BAB 1

PENDAHULUAN
1. LATAR BELAKANG
Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu
atau lebih ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan
sigma dan ikatan pi antara dua atom karbon yang berhadapan. Akena
sering disebut juga olefn dan dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena
tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di tampung oleh
tiap atom karbon.
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang
banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan
rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu
alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.
Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab
mempunyai ikatan pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena
dapat dibuat melalui berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil
halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig (reaksi dengan ilid
phosponium, dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.
2. TUJUAN
!ujuan disusunnya makalah ini adalah agar mahasiswa lebih memahami
tentang sifat-sifat alkena, cara pembuatannya dan reaksi-reaksi pada
alkena, serta untuk memenuhi tugas kimia organik.
3. MANFAAT
"ahasiswa dapat mengetahui cara pembuatan alkena, reaksi-reaksi yang
terjadi pada alkena, dan mengetahui sifat-sifat alkena.
BAB 2
#
ALKENA
2.1 PENGERTIAN ALKENA
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua
atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang
membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut uga
hidrokarbon tidak enuh karena tidak mempunyai umlah maksimum atom yang datap
ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara
dua atom karbon yang berhadapan.
!katan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat
dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan
gugus fungsional yang lain. "elain itu alkena uga banyak ditemukan dalam komponen-
komponen minyak bumi.
#alam system !$%AC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana dengan
mengganti akhiran &ana menadi &ena.
CH2=CH2 CH'CH=CH2
(tana propena
Isomer dalam Alkena:
)) !somer *angun
"emua alkena yang memiliki + atau lebih atom karbon memiliki isomeri
bangun. !ni berarti bah,a ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk
masing-masing rumus molekul.
"ebagai -ontoh, untuk C
+
H
.
, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga
isomer bangunnya, sebagaimana ditunukkan oleh gambar berikut/
$
2) !someri 0eometris (-is-trans)
!katan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanyarotasi
dalam struktur. !ni berarti bah,a gugus-gugus CH
'
pada kedua uung molekul bisa
dikun-i pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang
berla,anan.
Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai -is2-butena dan
apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berla,anan disebut trans2-butena.
%
2.2 SIFAT ALKENA
"ifat-sifat fisik alkena
). 1itik #idih
2asing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah
dibanding titik didih alkana yang sama umlah atom karbonnya. (tena,
propena dan butena ber,uud gas pada suhu kamar, selainnya adalah
-airan.
C
)
sampai C
+
pada suhu kamar berbentuk gas
C
3
ke atas pada suhu kamar berbentuk -air
"atu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya
dispersi 4an der 5aals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul
dan umlah elektron yang dikandungnya. 0aya 4an der 5aals adalah gaya
antar molekul pada senya,a ko6elen. $ntuk gaya 4an der 5aals pada
alkena yang bersifat non-polar disebut gala 7ondon (dipil sesaat). 2akin
besar 2r senya,a alkena, gaya 4an del 5aals makin kuat, sehingga titik
didih (1
#
) makin tinggi. 2asing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit
elektron dibanding alkana yang sama umlah atom karbonnya.
2. Kelarutan
Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut
organik, seperti lemak dan minyak.
Kereaktifan Kimia,i
). !katan dalam alkena
"ifat-sifat ikatan kimia dalam senya,a etena yang mengandung ikatan
karbon rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang
lebih kompleks.
&
(tena digambarkan sebagai berikut/
!katan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. "alah
satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti
karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas
dan di ba,ah bidang molekul. 8rbital molekul adalah sebuah ruang dalam
molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang
elektron tertentu.
%ada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunukkan sebuah
ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital
molekul pada garis antara dua inti. !katan ini disebut ikatan sigma.
%asangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir
di atas atau di ba,ah bidang molekul. !katan ini disebut ikatan pi. (lektron-
elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini
dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
(lektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada
elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di
ba,ah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka
untuk diserang oleh partikel lain.
'
2.3 PEMBUATAN ALKENA
)) 9eaksi Alkil Halida
9eaksi ini merupakan reaksi (2 (reaksi biomolekuler). 9eaksi eliminasi
terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan K8H atau
:a8CH2CH' dalam etanol.
()%()$*)
()%()()% + ()%()$*
-
()%(),()$ + ()%()$*)
+ -r
-
panas
2) #ehalogenasi 4i-inil dihalida
4i-inal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen
yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. 9eaksi ini uga
merupakan reaksi bimolekuler ((
2
) antara alkyl halide sekunder dalam basa
kuat.
a-eton
()$ () ()$ + $.aI ()%(),()$
+ I$ + $.a(l
(l (l
4i-inal dihalida
') 9eaksi dengan ilid phosponium (reaksi ,ittig)
Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid
phosponium. !lid adalah golongan senya,a karbanionid dimana muatan
negati6e (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan
bermuatan (;). 2ekanisme reaksi ini adalah/
"ubstitusi nukleofilik (":2) dari alkyl halide dengan phospin tersier
seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat, suatu basa lemah).
%erlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium (CH'CH2CH2CH27i),
yaitu suatu reaksi dimana produk antara dari posponium mengeliminasi
proton dari ilid 2etil halida, alkil halida primer, alkyl halide sekunder
dapat digunakan dalam reaksi ,ittig ini.
/
0 01 0 01
(,* + ((/)'%2,( (,( + ((/)'%2,*
0 01 0 01
Aldehid atau Keton <lid %hosponium Alkena 1ripenilpospin oksida
+) #ehidrasi alkohol
Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi al-ohol, yaitu suatu reaksi penghilangan
air. Al-ohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga
menghasilkan alkena. #ihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun
asam kuat lainnya. #ehidrasi al-ohol sekunder dan al-ohol tersier mengikuti
reaksi (
)
(()%%(*) )$S*& (()%$(,()$ + )$*
/3
3
t-butil alkohol metal propena (isobutilena
()%$(,()$ )$S*& 2 ()%()$ + )$*
#33
3
$ propanol propena (propilena

