KIMIA ORGANIK III
ASAM AMINO, PEPTIDA,
DAN PROTEIN
Kelompok 3:
• Ahmad Suhadak
• Andika Fajar Ichwanto
• Bianda Aufar
• Chofifah Fitrotul Hasanah
• Farashinta Nadia
• Firaz Apriyanto
• Fransisca Regita C. P.
• Khoirul Faqih
• Liqanatul Putri Sholikah
• Sofiyatul Masruroh
• Titis Rahmawati
• Venty Eka Nur Yulianti
• Vina An Nafisah Nur ‘Aini
• Widya Rindiasari
PENGANTAR

Sofiyatul Masruroh
160332605815
Asam
amino Bahan pembentuk makhluk hidup yang mempunyai
dua gugus fungsi, gugus karboksil dan gugus amino

Peptida Ikatan amida yang terbentuk antara gugus –NH2

dari suatu asam amino dengan gugus –COOH dari
asam amino yang lain

Protein Sejumlah asam amino yang penyusunnya lebih dari

50 buah dan memiliki fungsi tertentu dalam tubuh
makhluk hidup
 ASAM AMINO PEPTIDA

Suatu asam amino Suatu asam amino

Gugus karboksil
= bersifat asam

Gugus amino
= bersifat basa

Suatu dipeptida
 PROTEIN

Suatu asam amino Suatu polipeptida

 50 buah

Suatu asam amino > 50 buah penyusunnya Suatu protein

Jenis Protein Contoh

Protein struktural Keratin, fibroin, kalogen
Protein hormonal Insulin
Protein transport Hemoglobin
Protein pertahanan Fibrinogen, trombin
Protein penyimpanan, dll. Kasein, ferritin
STRUKTUR ASAM AMINO

Venty Eka Nur Yulianti

160332605867
A. Asam Amino Netral

Titik
Nama Singkatan Mr Struktur
Isoelektrik
Alanina Ala (A) 89 6,0

Asparagina Asn (N) 132 5,4

Sisteina Cys (C) 121 5,0

Glutamina Gln (Q) 146 5,7

Glisina Gly (G) 75 6,0

Isoleusina *) Ile(I) 131 6,0

Leusina *) Leu (L) 131 6,0

 Metionina *) Met (M) 149 5,7

Fenilalanina *) Phe (F) 165 5,5

Prolina Pro (P) 115 6,3

Serina Ser (S) 105 5,7

Treonina *) Thr (T) 119 5,6

Triptofan *) Trp (W) 204 5,9

Tirosina Tyr (Y) 181 5,7

Valina *) Val (V) 117 6,0

B. Asam Amino yang Bersifat Asam

Titik
Nama Singkatan Mr Struktur Isoelektrik

Asam Asp (D) 133 3,0

aspartat

Asam Glu (E) 147 3,2

glutamat
C. Asam Amino yang Bersifat Basa

Titik
Nama Singkatan Mr Struktur
Isoelektrik

Arginina *) Arg (R) 174 10,8

Histidina *) His (H) 155 7,6

Lisina *) Lys (K) 146 9,7

• 20 macam asam amino ini tergolong asam α-amino yaitu yang gugus
aminonya terikat pada atom C alfa yang bersebelahan dengan
gugus karbonil.

• Dari 20 macam asam amino pada tabel, hanya prolina yang

merupakan asam amino sekunder, sedangkan yang lain adalah asam
amino primer.

(asam amino primer) Pirolina

(suatu asam amino sekunder)
• Adanya persamaan stereokimia dengan gula-L, maka asam amino
alami sering juga disebutkan sebagai asam amino-L.

(S)-Alanina (S)-Fenilalanina (S)-Serina

(L)-Alanina (L)-Fenilalanina (L)-Serina

Ketiga struktur diatas, mirip secara

stereokimia dengan struktur L-
gliseraldehida :
STRUKTUR DIPOLAR ASAM
AMINO

Bianda Aufar
160332605839
 Suatu asam amino mempunyai gugus asam dan gugus
basa dalam molekulnya, sehingga dapat mengalami reaksi
asam-basa intra molekuler

Zwitter ion asam amino merupakan garam internal, oleh

karena itu mempunyai banyak sifat fisika yang dimiliki oleh garam
misalnya, momen dipol besar, larut dalam air, tidak larut dalam
hidrokarbon, berbentuk kristal dengan titik leleh tinggi, dan bersifat
amfoter.
• Dalam pelarut bersifat asam, suatu zwitter ion asam amino dapat
menerima proton dan menghasilkan suatu kation.

