METABOLISME

PORFIRIN dan PIGMEN

EMPEDU
dr. Liliana S.Y.

PORFIRIN
SENYAWAAN SIKLIK
DIBENTUK OLEH 4 CINCIN PIROL
YANG DIHUBUNGKAN OLEH
JEMBATAN METENIL : , , dan .
DERIFAT PORFIN DENGAN
SUBSTITUSI PADA 1-8 H NYA OLEH:A
SETAT,PROPIONAT,METIL ATAU VINIL

2 ISOMER PORFIRIN
ISOMER I
MENGANDUNG SUBSTITUSI ATOM H 18 SIMETRIS
ISOMER III
MENGANDUNG SUBSTITUSI ATOM H 18 TIDAK SIMETRIS

PORFIRINOGEN
CINCIN-CINCIN PIROL TIDAK
DIHUBUNGKAN OLEH JEMBATAN
METENIL(-CH=),TETAPI OLEH
METILEN(-CH2-) YANG TIDAK
MEMBENTUK CINCIN
TERKONJUGASI
TIDAK BERWARNA&TIDAK MENYERAP SINAR

PORFIRINOGEN
PORFIRIN DIBENTUK DARI
PORFIRINOGEN SETELAH MELEPAS 6
ATOM HIDROGEN :
UROPORFIRINOGEN6H>UROPORFIRIN
KOPROPORFIRINOGEN6H>KOPROPOFI
RIN
PROTOPORFIRINOGEN6H>PROTOPORFI
RIN
PELEPASAN 6 H OLEH ENZIM OKSIDASE
ATAU SINAR U.V.

METALOPORFIN
PORFIRIN MUDAH MEMBENTUK
KOMPLEK DENGAN LOGAM
PORFIRIN-MgKLOROFIL
PORFIRIN-Fe HEME=PROTOHEM
METALOPORFIN BERKONJUGASI
DENGAN PROTEIN;SENYAWA SBB :
HEMOGLOBIN,MIOGLOBIN,ERITRO
KRUORIN,SITOKROM,KATALASE DLL.

CH3
CH3

H3C
N

OOC

CH2 CH2

HC

Fe

CH3
N
CH

CH2
CH2
COO

CH2 protein

CH2

protein

CH3

CH3

Heme c

Heme is the prosthetic group of hemoglobin, myoglobin, &

cytochromes. Heme is an asymmetric molecule. E.g., note the
positions of methyl side chains around the ring system.

SIFAT PORFIRIN
MEMPUNYAI PH ISOELEKTRIK 3-4,5
DAPAT DILARUTKAN DALAM ASAM KUAT
DAN PELARUT ORGANIK
LARUTAN PORFIRIN BERFLUORESENSI
OLEH SINAR U.V.
MENYERAP PANJANG GELOMBANG 400
NM = PITA SORET
SIFAT ABSORPSI DAN FLUORESENSI
KARENA ADANYA IKATAN GANDA
JEMBATAN METENIL(-HC=)

HEMOGLOBIN
PORFIRIN-BESI YANG TERIKAT PADA
GLOBIN
BERIKATAN SECARA REVERSIBEL
DENGAN O2,UNTUK TRANSPORT O2
DALAM DARAH/ERITROSIT

MIOGLOBIN
TERDIRI DARI 1 MONOMER
BM=1/4 HEMOGLOBIN
UNTUK TRANSPORT O2 DIOTOT

BIOSINTESIS PORFIRIN
SENYAWA YANG DIPERLUKAN:
SUKSINIL KOA
GLISIN
ALA SINTETASE
PIRIDOKSAL FOSFAT/VIT.B6
PROSES SINTESIS MULAI DI
MITOKONDRIA KEMUDIAN PINDAH KESITOSOL DAN BERAKHIR DI
MITOKONDRIA

BIOSINTESIS PORFIRIN
MITOKONDRIA:
SUKSINILKoA+GLISIN
ENZIM:ALA SINTASE
KOENZIM: VIT.B6
SITOSOL:
2 MOL. ALA
ENZIM:ALA DEHIDRATASE(MENGANDUNG ZN&MUDAH DI
INHIBISI Pb)

PELEPASAN KoA-SH
+ CO2
TERBENTUK ALA
( AMNO LEVULINIC
ACID)
PELEPASAN 2 H20
TERBENTUK PBG
(PORFOBILINOGEN=
PREKURSOR PERTAMA PIROL)

SITOSOL
4 MOL. PBG
ENZIM:UROPORFIRINOGEN SINTASE III
Dan KOMPLEK ENZIM
UROFORFIRINOGEN I
SINTASE+U.III KOSIN
TASE.
UROPORFIRINOGEN
III
ENZIM:U.DEKARBOK
SILASE

PELEPASAN 4 NH3
TERBENTUK
UROPORFIRINOGEN
III

PELEPASAN 4 CO2
TERBENTUK KOPROPORFIRINOGEN
III