Kimia Organik

Pertemuan Ke-13
POLIMER

Nama Program Studi - UPNYK 1

Deskripsi
 Bab 9 ini membahas tentang
penggolongan serta reaksi polimerisasi
polimer sintetik

Nama Program Studi - UPNYK 2

Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
 Setelah mempelajari bab ini, mahasiswa
mampu menjelaskan tentang
penggolongan polimer sintetik,
penggunaan serta reaksi polimerisasinya.

Nama Program Studi - UPNYK 3

2.1 Penggolongan Polimer
Menurut cara pembuatannya polimer sintetis
digolongkan:
 Polimer adisi (chain growth polymer)

in is iat o r
n H 2C = C H 2 H 2C CH2
p o limerisas i n

etilena polietilena

 polimer kondensasi (step growth polymer)

O O O O
200-300oC
H2N(CH2)6NH2 + HO C (CH2)4 C OH HN(CH2)6NHC (CH2)4 C + 2n H2O
n
1,6-diaminoheksana asam heksanadioat nilon 6,6 (suatu poliamida)
(heksametilenadiamina) (asam adipat)

Nama Program Studi - UPNYK 4

2.2 Polimer Adisi Digolongkan
Sebagai:
 polimer adisi radikal bebas
 polimer adisi ionik

Nama Program Studi - UPNYK 5

 Polimer Kondensasi
Contoh: nilon 6,6 (suatu poliamida)
O O O O
200-300 o C
H 2N (C H 2) 6N H 2 + HO C (C H 2 ) 4 C OH H N (C H 2) 6N H C (C H 2 ) 4 C + 2n H 2 O
n
asam heksanadioat
1,6-diaminoheksana nilon 6,6
(asam adipat)
(heksametilenadiamina) (suatu poliamida)

Nama Program Studi - UPNYK 6

Polimerisasi Adisi Radikal Bebas

Peruraian benzoil peroksida adalah

sebagai berikut:
O O O
80o C -CO2
C O C 2 C O. 2 .

benzoil peroksida radikal benzoiloksi radikal fenil

Radikal inisiator dilambangkan dengan In. (penyederhanaan)

Nama Program Studi - UPNYK 7

Polimer Adisi (vinil)
Nama monomer Rumus Polimer Manfaat
etilena (etena) CH2=CH2 polietilena lembaran dan film, botol, mainan dan
perabot dapur denagn cetak injeksi,
pembungkus kawat kabel
propilena (propena) CH2=CHCH3 polipropilena produk serat seperti karpet dalam dan luar
rumah, suku cadang mobil, pengemas,
mainan anak, perabot dapur
stirena polistirena pengemas dan wadah (stirofoam), mainan
CH2=CH anak, wadah dan sendok makan sekali pakai,
insulator
akrilonitril CH2=CHCN poliakrilonitril baju hangat dan pakaian lain
(propenanitril)
vinilasetat O polivinilasetat perekat, cat
CH2=CH OC CH3
metilmetakrilat (metil-
O polimetilmetakrilat objek yang harus jelas, bening dan jernih
2-metilpropenoat) CH2=C(CH3) C OCH3
vinilklorida CH2=CHCl poliviniklorida (PVC) pipa dan sambungan plastik, film dan
lembaran, ubin lantai, piringan hitam,
penyalut
tetrafluoroetilena CF2=CF2 politetrafluoroetilena penyalut untuk perabot dapur, insulator
(tetrafluoroatena) (teflon) listrik

Nama Program Studi - UPNYK 8

Mekanisme Reaksi Polimerisasi Adisi radikal
Bebas
 Inisiasi (pemulaan) dan Propagasi (perambatan)

Inisiasi Inisiator 2 In.

.
Propagasi In. CH2 CH In CH2 CH
L L
. .
In CH2 CH CH2 CH In CH2 CH CH2 CH dan seterusnya
L L L L

Nama Program Studi - UPNYK 9

 Langkah-Langkah Pengakhiran (terminasi
- dua radikal bergabung (kopling) atau
- dua radikal mengalami disproporsionasi.

