LYSINE

Disusun oleh:

Kelompok 2

1. Erwin Sulaeman 41204720116035

2. Eva Muzdalifah 41204720116036
3. Hendra Irawan 41204720116040
4. Indah Fitriani 41204720116042
5. Irawati Nurani 41204720116043
6. Kinanti Tri Ambarwati 41204720116045
7. Latifa Aisya Anis 41204720116046
8. Laveria Laraswati 41204720116047
9. Maghfira Firstia Mulyawan 41204720116049
10. Maulana Rizki 41204720116051
11. Mikka Novitasari 41204720116053
12. Mirta Mariandani 41204720116054
13. M. Ridwan Fauzi 41204720116055
14. M. Riza Fauzi 41204720116059
15. M. Sopian 41204720116060

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NUSA BANGSA
BOGOR
2019/2020
 LYSINE
Lisin pertama kali diisolasi oleh ahli kimia biologi Jerman Ferdinand Heinrich Edmund
Drechsel pada tahun 1889 dari protein kasein dalam susu. Ia menamainya " lysin ". Pada
tahun 1902, ahli kimia Jerman Emil Fischer dan Fritz Weigert menentukan struktur kimia
lisin dengan mensintesisnya.

Struktur

Golongan

L-Lysine termasuk dalam golongan alkaloid, L-Lysin merupakan homolog dari L-ornithine.
Gugus metilen tambahan dalam lysine berarti bahwa asam amino ini ikut serta dalam
pembentukan cincin piperidin anggota enam, seperti halnya ornithine menyediakan cincin
pirolidin anggota lima.

Seperti ornithine, gugus karboksilnya hilang, namun yang disimpan adalah nitrogen Ɛ-amino
bukan nitrogen α-amino, sehingga lysine menyediakan building block C5N.

Sumber

Lysine merupakan salah satu dari Sembilan asam amino esensial yang diperlukan manusia
yang terdapat pada makanan, terutama daging, ikan dan produk olahan susu. Lysine juga
merupakan metabolit dari Eschericia coli, Saccharomyces cerevisiae, tumbuhan, alga, tikus
dan manusia.
L-Lysine merupakan hasil dari L-aspartic acid yang berasal dari siklus krebs.

Aktivitas

Lisin memainkan beberapa peran pada manusia, terutama proteinogenesis , tetapi juga dalam
ikatan silang polipeptida kolagen , penyerapan nutrisi mineral esensial, dan dalam produksi
karnitin , yang merupakan kunci dalam metabolisme asam lemak . Lisin juga sering terlibat
dalam modifikasi histone , dan dengan demikian, berdampak pada epigenom . Kelompok ε-
amino sering berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dan sebagai basis umum dalam katalisis .
+
Gugus ε- ammonium (NH 3 ) melekat pada karbon keempat dari α-karbon, yang dilekatkan
pada gugus karboksil (C = OOH).

Prekursor

L-aspartate dan α-ketoglutarate

Building Blocks

Biosintesis
Dua jalur berbeda telah diidentifikasi di alam untuk sintesis lisin. Jalur diaminopimelate
(DAP) milik keluarga biosintesis turunan aspartat , yang juga terlibat dalam sintesis treonin,
metionin, dan isoleusin. Sedangkan jalur α-aminoadipate (AAA) adalah bagian dari keluarga
biosintesis glutamat.

