Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa 2-Hidroksidibenzalaseton Melalui

Reaksi Kondensasi Aldol Silang Menggunakan Katalis NaOH-hidrotalsit

Mg/Al Komersial

Disusun oleh:

Khulafaurrasidin NIM. 14307141043

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
YOGYAKARTA
2016
Daftar Isi
BAB I ........................................................................................................................................................ 3
PENDAHULUAN ....................................................................................................................................... 3
A. Latar Belakang............................................................................................................................. 3
B. Identifikasi Masalah .................................................................................................................... 5
C. Pembatasan Masalah .................................................................................................................. 5
D. Rumusan Masalah ....................................................................................................................... 5
E. Tujuan Penelitian ........................................................................................................................ 5
F. Manfaat Penelitian...................................................................................................................... 6
BAB II ....................................................................................................................................................... 9
TINJAUAN PUSTAKA ................................................................................................................................ 9
A. Deskripsi Teori............................................................................................................................. 9
1. Aseton ..................................................................................................................................... 9
2. Benzaldehida ......................................................................................................................... 10
3. 2-Hidroksibenzaldehida ........................................................................................................ 11
4. Kondensasi Aldol Silang ........................................................................................................ 12
5. Kromatografi Lapis Tipis ........................................................................................................ 16
6. Spektroskopi IR ..................................................................................................................... 19
7. Katalis .................................................................................................................................... 20
8. Spektroskopi 1H-NMR ........................................................................................................... 22
B. Penelitian yang Relevan ............................................................................................................ 23
C. Kerangka Berpikir ...................................................................................................................... 24
BAB III .................................................................................................................................................... 25
METODE PENELITIAN ............................................................................................................................ 25
A. Subjek dan Objek Penelitian ..................................................................................................... 25
1. Subjek penelitian................................................................................................................... 25
2. Objek penelitian .................................................................................................................... 25
B. Alat dan Bahan .......................................................................................................................... 25
C. PROSEDUR PENELITIAN ............................................................................................................. 26
D. Teknik Analisis Data .................................................................................................................. 28
1. Analisis Data Kuantitatif ........................................................................................................ 28
2. Analisis Data Kualitatif .......................................................................................................... 28
 BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Beberapa diantara senyawa dibenzalaseton dan turunannya mempunyai beberapa
aktivitas biologis sebagai penangkal radiasi sinar UV, antioksidan, antiinflamasi, maupun
antipoliferasi. Senyawa ini dapat disintesis dari aseton dan 2 benzaldehida dengan
