Jalur Shikimat - Asam Amino Aromatik dan Phenilpropanoid

Saya ingin berbagi tetang jalur shikimat, Asam Amino Aromatik dan
Phenilpropanoid. Dulu belajar di Kimia Bahan Alam dan dosen saya
menggunakan buku Natural Produk Chemistry yang di tulis oleh
(berminggu-minggu saya duduk di depan cuma buat melototin penulis buku
tersebut dan penerbitnya saking malu bertanya) hasilnya? Pernah dapat dan
saya tulis di buku catatan, sekarang lupa. Karena nyari itu buku susah
sekali, nyerah dan saya pakai buku natural product chemistry terbitan
wiley, nggak apa-apa beda lah yang penting isi dan substansi yang di bahas
sama. Jalur sikimat saya pelajari setelah jalur asetat. Menghasilkan
catatan buanyak sekali. Di tambah sedikit bingung :D. Saya akan menulis
tentang Asam shikimat dan perannya dalam pembentukan asam
amino aromatik, asam benzoat, dan asam sinamat jika dilanjutkan akan
sampai dengan modifikasi lebih lanjut yang mengarah ke lignan dan lignin,
phenylpropenes, dan kumarin.

Kombinasi dari jalur shikimate dan jalur asetat bertanggung jawab untuk
biosintesis dari styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans,
dan isoflavonoid. Kuinon terpenoid dibentuk oleh kombinasi dari jalur
shikimate dengan jalur terpenoid. topik monografi memberikan informasi
lebih rinci tentang agen obat
termasuk asam folat, kloramfenikol, podofilum, minyak atsiri, dicoumarol
dan warfarin, psoralens, kava, Silybum marianum, phyto-estrogen, derris
dan lonchocarpus, vitamin E, dan vitamin K. Jalur shikimate menyediakan
alternatif rute ke senyawa aromatik, khususnya aromatik Asam amino
L-fenilalanin, tirosin L-
dan L-triptofan. Jalur ini digunakan oleh mikroorganisme dan tanaman,
tetapi tidak oleh hewan, dan dengan demikian asam amino aromatik termasuk
asam amino esensial bagi manusia yang harus diperoleh dalam makanan.
Jalur asam shikimat (Gambar), diperoleh dari suatu senyawa yang telah
diisolasi dari tanaman spesies Illicium (Jepang 'Shikimi')
bertahun-tahun sebelum perannya dalam metabolisme telah ditemukan.
Sebagian besar zat antara di jalur ini diidentifikasi oleh studi yang
cermat dengan serangkaian Escherichia coli mutan yang disiapkan oleh
Iradiasi UV. Kebutuhan gizi mereka untuk pertumbuhan, dan setiap produk
sampingan yang terbentuk, kemudian ditandai. Sebuah strain mutan yang
mampu tumbuh biasanya berbeda dari induknya hanya satu gen, dan efek yang
biasa adalah sintesis terganggu oleh enzim tunggal. Biasanya, mutan
diblokir dalam transformasi senyawa A ke senyawa B akan memerlukan B untuk
pertumbuhan sementara mengumpulkan A dalam medium. dalam hal ini cara,
jalur dari fosfoenolpiruvat (dari glikolisis) dan D-erythrose 4-fosfat
(dari siklus pentosa fosfat) ke amino aromatik asam itu luas diuraikan.
fenilalanin dan
tirosin membentuk dasar C6C3 fenilpropana unit ditemukan di banyak produk
alami, mis sinamat
asam, kumarin, lignan, dan flavonoid, dan bersama dengan triptofan
merupakan prekursor dari lebar
berbagai struktur alkaloid. Selain itu, ditemukan bahwa banyak turunan
asam benzoat sederhana, mis asam galat (Gambar) dan asam p-aminobenzoic
(Asam 4-aminobenzoic) yang diproduksi melalui branchpoints di jalur
shikimate

Jalur shikimate dimulai dengan kopling dari fosfoenolpiruvat (PEP)

dan D-erythrose 4-fosfat untuk memberikan tujuh karbon 3-deoxy-D-arabino
heptulosonic asam 7-fosfat (DAHP) (Gambar). Reaksi ini, yang ditampilkan
di sini sebagai aldol-jenis kondensasi, dikenal secara mekanis lebih
kompleks dalam versi enzim-katalis ; beberapa transformasi lain dalam
jalur ini juga telah ditemukan untuk menjadi kompleks. Penghapusan asam
fosfat dari DAHP diikuti oleh reaksi aldol intramolekul menghasilkan
pertama 3- menengah karbosiklik asam dehydroquinic. Namun, ini juga
merupakan terlalu menyederhanakan.

Penghapusan fosfat asam sebenarnya mengikuti suatu NAD + -tergantung

oksidasi hidroksil pusat, dan ini kemudian kembali terbentuk dalam reaksi
reduksi tergantung NADH pada senyawa karbonil antara sebelum dengan
reaksi aldol terjadi. Semua perubahan ini terjadi dengan adanya enzim
tunggal. pengurangan asam 3-dehydroquinic menghasilkan asam Quinic,
produk alami cukup umum ditemukan di bentuk bebas, seperti ester, atau
dalam kombinasi dengan alkaloid seperti kina. Asam Shikimic sendiri
terbentuk dari 3-dehydroquinic asam melalui asam 3-dehydroshikimic oleh
dehidrasi dan langkah pengurangan. Sederhana asam fenolat protocatechuic
asam (asam 3,4-Dihydroxybenzoic) dan asam galat (asam
3,4,5-rihydroxybenzoic) dapat dibentuk oleh reaksi branchpoint dari
3-dehydroshikimic asam, yang melibatkan dehidrasi dan enolization, atau,
dalam kasus asam gallic, dehidrogenasi dan enolization. Fitur asam galat
sebagai komponen dari banyak bahan tanin (gallotannins), mis
pentagalloylglucose, ditemukan pada tumbuhan, bahan yang telah digunakan
selama ribuan tahun dalam penyamakan hewan menyembunyikan membuat kulit,
karena kemampuan mereka untuk crossling molekul protein. Tanin juga
berkontribusi terhadap yang astringency makanan dan minuman, terutama teh,
kopi dan anggur