Jalur DAP ditemukan pada prokariota dan tanaman dan dimulai dengan dihidrodipicolinate
synthase (DHDPS) (EC 4.3.3.7) yang mengkatalisis reaksi kondensasi antara aspartat yang
diturunkan, L -aspartate semialdehyde, dan piruvat untuk membentuk (4 S ) -4-hidroksi
-2,3,4,5-tetrahydro- (2 S ) -dipicolinic acid (HTPA). Produk ini kemudian dikurangi oleh
dihydrodipicolinate reductase (DHDPR) (EC 1.3.1.26), dengan NAD(P)H sebagai donor
proton, untuk menghasilkan 2,3, 4,5-tetrahydrodipicolinate (THDP). Dari titik ini, ada empat
variasi jalur yang ditemukan pada spesies yang berbeda, yaitu asetilase, aminotransferase,
dehidrogenase, dan jalur suksinilase. Baik varian asetilase dan suksinilase menggunakan
empat langkah yang dikatalisis enzim , jalur aminotransferase menggunakan dua enzim, dan
jalur dehydrogenase menggunakan enzim tunggal. Empat varian jalur ini bertemu pada
pembentukan produk kedua dari belakang, meso- diaminopimelate, yang kemudian secara
enzimatis didekarbilasi dalam suatu reaksi ireversibel yang dikatalisis oleh diaminopimelate
decarboxylase (DAPDC) (EC 4.1.1.20) untuk menghasilkan L -lysine. Jalur DAP diatur pada
berbagai tingkat, termasuk hulu pada enzim yang terlibat dalam pemrosesan aspartat serta
pada langkah kondensasi DHDPS yang dikatalisis awal. Lisin memberikan loop umpan balik
negatif yang kuat pada enzim ini dan, selanjutnya, mengatur seluruh jalur.

Jalur AAA melibatkan kondensasi α-ketoglutarat dan asetil-KoA melalui AAA antara untuk
sintesis L -lysine. Jalur ini telah terbukti hadir dalam beberapa spesies ragi , serta protista dan
jamur yang lebih tinggi. Juga telah dilaporkan bahwa varian alternatif rute AAA telah
ditemukan di Thermus thermophilus dan Pyrococcus horikoshii , yang dapat menunjukkan
bahwa jalur ini lebih banyak menyebar dalam prokariota daripada yang diusulkan
sebelumnya. Langkah pertama dan pembatasan tingkat dalam jalur AAA adalah reaksi
kondensasi antara asetil-KoA dan α-ketoglutarate yang dikatalisis oleh homocitrate-synthase
(HCS) (ECS, 2.3.3.14) untuk menghasilkan zat antara homocitryl-CoA, yang dihidrolisis oleh
enzim yang sama untuk menghasilkan homocitrate. Homocitrate secara dehidrasi secara
enzimatis oleh homoaconitase (HAc) (EC 4.2.1.36) untuk menghasilkan cis- homoaconitate.
HAc kemudian mengkatalisasi reaksi kedua di mana cis -homoaconitate mengalami rehidrasi
untuk menghasilkan homoisocitrate. Produk yang dihasilkan mengalami dekarboksidasi
oksidatif oleh homoisocitrate dehydrogenase (HIDH) (EC 1.1.1.87) untuk menghasilkan α-
ketoadipate. AAA kemudian dibentuk melalui pyridoxal 5′-phosphate (PLP) -dependent
aminotransferase (PLP-AT) (EC 2.6.1.39), menggunakan glutamat sebagai donor amino.
Sejak saat ini, jalur AAA berbeda tergantung pada kerajaan. Dalam jamur, AAA direduksi
menjadi α-aminoadipate-semialdehyde melalui AAA reductase (EC 1.2.1.95) dalam proses
unik yang melibatkan adenilasi dan reduksi yang diaktifkan oleh transferase
phosphopantetheinyl (EC 2.7.8.7). Setelah semialdehyde terbentuk, sakararin reduktase (EC
1.5.1.10) mengkatalisasi reaksi kondensasi dengan glutamat dan NAD (P) H, sebagai donor
proton, dan imin direduksi untuk menghasilkan produk kedua dari belakang, sakararopin.
Langkah terakhir dari jalur pada jamur melibatkan sakaropin dehidrogenase (SDH) (EC
1.5.1.8) yang mengatalisasi deaminasi oksidatif dari sakaropin, yang menghasilkan L -lysine.
Dalam varian AAA pathway yang ditemukan pada beberapa prokariota, AAA pertama-tama
dikonversi menjadi N -acetyl-α-aminoadipate, yang difosforilasi dan kemudian didosforilasi
secara reduktif ke ε-aldehyde. Aldehida kemudian ditransaminasikan menjadi N -asetil-lisin,
yang dideasetilasi untuk menghasilkan L- lisin.