()%()$*) )$S*& 2 ()$,()$ + )$*
#43
3
etanol etena (etilena
3) Hidrogenasi Alkuna
Hidrogenasi alkuna merupakan reduksi ikatan phi dan adisi atom
terhadapmolekul. Ada 2 kemungkinan adisi atom tersebut yaitu/ adisi sin (-is)
dan anti (trans). =ika atom ditambahkan pada sisi yang sama daro molekul,
5
adisi tersebut disebut dengan adisi sin. "edangkan apabila adisi ditambahkan
pada sisi yang berla,anan, maka teradi adisi anti.
Adisi sin6
()% ()%
()% ( ( ()% + )$ (,(
) )
Adisi anti7 trans6
()% )
54
3
()% ( ( ()% + 8i($)' .)$
(,(
.)&(l
) ()%
2. REAKSI!REAKSI PA"A ALKENA
). 9eaksi adisi
9eaksi-reaksi penting yang teradi semuanya berpusat di sekitar ikatan
rangkap. *iasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini
digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena
mengalami reaksi adisi.
"ebagai -ontoh, dengan menggunakan sebua molekul umum >-<
(lektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan
sesuatu yang memba,a muatan positif. (lektron ini disebut sebagai elektrofil.
4
*eberapa enis reaksi adisi yaitu/
Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )
!katan pi dari alkena akan terpe-ah dari masing-masing pasangan
elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru ( atom karbon sp
2
akan
terhibridisasi membentuk atom karbon sp
'
).
Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana
9eaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut/
CH
'
CH = CH
2
; H
2
CH
'
CH2CH'
Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana
9eaksi Halogenasi adalah sebagai berikut/
>
9
2
C = CH9 ; >
2
9
2
C CH9
>
%enambahan brom pada senya,a berikatan rangkap dilakukan sebgai
salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. 9eaksi dilakukan dengan
menggunakan larutan bromin pada CCl
+
. Adanya ikatan rangkap dituukkan
dengan hilangnya ,arna -oklat dari brom.
%roses reaksinya adalah sebagai berikut/
9
*r
CH
'
CH = CHCH
'
; *r
2
? CH
'
CH CHCH
'
2,'-dibromobutena
2-butena -oklat *r (tidak ber,arna)
Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)
Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk
alkil halida. 9eaksi ini merupakan adisi elektrofilik.
9eaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut/
CH
2
= CH
2
; H> ? CH
'
CH
2
>
(tilena etil halida
=ika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon
sp
'
yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda
dengan adanya adisi H>.
CH
'
CH
'
CH @ CHCH
'
CH
'
CH @ CH
2