• Dan dalam pelarut bersifat basa, suatu zwitter ion asam amino
dapat melepaskan proton dan menghasilkan suatu anion.
TITIK ISOELEKTRIK

Khoirul Faqih
140332601896
 Titik
Isoelektrik

Ionization of amino acid is pH dependant

Predominantly form Predominantly form Predominantly form

at pH 1 at pH 7 at pH 11
 Properties and
Conventions Associated
with the Common Amino
Acids Found in Proteins
Titration curve of glycine

Henderson-Hassekbalch equation :

[A− ]
pH = pKa + log
[HA]

pI = ½ (pK1 + pK2) = ½ (2.34 + 9.60) = 5.97

SINTESIS ASAM -AMINO

Andika Fajar Ichwanto

160332605806
Metode Kimia Standar

Br2/PBr3

H2O

Asam 4- Asam 2-bromo-4-

metilpentanoat metilpentanoat

NH3

(R,S)-leusina (45%)
Metode Strecker

NH3, HCN H3O+

H2O

(R,S)-alanin (60%)
Asetaldehida 𝛼-amino propionitril
Metode Aminasi Reduktif

NH3, H2

Pd

Asam 3-fenil-2- (R,S) Asam fenilalanin

oksopropanoat (30%)

NADH
L-glutamat
dihidrogenase
Asam 𝛼-ketoglutarat (S) Asam glutamat
Sintesis Menurut Cara Gabriel

NaOEt, ClCH2CH2SCH3

H3O+

Panas

(R,S)-metionina (50%)
RESOLUSI R, S ASAM
AMINO

Farashinta Nadia
130332603292
• Sintesis asam amino kiral dari senyawa yang akiral,
setiap produksi maka menghasilkan resemat.

• Campuran resemat yang mengandung sama banyak

produk R san S, jadi untuk memanfaatkan asam-asam
amino sintesis, maka asam-asam amino tersebut harus
diresolusi menjadi enantiomer-enantiomer murninya.

• Cara yang sering digunakan adalah campuran resemat

diubah menjadi campuran garam diastereomer dengan
cara mereaksikan dengan asam atau basa kiral,
kemudian diastereomer-diastereomer yang berbeda
dipisahkan dengan kristalisasi bertingkat.
• Alternatif lain adalah resolusi biologis dengan mengggunakan
enzim.

• Contoh enzim karboksi peptidase hanya mengkatalisis hidrolisis

asam amido S

Suatu campuran
Suatu campuran asam-asam amido R, S
asam amino R, S

Suatu asam amino S Suatu asam amido R

 PEPTIDA

Fransisca Regita Christian Putri

150332602398
 Polimer asam amino yang dinamakan residu dan
terikat oleh ikatan amida atau peptida
Peptida
Penulisan rumus dimulai dari asam amino N-terminal di
sebelah kiri dan asam amino C-terminal di sebelah kanan
Contoh:

Alanina Serina

Alanilserina
IKATAN KOVALEN DALAM
PEPTIDA-PEPTIDA

Widya Rindiasari
160332605801
 Ikatan Kovalen
Peptida

Ikatan Peptida Ikatan Disulfida

IKATAN PEPTIDA
Ikatan antara asam amino dalam
protein

Kondensasi gugus -COOH asam amino 1 dengan gugus –NH2 asam

amino 2
 IKATAN DISULFIDA

• Ikatan tunggal –S—S-

• Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina
• Contoh senyawa peptida alam yang
mengandung ikatan disulfida : oksitosin,
vasopresin
JEMBATAN DISULFIDA

• Terbentuk oleh 2 residu cystein

• Bisa dalam satu polipetida atau
antar polipeptida
 PENENTUAN STRUKTUR
PEPTIDA: ANALISIS ASAM
AMINO

