ASAM AMINO AROMATIK

BY : TRIE YUNI ELFASYARI, M.FARM.

 Cincin aromatik merupakan senyawa yang stabil
akibat delokalisasi elektron, tetapi sulit untuk di
sintesis. Tanaman dan mikroorganisme mensintesis
asam amino aromatik melalui serangkaian reaksi
enzimatis.
 Jenis- jenis asam amino yang memiliki gugus
aromatik :
Phenylalanine, Triptophan, Tyrosine,
Histidine
 Biosintesis Jalur Asam Shikimat

Jalur Asam Shikimat

 Biosintesis dimulai dari Phosphoenolpyruvate
dan Erythrose-4-phosphate untuk membentuk
asam shikimate. Shikimate akan membentuk
Chorismate, yang merupakan prekursor untuk
phenylalanin, tryptophane dan tyrosine.
 Dinamakan jalur shikimat karena sebelum menjadi
protein, sintesis selalu dimulai dari pembuatan
senyawa shikimat.
 Kombinasi dari jalur shikimate dan jalur asetat
bertanggung jawab untuk biosintesis dari
styrylpyrones, flavonoid, dan stilbenes,
flavonolignans, dan isoflavonoid. Jalur shikimate
menyediakan alternatif rute ke senyawa aromatik,
khusunya aromatik asam amino L-fenilalanin, trosin
L-, dan L-Triptofan. Asam amino aromatik termasuk
asam amino esensial bagi manusia yang harus diperoleh
dari makanan.
 Jalur shikimate diperoleh dari suatu senyawa yang telah
diisolasi dari tanaman spesies Illicium (Jepang
‘shikimi’) bertahun-tahun sebelum perannya dalam
metabolisme telah ditemukan.
 Jalur shikimat dimulai dengan kopling dari
fosfoenolpiruvat (PEP) dan D-erythrose 4-
fosfat untuk memberikan tujuh karbon 3-deoxy-
D-arabino heptulosonic asam 7-fosfat
(DAHP). Reaksi yang ditampilkan di sini sebagai
aldol-jenis kondensasi, dikenal secara mekanis lebih
kompleks. Penghapusan asam fosfat dari DAHP
diikuti oleh reaksi aldol intramolekul menghasilkan
pertama 3-karbosiklik asam dehydroquinic.
 Penghapusan asam fosfat mengikuti suatu NAD +-
tergantung oksidasi hidoksil pusat dan kemudian
kembali terbentuk dalam reaksi reduksi tergantung
NADH pada senyawa karbonil antara sebelum
dengan reaksi aldol terjadi. Semua perubahan ini
terjadi dengan adanya enzim tunggal. Pengurangan
asam 3-dehydroquinic menghasilkan asam quinic,
produk alami cukup umum ditemukan dalam bentuk
bebas, seperti ester, atau dalam kombinasi dengan
alkaloid seperti kina.
 Tugas Kelompok

1. Reaksi Biosintesa Asam Benzoat Sederhana

2. Reaksi Biosintesa Asam Sinamat
3. Reaksi Biosintesa Lignan & Lignin
4. Reaksi Biosintesa Fenilpropanoid
5. Reaksi Biosintesa Minyak Atsiri Aromatik
6. Reaksi Biosintesa Kumarin