SATUAN PROSES -1

HIDROLISIS II
HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

DISUSUN OLEH:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Anadiya Morlina (061330401007)

Ariyo Dwisaputra (061330401008)
Canna Suprianofa (061330401009)
Dara Cita Mammoria (061330401010)
Jannatul Fitri (0613304010011)
M. Bahrul Ulumuddin (0613304010012)
Maria Ulfa Srisundari (061330401014)
KELOMPOK : 1 (3 KD)
Dosen Pembimbing : Taufik Jauhari, S.T., M.T.
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG
TAHUN 2014

HIDROLISIS II

HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

I.

TUJUAN
Mahasiswa dapat mengetahui perubahan gugus halida menjadi hidroksida
Menentukan mekanisme reaksi, menghitung %yield dan % konversi dan menganalisa hasil

ALAT DAN BAHAN

Alat yang Digunakan
Labu leher dua 250 mL, batu didih
Condenser, pompa air
Erlenmeyer 250 mL
Gelas kimia 250 mL
Gelas ukur 100 mL
Kertas saring
Corong pisah 250 mL
Kaca arloji
Pipet ukur 10 mL, 25 mL, Bola karet
Spatula, Batang pengaduk
Penangas air
Wadah es, Pipet tetes
Kertas timbang

Bahan yang Digunakan

Benzyl klorida
Kalium hidroksida anhidrat
Etanol 95%
Anilin
Aquadest
Es

II.

III.

DASAR TEORI
Alkil halida dapat melakukan reaksi substitusi nukleofilik dengan pereaksi umum OH ,
-OR, -CN. Pada reaksi nukleofilik, alkilhalida dan benzilhalida mempunyai kereaktifan yang
lebih baik disbandingkan dengan alkilhalida. Alkilhalida 30x lebih cepat sedangkan
benzilklorida 450x lebih cepat bereaksi dibandingkan alkilhalida.
Contoh :
CH2 = CH CH2 Cl - + H2O CH2 = CH CH2 OH + HCl
Alkil Klorida
Alkil alcohol
Ar CH2 Cl H2O Ar CH2 OH HC
Benzil klorida
Benzil alcohol

Benzil alcohol ( C6H5CH2OH) disebut juga fenil methanol. Benzil alcohol digunakan
sebagai pelarut. Cara lain untuk mendapatkan benzyl alcohol yaitu dari toluene dan gas klor
pada suhu tertentu.

Benzyl klorida
adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H5CH2Cl. Benzyl klorida
direaksikan dengan air melalui reaksi hidrolisis akan membentuk benzyl alcohol dan
asam klorida.
Benzyl klorida memiliki sifat fisik dan kimia yaitu benzyl klorida mempunyai:
Berat molekul : 126,58 gr/mol

Dencity

: 1,100 gr/ cm3

Titik leleh

: - 39oC

Titik didih

: 1790oC

Kalium hidroksida (KOH)

Sifat
Pemantapan dan fasa

2.044 g/sm3, pepejal

Keterlarutan dalam air 1100 g/L (25 C)

Takat lebur

406 C

Takat didih

1320 C

Tekanan wap

1.3hPa (719 C)

Kebesan (pKb)

Kegunaan
Dalam bidang pertanian, kalium hidroksida digunakan untuk membetulkan pH tanah
berasid. Sebatian ini juga boleh digunakan sebagai fungisid atau juga herbisid.

Kalium hidroksida ialah salah satu bahan kimia perindustrian utama yang digunakan
sebagai bes dalam berbagai-bagai proses kimia, termasuk:

penyalutan kopolimer ester akrilat

agen penyahbusaan yang digunakan untuk pengilangan kertas

minyak-minyak penyabunan untuk sabun cecair

bahan bantu perumusan untuk makanan

agen pengawal pH

damar-damar polietilena

pemprosesan tekstil

mangkin untuk tindak-tindak balas seperti pengeluaran biodiesel.