Contoh senyawa golongan lysine:

1. Cadaverine (Kadaverina)

Kadaverina adalah suatu senyawa diamina berbau busuk yang dihasilkan melalui
pembusukan jaringan hewan. Kadaverina merupakan diamina beracun[1] dengan
rumus NH2(CH2)5NH2, yang mirip dengan putresina. Kadaverina juga dikenal dengan
nama 1,5-pentanadiamina dan pentametilendiamina. Putresina dan kadaverina pertama
kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).

Struktur
 Sumber

Kadaverina merupakan produk dekarboksilasi dari asam amino lisin. Kadaverina

biasanya berada di bakteri dalam jumlah kecil dan juga berada pada tumbuhan.

Aktivitas

Prekursor

Prekursor dalam pembentukan senyawa cadaverine adalah asam amino lisin.

Building Blocks

Biosintesis

Kadaverina disintesis dari asam amino lisin yang mengalami dekarboksilasi oleh
bantuan enzim Lysine decarboxylase.

2. Pyrrolysine

Pyrrolysine adalah asam α-amino yang digunakan dalam biosintesis protein dalam
beberapa arkaea dan bakteri metanogenik; itu tidak ada pada manusia. Ini berisi
kelompok α-amino, suatu gugus asam karboksilat (yang berada dalam bentuk -COO
terdeprotonasi dalam kondisi biologis). Rantai samping pyrroline -nya mirip dengan
lisin yang bersifat basa dan bermuatan positif pada pH netral. Pyrrolysine ditemukan
pada tahun 2002 di situs aktif enzim methyltransferase dari archeon penghasil metana,
Methanosarcina barkeri.

Struktur

Sumber

Aktivitas

Cincin pyrroline tambahan dimasukkan ke situs aktif dari beberapa methyltransferases

, di mana ia diyakini berputar relatif bebas. Dipercaya bahwa cincin tersebut terlibat
dalam memposisikan dan menampilkan gugus metil metilamin untuk diserang oleh
kofaktor korinoid . Model yang diusulkan adalah bahwa residu yang mengandung
asam karboksilat di dekatnya, glutamat , menjadi terprotonasi , dan proton kemudian
dapat ditransfer ke nitrogen cincin imine , memperlihatkan karbon cincin yang
berdekatan ke penambahan nukleofilik oleh metilamin. Nitrogen bermuatan positif
yang diciptakan oleh interaksi ini kemudian dapat berinteraksi dengan glutamat
terdeprotonasi, menyebabkan pergeseran orientasi cincin dan memaparkan gugus
metil yang berasal dari metilamin ke celah pengikat di mana ia dapat berinteraksi
+
dengan korinoid. Dengan cara ini CH bersih
3 ditransfer ke atom kobalt kofaktor dengan perubahan keadaan oksidasi dari I ke III.
Amonia yang diturunkan dari metilamin kemudian dilepaskan, mengembalikan imin
aslinya.

Prekursor

2 molekul L-Lysine.

Building Blocks

Biosintesis
 Pyrrolysine disintesis secara in vivo dengan menggabungkan dua molekul L -lysine.
Satu molekul lisin pertama-tama dikonversi menjadi (3 R ) -3-metil- D -ithithine ,
yang kemudian diikatkan ke lisin kedua. Kelompok NH 2 dihilangkan, diikuti oleh
langkah siklisasi dan dehidrasi untuk menghasilkan L- pirolisin.

https://id.wikipedia.org/wiki/Kadaverina

https://en.wikipedia.org/wiki/Lysine

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4722748/

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4091120/

https://en.wikipedia.org/wiki/Pyrrolysine