Firaz Apriyanto
160332605901
 PENENTUAN STRUKTUR
PEPTIDA

ANALISIS ASAM AMINO

1) Asam-asam amino apa saja

yang ada?
2) Berapa banyaknya masing-
Amino Acid masing asam amino?
Analyzer
 Amino Acid Analyzer

Kromatografi Spektrofotometri

Menggunakan Asam amino direaksikan

larutan buffer dengan ninhydrin
PENENTUAN URUTAN ASAM
AMINO DALAM PEPTIDA:
DEGRADASI EDMAN

Ahmad Suhadak
160332605864
 Prinsip kerja proses ini adalah dengan menentukan susunan asam-
asam amino dengan cara memutuskan satu residu asam amino di N-
terminal atau di C-terminal dipisahkan dan diidentifikasi. Reaksi diulang
sampai seluruh residu teridentifikasi.
 URUTAN ASAM AMINO
DALAM PEPTIDA: PENENTUAN
RESIDU C-TERMINAL

Chofifah Fitrotul Hasanah

160332605896
Metode memutus ikatan peptida residu C-terminal secara spesifik
menggunakan enzim karboksipeptidase
Contoh:
SINTESIS PEPTIDA

Titis Rahmawati
160332605863
 Tujuan :
1. Pembuktian akhir struktur peptida yang dihidrolisis
2. Sarana untuk mendapatkan peptida dengan molekul yang lebih besar

SINTESIS DIPEPTIDA LEUSINALANINA

 PERLINDUNGAN GUGUS AMINO

di-tersier-butildikarbonat
leusina

BOC-leusina
PERLINDUNGAN GUGUS
KARBOKSILAT
 LANGKAH-LANGKAH SINTESIS LEUSILALANINA :

 Melindungi gugus amino dari leusina sebagai turunan BOC (BOC-leusina)

 Melindungi gugus karboksilat dari alanine sebagai metil ester (ester
metilalanina atau ester benzilalanina)
 Memasangkan kedua asam amino yang telah terlindungi dengan
menggunakan DCC (disikloheksilkarbodiamida)

 Melepaskan gugus pelindung BOC dengan mereaksikannya dengan asam

 Melepaskan gugus pelindung metil ester dengan hidrolisis basa

KLASIFIKASI PROTEIN

Vina An Nafisah Nur’aini

160332605847
 Klasifikasi protein berdasarkan
komposisinya

• Protein terkonjugasi
• Protein sederhana
Bila dihidrolisis
Bila dihidrolisis hanya
menghasilkan asam-
menghasilkan asam-
asam amino dan
asam amino.
senyawa lain.
• Contoh: serum darah
• Contoh: protein yang
albumin
terdapat dalam membran
sel
 Klasifikasi Beberapa Protein Terkonjugasi

Nama Golongan dan Gugus Non Asam Amino Berat dari Non Asam
Contohnya Amino (%)
Glikoprotein:
(1) γ-globulin Karbohidrat 10
(2) Kaboksipeptidase Y Karbohidrat 17
(3) Interferon Karbohidrat 20
Lipoprotein:
(1) Plasma β-lipoprotein Lemak, kolesterol 80

Nukleoprotein:
(1) Ribosomal protein Asam ribonukleat 60
(2) Tobacco Mosaic Virus Asam ribonukleat 5

Fosfoprotein:
(1) Kaseina Ester fosfat 4
Metalloprotein:
(1) Ferritin Besi oksida 23
(2) Hemoglobin Besi 0,3
 Klasifikasi protein berdasarkan
bentuk 3 dimensinya

• Protein serat

Terdiri dari polipeptida • Protein globular

berdampingan secara
bersisian sepanjang
rantai.bersifat kuat dan
tidak larut dalam air.
• Berfungsi sebagai materi
pembentuk struktur seperti
tendon, kuku, dan tanduk
Terdiri dari lilitan secara
kompak sampai
berbentuk seperti bola.
Larut dalam air dan
bergerak di dalam sel.
 Contoh-contoh protein serat dan protein
globuler
Protein Deskripsi
Protein Serat (tidak larut)
Kolagen Jaringan ikat, jaringan daging
-Keratin Rambut, tanduk, kulit, kuku
Elastin Jaringan ikat elastis
Protein Globuler (larut)
Insulin Hormon pengontrol metabolisme
Lisosom Enzim hidrolitik
Ribonuklease Enzim pengontrol sintesis RNA
Albumin Protein yang terkoagulasi oleh panas
Imunoglobulin Protein yang terlibat dalam respon
kekebalan
Mioglobin Protein yang terlibat dalam transport
oksigen
 Klasifikasi protein berdasarkan
sumbernya