Terminasi Kopling

. .
CH2 CH + CH CH2 CH2 CH CH CH2
L L L L
berakhir

Disproporsionasi

. . CH2 CH + CH2 CH2

CH2 CH + CH CH2
L L L L

berakhir

Nama Program Studi - UPNYK 10

Reaksi Transfer Rantai
Langkah transfer rantai
. .
CH2 CH + CH2CH CH2 CH2 + CH2C
L L L L
L
CH2CH.
. CH2 =CHL
CH2C CH2C
L L
radikal di ten gah ra ntai titik caba ng

Nama Program Studi - UPNYK 11

Kopolimer
Gabungan dua monomer yang
berlainan jenis akan menghasilkan
kopolimer, misalnya Saran.
inis iator
n CH2=CHCl + n CH2=CCl2 CH2CHCl CH2CCl2
n
1,2-dikloroetena Saran
vinil klorida
(vinilidena klorida) (suatu kopolimer)

Nama Program Studi - UPNYK 12

2 Jenis Monomer A dan b
Homopolimer
AAAAA AAAAA
AAAAA

linier bercabang taut-silang

Kopolimer

ABABAB AABABBA AAAABBBB AAAAAAA

BBB BBB

berseling acak blok cangkok

Nama Program Studi - UPNYK 13

3 Polimerisasi Adisi Ionik
 Diperlukan suatu katalis untuk membentuk karbokation awal, dalam hal
ini digunakan katalis asam Lewis.
 Reaksi polimerisasi berikut ini, digunakan katalis asam Lewis BF3 dan
sedikit air.
+ - .. -
Inisiasi H2O.. : + BF3 H2O.. BF3 HO.. BF3 + H+
CH3 CH3
H+ CH2 C CH3 CH3 C CH3
+
metilpropena
(isobutilena) karbokation

Propagasi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C+ CH2 C CH3 C CH2C+ CH3 C CH3 C CH3 C+
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
n

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2

Terminasi CH3 C+
-H+
CH3 C
CH3 C CH3 C CH3 C CH3 C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
n n

poliisobutilena
Nama Program Studi - UPNYK 14
4 Polimerisasi Kondensasi
Gugus fungsi

A A + B B A A B B A A B B

Contoh:
A dapat berupa gugus OH, dan B
dapat berupa gugus CO2H
dalam hal ini adalah suatu diol,
adalah asam dikarboksilat
dan adalah suatu ester.Polimernya
adalah suatu poliester.

Nama Program Studi - UPNYK 15

Ester
O
-H2O
HO OH + HO2C CO2H HO O C CO 2H
diol asam alkohol ester asam

Nama Program Studi - UPNYK 16

Pada tahap berikutnya, alkohol-ester-asam dapat
bereaksi dengan diol yang lain, dengan diasam
lain atau dengan molekul dengan tiga gugus fungsi
seperti dirinya sendiri.

O O
HO OH
HO O C C O OH
-H2O
diester-diol

O O O
HO2C CO2H
HO O C CO 2H HO2C C O O C CO2H
alkohol-ester-asam -H2O
diester-diasam

O
O O O
HO O C CO2 H
HO O C C O O C CO2H
-H2O
alkohol-triester-asam

Nama Program Studi - UPNYK 17

Soal Latihan
1. Pada polistirena, rantai tumbuh dengan susunan benar-benar
kepala-ke-ekor. Gambarkan rantai polimernya dengan 3 satuan
monomer.
2. Tuliskan rumus struktur dengan 3 satuan monomer dari:
a. polipropilena b. polivinilasetat
c. poli metil metakrilat d. poliakrilonitril
3. Monomer untuk Teflon adalah CF2=CF2. Bagaimana struktur
polimer Teflon.
4. Orlon (poliakrilonitril) mempunyai rumus: .
Bagaimana struktur monomernya.
5. Serat dakron dapat dipintal menjadi serat yang digunakan sebagai
bahan tekstil yang tahan kusut. Tuliskan rumus strukturnya yang
merupakan poliester dari asam tereftalat (asam p-ftalat) dan
etilenaglikol.

Nama Program Studi - UPNYK 18

Referensi
 Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986,
Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa :
Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik.
Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
 Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3
rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York
 Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003,
Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa:
Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11,
Penerbit Erlangga, Jakarta

Nama Program Studi - UPNYK 19