Alkena simetris Alkens asimetris
H Cl
Alkena simetris / CH
'
CH = CHCH
'
CH
'
CH CHCH
'
2-butena 2-klorobutena
Alkena asimetris /
#3
CH
'
CH CH
2
Cl )-kloropropana
CH
'
CH = CH
2
Cl
CH
'
CH CH
'
2-kloropropana
2arkoniko6 mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai
karbon yang mana atom H akan terikat. 2enurut 2arkoniko6, dalam adisi H>
pada alkena asimetris, H
;
dari H> akan menyerang ikatan rangkap karbon
yang mempunyai umlah atom H terbanyak. #engan aturan 2arkoniko6
tersebut, maka produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada
-ontoh berikut ini
7okasi atom H Cl
CH
'
CH = CH
2
CH
'
CH CH
'
2-kloropropana
7okasi atom H
CH
'
CH
'
Cl
Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan 2arkoniko6 apabila berada
dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.
Hidrobrominasi Alkena
##
Adisi hidrogen halida menggunakan H*r dan adanya peroksida
(9889) disebut hidrobrominasi dan adisi yang teradi adalah adisi anti
2arkoniko6. Hal ini disebabkan oleh terbentuknya radiakl *r
;
dari H*r. !on
*r
;
ini akan menyerang ikatan rangkap atom karbon yang mempunyai umlah
atom H terbanyak dan membentuk radikal bebas yang stabil.
9eaksi hidrobrominasi adalah sebagai berikut/ *r
CH
'
CH = CH
2
; H*r CH
'
CH
2
CH
2

2ekanisme reaksinya adalah sebagai berikut/
).
9A8A8A9 2 9A8
2.
9A8 ; HA*r ? 9A8AH ; *r
'.
CH
'
CH = CH
2
; *r ? CH
'
CH CH
2
*r
+.
CH
'
CH CH
2
; H*r ? CH
'
CH
2
CH
2
; *r
;
*r *r
Adisi H
2
"8
+
dan H
2
8
Adisi asam sulfat pada alkena akan menghasilkan alkil hidrogen sulfat,
yang selanutnya akan digunakan dalam sintesis alkohol atau eter
8"8
'
H
CH
'
CH = CH
2
; HA8"8
'
H ? CH
'
CH A

CH
'
#$
2-propil hidrogen sulfat
%ada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan
pada ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. 9eaksi ini disebut hidrosi
alkena.
8H
CH
'
CH = CH
2
; H
2
8 CH
'
CH A

