ADISI NUKLEOFIL

TERHADAP
ALDEHID DAN KETON
Dinda Farrah Firdaus / 160332605882
Wardatus Sholikhah / 160332605836
 Pengertian
 Reaksi adisi adalah reaksi dimana terjadi peningkatan jumlah atom-
atom atau gugus yang diikat oleh substrat.
 Dalam reaksi adisi nukleofil pada aldehid dan keton terjadi
pemutusan ikatan π pada gugus karbonil dan terbentuk 2 ikatan σ.
Contoh Pereaksi Nukleofil
OH-
Nukleofil NH2-
Bermuatan RNH-
Negatif H-
R3C-
H2O
Nukleofil NH3
Bermuatan ROH
Netral RNH2
H2N-NH2
 Air

Asam
Sianida
Reagen untuk
Adisi Terhadap
Aldehid dan Alkohol
Keton

Amina

Pereaksi
Grignard
 Adisi H2O pada Aldehid (hidrasi)

Adisi nukleofilik pada aldehid dengan air dapat digunakan katalis

asam maupun katalis basa

Asam / basa
Aldehid + H2O Alkohol
 Mekanisme

Dengan Katalis Basa

Contoh :

Propanal 1,1-propandiol
Adisi H2O pada Keton (hidrasi)
Adisi nukleofilik pada Keton dengan air dapat digunakan
katalis asam maupun katalis basa

Asam / basa
Keton + H2O Alkohol
 Mekanisme

Dengan Katalis Asam

Contoh :

Propanon 2,2-propandiol
Adisi HCN pada Aldehid dan
Keton

HCN tidak dapat mengadisi aldehid / keton secara

langsung. Agar adisi dapat terjadi dengan sempurna
diperlukan kondisi reaksi yang sedikit basa dalam buffer
NaCN-HCN
 Mekanisme

Etanal Keadaan intermediet 1-sianoetanol

tetrahedral
 Adisi HCN pada Keton
Basa
Keton + HCN Sianohidrin

Contoh :

Basa

Propanon
1-metil-1-sianoetanol
 Mekanisme

Propanon Keadaan intermediet 1-metil-1-sianoetanol

tetrahedral
 Adisi Alkohol (ROH) pada
Aldehid dan Keton

Aldehid / keton dalam suasana asam dengan katalis p-

toluensulfonat akan bereaksi dengan alkohol membentuk
hemiasetal yang selanjutnya akan membentuk asetal
R2C(OR’)2.
 Adisi Alkohol (ROH) pada
Aldehid
Asam
Aldehid + Alkohol Asetal
HCl / H2SO4

Contoh :

Etanal Metanol

Asetal
 Mekanisme

Etanal
Hemiasetal

Hemiasetal Asetal
 Adisi alkohol (ROH) pada
Keton
Asam
Keton + Alkohol Ketal
HCl / H2SO4

Contoh :

Propanon
Ketal
 Mekanisme

Propanon
Hemiketal

Hemiketal Ketal
Adisi Amina Primer pada
Aldehid dan Keton

Apabila aldehid atau keton direaksikan dengan amina

primer akan membentuk halfaminal yang diikuti
pembentukan imina, yang dikenal sebagai Basa Schiff
 Adisi Amina Primer pada Aldehid
Asam
Aldehid + Amina Primer Imina

Contoh :

Etanal N-metiletanamina
Mekanisme

Etanal Halfaminal

N-metiletanamina
 Adisi Amina Primer pada Keton
Asam
Keton + Amina Primer Imina

Contoh :

Propanon N-metil-2-propanamina
 Mekanisme

Propanon Halfaminal

N-metil-2-propanamina
Adisi Nukleofilik oleh Pereaksi
Grignard
Pereaksi Grignard (R-MgX) bereaksi dengan gugus
karbonil pada aldehid / keton. Aldehid bereaksi dengan
pereaksi Grignard membentuk alkohol sekunder,
sedangkan keton dapat bereaksi dengan pereaksi grignard
membentuk alkohol tersier.
 Adisi Nukleofilik Pereaksi
Grignard pada Aldehid
Eter
Aldehid + R-MgX Alkohol Sekunder

Contoh :

Etanal
2-propanol
Mekanisme

Etanal 2-propanol
 Adisi Nukleofilik Pereaksi
Grignard pada Keton
Eter
Keton + R-MgX Alkohol Tersier

Contoh :

Propanon 2-metil-2-propanol
Mekanisme

Propanon 2-metil-2-propanol