3C – HC – CH2 (hasil yang salah)

H X
 Panjang ikatan dan sudut ikatan.

 Jarak yang memisahkan inti dari dua atom yang terikat scara
kovalen disebut panjang ikatan, yang nilainya antara 0,74 Ao
sampai 2,0 Ao. Apabila dalam satu molekul lebih dari dua
atom, antara ikatan ikatan dapat membentuk sudut, yang
disebut dengan sudut ikatan, yang besarnya bervariasi dari 60º
sampai 180º.

panjang ikatan 0,96 Ao panjang ikatan 1,008 Ao

O N
H H H H
H

sudut ikatan 104,5º sudut ikatan 107,3o

 Momen ikatan.

Momen ikatan merupakan Momen ikatan untuk beberapa ikatan kovalen.

suatu ukuran kepolaran
ikatan, dihitung dengan Ikatan D Ikatan D
rumus :
H–C 0,4 C – Cl 1,46
Momen ikatan = (e x d) D
H–N 1,31 C – Br 1,38
dimana
e = muatan, H–O 1,51 C–I 1,19
d = jarak antara muatan (Ao)
D (Debye) = s momen ikatan. C-N 0,22 C–O 2,3

C–O 0,74 C–N 3,5

C–F 1,41