menggunakan basa sebagai katalisator. Senyawa dibenzalaseton asimetri merupakan turunan
dari senyawa dibenzalaseton. Adanya dua atom H𝛼 pada aseton dapat mengikat 2 gugus
benzaldehida (Sofia Astuti Rahmawati, 2010). Senyawa dibenzalaseton dan turunannya dapat
disintesis dengan menggunakan reaksi kondensasi aldol silang antara aseton dan benzaldehida
(1:2). Reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi penggabungan beberapa molekul yang C
karbonilnya mempunyai H𝛼. Reaksi kondensasi aldol silang antara benzaldehida, aseton dan
2-hidroksibenzaldehida (1:1:1) deharapkan dapat menghasilkan senyawa 2-
hidroksidibenzalaseton. Senyawa ini telah diuji sebagai penangkap radikal hidroksil dan
merupakan senyawa material tabir surya yang potensial. Senyawa tersebut mempunyai
struktur yang mirip dengan senyawa 2,5-dibenzilidinsiklopentanon yang disintesis dengan
cara kondensasi antara benzaldehida dan siklopentanon (2:1) dengan menggunakan katalis
basa (KOH) .
Menurut Sardjiman (2000) senyawa 2,5-dibenzilidinsiklopentanon merupakan
analog kurkumin yang mempunyai aktivitas sebagai antiinflamasiyang rendah. Selain itu
senyawa 2,5-dibenzilidinsiklopentanon merupakan analog PGV-0 yang mempunyai aktivitas
sebagai antipoliferasi terhadap sel ragi, sel myeloma dan sel Hella invitro (Pudjono,
Supardjan, Tri Irawati, 2006:45-49). Selain sebagai antiinflamasi dan antipoliferasi senyawa
2-hidroksidibenzalaseton juga diperkirakan mempunyai aktivitas sebagai antioksidan karena
senyawa tersebut mempunyai gugus fenolat (Sri Handayani, 2009:119-112)
Katalis basa sangat berpengaruh dalam proses sintesis karena reaksi ini belibatkan
aseton yang dapat membentuk ion enolat dengan basa kuat. Katalis yang digunakan dalam
reaksi kondensasi aldol silang secara umum terbagi dalam dua jenis yaitu katalis homogen
dan katalis heterogen. Katalis homogen yang bersifat basa misalnya adalah natrium
hidroksida (NaOH) yang digunakan oleh Pranowo, et al,. (2008), Ngadiwijaya, et al., (2004)
dan Handayani, et al., (2008). Katalis homogeny yang bersifat asam misalnya adalah asam
klorida (HCl) yang digunakan oleh Arty (2010). Katalis heterogen yang bersifat asam dan
telah digunakan dalam reaksi kondensasi aldol antara lain ZrO2-montmorilonit (Handayani, et
al., 2012) dan Mg-Al hidrotalsit yang bersifat basa (Abello et al., 2005).
 Katalis yang digunakan dalam suatu reaksi secara umum memiliki kelebihan dan
kekurangan masing-masing. Katalis homogen misalnya, katalis ini memiliki kalebihan yaitu
penggunaan dalam jumlah sedikit saja reaksi masih dapat berlangsung dan menghasilkan
suatu produk, namun kelemahan dari katalis ini adalah sulitnya memurnikan produk dari
katalis. Sebaliknya, katalis heterogen digunakan dalam jumlah yang tidak sedikit namun
katalis ini dapat dengan mudah dipisahkan dari produk yang murni.selain itu, katalis
heterogen dapat didaur ulang dan digunakan kembali sehingga ramah lingkungan (green
chemistry) (Nasikin dan Bambang, 2010:16).
Katalis homogeny dan heterogen terkadang digunakan secara bersamaan dengan
asumsi dapat meningkatkan randemen senyawa hasil yang diperoleh. Hal ini telah dibuktikan
oleh Handayani et al., (2012) yang telah melakukan sintesis analog 1,5-dibenzalaseton
dengan menggunakan katalos NaOH (katalis homogen bersifat basa) dan ZrO2-
montmorillonite (katalis heterogen yang bersifat asam). Katalis yang digunakan dalam
penelitian ini adalah katalis NaOH dan Hidrotalsit Mg/Al yang digunakan secara bersamaan
dengan harapan produk yang dihasilkan akan memiliki randemen dan selektivitas yang lebih
baik dibandingkan dengan produk yang hanya menggunakan katalis homogen (NaOH) (Ragil
Nurjanah Rahmawati, 2014).hidrotalsit dan katalis heterogen lain terbukti bermanfaat
meningkatkan selektivitas produk kondensasi aldol seperti yang dinyatakan oleh Yadaf et al.,
(2012) yang melakukan sintesis jasminaldehida dengan katalis Mg/Al hidrotalsit. Iglesias et
al., (2010) melakukan sintesis benzalaseton dengan katalis 2-hidroksietilamonium pentanoat
(2-HTEAPE), Simpura dan Vesa (2003) melakukan retro aldol dengan katalis alumunium
kelat. Demikian juga Mukarami et al., yang melakukan reaksi retro aldol dengan katalis
rhodium.
Senyawa hasil sintesis kemudian dimurnikan dengan metode kromatografi kolom dan
diidentifikasi dengan metode kromatografi lapis tipis (KLT). Struktur senyawa 2-
hidroksidibenzalaseton hasil sintesis ini dapat dikarakterisasi dan diidentifikasi dengan
menggunakan beberapa metode seperti spektroskopi IR dan 1H-NMR.
Berdasarkan beberapa uraian diatas merupakan landasan untuk melakukan penelitian
ini. Pada penelitian ini, akan dsintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dengan bahan dasar
senyawa benzaldehida, aseton dan 2-hidroksibenzaldehida melalui reaksi kondensasi aldol
menggunakan katalis NaOH-hidrotalsit Mg/Al komersial.
B. Identifikasi Masalah
Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan diatas, maka dapat diidentifikasi
beberapa masalah sebagai berikut :