Kegunaan-kegunaan lain termasuk:

perubatan veterinar: untuk memusnahkan tanduk-tanduk anak lembu yang

baru berkembang, dan untuk melarutkan sisik dan bulu;
perubatan manusia: untuk mendiagnosis jangkitan kulat (sila lihat ujian KOH)
dan sebagai pelarut untuk ketuat dan kutikel;
pengilangan pencuci-pencuci.
Sebatian jenis ini juga digunakan untuk serbuk-serbuk pencuci, sesetengah pembersih
gigi palsu, bahan cuci bukan fosfat, serta bahan-bahan pencuci parit atau paip.
Bagi orang biasa, salah satu kegunaan KOH yang amat penting adalah untuk bateri
alkali yang menggunakan larutan KOH sebagai elektrolit. Oleh itu, kalium hidroksida
membantu membekalkan kuasa untuk lampu suluh, pengesan asap, dan barangbarang kegunaan rumah yang dikuasai oleh bateri.
Ethanol
C2H5OH
Rumus molekul

Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik lebur
Titik didih

46,07 g/mol
cairan tak berwarna
0,789 g/cm3
114,3
78,4

Kelarutan dalam air

Keasaman (pKa)
Viskositas
Momen dipol

tercampur penuh
15,9
1,200 cP (20 C)
1,69 D (gas)

Sifat-sifat kimia
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat
dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada
gugus hidroksilnya.
Reaksi asam-basa
Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam air,
dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar
7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O),
dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:
CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2.
Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam
daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada
pembentuk etoksida.
Halogenasi
Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil
klorida dan etil bromida:
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida.[14] Hidrogen klorida
dengan keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.[15][14]
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.[14]
Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi
yang khusus, seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus
tribromida untuk pembuatan etil bromida.[15][14]
CH3CH2OH + SOCl2 CH3CH2Cl + SO2 + HCl
Pembentukan ester
Kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat dan
menghasilkan senyawa etil eter dan air:
RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O.
Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari
campuran reaksi seketika ia terbentuk.
Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan
trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam
fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi
dalam sintesis organik.
Dehidrasi
Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan dehidrasi
etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)
CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)
Oksidasi
Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi lebih
lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis oleh
enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat
ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam
asetat. Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya
overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut
menjadi asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro
chromate, PCC).[14]

C2H5OH + 2[O] CH3COOH + H2O

Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia
sebagai asetil-koA.
Pembakaran
Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:
C2H5OH(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(Hr = 1409 kJ/mol[16])

IV.

LANGKAH KERJA
Hidrolisis
Memasukkan 7 mL benzylklorida ke labu bundar 250 mL
Menimbang 11 gr KOH dan memipet 37 mL etanol 96 %
Mencampurkan KOH ke dalam etanol dan melarutkannya
Memasukkan campuran ke dalam labu yang berisi benzylklorida
Merefluk campuran selama 2 jam. Menyaring larutan yang terdapat endapan setelah refluk.
Pemurnian
Melakukan proses distilasi filtrate pada suhu 850C, mengamati untuk setiap 5 menit destilat

yang keluar. Menghentikan pemanasan.

Menyiapkan corong pisah yang diisi 2x volume residu destilasi aquadest
Memasukkan residu ke corong pisah dan memisahkan lapisan atas
Menganalisis benzilalkohol yang terbentuk dengan mereaksikan dengan anilin.

V.

DATA PENGAMATAN

No
1

Perlakuan
14 ml benzyl klorida + 22 gram

Keterangan
Saat larutan KOH + etanol ditambahkan

KOH +74 ml etanol 95 %

ke benzyl klorida dalam labu bundar,

terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berupa

Campuran direfluks selama 2 jam

benzyl klorida, lapisan

Larutan berwarna keruh dan terdaapat

Menyaring larutan dengan vakun

endapan
Larutan yang didapat sebanyak 2,9 gram.
Filtrate berwarna keruh sedangkan

Melakukan destilasi dari filtrate

endapan berwarna putih.

Air terpisah dari larutan. Filtrate yang

dengan suhu 85oC

didapat sebanyak 45 ml sedangkan residu

Pemisahan dengan corong pisah

sebanyak 48 ml.
Terdapat dua bagian yaitu ekstrak pada
bagian atas sebanyak 5,2 gr dan bagian

Penambahan anilin

bawaah sebanyak 27 ml
Ekstrak berubah bentuk menjadi slurry
sebanyak 5,2 gr

VI.

