PEPTIDA &

ASAM AMINO
ASAM AMINO : senyawa yang mempunyai gugus asam ( - COOH ) dan gugus Basa ( -NH2 )

☺ RUMUS UMUM :

R = Rantai Sampng

C = Atom karbon α

☺ Dapat bersifat asam maupun basa

☺ Merupakan hasil hidrolisis dari Peptida dan atau protein
☺ Bersifat optis aktif (membelokkan arah sinar), kecuali asam amino GLISIN.
☺ Asam amino alamiah biasanya bersifat LEVO
☺ Asam amino yang pertama kali ditemukan adalah GLISIN, dan yang terakhir adalah TREONIN
☺ Ada 20 macam asam amino yang menyusun protein tubuh ( asam amino proteinogen ).
Letak perbedaan dr
ke 20 asam amino
 Golongan ALIFATIK

Gol. AROMATIK

Gol. HIDROKSILIK
 ( Lanjutan )

Gol. ASAM Gol. AMIDA

Gol. BASA
Gol. Mengandung S
Alanina Ala Lesina Leu
Arginina Arg Lisina Lys
Asparagina Asn Metionina Met
Asam aspartat Asp Fenilalanina Phe
Sisteina Sys Prolina Pro
Glutamina Gln Serina Ser
Asam Glutamat Glu Treonina Thr
Glisina Gly Triptofan Trp
Histidina His Tirosina Tyr
Isoleusina Ile Valina Val
As. Amino essensial As. Amino semi essensial As. Amino non essensial
Adalah asam amino yang sangat diperlukan oleh tubuh, tetapi tubuh kita tidak mampu untuk
membuatnya, Sehingga harus didapatkan dari luar tubuh :

1. Valin = V = Val 5. Fenilalanin = F = Phe

2. Leusin = L = Leu 6. Triptofan = W = Trp
3. Isoleusin = I = Ile 7. Treonin = T = Thr
4. Metionin = M = Met 8. Lisin = K = Lis

Adalah asam amino yang sangat diperlukan oleh tubuh, Dapat disintesis dalam tubuh kita,
tetapi tidak cukup untuk menunjang pertumbuhan anak-anak :

1. Arginin = R = Arg 2. Histidin = H = His

I. Alifatik ( Glisin, Alanin, Valin, Leusin, Isoleusin, Prolin )

II. Mengandung Sulfur (S) ( Sistein, Metionin, Sistin / 2 sistein bergabung jadi satu )
III. Aromatik ( Fenilalanin, Tirosin, Triptofan )
IV. Hidroksilik ( Serin, Treonin )
V. Asam ( Asam aspartat, Asam glutamat )
VI. Basa ( Lisin, Arginin, Histidin )
VII. Amida ( Asparagin, Glutamin )
 Kelas Struktur :
I. Alifatik V. Asam
II. ber Sulfur VI. Basa
III. Aromatik VII. Amida
IV. Hidroksilik

20 Asam amino proteinogenik

1. Glisin 11. Prolin

2. Alanin 12. Serin
3. Valin 13. Treonin
4. Leusin 14. Asparagin
5. Isoleusin 15. Glutamin
6. Sistein 16. As. Aspartat
7. Metionin 17. As. Glutamat
8. Fenilalanin 18. Histidin
9. Tirosin 19. Lisin
10. Triptofan 20. Arginin

Asam amino Essensial

☻ Gugus yg reaktif pada asam amino adalah gugus Karboksil ( - COOH ) & gugus Amino ( - NH2 )

☻ Reaksi yang terjadi biasanya adalah : pembentukan garam, Esterifikasi, asetilasi, oksidasi

☻ Dgn pereaksi ninhidrin ( oksidator ) akan mengoksidasi asam amino membentuk CO2, NH3 dan
Aldehid. Ninhidrin yg tereduksi akan bereaksi dengan NH3 membentuk kompleks berwarna biru
( mempunyai serapan maksimum pada panjang gelombang 570 nm )

☻ Reaksi terjadi pd rantai samping, sehingga dpt digunakan untuk membedakan antara satu asam
amino dengan asam amino yang lain.

