DEFINISI

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi

yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa
tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua
senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari
molekul isoprene CH2==C(CH3)CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa
golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4
(C20), 6 (C30) atau 8 (C40).

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,
yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap,
yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan
terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi
tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang
kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit,
kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna,
berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan
karena tak ada kereaktifan kimianya.

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain : (1) Fitoaleksin adalah suatu senyawa
anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi
infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan
sinar UV. (2) Insect antifectan, repellant (3) Pertahanan tubuh dari herbifora (4) Feromon adalah
sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat seks pada hewan
jantan maupun betina.
KLASIFIKSI

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum
(C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n n 8 Karet Alam

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya
merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar
terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C 5 yang disebut
unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa
isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau
lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan hukum isopren.

BIOSINTESIS

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen
merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian
kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan
isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara
struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka
atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi
lainnya.
Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis yang sesungguhnya digunakan oleh
organisme untuk sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak peneliti selama bertahun-tahun.
Masalah ini akhirnya dapat diselesaikan oleh J.W. Cornforth pada tahun 1959 dari penyelidikan-
penyelidikannya dibidang steroid. Conforth menemukan dua bentuk isoprene yang aktif, yakni
isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren aktif ini harus
ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme.
Penyelidikan-penyelidikan selanjutnya oleh para ahli menunjukan bahwa IPP dan
DMAPP berasal dari asam mevanolat. Selanjutnya diketahui pula bahwa satu-satunya sumber
karbon bagi asam mevanolat, begitu pula IPP dan DMAPP ialah asam asetat atau turunannya
yang aktif, yakni asetil pirofosfat. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid, pada
waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum pada Gambar

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol
menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-
reaksi berikutnya adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan
isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh
enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan
DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk
menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom
karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yang
menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang
sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua
senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat
(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang
sama.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1. isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-.
sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
CARA EKSTRAKSI

Jurnal : isolasi dan identifikasi senyawa terpenoid yang aktif antibakteri pada herba meniran
(Phyllanthus niruri Linn)

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu :

1. Sokletasi

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana
dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri.

2. Maserasi

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis
diekstraksi dengan 5 x 50 mL n heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan
dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas
antibakteri.

Jika positif mengandung senyawa terpenoid ditandai dengan terbentuknya warna ungu setelah
ekstrak n-heksana direaksikan dengan Pereaksi Lieberman Burchard.

Jurnal : Uji aktivitas antibakteri fraksi kloroform ekstrak etanol pegagan (Centella asiatica (L)
Urb) serta identifikasi senyawa aktifnya

Pembuatan ekstrak pada penelitian ini dilakukan dengan menyari serbuk pegagan
menggunakan metode sokletasi. Proses sokletasi dilakukan sebagai berikut : serbuk pegagan
sebanyak 400 gram dibagi menjadi 4 bagian yang sama banyak, sehingga proses sokletasi
dilakukan sebanyak 4 kali. Serbuk pegagan diekstraksi dengan penyari etanol 96% menggunakan
alat soxhlet pada suhu 60-80oC kemudian ditunggu hingga zat aktif dalam simplisia tersari
seluruhnya yang ditandai dengan jernihnya cairan yang lewat pada tabung sifron. Sari atau
menstrum pegagan yang diperoleh dari 4 kali sokletasi selanjutnya diuapkan dengan rotary
evaporator pada suhu 60oC sampai diperoleh ekstrak kental (Harborne, 1996). Ekstrak etanol
pegagan yang diperoleh kemudian dikumpulkan dan diukur bobotnya untuk menghitung
rendemen yang dihasilkan.

IDENTIFIKASI SECARA KLT

Jurnal : Uji aktivitas antibakteri fraksi kloroform ekstrak etanol pegagan (Centella asiatica (L)
Urb) serta identifikasi senyawa aktifnya
Bejana pengembang sebelumnya telah dijenuhi dulu dengan fase gerak yang akan
digunakan. Larutan uji ditotolkan pada lempeng silika gel F254 kemudian ditunggu hingga
totolan kering. Setelah itu dielusi dalam bejana pengembang. Lempeng silika dikeringkan
kemudian diamati bercaknya pada sinar UV254 nm dan UV365 nm. Deteksi dilakukan dengan
penampak bercak ferri klorida untuk senyawa fenolik, diuapi amoniak untuk deteksi flavonoid,
serta penampak bercak vanilin asam sulfat untuk senyawa terpenoid.

DAFTAR PUSTAKA