TRANSISI ELEKTRON ANTAR

TINGKAT ENERGI ELEKTRONIK (n)

  * (maks  200 nm)

  * (maks: 200-700 nm)
n  * (maks: 150-250 nm)
n  * (maks: 200-700 nm)

GUGUS KROMOFOR SUATU SENYAWA ORGANIK

GUGUS KROMOFOR
ISTILAH PENTING DALAM SPEKTROSKOPI UV
GUGUS KROMOFOR

GUGUS AUKSOKROM

PERGESERAN MERAH (BATOKROMIK/ RED SHIFT)

→
PERGESERAN BIRU (HIPSOKROMIK/ BLUE SHIFT)
←
EFEK HIPOKROM BAWAH
↓
EFEK HIPERKROM
↑
CARA MEMPREDIKSI PANJANG GELOMBANG
MAKSIMUM ( maks) SERAPAN UV
SUATU SENYAWA ORGANIK
 ATURAN WOODWARD
DIENA TERKONJUGASI

 HARGA  maks DASAR:

1. DIENA ASIKLIK DAN HETEROANULAR 215 nm
2. DIENA HOMOANULAR 253 nm

 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:

1. – R (ALKIL) 5 nm
2. – OR (ALKOKSI) 6 nm
3. – SR (TIOFEN) 30 nm
4. – Cl, Br 5 nm
5. – OCOR 0 nm
6. PERPANJANGAN –CH=CH- 30 nm
7. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK 5 nm
 ATURAN FIESER-KUHN
POLIENA

 maks = 114 + 5 M + n (48 – 1,7 n) – 16,5 Rendo – 10 Rexo nm

 maks = (1,74 X 104) n

n = Jumlah ikatan rangkap terkonjugasi

M = Jumlah gugus alkil atau serupa alkil pada sistem
terkonjugasi
R endo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap endosiklik dalam
sistem terkonjugasi
R exo = Jumlah cincin dengan ikatan rangkap exosiklik dalam
sistem terkonjugasi
 LATIHAN

CH2

H3C CH3

CH2 (b) (c)

(a)

AcO
AcO
(e)
(d) (f)

HO
(g) (h)
CONTOH SPEKTRUM UV
 ATURAN
WOODWARD
ENON
 HARGA  maks DASAR:
1. KETON TAK JENUH , ASIKLIK DAN SIKLIK 6 ANGGOTA 215 nm
2. KETON TAK JENUH , SIKLIK 5 ANGGOTA 202 nm
3. ALDEHID TAK JENUH , 207 nm
4. ASAM DAN ESTER TAK JENUH , 195 nm

 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:

1. – R (ALKIL) 10 () 12 () 18 ( ) 18 () nm
2. – OR 35 ( ) 30 ( ) 17 ( ) 30 () nm
3. – SR - 85 () - - nm
4. – OH 35 ( ) 30 ( ) - 50 () nm
5. – Cl 15 () 12 () - - nm
6. – Br 25 () 30 () - - nm
7. – OCOR , -OCOAr 6 () 6() 6() 6( ) nm
8. – NR2 - 95 () - - nm
9. PERPANJANGAN –CH=CH- 30 nm
10. IKATAN RANGKAP EKSOSIKLIK 5 nm
11. DIENA HOMOANULAR 39 nm
 LATIHAN

O O

H3C H3C

CH3 CH3
H3C H3C OH

(b) OCH3
(a) (c)

O
O

OH O
H3CO OC2H5
OH

OCH3
(f)
(d) (e)
 SENYAWA TURUNAN
BENZENA TERSUBSTITUSI

 HARGA  maks DASAR KROMOFOR INDUK:

1. R = R ATAU SISA LINGKAR 246 nm
2. R = H 250 nm
3. R = OH ATAU OR 230 nm

 PENAMBAHAN SETIAP SUBSTITUEN:

orto meta para
1. – ALKIL/SISA LINGKAR 3 3 10
2. – OH,OR 7 7 25
3. – O 11 20 78
4. – Cl - - 10
5. – Br 2 2 15
6. – NH2 13 13 58
8. – NHAc 20 20 45
9. –NHMe. - - 73
10. –NMe2 20 20 85
 LATIHAN
O
O
H3CO

OH
OC2H5

H2N

(a) O
OCH3 (c)
(b)

OCH3
Cl CH3
O H3CO

OC2H5

O O
(d) (e)