1. Katalis yang dapat digunakan dalam reaksi kondensasi clasein scmhidth adalah katalis
asam, basa atau katalis koordinasi.
2. Efektifitas penggunaan katalis NaOH-hidrotalsit.
3. Pemurnian hasil sintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton.
4. Metode karakterisasi senyawa 2-hidroksidibenzalaseton.

C. Pembatasan Masalah
Pada penelitian ini, dilakukan pembatasan masalah untuk menghindari timbulnya perluasan
masalah sebagai berikut :
1. Katalis yang digunakan dalam penelitian sintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton
adalah katalis koordinasi NaOH-hidrotalsit Mg/Al komersial (Mg6 Al2(OH)16CO3.4H2O).
2. Efektivitas penggunaan katalis NaOH-hidrotalsit MgAl ditentukan dengan randemen dan
kemurnian senyawa yang diperoleh.
3. Pemurnian hasil sintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dilakukan dengan metode
kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT (TLC scanner).
4. Metode karakterisasi senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dilakukan dengan spektroskopi
IR dan 1H-NMR.

D. Rumusan Masalah
Perumusan masalah dalam penelitian ini adalah :
1. Apakah senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dapat disintesis melalui reaksi kondensasi
aldol silang antara 2-hidroksibenzaldehid, benzaldehid, dan aseton dengan menggunakan
katalis NaOH-hidrotalsit Mg/Al?
2. Bagaimana karakter dan sifat fisik dari senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dengan
spektroskopi IR dan 1H-NMR?
3. Bagaimana efektivitas katalis NaOH-hidrotalsit pada reaksi kondensasi aldol silang antara
2-hidroksibenzaldehid, benzaldehid, dan aseton?

E. Tujuan Penelitian
Tujuan dilakukannya penelitian ini adalah :
1. Mensintesis 2-hidroksidibenzalaseton menggunakan katalis NaOH-hidrotalsit Mg/Al.
2. Menentukan karakter dan sifat fisik dari senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dengan
spektroskopi IR dan 1H-NMR.
3. Menentukan efektivitas penggunaan katalis NaOH/ hidrotalsit Mg/Al dengan
membandingkan besarnya kemurnian dan randemen yang di peroleh.
F. Manfaat Penelitian
Dengan dilakukannya penelitian ini diharapkan adanya beberapa manfaat yaitu :
1. Secara umum
a. hasil sintesis dapat digunakan oleh industry sebagai bahan tabir surya dan
antioksidan.
b. Memberikan informasi tentang teknik sintesis senyawa spektroskopi IR dan 1H-NMR.
2. Secara khusus
a. Mempelajari dan mengetahui reaksi aldol silang
b. Mengetahui sifat fisik dan karakter senyawa hasil reaksi kondensasi aldol
hidroksibenzaldehid, benzaldehid, dan aseton
c. Mengetahui efektivitas katalis NaH-hidrotalsit Mg/Al untuk sintesis 2-
hidroksidibenzalaseton.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
A. Deskripsi Teori
1. Aseton
Aseton senyawa keton yang sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam
kebanyakan reaksi organic. Aseton dikenal juga sebagai propanon, dimetil keton, 2-
propanon, propan-2-on, dimetilformaldehida, dan 𝛽-ketopropana. Aseton adalah
senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar, yang mempunyai
titik didih 56 oC, digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-
senyawa kimia lainnya. Aseton dapat ditemukan secara alami, termasuk dalam tubuh
manusiadalam kandungan kecil
Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-
oksigen terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Umumnya atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain
halnya dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) di samping gugus
karbonil yang disebut atom hidrogen alfa. Sebagai akibat penarikan elektron oleh
gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon alfa semakin berkurang,
maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin melemah, sehingga hidrogen alfa
menjadi bersifat asam dan dapat mengakibatkan terjadinya substitusi alfa (α).
Substitusi α melibatkan penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofil
(Wade, L.G. 2006:1041-1063). Atom hidrogen alfa pada aseton dapat dilihat pada
Gambar 1.

Gambar 1. Atom hydrogen alfa pada aseton

Aseton mempunyai atom hidrogen alfa bersifat asam, oleh karena itu dapat
terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk
 yaitu bentuk keto dan bentuk enol yang disebut bentuk tautomerisasi. Tautomer
adalah isomer-isomer pada senyawa karbonil yang hanya dibedakan oleh
kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan perpindahan letak atom hydrogen
alfa ke atom oksigen. Bentuk keto dan bentuk enol pada aseton dapat dilihat pada
Gambar 2.

Gambar 2. Bentuk keto dan enol pada aseton

Hidrogen alfa pada senyawa aseton dapat disubtitusi oleh karbokation
sehingga terjadi reaksi alkilasi. Reaksi alkilasi pada aseton terdapat pada Gambar
3.

Gambar 3. Alkilasi pada aseton

2. Benzaldehida
Benzaldehida merupakan senyawa turunan benzene yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi gugus aldehida (-CHO). Gugus karbonil (C=O) pada
aldehida berikatan langsung dengan cincin benzene yang mempunyai tiga ikatan
(C=C) rangkap terkonjugasi. Benzaldehida mempunyai
rumus struktur molekul C6H5CHO seperti pada
gambar 4.