CH
'
%ropena 2-propanol (BCD)
Hidrasi menggunakan 2erkuri asetat
9eaksi merkuri asetat Hg(8
2
CCH
'
)
2
dan air pada alkena disebut
oksimerkurasi. %roduk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan :atrium
borohidrid (:a*H
+
), suatu rangkaian reaksi yang disebut demerkurasi. 9eaksi
ini terdiri dari 2 tahap reaksi yaitu adisi elektrofilik dari
;
Hg8
2
8CH
+
diikuti
dengan serangan nukleofil H
2
8.
%roses reaksi 8ksimerkurasi adalah sebagai berikut/
8H
CH
'
CH
2
CH
2
CH = CH
2
CH
'
CH
2
CH
2
CHCH
2
)-pentena Hg8
2
CCH
'
%roses reaksi #emerkurasi adalah sebagai berikut/
8H 8H
#%
CH
'
CH
2
CH
2
CHCH
2
A Hg8
2
CCH
'
CH
'
CH
2
CH
2
CHCH
'
; Hg
Adisi *oran
#iboran (*
2
H
+
) adalah gas bera-un yang dibuat dari reaksi :atrium
borohidrid dan *oron trifluorida (' :a*H
+
; + *E
'
? *
2
H
B
; ' :a*E
+
). %ada
larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (*H
'
). *oran akan
bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (9
2
*). 9eaksi ini teridri dari
' langka reaksi. #alam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan
dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil.
9eaksi ini disebut hidroborasi.
2ekanisme reaksinya adalah sebagai berikut/
1ahap )
H *H
2
CH
2
= CH
2
; * & H ? CH
'
A CH
2
1ahap 2
CH
2
= CH
2
; CH
'
CH
2
*H
2
? (CH
'
CH
2
)
2
*H
1ahap '
CH
2
= CH
2
; (CH
'
CH
2
)
2
*H ? (CH
'
CH
2
)
2
* 1rietil boran
8rganoboran selanutnya akan dioksidasi menadi alkohol dengan
hidrogen peroksida dalam larutan basa.
2. 9eaksi 8ksidasi
#&
Alkena dapat dioksidasi menadi berbagai ma-am produk, tergantung
dari pereaksi yang digunakan. "e-ara umum, reaksi ikatan, rangkap karbon &
karbon bisa diklasifikasikan menadi /
). 8ksidasi ikatan pi tanpa peme-ahan ikatan sigma ( ikatan C & C )
%roduk reaksi ini bisa berupa ),2 diol atau epoksida, tergantung dari
pereaksi yang digunakan. "e-ara umum, reaksi ikatan rangkap karbon-
karbon bisa diklasifikasikan menadi/
F
8 8H 8H
C G C C & C atau A C & CA
(poksida ),2-diol atau glikol
9eaksi alkena dengan asam peroksikarboksilat (9C8
'
H atau ArC8
'
H)
berupa asam peroksibenHoat ( C
B
H
3
C8
'
H ) dan m & kloroperoksibenHena
dalam pelarut CHCl
'
atau CCl
+
akan menghasilkan epoksida atau oksiran.
Cl 8 8 Cl 8
ACHGCH
2
; AC88H ? ACH&CH ; AC8H
"tirene Asam %heniloksiran (I3D) Asam
m-khloroperoksibenHoat ("tiren oksida) m-klorobenHoat
Apabila sikloalkana direaksikan dengan 8s8

atau larutan K2n8
+
dingin akan menghasilkan ),2 diol.
CH
2
= C CH
2
ACH
2
n
CH
2
ACH
2
; 2n8
2
etilena 8 8 8H 8H
2n ),2-etanadiol
#'
8 8
9eaksi dengan permanganat dingin disebut Baeyer Test,yaitu reaksi
untuk
mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap.Adanya ikatan rangkap
ditunukkan dengan hlangnya ,arna ungu dari K2n8
+
. %ereaksi yang umum
digunakan untuk mengubah alkena menadi ),2 diol dengan yield yang tinggi
adalah 8smonium tetraoksida diikuti dengan reduksi menggunakan pereaksi
:a
2
"8
'
atau :aH"8
'.
H
H
8"8+ :a2"8' ; 8s
"ikloheksana 8 8 8H
8s 8 8H
8 -is & ),2 - siklopentanadiol

). 8ksidasi ikatan pi diikuti peme-ahan ikatan sigma
Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan peme-ahan ikatan sigma, maka
akan dihasilkan keton, asam karboksilat, maupun aldehid.
=ika masing & masing karbon alkena tidak terikat dengan atom hidrogen maka
oksidasi akan menghasilkan keton.
H'C CH' H'C CH'
C G C J8K C G 8 ; 8 G C
H'C CH' H'C CH'
keton

#/

)

)
9eksi kedua oHonolis adalah oksidasi atau reduksi dari oHonida. =ika oHonida
mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan
memebentuk aldehid. "ebaliknya ika teradi oksidasi, akan terbentuk asam
karboksilat.
8ksidasi/
H'C CH'
8 8 8 8
C C H282 H
;
CH
'
C8H ; CH
'
CCH
'
H 8 CH' asetaldehid aseton
2embentuk aldehid membentuk keton

9eduksi/
H'C CH'
8 8 8 8
C C Ln CH
'
CH ; CH
'
CCH
'
H 8 CH' H
;
, H28 asetaldehid aseton
2embentuk aldehid membentuk keton
#5
"AFTAR PUSTAKA
###.#ord$ress.%om
###.%&em!'s!(r).or*
###.'lm+$ed'a.%om
#4