BAB III

KEKUATAN ASAM BASA

3.1. Asam
a. pKa
H2O: + HA H3O+ + A-
+ -
[H3O ] [ A ]
Ka =
[HA]

pKa = -log Ka

Makin kecil harga pKa maka asam kuat, pKa besar berarti
asam lemah
b. Sumber keasaman

1. kekuatan ikat H-A

2. Keelektronegatifan A
3. Faktor-faktor yang memantapkan A-
dibandingkan dengan HA
4. sifat pelarut
c. Pengaruh pelarut

pelarut polar akan mensolvasikan senyawa ionic dan polar,

sehingga ion-ion yang mungkin terbentuk akan distabilkan
oleh solvasi.

OH H OH
H
H Y + nH2O H O- + H Y- H
H
HO H OH
d. Asam alifatik sederhana
gugus penarik e- (penginduksi +)  kelimpahan e- berkurang.
gugus pendorong e- (penginduksi -)  kelimpahan e- meningkat.

> metil (Me) merupakan penginduksi negatif

Me2CHCOOH Me3CCOOH
4,86 5,05

CH3COOH MeCH2COOH
4,88
pKa = 4,76 Me(CH2)2COOH Me(CH2)3COOH
4,82 4,86

atom C yang terhibridisasi sp2 dan sp

H2C C COOH HC C COOH
H
pKa= 4,25 pKa= 1,84
e. Asam alifatik terganti gugus
pengaruh gugus halida pada posisi 
F C COOH
H2
2,57 Cl Cl

CH3COOH MeCH2COOH Cl C COOH Cl C COOH Cl C COOH

H2 H
4,88
pKa = 4,76 2,86 Cl

Br C COOH 1,25 0,65

H2
2,90

I C COOH
H2
3,16
pengaruh halida sejenis pada posisi 2,3,4
Cl

Me C C COOH Me C C COOH
H2 H2 H2 H

4,82 2,84

Cl Cl

H2C C C COOH Me C C COOH

H2 H2 H H2

4,52 4,06

gugus lain penarik electron : R3N+ , CN, NO2 , SO2R , CO , CO2R

O2N C COOH EtOOC C COOH
H2 H2

1,68 3,35

+ MeOC H2C COOH

Me3 N C COOH
H2

1,83 3,58
 f. Fenol

pengaruh substituen (–NO2) pada bensena

pKa
O- O
C6H5OH 9,95
o-O2NC6H5OH 7,23
m-O2NC6H4OH 8,35 (Z) (Z)

p-O2NC6H4OH 7,14
2,4-(O2N)2C6H3OH 4,01 N+ N+
- -
O O O O-
2,4,6-(O2N)3C6H2OH 1,02

pKa
C6H5OH 9,95
o-MeC6H5OH 10,28
pengaruh metil (pendorong
m-MeC6H4OH 10,08
electron)
p-MeC6H4OH 10,19
g. Asam karboksilat aromatik
pKa
C6H5COOH 4,20
pengar uhmetil
m-MeC6H4COOH 4,24
p-MeC6H4COOH 4,34

pKa O O
C
C6H5COOH 4,20
pengaruh substituen o-O2NC6H5COOH 2,17

(–NO2) pada bensena m-O2NC6H4COOH 3,45

p-O2NC6H4COOH 3,43
3,5-(O2N)2C6H3COOH 2,83 N+
-
O O
 O O pKa
C
beberapa gugus lain H Cl Br OMe OH
o- 4,20 2,94 2,85 4,09 2,98
m-4,20 3,83 3,81 4,09 4,08
p-4,20 3,99 4,00 4,47 4,58

_
O O
berakibat pada H
-H+
H

kemudahan H+ O O
C C
dilepas:
O H O
h. Asam dikarboksilat HCOOH HOOCCOOH
3,77 1,23
pengaruh posisi 2,3,4, dst:
H3CCOOH HOOCCH2COOH
4,76 2,83
H3CCH2COOH HOOCCH2CH2COOH
4,68 4,19
C6H5COOH HOOCC6H4COOH
4,17 o-2,98
pengaruh sterik: m-3,46
p-3,51