Tempat terjadinya reaksi

No. Asam amino Reaksi Petunjuk Reaksi positif

1 Arginin Sakaguchi Merah

2 Sistein Nitroprusid dan Merah

Sulivan
3 Histidin Pauly Merah

Hopkins cole Ungu

4 Triptofan Ehrlich Biru
Ksantoprotein Kuning
Pauly Merah
5 Tirosin Millon Nasse Merah
Folin Ciocalteu Merah
Ksantoprotein Kuning

6 Fenilalanin Ksantoprotein Kuning

Adalah senyawa yang terbentuk dari dua atau lebih asam amino, diperoleh
melalui hidrolisis protein atau secara sintetik.
Ikatan terbentuk dari gugus karboksil ( - COOH ) dari satu asam amino
dengan gugus amino ( - NH2 ) dari asam amino lainnya.
Asam amino + Asam amino Peptida ( dipeptida )

+ H2O

Berapapun asam amino yang bergabung, selalu mempunyai gugus – COOH

dan - NH2 pada ujungnya ( Atom C dan N terminal )

Dipeptida ( terdiri dari 2 As. Amino ) Tetrapeptida ( terdiri dari 4 as. Amino )
Tripeptida ( terdiri dari 3 as. Amino ) Polipeptida ( > 10 asam amino )

Adanya ikatan peptida dapat ditunjukkan dengan pereaksi biuret ungu

CONTOH HORMON PEPTIDA :
S-S
Merangsang
Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly NH2 keluarnya ASI dan
1 2 3 4 5 6 7 8 9 kontraksi uterus
Oksitosin

S-S
Anti diuretika ( mem
Cys Tyr Phe Gln Asn Cys Pro Arg Gly NH2 pertahankan keseim
1 2 3 4 5 6 7 8 9 bangan air tubuh ).
Vasopresin

Menurunkan tekanan
Arg Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe Arg NH2 darah ( pemb. Darah
1 2 3 4 5 6 7 8 9 mengendur )
Bradikinin

Arg Pro Pro Gly Phe Ser Phe Arg NH2 Tidak memp. Aktivitas
Bogus ( = palsu )
1 2 3 4 5 6 7 8

Boguskinin
Adalah senyawa yang terdiri atas satu atau beberapa rantai polipeptida yang
tersusun oleh L-α- as. amino Pada organisme, protein merupakan bagian dari
membran sel, plasma, alat transport, hormon, enzim dll.

1. BERDASARKAN BENTUK MOLEKUL :

A. PROTEIN FIBROUS : Adalah protein yang bentuknya memanjang
Contoh : Kolagen, Miosin, Keratin, Fibrin. Dll.
B. PROTEIN GLOBULER : Adalah protein yang bentuknya membulat
Contoh : Albumin, Globulin, Ensim, Hormon, dll.
2. BERDASARKAN ELEMEN PENYUSUNNYA :
A. PROTEIN SEDERHANA : Adl protein yg apabila dihidrolisis hanya menghasilkan L-α- as. amino
3. BERDASARKAN KELARUTANNYA PROTEIN SEDERHANA DIBEDAKAN MENJADI 7 :

1. ALBUMIN : ( Serum albumin, Laktalbumin, ovalbumin )

☺ Larut dalam air, garam encer, asam encer, dan basa encer
☺ Dapat digumpalkan dengan pemanasan
☺ Dapat diendapkan dengan larutan garam jenuh

2. GLOBULIN : ( Globulin serum, Ovoglobulin )

☺ Tidak larut dalam air, larut dalam asam atau alkali encer.
☺ Dapat di gumpalkan dengan pemanasan
☺ Dapat diendapkan dengan larutan garam jenuh

3. GLUTELIN : ( Protein gandum )

☺ Tidak larut dalam pelarut netral
☺ Larut dalam asam atau alkali encer
☺ Dapat digumpalkan dengan pemanasan

4.PROLAMIN : ( Protein Jagung/ zein; Protein gandum / Gliadin )

☺ Larut dalam alkohol 70 – 80 %
☺ Tidak larut dalam alkohol absolut dan pelarut netral

5. ALBUMINOID ( Keratin, kolagen )

☺ Tidak larut dalam pelarut netral, alkali atau asam encer
 6. HISTON : ( Nukleohiston dalam inti )