Gambar 4. Struktur benzaldehida

 Benzaldehida banyak dimanfaatkan dalam pembuatan perasa almond pada
makanan dan minuman. Benzaldehida mempunya bau yang khas sehingga banyak
digunakan sebagai bahan baku pembuatan parfum. Penggunaan lainnya dari
benzaldehida adalah sebagai bahan pestisida dan sebagai intermediet dalam
sintesis senyawa organik.
Hasil penelitian Handayani dan Arty (2008) menunjukkan bahwa
benzaldehida atau turunan benzaldehida yang direksikan dengan aseton dapat
menghasilkan senyawa benzalaseton atau turunannya. Snyawa benzalaseton
adalah senyawa hasil sintesis antara aseton : benzaldehida (1 : 1). Senyawa
anisalaseton adalah hasil sintesis antara p-anisaldehida : aseton (1 : 1). Senyawa
veratralaseton adalah hasil sintesis antara veratraldehida : aseton (1 : 1).
Bila karbon pada gugus karbonil mengikat gugus aromatik maka reaktivitas
gugus karbonil akan menurun. Hal ini disebabkan oleh system konjugasi dari
gugus aromatik, oleh karena itu gugus karbonil pada benzaldehida kurang reaktif
dibanding gugus karbonil pada aldehida alifatik. Berikut adalah resonansi
benzaldehidah, gambar 5.

O O- O- O-

C C C C
H H H H

+ +

Gambar 5. Resonansi benzaldehida

Adanya gugus pemberi electron, seperti –OH yang terikat pada inti benzene
akan menurunkan kereaktifan gugus karbonil pada benzena, sedangkan gugus
penarik elektron seperti –NO2 akan menambah kereaktifan gugus karbonil pada
benzene (Sykes, 1989 : 177). Salah satu reaksi yang dapat dialami gugus karbonil
pada benzaldehida yaitu reaksi reduksi menjadi benzyl alcohol.

3. 2-Hidroksibenzaldehida
2-hidroksibenzaldehida merupakan turunan benzaldehida yang mempunyai
bentuk struktur terdiri dari benzena aromatik dan gugus fungsi aldehida (-CHO),
 dan juga pada senyawa 2-hidroksibenzaldehida terdapat gugus lain yaitu gugus –
OH pada posisi Orto. Berdasarkan sifat fisiknya senyawa ini berbentuk cair pada
suhu kamar dan mempunyai aroma yang khas. Seperti halnya pada aseton, 2-
hidroksibenzaldehida mempunyai gugus karbonil, namun tidak mempunyai atom
H𝛼 layaknya yang dimiliki oleh aseton. Struktur senyawa 2-hidroksibenzaldehida
dapat dilihat pada gambar 6.
OH

Gambar 6. Struktur senyawa2-hidroksibenzaldehida

Ikatan π pada C=O dapat putus dan elektron bergeser ke atom oksigen,
sehingga pada reaksi terhadap gugus karbonil, protonasi akan terjadi pada atom
oksigen karbonil sedangkan nukleofil menyerang atom C karbonil. Protonasi dan
serangan nukleofil pada karbonil terdapat pada gambar 7.

O O- OH Nu
HO
C C+ C
C+
H H :Nu H
H
HO HO HO
HO
+
H

Gambar 7. Protonasi dan serangan nukleofil pada karbonil.