O
_
O
O

O
(Z) -H+ (Z) O
O (E) O

H H H
O O
HO
O O
H

trans-butendioat, pKa= 1,92

cis-butendioat, pKa= 1,92
3.2. BASA

a. pKb, dan pKa

pKa = -log Ka
pKb = 14 + log Ka

pKb besar  pKa

Kecil , dan sebaliknya
b. Basa Alifatik Me
Me

NH Me N
Me NH2 Me
Me
10,64 10,77 9,80
pengaruh metil dan etil
NH3
Et
9,25 Et
NH Et N
Et NH2 Et
Et
10,67 10,93
10,88

kebasaan butyl amina

BuNH2  Bu2NH  Bu3N
sebagai berikut:

Gugus Cl, NO2 menurunkan kebasaan

c. Basa aromatik
: NH2 . N+H2 N+H2 N+H2

ex: - -

C6H5NH2 C6H5NHMe C6H5NMe2 MeC6H4NH2

pengaruh alkil:
4,62 4,84 5,15 o- 4,38
m- 4,67
p- 5,10

: NH2 N+H2

PhNH2 NO2C6H4NH2
pengaruh nitro: 4,62 o- -0,28
m- 2,45
p- 0,98

N+ N+
- -
O O
O O-
 pengaruh OH,
dan Ome

: NH2 N+H2

PhNH2 HOC6H4NH2 MeOC6H4NH2

4,62 o- 4,72 o- 4,49
m- 4,17 m-4,20
p- 5,30 p-5,29

OMe O+Me
3.3. KATALIS ASAM/BASA
a. Katalis asam khusus dan umum

Katalis asam khusus: secara khas hanya asam tertentu yang

mengkatalisis ex. H3O+
Laju = k[H3O+][MeCH(OEt)2]

mekanismenya:

OEt OEt
cepat lambat Me cepat
Me CH +
+ H3O Me CH C O+Et Me C O
H H
OEt H+O Et + EtOH
+ EtOH
Katalis asam umum: tidak ada asam yang secara khas
mengkatalisis reaksi.

Laju = kH3O+[H3O+][MeCH(OEt)2] + kHA[HA][MeC(OEt)2]

mekanismenya:
O
OEt OEt
lambat
+ H2O
Me C OEt Me C Me C OEt
cepat
OEt O Et
+ EtOH

H A
b. Katalis Basa khusus dan umum

katalis basa khusus hanya basa tertentu yang mengkatalisis

reaksi, Ex. OH-

Laju = k[OH-][Me2C(OH)CH2COMe]

katalis basa umum semua basa bias mengkatalisis reaksi

mengkatalisis reaksi.

Laju = kOH-[OH-][MeCOMe] + kMeCO2-[MeCO2-][MeCOMe]

Terima Kasih
 cewek dalam memandang cowok
cakep dan jelek
 Kalo cowok ganteng pendiam
cewek-cewek bilang: woow, cool banget…
kalo cowok jelek pendiam
cewek-cewek bilang: ih kuper…
 kalo cowok ganteng jomblo
cewek-cewek bilang: pasti dia perfeksionis
kalo cowok jelek jomblo
cewek-cewek bilang: sudah jelas…kagak laku…

 kalo cowok ganteng berbuat jahat
cewek-cewek bilang: nobody’s perfect
kalo cowok jelek berbuat jahat
cewek-cewek bilang: pantes… tampangnya
kriminal
 kalo cowok ganteng nolongin cewe yang diganggu
preman
cewek-cewek bilang: wuih jantan… kayak di
filem-filem
kalo cowok jelek nolongin cewe yang diganggu
preman
cewek-cewek bilang: pasti premannya temennya
dia…
 kalo cowok ganteng dapet cewek cantik
cewek-cewek bilang: klop… serasi banget…
kalo cowok jelek dapet cewek cantik
cewek-cewek bilang: pasti main dukun…

 kalo cowok ganteng diputusin cewek
cewek-cewek bilang: jangan sedih, khan masih ada
aku…
kalo cowok jelek diputusin cewek
 kalo cowok ganteng ngaku indo
cewek-cewek bilang: emang mirip-mirip bule sih…
kalo cowok jelek ngaku indo
cewek-cewek bilang: pasti ibunya Jawa bapaknya robot…
 kalo cowok ganteng penyayang binatang
cewek-cewek bilang: perasaannya halus… penuh cinta
kasih
kalo cowok jelek penyayang binatang
cewek-cewek bilang: sesama keluarga emang harus
menyayangi…
 kalo cowok ganteng bawa BMW
cewek-cewek bilang: matching… keren luar dalem
kalo cowok jelek bawa BMW
cewek-cewek bilang: mas majikannya mana?