☺ Larut dalam air dan asam encer

☺ Tidak larut dalam ammonium hidroksida
☺ Tidak dapat digumpalkan

7. PROTAMIN : ( Salmin dalam ikan salem )

☺ Larut dalam air dan ammonium hidroksida
☺ Tidak dapat digumpalkan

B. PROTEIN MAJEMUK : Protein yang mengandung gugus non protein ( Prostetik )

1. Nukleo Protein : ( Nuklein, Nukleohiston ) Gab. antara prot sederhana dg as. Nukleat
2. Gliko Protein : ( Musin, Prot. Lendir usus ) Gab. antara protein sederhana dg KH
3. Fosfo Protein : ( Kasein/Prot. sempurna) ) Gab. antara prot. sederhana dg fosfor
4. Kromo Protein : ( Hemosianin, sitokrom, Flavoprotein ) Gab. Ant. Prot. dg gugus
berwarna
5. Lipo Protein : ( HDL, LDL, cylomikron ) Gab. Ant. Prot. sederhana dg lemak netral
6. Metalo Protein : ( Siderofilin/Fe, seruloplasmin/Cu ) Gab. Prot. sederhana dg logam
BERDASARKAN TINGKAT DEGRADASINYA PROTEIN DAPAT DIBEDAKAN :

A. PROTEIN NATIVE : Protein yang belum mengalami perubahan

B. DERIVAT PROTEIN : Adalah hasil hidrolisis protein

1. Derivat Protein Primer : Protein hanya mengalami sedikit perubahan molekuler.

a. Protean : merupakan hasil hidrolisis protein dalam waktu singkat oleh air,
asam encer dan ensim Misalnya : miosan dari miosin; fibrin dari fibrinogen

b. Metaprotein : merupakan hasil hidrolisis lanjut oleh asam atau alkali.

c. Koagulum protein : Hasil pengaruh panas atau alkohol, berupa gumpalan protein
yang tidak dapat larut lagi tanpa mengalami kerusakan.

2. Derivat Protein Sekunder :

Protein mengalami lebih banyak perubahan molekuler, termasuk disini adalah :
Proteosa, pepton, Peptida dan asam amino.
BERDASARKAN FUNGSI FISIOLOGIS PROTEIN DIBEDAKAN MENJADI :

1. Protein Struktural : Merupakan bagian dari Struktur tubuh, misalnya Miosin pada otot
2. Protein Penyimpan : misalnya ferritin yang menyimpan besi
3. Protein Ensim : Misalnya Pepsin
4. Protein Hormon : misalnya insulin dan vasopresin.
5. Protein antibodi : misalnya IgA, IgB, IgG dll.
6. Protein Racun ( toksin ) : misalnya racun ular
7. Protein Khusus : misalnya hemoglobin, rodopsin, dll

1. Struktur Protein Primer :

dibentuk oleh adanya ikatan peptida
2. Struktur protein sekunder :
terbentuk oleh ikatan antara hidrogen dan oksigen
dalam rantai polipeptida dengan terbentuknya alfa
heliks yang memutar sepanjang sumbunya.

3. Struktur Protein Tersier :

Terbentuk dari struktur sekunder dan oleh adanya
ikatan S-S dan vander walls sehingga strukturnya
lebih padat. Struktur ini menentukan apakah prot.
itu fibrous atau globuler.

4. Struktur Protein Quarterner :

Terjadi dari beberapa rantai polipeptida dg struktur
tersier yg bergabung dengan ikatan hidrogen dan
ikt.
elektrostatik pd permulaan rantai polipeptida
menjadi satu ( Harper ).
1. Protein murni tidak berasa dan tidak berbau

2. Protein bersifat amfotir ( bisa bersifat asam atau basa )

3. Viskositas protein vibrosa lebih besar dibanding viskositas protein globuler.
4. Protein memberikan reaksi pengendapan dengan :
* Ammonium sulfat
* Alkohol pekat
* Alkaloid
* Logam berat

5. Protein memberikan reaksi warna ( adanya ikatan peptida )

6 Protein dengan asam nitrit akan membebaskan gas nitrogen ( N2 ) dari gugus asam
amino bebas, pada protein atau asam amino.

