SPEKTROSKOPI

ULTRAVIOLET (UV)

Oleh:
Prof. Dr. Suyatno, M.Si.

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Surabaya
2020
 SPEKTROSKOPI ULTRAVIOLET (UV)
[ : 100-190 (UV Vakum), 190-400 (UV Dekat)]

TRANSISI ELEKTRON ANTAR

TINGKAT ENERGI ELEKTRONIK (n)

  * (maks  200 nm)

  * (maks: 200-700 nm)
n  * (maks: 150-250 nm)
n  * (maks: 200-700 nm)

GUGUS KROMOFOR SUATU SENYAWA ORGANIK

 GUGUS KROMOFOR

MENGABSORBSI ENERGI RADIASI ULTRAVIOLET

 DIENA TERKONJUGASI DAN TAK TERKONJUGASI

 TRIENA TERKONJUGASI DAN TAK TERKONJUGASI
 KOMBINASI DIENA DAN TRIENA
 KETON
 KETON TAK JENUH TERKONJUGASI DAN TAK
TERKONJUGASI
 DAN LAIN-LAIN
ISTILAH PENTING DALAM SPEKTROSKOPI UV

GUGUS KROMOFOR
GUGUS AUKSOKROM
PERGESERAN MERAH (BATOKROMIK/ RED SHIFT)
PERGESERAN BIRU (HIPSOKROMIK/ BLUE SHIFT)
EFEK HIPOKROM
EFEK HIPERKROM
CARA MEMPREDIKSI PANJANG GELOMBANG
MAKSIMUM ( maks) SERAPAN UV
SUATU SENYAWA ORGANIK

ATURAN WOODWARD

DIENA BENZENA
ENON
TERKONJUGASI TERSUBSTITUSI
 ATURAN WOODWARD
DIENA TERKONJUGASI

 HARGA  maks DASAR:

1. DIENA ASIKLIK DAN HETEROANULAR ………………215 nm
2. DIENA HOMOANULAR……………………………………253 nm

 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:

1. – R (ALKIL) …………+ 5 nm
2. – OR (ALKOKSI)……………+6 nm
3. – SR (TIOFEN)……………………...+30 nm
4. – Cl, Br……………………………………...+5 nm
5. – OCOR ………………………………………....+0 nm
6. PERPANJANGAN –CH=CH-……………………..+30 nm
7. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK………………………+5 nm
 LATIHAN

CH2

H3C CH3

CH2 (b)
(a) (c)

AcO
AcO
(e)
(d) (f)

HO
(g) (h)
CONTOH SPEKTRUM UV
 ATURAN WOODWARD
ENON

 HARGA  maks DASAR:

1. KETON TAK JENUH , ASIKLIK DAN SIKLIK 6 ANGGOTA…215 nm
2. KETON TAK JENUH , SIKLIK 5 ANGGOTA …………………..202 nm
3. ALDEHID TAK JENUH , …………………………………………..207 nm
4. ASAM DAN ESTER TAK JENUH , ………………………………..195
nm
 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:
1. – R (ALKIL) ………………………+ 10 (), 12 (), 18 ( ), 18 () nm
2. – OR ……………………………….+ 35 ( ), 30 ( ), 17 ( ), 30 () nm
3. – SR…………………………………+ 85 () nm
4. – OH…………………………….....+35 ( ), 30 ( ), - (), 50 () nm
5. – Cl………………………….....…...+ 15 (), 12 () nm
6. – Br…………………………….…...+25 (), 30 () nm
7. – OCOR , -OCOAr…………..……+ 6 (, , ,  ) nm
8. – NR2…………………………...….+95 () nm
9. PERPANJANGAN –CH=CH-……………………….……..+30 nm
10. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK………………………+5 nm
11. DIENA HOMOANULAR………………………………….+ 39 nm
 LATIHAN

O O O

H3C H3C

CH3 CH3
H3C H3C OH

(a) (b)
OCH3
(c)
O

O
OH
O
H3CO OC2H5
OH
OCH3

(d) (f)
(e)
 ATURAN FIESER-KUHN
POLIENA

 maks = 114 + 5 M + n (48 – 1,7 n) – 16,5 Rendo – 10 Rexo nm

 Maks = (1,74 X 104) n

n = Jumlah ikatan rangkap terkonjugasi

M = Jumlah gugus alkil atau serupa alkil pada sistem
terkonjugasi
R endo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap endosiklik dalam
sistem terkonjugasi
R exo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap exosiklik dalam
sistem terkonjugasi
 SENYAWA TURUNAN
BENZENA TERSUBSTITUSI

 HARGA  maks DASAR KROMOFOR INDUK:

1. Z = R ATAU SISA LINGKAR …………………………………….....246
nm
2. Z = H ……………………………………………………………………..250 nm
3. Z = OH ATAU OR …………………………….………………………..230 nm
 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:
orto meta para
1. – ALKIL/SISA LINGKAR…………… 3 3 10
2. – OH,OR ………………………………. 7 7 25
3. – O………………………………………11 20 78
4. – Cl………………………….....……….. - - 10
5. – Br…………………………….……….. 2 2 15
6. – NH2………………………...……..…..13 13 58
8. – NHAc….…………………………...…20 20 45
9. –NHMe…………………………….…….- - 73
10. –NMe2…………….……………………20 20 85
 LATIHAN
O
O
H3CO

OH
OC2H5

H2N

(a) O
OCH3 (c)
(b)
OCH3
Cl CH3
O H3CO

OC2H5

O O
(d) (e)