BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Porfobilinogen atau Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatik
heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH. Turunan tersubstitusinya
juga disebut pirola. Sebagai contoh, C4H4NCH3 adalah N-metilpirola. Porfobilinogen
adalah pirola yang ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk
alami. Pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi porfirin
heme, klorin dan bakterioklorin klorofil, dan porfirinogen.

B. Rumusan Masalah
1) Apa yang dimaksud dengan porfobilinogen
2) Bagaimana cara pemeriksaan urine untuk mengetahui adanya porfobilinogen
3) Bagaimana nilai normal dari porfobilinogen

C. Tujuan Penulisan
1) Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan porfobilinogen
2) Untuk mengetahui cara pemeriksaan urine untuk mengetahui adanya
porfobilinogen
3) Untuk mengetahui nilai normal dari porfobilinogen

BAB II

DASAR TEORI
A. Pengertian Porfobilinogen
Porfobilinogen atau Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatik
heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH. Turunan tersubstitusinya
juga disebut pirola. Sebagai contoh, C4H4NCH3 adalah N-metilpirola. Porfobilinogen
adalah pirola yang ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk
alami.
Pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi porfirin
heme, klorin dan bakterioklorin klorofil, dan porfirinogen.

B. Sifat sifat
Pirola mempunyai kebasaan yang sangat rendah dibandingkan amina dan
senyawa aromatik lainnya seperti piridina, di mana nitrogen pada cincin tidak berikatan
dengan atom hidrogen. Kebasaan yang lebih rendah ini disebabkan oleh delokalisasi
pasangan menyendiri elektron atom nitrogen apada cincin aromatik. Pirola adalah basa
yang sangat lemah dengan pKaH sekitar 4. Protonasi akan menyebabkan senyawa ini
kehilangan aromatisitas, sehingga proses ini sangat tidak difavoritkan.

C. Sintesis
Terdapat banyak metode sintesis organik pirola dan turunannya. Reaksi-raksi
klasik misalnya sintesis pirola Knorr, sintesis pirola Hantzch, dan sintesis Paal-Knorr.
Bahan awal pada sintesis pirola Piloty-Robinson adalah 2 ekuivalen aldehida dan
hidrozina. Produk reaksinya adalah pirola dengan substituen tertentu pada posis 3 dan 4.
Aldehida bereaksi dengan diamina menjadi zat antara di-imina (RC=NN=CR),
kemudia dengan penambahan asam klorida, menghasilkan penutupan cincin dan
pelepasan amonia menjadi pirola.
Pada satu modifikasi, propionaldehida direaksikan pertama-tama dengan
hidrazina, kemudian dengan benzoil klorida pada temperatur tinggi dan dibantu dengan
iradiasi mikrogelombang:
 Pada langkah kedua, reaksi sigmatropik [3,3] terjadi di antara dua zat antara.

D. Reaktivitas
Baik proton NH dan CH pada pirola bersifat asam moderat dan dapat
dideprotonasi dengan basa kuat seperti butillitium dan logam hidrida. "Pirolida" yang
dihasilkan bersifat nukleofilik. Dengan menangkap konjugat basa dengan elektrofil
(misalnya alkil atau asil halida) akan menunjukkan bagian mana yang terdeprotonasi
sehingga akan bereaksi sebagai nukleofil. Distribusi produk reaksi ini seringkali
kompleks dan tergantung pada basa yang digunakan (terutama ion lawan seperti litium
dari butillitium atau natrium dari natrium hidrida), substitusi pirola yang telah ada, dan
elektrofil.
Kontribusi resonansi pirola memberikan kontribusi pada pemahaman reaktivitas
reaksi. Seperti furan dan tiofena, pirola lebih reaktif daripada benzena terhadap substitusi
aromatik nukleofilik karena ia dapat menstabilisasi muatan positif zat antara karbokation.
Hal ini karena nitrogen dapat mendonor pasangan menyendiri elektronnya ke dalam
sistem resonansi cincin.

Pirola secara predominan menjalani substitusi aromatik elektrofilik pada posisi 2

dan 5, walaupun produk substitusi pada posisi 3 dan 4 juga didapatkan dalam rendemen
yang rendah. Dua reaksi yang signifikan dalam menghasilkan pirola berfungsional
adalah reaction Mannich dan reaksi Vilsmeier-Haack. Kedua reaksi ini sangat cocok
 dengan berbagai macam substrat pirola. Reaksi pirola dengan formaldehida
menghasilkan profirin.

Senyawa pirola juga dapat berpartisipasi pada reaksi sikloadisi (Diels-Alder)

dalam kondisi-kondisi tertentu, seperti katalis asam Lewis, pemanasan, atau tekanan
tinggi.

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

Alat dan Bahan

1. Tabung reaksi
2. Rak tabung
3. Reagen Watson dan Schwartz
4. Larutan natriumacetat jenuh
5. Chloroform

Prosedur Kerja

Cara watson dan schwartz

1. Masukkanlah 2,5 ml urine segar kedalam tabung.

2. Tambahkanlah sekaligus 2,5 ml reagens watson dan schwartz dan kocoklah segera kuat-
kuat.
3. Tepat 15 detik setelah pemberian reagens itu ditambahkan 5 ml Larutan natrium acetat
jenuh.
4. Bubuhilah sekarang 5 ml chloroform, kocoklah kut- kuat dan biakan cloroform itu
terpisah dari lapisan atas (atau pusinglah tabung).
5. Apabila lapisan atas merah warnanya, reaksi terhadap porfobilinogen positif.
Nilai Normal

Positif : jika terbentuk lapisan atas berwarna merah

BAB IV

PENUTUP

Kesimpulan

Porfobilinogen atau Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatic
heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH. Porfobilinogen adalah pirola yang
ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk alami. Pirola merupakan
komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi porfirin heme, klorin dan bakterioklorin
klorofil, dan porfirinogen.