7 Dengan formaldehid/formalin protein akan membentuk endapan yang tidak larut dan
mengeras dan kehilangan sifat basanya. Karena formaldehid akan bereaksi pada
gugus aminonya (reaksi ini disebut Reaksi Sorensen ).

8 Penggumpalan : dengan adanya panas protein akan menggumpal dan bersifat

Irreversible Suhu efektif untuk penggumpalan : 38 - 75 o C
FIKSASI NITROGEN :

Tumbuhan, Senyawa yg
Nitrogen
Bakteri, mengandungNitrogen
Atmosfir Industri ( NH3, NO3 )

Protein makluk hidup (

Hewan / tumbuhan )

☺ Hewan tidak mampu memfiksasi nitrogen atmosfir

☺ Tumbuhan dan bakteri tertentu mampu menfiksasi nitrogen atmosfir
☺ Bakteri mengubah nitrogen atmosfir menjadi amonia (larut air), kemudian memasuki
biosfir untuk dipakai oleh hewan dan tumbuhan untuk sintesis protein.
☺ Protein pangan di dalam saluran pencernaan akan dihidrolisis menjadi asam amino
☺ Protein tubuh terus menerus dihidrolisis dan disintesis dalam sel tubuh
☺ Ensim yang berperan adalah Katepsin ( Peptidase )
☺ Tempat : di Lisosom ( tempat perombakan protein berlangsung )
☺ Reaksi yang terjadi pd proses perombakan adl reaksi transaminasi ( dg ensim Transaminase )
☺ Molekul penerima adalah α keto glutarat, hasilnya adalah asam keto dan asam glutamat

REAKSI TRANSAMINASI :

Asam α Asam
Asam α amino + ketoglutarat Asam α keto + glutamat

Siklus
Energi Piruvat / Oksaloasetat
Krebs

Asam α
Ekskresi UREA Siklus NH3 + ketoglutarat
Urea
LINTASAN UTAMA METABOLISME ASAM AMINO
PENCERNAAN PROTEIN KATABOLISME PROTEIN
DARI MAKANAN TUBUH

POOL
ASAM
AMINO

TOKSIK
Sintesis As.Amino non
SIKLUS
essensial; protein; NH3
UREA
Asam Nukleat & Heme

Piruvat, Asetil CoA,

Zantara Siklus Krebs CO2
UREA
Sintesis Glikogen ( DALAM URINE )
dan Trigliserida

H2O
PERNAFASAN
ATP
 NH4 + HCO3 + 2 ATP
Ion bikarbonat
Amonia

O Ornitin
Karbamoil fosfat
H2N – C – NH2
UREA

H2O
Urine

Arginina Sitrulin

Asam fumarat Asam aspartat

Asam
arginosuksinat
 Ketogenik :
Lesin
Isolesin
Glukogenik : Glukosa Fenilalanin
Glisin Tirosin Lisin
NH3
Alanin Serin
Treonin Piruvat
Valin
Metionin NH3
Sistein Asetil Co. A Asetoasetil Co. A

Badan keton Asam lemak

NH3 NH3

Oksaloasetat
SIKLUS α - Ketoglutarat
KREBS

Glukogenik : Glukogenik :
As. Aspartat As. Glutamat
Asparagin Glutamin
Arginin
CO2 Histidin
Prolin
ATP Pernafasan H2O
 MALAT
( SIKLUS ASAM SITRAT ) DEHIDROGENASE
Asetil-KoA As. amino

Oksalo asetat
SITRAT SINTASE
Malat NAD + NADH
H2O
KoA
As. amino
FUMARASE

Sitrat

Fumarat

AKONITASE
FADH 2 Fluoroasetat Fe2+ H2O
SUKSINAT
DEHIDROINASE Malonat
Sis-akonitat
FAD

