CEFADROXIL

Novelia Citra RA Nur Rohmatul M Nurani Fatimah Nuriska F Oky Yusmika Wati Pradika Nudya RR 1041111107 1041111110 1041111111 1041111112 1041111113 1041111117

Struktur dan Gambaran Umum Senyawa

 Cephalosporium acremonium merupakan sumber awal senyawa sefalosporin. Sefadroksil adalah sebuah antibiotik broad spectrum, jenis sefalosporin yang efektif dipakai untuk infeksi bakteri Grampositif dan Gram-negatif. Sefadroksil adalah antibiotic bakterisida.

 Sefadroksil adalah obat antibakteri sefalosporin generasi pertama yang merupakan turunan para-hidroksi dari sefaleksin dan digunakan untuk penanganan infeksi ringan hingga sedang seperti bakteri Streptococcus pyogenes, yang menyebabkan radang tenggorokan atau Streptococcal tonsillitis, infeksi saluran kemih

struktur

R1

R2
Struktur induk Sefalosporin Sefadroksil

Pada induk sefalosporin terdapat cincin betalaktam yang pada sefalosporin berikatan dengan cincin dihidrotiazin. Modifikasi : R1 pada posisi 7 cincin betalaktam dihubungkan dengan aktivitas antimikrobanya, substitusi R2 pada posisi 3 cincin dihidrotiazin mempengaruhi metabolisme dan farmakokinetiknya.

 Gugus yang terikat pada R1 untuk mengubah spectrum aktivitas dan R2 untuk mendapat sifat kimia fisika yang dikehendaki

Adanya gugus pendorong electron pada R2 akan meningkatkan resonansi enamin sehingga kereaktifan cincin -lactam terhadap sisi aktif pada substrat D-alanin-D-alanin dalam biosintesis peptidoglikan meningkat, akibatnya aktivitas antibakerinya meningkat.
R1

R2

 Aktivitas biologi tergantung pada rantai samping yang terikat pada R1 , yang mana substitusi gugus metoksi pada posisi ini akan meningkatkan ketahanan terhadap serangan -laktamase

Aktivitas Farmakologi dan Mekanisme Kerja

 Cefadroxil adalah antibiotik semisintetik golongan sefalosforin untuk pemakaian oral. Bekerja dg menghambat sintesis dinding sel bakteri. Cefadroksil mencegah sintesis nuclein yaitu senyawa spesifik dan diperlukan oleh bakteri. Bila sel tumbuh dan plasmanya bertambah atau menyerap air dengan jalan osmosis, maka dinding sel akan pecah dan bakteri musnah. Dinding sel manusia dan hewan tidak terdiri dari nuclein, maka obat ini tidak toksis untuk manusia.

Staphylococcus aureus

Proteus mirabilis,

Klebsiella sp

CEFADROXIL

Streptococcus pneumoniae

Escherichia coli

Moraxella catarrhalis

Cefadroxil diindikasikan untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh mikroorganisme yang sensitif seperti:
a. infeksi saluran pernapasan (tonsillitis, faringitis, pneumonia), otitis media, b. infeksi kulit dan jaringan lunak, c. infeksi saluran kemih dan kelamin, d. infeksi lain (osteomielitis dan septisemia).

EFEK SAMPING Gangguan saluran pencernaan, seperti mual, muntah, diare, dan gejala kolitis pseudomembran. Reaksi hipersensitif, seperti ruam kulit, gatalgatal dan reaksi anafilaksis. Efek samping lain seperti vaginitis, neutropenia dan peningkatan transaminase

Kontra indikasi
Hipersensitif atau alergi terhadap cefadroxil dan sefalosporin lainnya.

Efek Samping
Gangguan saluran pencernaan, seperti mual, muntah, diare, dan gejala kolitis pseudomembran. Reaksi hipersensitif, seperti ruam kulit, gatal-gatal dan reaksi anafilaksis. Efek samping lain seperti vaginitis, neutropenia dan peningkatan transaminase

INTERAKSI OBAT Obat-obat yang bersifat nefrotoksik dapat meningkatkan toksisitas sefalosporin terhadap ginjal. Probenesid menghambat sekresi sefalosporin sehingga memperpanjang dan meningkatkan konsentrasi obat dalam tubuh. Alkohol dapat mengakibatkan Disulfiram-like reactions, jika diberikan 48 72 jam setelah pemberian sefalosporin

Modifikasi struktur
Adanya gugus -laktam sangat mempengaruhi sifat kimia dari turunan sefalosporin . Bentuk geometri cincin dengan ikatan rangkap didalamnya, menjadikan sefalosporin sebagai molekul yang cukup stabil karena memungkinkan terjadinya resonansi. Pembuatan senyawa turunannya biasanya dengan melakuan penyerangan menggunakan nukleofil sepeti alkolsida atau hidrosilamin. Sefadroksil yang mana merupakan turunangenerasi pertama dari sefalosporin dapa mengalami modifikasi struktur pada R1 dan R2.

Modifikasi Struktur dari Sefadroksil

sefadrin

sefalotin

sefazolin

sefaleksin

dosis
Dewasa : Infeksi saluran kemih: Infeksi saluran kemih bagian bawah, seperti sinusitis : sefadroksil 1 2 g sehari dalam dosis tunggal atau dua dosis terbagi, infeksi saluran kemih lainnya 2 g sehari dalam dosis terbagi. Infeksi kulit dan jaringan lunak: sefadroksil 1 g sehari dalam dosis tunggal atau dua dosis terbagi. Infeksi saluran pernapasan: infeksi ringan, 1 gram sehari dalam dua dosis terbagi; infeksi sedang sampai berat, 1 2 gram sehari dalam dua dosis terbagi. Untuk faringitis dan tonsilitis yang disebabkan oleh Streptococcus betahemolitik: 1 g sehari dalam dosis tunggal atau dua dosis terbagi, pengobatan diberikan minimal selama 10 hari.

Anak-anak : Infeksi saluran kemih, infeksi kulit dan jaringan lunak : sefadroksil 25 50 mg/kg BB sehari dalam dua dosis terbagi. Faringitis, tonsilitis, impetigo : sefadroksil 25 50 mg/kg BB dalam dosis tunggal atau dua dosis terbagi. Untuk infeksi yang disebabkan Streptococcus beta-hemolytic, pengobatan diberikan minimal selama 10 hari.

Nama patent cefadroxil

SEKIAN,, TERIMA KASIH