Slaid kuliah Kimia Organik I

untuk mhs S1 Kimia semester 3

Eter dan Epoksida

Bagian Kimia Organik

Departemen Kimia FMIPA IPB
Eter yang paling banyak penggunaan nya ialah dietil eter,
anisol, dan THF
Apa kegunaan / aplikasi ketiganya?

Tiol (R-S-H) dan sulfida (R-S-R) adalah analog eter

 18.1 Tata Nama (dan Penggolongan)

ETER
R OR'
rantai induk alkana cabang alkoksi
(atom C lebih banyak) (atom C lebih sedikit)

 Nama IUPAC: alkoksialkana

 Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
Latihan 1:
Tuliskan nama IUPAC untuk senyawa berikut

a) d)

b) e)

c) f)
Bandingkan titik didih eter dengan alkana, mana yang Td
nya lebih besar? Mengapa?
 18.2 Pembuatan Eter
Pembuatan dietil eter dan eter simetris lain dalam industri

Apakah alkohol sekunder dan tersier bisa menghasilkan

eter?
18.2a Sintesis Eter Williamson

Mengapa
jika RX nya
tersier,
hasilnya
alkena?
18.2b Alkoksimerkurasi Alkena

Mekanisme alkoksimerkurasi serupa dengan reaksi

hidroksimerkurasi pada bab alkena
Apakah semua alkohol bisa bereaksi?
Latihan 2:

1.Bagaimana menyintesis eter berikut menggunakan

sintesis eter Williamson
a) Metil propil eter c) anisol
b) Benzil isopropil eter d) Etil 2,2-dimetilpropil eter

2. Bagaimana menyintesis eter berikut ? Metode apa yang

digunakan?
a) Butil sikloheksil eter c) benzil etil eter
b) sec-butil tert-butil eter d) THF

3. Urutkan kenaikan reaktivitas halida berikut dalam sintesis

eter Williamson :
a. Bromoetana, 2-bromopropana, bromobenzena
b. Kloroetana, bromoetana, 1-iodopropena
 18.3 Reaksi Eter

18.3a Pemutusan dengan Asam

Asam yang bisa digunakan hanya HBr dan HI, mengapa?

Eter dengan gugus alkil primer atau sekunder menjalani
mekanisme SN2

Eter dengan gugus tersier, benzilik dan alilik menjalani

mekanisme SN1 atau E1
18.3b Penataan Ulang Claisen

Spesifik untuk alil aril eter (CH2=CH-CH2-O-Ar) dan

alil vinil eter (CH2=CH-CH2-O-CH2=CH2)
Mekanisme nya menyerupai reaksi Diels-Alder, melalui
mekanisme perisiklik
Latihan 3:

1.Prediksi produk reaksi berikut :

2. Tuliskan mekanisme reaksi antara sikloheksil tert-butil eter

untuk menghasilkan sikloheksanol dan 2-metilpropena !

3. Apa produk dari penataan ulang Claisen 2-butenil fenil

eter?
18.4 ETER SIKLIK (EPOKSIDA/OKSIRANA)

Tata Nama (dan Penggolongan)

O

 Nama IUPAC: nama cabang (no. 1 di atom O) + oksirana

 Nama trivial: nama analog alkenanya + oksida.

CH2 CH2 CH2 CH CH3 H 2 3 CH3

C C
H3C H
O O O1
oksirana metiloksirana trans-2,3-dimetiloksirana
etilena oksida propilena oksida trans-2-butena oksida
18.5 Pembuatan epoksida
Lazim disintesis dengan epoksidasi alkena dengan asam
peroksi organik (perasam).

Mekanisme lainnya melalui halohidrin

18.5 Reaksi epoksida
Epoksida mudah mengalami pembukaan-cincin:
Cincin epoksida juga dapat mengalami pembukaan dengan
adanya basa dan nukleofili.
Latihan 4:

1.Prediksi produk reaksi berikut :

2. Prediksi produk reaksi berikut :

18.6 Eter Mahkota
Penamaan : x-Crown-y
x = jumlah atom dalam siklik
y = jumlah atom O

Kekhasan dari eter mahkota adalah kemampuannya dalam

mengkelat kation logam di pusat eter mahkota
18.7 Tiol dan Sulfida
Tiol / merkaptan
Penamaan : alkanatiol
Jika –SH sebagai substituen disebut sebagai merkapto

etanatiol sikloheksanati Asam m-merkaptobenzoat

ol

Bagaimana keasaman tiol?

Apakah tiol bisa larut dalam air?
Pembuatan Tiol

Reaksi di atas tidak efektif karena sering terjadi reaksi SN2 kedua
dengan RX menghasilkan produk samping sulfida (R-S-R)

Solusinya, digunakan tiourea sebagai nukleofili

Tiol dapat dioksidasi menjadi disulfida (RSSR’), reaksi bersifat
reversible

Konversi tiol-disulfida adalah kunci beberapa proses biologis

 Sulfida

 Nama IUPAC: alkiltioalkana

 Nama trivial: alkil alkil sulfida

Dimetil sulfida Metil fenil sulfida 3-(metiltio)sikloheksena

Pembuatan Sulfida
Reaksi Sulfida
Senyawa sulfur lebih nukleofili dibanding oksigen

Reaksi substitusi tersebut banyak terjadi pada sistem biologis

Berbeda dengan eter, sulfida mudah dioksidasi
Latihan 5:

1.Berika nama pada senyawa berikut :

2. Bagaimana menyintesis senyawa 2-buten-1-tiol dari :

a.Metil 2-butenoat
b.1,3-butadiena
 (4)................
(6)
(suatu alkohol)

HBr (5)................
(3)................
-
1) m CPBA
2) H3O+
O
O
H

................(1)
(2)................
(8)............
S OH
(9)................ CH3COOH
(7)..............

.(10)...............

O
S O