Fe2+
Suksinat AKONITASE

ATP Arsenat H2O

SUKSINAT Isositrat
Mg2+ NAD +
TIOKINASE
ADP + Pi
KoA DEHIDROGENASE
NADH
As. amino
Suksinil KoA NADH
Oksalosuksintat
NAD +
DEHIDROGENASE Mn2+
α – keto DEHIDROGENASE
CO2 glutarat CO2
Merupakan senyawa asing bagi tubuh, baik sbg obat-obatan, kosmetik, polutan, Bahan
Tambahan Makanan (BTM/ Korigensia ), Senyawa kimia yang bersifat KARSINOGENIK
( Pencetus timbulnya sel kanker)
Beberapa contoh senobiotik :
BAHAN KEGUNAAN TOKSISITAS
Dioksin Herbisida Karsino/teratogenik
2-Asetil amino fluren/2AAF Insektisida Hepato karsinogenik
Bensena Bahan industri Leukemia / anemia
Siklofosfamida Anti tumor Teratogenik
Halotan Anestetik Hepatitis
Isoniasida / INH Anti TBC Nekrosis hepatis
Metoksi Fluran Insektisida Nefro toksik
Hidrokarb. polisiklik aromatik Residu asap rokok Karsinogenik
DMAB / MAB Pewarna tekstil Karsinogenik
Metanil yelow Pewarna tekstil Karsinogenik
Rodamin B Pewarna tekstil Karsinogenik
 NASIB / PERJALANAN SENOBIOTIK DALAM TUBUH

FASE FARMASETIK / LIBERASI

BENTUK SEDIAAN DISINTEGRASI DAN

SENOBIOTIK LARUT DLM CAIRAN GIT

FASE FARMAKO KINETIK

ABSORBSI

Terikat Protein Plasma

METABOLIT EKSKRESI
BEBAS
EFEK

BERIKATAN DENGAN KATABOLISME TERAKUMULASI PADA

RESEPTOR DALAM SEL HEPAR JARINGAN ADIPOSA
FASE FARMAKO DINAMIK
METABOLISME FASE I POLAR METABOLISME FASE II
Redoks, hidrolisis, dll Konjugasi

POLAR
LIPOFILIK LABIL

SENOBITIK SANGAT POLAR

LIPOFILIK STABIL SANGAT POLAR

TERAKUMULASI EKSKRESI
Dalam jaringan adiposa Ginjal, hati, paru dll
DETOKSIKASI : DETOKSIFIKASI :
Adalah perubahan menuju ke bentuk yang mempunyai toksisitas yang lebih
rendah dari bentuk semula, ini terjadi di dalam tubuh. Umumnya senobiotik
menuju ke bentuk yang mempunyai toksisitas lebih rendah.

Contoh :
Rodanase
Sianida Rodanida

INTOKSIFIKASI :
Adalah perubahan menuju ke bentuk yang mempunyai toksisitas yang lebih
besar dari bentuk semula.
Contoh :
Prontosil Sulfanilamida

Paration Paraokson

Asetanilida Asetaminofen

Imipramin Desimipramin
1. FAKTOR GENETIK : Perbedaan biotransformasi dan konjugasi senobiotik tergantung
dari spesies. Asam fenilasetat pada manusia berkonjugasi dengan glutamin, pada
unggas berkonjugasi dengan Ornitin dan pada anjing berkonjugasi dengan glisin.
Bangsa jepang dan eskimo 90 % asetilator cepat, sedangkan bangsa kulit putih dan
negro di amerika Utara 50% asetilator cepat.
Isoniasida cepat mengalami reaksi asetilasi menjadi asetil isoniasida yang cepat
diekskresikan, shg daya kerjanya pendek.

2. FAKTOR FISIOLOGIS ( umur ) : Janin, bayi ensim dalam hepar aktivitasnya rendah,
glukuronil transfe-rase dalam bayi aktivitasnya rendah.
Contoh : Heksobarbital 10 mg/kg BB pada bayi baru lahir bisa tidur selama 6 jam,
sedang pada orang dewasa bisa tidur 1 jam dengan dosis 10 kali lipat.

3. FAKTOR FARMAKO DINAMIK : Dosis, Frekuensi pemberian, Cara pemberian,

distribusi dalam jaringan dan ikatan dengan protein plasma.

4. FAKTOR LINGKUNGAN : Persaingan dengan senyawa lain : Pestisida, Barbiturat,

Alkohol, Aspirin, Fenilbutason, dll.