• Protein nabati
• Protein hewani
Yaitu protein dalam
Yaitu protein dalam
bahan makanan yang
bahan makanan yang
berasal dari tumbuhan.
berasal dari hewan.
• Contoh: protein jagung,
• Contoh: protein daging,
kacang panjang,
ikan, telur, dan susu.
gandum, dan kedelai.
 Klasifikasi protein berdasarkan
asam amino penyusunnya

• Protein yang tersusun oleh

asam amino esensial
Asam amino esensial adalah
asam amino yang
dibutuhkan oleh tubuh
namun harus diperoleh dari
luar tubuh karena tubuh
tidak dapat mensintesis
sendiri.
• Contohnya isoleusin, leusin,
lisin, dan sistein.
• Protein yang tersusun oleh
asam amino non esensial
Asam amino non esensial
adalah asam amino yang
dibuhkan oleh tubuh dan
tubuh dapat mensintesisnya
sendiri.
• Contohnya alanin, aspartat,
glutamat, dan glutamine.
STRUKTUR PROTEIN

Liqanatul Putri Sholikah

140332600614
STRUKTUR PROTEIN

Protein disusun oleh asam

amino yang berbeda
secara kimiawinya

Suatu protein akan

terangkai melalui ikatan
peptida dan bahkan
terkadang dihubungkan
oleh ikatan sulfida
STRUKTUR PROTEIN

PRIMER

SEKUNDER

Protein
TERSIER

KUARTENER
STRUKTUR PRIMER

Struktur yang terbentuk melalui

sederhana dengan
urutan-urutan asam ikatan antara gugus
amino yang tersusun α–amino dengan
secara linear dan tidak gugus α– karboksil
terjadi percabangan
rantai.
STRUKTUR SEKUNDER

Menunjukkan bagaimana
segmen-segmen kerangka
peptida tersusun membentuk
pola reguler

Struktur sekunder merupakan kombinasi

antara struktur primer yang linear
distabilkan oleh ikatan hidrogen antara
gugus =CO dan =NH
STRUKTUR TERSIER

Menunjukkan bagaimana seluruh

molekul terpilin sehingga
membentuk struktur 3D

Protein denitrificans
cytochrome C550 pada bakteri
Paracoccus denitrificans
STRUKTUR KUARTERNER

Beberapa molekul protein

bersatu membentuk agregat
yang besar

Struktur ini memiliki dua atau

lebih dari sub-unit protein
dengan struktur tersier yang
akan membentuk protein
kompleks yang fungsional.
DENATURASI PROTEIN

Liqanatul Putri Sholikah

140332600614
DENATURASI PROTEIN

Perubahan atau modifikasi terhadap struktur sekunder, tersier, dan

kuartener terhadap molekul protein, tanpa terjadinya pemecahan ikatan-
ikatan kovalen. Karena itu denaturasi dapat pula diartikan suatu proses
terpecahnya ikatan hidrogen, interaksi hidrofobik, ikatan garam, dan
terbukanya lipatan molekul.
DENATURASI PROTEIN

PRIMER

pH

Denaturasi
BEBERAPA
PELARUT ORGANIK

KATION LOGAM
BERAT
DENATURASI PROTEIN

Mekanisme

Protein yang terdenaturasi berkurang kelarutannya.

Lapisan molekul protein bagian dalam yang bersifat
hidrofobik berbalik ke luar, sedangakan bagian luar
yang bersifat hidrofil terlipat ke dalam.
Pelipatan atau pembalikan terjadi khususnya bila
larutan protein telah mendekati pH isoelektrik, dan
akhirnya protein akan menggumpal dan mengendap.
TERIMA KASIH
