ASAM SHIKIMAT

Pendahuluan
Asam shikimat pertama kali diisolasi pada tahun 1885 oleh Eykman dari tanaman yang berasal dari Jepang, Illicium anisatum. Nama shikimat diturunkan dari nama tanaman yang berasal dari Jepang. Peranan asam shikimat dapat menggantikan asam amino esential fenilalanin, tirosin, dan triptopan dalam auksotropik mutan Escherichia coli hingga ia merupakan zat antara dalam serangkaian biosintesis.

BIOSINTESIS
oPertama interaksi eritrosa dengan asam fosfoenolpiruvat (gugus metilen asam fosfoenolpiruvat nukleofilik dengan gugus karbonil dari eritrosa oSenyawa antara tersiklisasi secara intramolekuler, hasil asam 5-dehidro-kuinat, lanjut berubah menjadi asam shikimat

oAsam prefanat terbentuk lewat adisi asam shikimat dengan fosfoenolpiru-vat oAromatisasi asam prefenat, asam fenil piruvat, transformasi, fenil alanin deaminasi, ASAM SINAMAT. oDeaminasi juga terjadi pada tirosin, asam pKUMARAT oAsam sinamat, mengalami transfor-masi biogenetik, turunan fenilpropa-noid

BIOSINTESIS ASAM SHIKIMAT

O C HO HO CH C H2 H CH OH O PO3H2 O C CH2OH CH HO CH OH ERITROSA FOSFOENOLPIRUVAT COOH CH2 CH OH HO O C CH2 C CH OH CH2 CH OH COOH

+
H2C C COOH

COOH

COOH

HO

COOH

HO OH ASAM SHIKIMAT

OH

O OH

OH

O OH

OH

ASAM-5-DEHIDROKUINAT

TURUNAN ASAM SIKIMAT

Tritofan Tirosin Fenilalanin

O COOH H2C C

PO3H2 COOH COOH H H CH2 C COOH OH ASAM KORISMAT COOH

- H2O
O

CH2 C COOH

HO

OH OH ASAM SHIKIMAT

HO OH

COOH

COOH NH2

COOH O HO O C O CH2 C COOH

- NH3

- H2O
- CO2 OH ASAM PREFENAT

ASAM SINAMAT

FENIL ALANIN COOH

ASAM FENILPIRUVAT COOH NH2

ASAM p-LKUMARAT

TIROSIN

ASAM SHIKIMAT R = H = L - FENILALANINA R = OH = L - TIROSINA

COOH O ASAM FENILPIRUVAT (O) NH2 (O) COOH NH2 R (2) (O) PAL atau TAL COOH FENILPROPANOID R ASAM trans SINAMAT - FENILASETALDEHIDA CHO - FENILETILAMINA ALKALOIDA (O)

JALUR METABOLIT L-FENILALANINA DAN L-TIROSINA DALAM TUMBUHAN

ATAS KERANGKA DASAR DIKENAL JENIS FENIL PROPANA

1. TURUNAN SINAMAT
COOH CH HC HC COOH CH HC COOH CH HC COOH CH

OH OH ASAM KAFEAT ASAM KUMARAT OH ASAM KAFEAT

H3CO OCH3

OCH3

ASAM SINAPAT

2. TURUNAN KUMARIN
O O HO O O HO O O

HO KUMARIN UMBELIFERON ESKULETIN

3. TURUNAN PROPENILFENOL

OCH3 OCH3 ANETOL OH ISOEUGENOL

O O

OCH3

H3CO OCH3

OCH3

ISOMIRISTISIN

ISOELEMESIN

4. TURUNAN ALILFENOL

OCH3 OH KAVIKOL OH EUGENOL O SAFROL

H3CO O MIRISTISIN