PERHITUNGAN

Benzyl klorida (C6H5CH2Cl)

BM= 126,58 gr/mol
V
= 14 ml

= 1,1 gr/ml
m
=Vx
= 14 ml x 1.1 gr/ml
= 15,4 gram
n
= m/BM
= 15,4 gram/126,58 gr/mol
= 0,1217 mol
KOH (kalium hidroksida)
BM = 56, 1 gram/mol
m
= 22 gram
n
= m/BM
= 22 gr/56, 1 gram/mol
= 0,3921 mol
Etanol (C6H5OH)
BM = 46 gr/mol
V
= 74 ml

= 0,789 gr/ml
m
=vx
= 74 ml x 0,789 gr/ml
= 58,386 gram
n
= m/BM
= 58,386 gram/46 gr/mol
= 1,27 mol
Produk (benzyl alkohol)
BM = 108 gr/mol
m
= 5,2 gram
n
= m/BM
= 5,2 gram/108 gr/mol
= 0,048 mol
Neraca massa secara teori
C6H5CH2Cl

KOH

C6H5CH2OH

KCl

Mula-mula
Bereaksi
Sisa
BM
Massa

:
:
:
:
:

0,1217
0,1217
126,58
-

0,3921
0,1217
0,27
56, 1
15,1694

0,1217
0,1217
108
13,146

-mol
0,1217mol
0,1217mol
74,6gr/mol
9,07882gram

Komponen

Input (gram)

Output (gram)

C6H5CH2Cl
KOH
C6H5CH2OH
KCl

15,4
22
-

15,1694
13,146
9,07882

Total

37,4 gram

37,4 gram

Neraca massa secara praktikum

C6H5CH2Cl +
Mula-mula
:
0,1217
Bereaksi
:
0,048
Sisa
:
0,074
BM
:
126,58
Massa
:
9,36692

KOH
0,3921
0,048
0,344
56, 1
19,2984

C6H5CH2OH
0,048
0,048
108
5,184

KCl
-mol
0,048mol
0,048mol
74,6gr/mol
3,5808gram

Komponen

Input (gram)

Output (gram)

C6H5CH2Cl
KOH
C6H5CH2OH
KCl

15,4
22
-

9,36692
19,2984
5,184
3,5808

Total

37,4 gram

37,4 gram

% konversi C6H5CH2Cl=

mol produk x100%

mol reaktan
= 0,048 mol
x 100%
0,1217 mol
= 39,44 %

 % konversi KOH

% yield

VII.

mol produk x100%

mol reaktan
= 0,048 mol
x 100%
0,3921 mol
= 12,24 %
gram produk x100%
gram reaktan
=
5,2 gr
x 100%
15,4 gr
= 33,77 %

ANALISA PERCOBAAN
Setelah melakukan praktikum hidrolisis II ( hidrolisis Benzylklorida) maka dapat
dianalisa bahwa pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui perubahan gugus halide
menjadi gugus hidroksida dan menetukan mekanisme reaksi yang terjadi dari percobaan
tersebut.

Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan bahan dengan komposisi yaitu

benzylklorida ,kalium hidroksida anhidrat sebagai katalis, etanol 95 % dan anilin sebanyak
yang dibutuhkan Karena hanya digunakan untuk analisis reaksi melaui perubahan warna.
Pada proses awal pencapuran antara benzilklorida dan campuran KOH dengan etanol
95% terlihat bahwa reaksi tersebut tidak menunjukkan perubahan warna. Setelah itu
dilakukan rufluks selama 2 jam dengan menggunakan penangans air dan harus menjaga suhu
tetap pada 85oC karena agar tidak terlalu jauh melewati titik didih dari campuran, terjadi
perubahan warna dari bening menjadi keruh dan terbentuk endapan putih. Lalu dilakukan
penyaringan agra filtrate dapat terpisah dari endapannya. Proses ini telah mendapatkan
produk tetapi memiliki tingkat kemurniannya yang masih rendah.
Untuk membuat tingkat kemurnian yang tinggi maka dilakukan yang distilasi dengan
suhu 85oC untuk memisahakan kandungan air yang terkandung dalam larutan sampai
terdapat destilat yang menetes. dan didapat distilat berwarna bening. Kemudian destilat
dimasukkan kedalam corong pisah dan terbentuk dua lapisan.yaitu ekstrak pada bagian atas
dan residu pada bagian bawah. Ekstrak diambil karena mengandung produk yang diinginkan.
Dilakukan analisis dari benzyl alcohol sehingga terbentuk seperti slurry sebanyak 5,2 gram

VIII.

KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa dari hasil praktikum dan

perhitungan didapat :
Mekanisme reaksi yang terjadi dalam proses hidrolisis benzyl klorida adalah

C6H5CH2Cl

KOH

%yield
: 33,77%
%konversi C6H5CH2Cl : 39,44%
%konversi KOH
: 12,24%

C6H5CH2OH

KCl

IX.

DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet.2014.Penuntun praktikum Satuan Proses 1.Politeknik Negeri Sriwijaya

Palembang.
http://www.wikipedia.id
http://zilazulaiha.blogspot.com