4. Kondensasi Aldol Silang

Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan dari dua atau lebih molekul
yang sama atau berlainan dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil seperti
air (Riawan, 1990). Sedangkan kondensasi aldol merupakan suatu reaksi organik
yang dalam hal ini ion enolat bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk β-
hidroksi aldehida atau 𝛽-hidroksiketon yang diikuti dengan dehidrasi membentuk
enon terkonjugasi. Tahap pertama dari reaksi ini adalah reaksi aldol dan tahap
kedua yaitu reaksi eliminasi, hilangnya molekul kecil seperti air (dehidrasi) yang
diikuti dengan dekarboksilasi ketika gugus karbonil aktif ditambahkan (Fessenden
dan Fessenden, 1994).
Dalam kondensasi aldol, suatu ikatan karbon-karbon baru terbentuk antara
atom karbon 𝛼 dari satu senyawa karbonil dan atom karbon karbonil yang lainnya.
Karena keasaman atom hidrogen 𝛼 dari senyawa karbonil memungkinkan
senyawa karbonil tersebut untuk bereaksi dengan yang lainnya sehingga
menghasilkan suatu produk gabungan keduanya yaitu suatu aldehida dan suatu
alkohol (Quellette, 1994). Reaksi kondensasi hampir mirip dengan reaksi
polimerisasi. Perbedaanya, pada reaksi kondensasi, penggabungan hanya
melibatkan dua atau tiga molekul yang berkondensasi, sedangkan pada
polimerisasi dapat sampai ratusan atau bahkan jutaan molekul (Fessenden dan
Fessenden, 1994).
Kata "aldol" diturunkan dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk
dari aldehida β-hidroksi bila direaksikan dengan alkil keton atau alkil aldehida
(Hart, 1991). Dalam kondisi sedikit asam atau basa, keton yang mempunyai
minimal satu atom hidrogen 𝛼 akan kehilangan proton yang kemudian akan
menyerang aldehid dan membentuk produk aldol. Reaksi ini lebih spesifik dikenal
sebagai reaksi kondensasi Claisen-Schmidt.
Kondensasi aldol merupakan reaksi antar aldehida atau reaksi antar keton yang
sama menggunakan basa sebagai katalis. Reaksi kondensasi aldol, seperti reaksi
kondensasi karbonil, terjadi oleh penambahan nukleofil dari ion enolat ke gugus
karbonil dari molekus acceptor sebagai hasil dari intermediet tetrahedral,
kemudian protonasi memberi produk aldol. Basa menyerang asam hidrogen 𝛼 dari
salah satu molekul aldehida atau keton menghasilkan resonan ion enolat yang
stabil. Kemudian ion enolat menyerang karbon karbonil molekul aldehida atau
keton dalam reaksi penambahan nukleofil untuk memberikan ion tetrahedral
alkoksida intermediet. Protonasi dari ion alkoksida intermediet menghasilkan
produk aldol netral dan regenerasi katalis basa. Mekanisme reaksi kondensasi
aldol pada umumnya ditunjukkan seperti Gambar 8.
 O O
O O
H H2O
- C C
OH
R R
R O OH
R
O

Gambar 8. Mekanisme reaksi kondensasi aldol

Kondensasi aldol dalam reaksi organikmenghasilkan ikatan karbon-karbon

dengan baik. Reaksi aldol dapat berjalan melalui dua mekanisme yaitu mekanisme
enol menggunakan katalis asam dan mekanisme enolat yang menggunakan katalis
basa kuat.
 Mekanisme enol
Enol (juga disebut sebagai alkenol) adalah alkena yang mempunyai gugus
hidroksi yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan senyawa
karbonil (seperti keton dan aldehida) sebenarnya adalah isomer, ini dikenal
sebagai tautomerisasi keto-enol (Wade,L.G, 2006:1041-1063).
Penggunaan katalis asam mengakibatkan reaksi berjalan melalui mekanisme
enol. Katalis asam akan mengakibatkan tautomeri pada senyawa karbonil
membentuk enol. Katalis asam akan mengaktivasi gugus karbonil suatu molekul
dengan menggunakan protonasi, menjadikan molekus tersebut bersifat
elektrofilik. Enol bersifat nukleofilik pada karbon α, sehingga mengakibatkannya
dapar menyerang senyawa karbonil yang terprotonasi, menghsailkan aldol.
Biasanya akan terjadi dehidrasi dan menghasilkan senyawa karbonil tak jenuh.
Reaksi dengan katalis asam :
 karbonil terprotonasi (elektrofil)
H
H
O OH O OH
O
O H -H

(H+)
HO
R R R
R R R
enol
(nukleofil) R

dehidrasi dengan katalis asam

O
O OH O OH2

H+ H2O

H H R R
R R
H2O R R aldehida -tak jenuh

Gambar 9. Mekanisme enol

 Mekanisme enolat
Mekanisme enolat menggunakan katalis basa seperti ion hidroksida, reaksi
aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil
molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Aldol akan terbentuk dan dapat
mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil tak jenuh.
Reaksi katalis basa :
O

H O O O OH
O
O
H
H OH OH
R

R R R aldol R
R
dehidrasi dengan katalis basa R

O
O OH O OH

OH

H
R R
OH R aldol R R R aldehida -tak jenuh

Gambar 10. Mekanisme pembentukan enolat

Sintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton ini menggunakan reaksi kondensasi
aldol silang dengan bahan dasar aseton, benzaldehida, dan 2-
hidroksibenzaldehida. Reaksi ini menggunakan kondensasi aldol silang karena
hanya senyawa aseton yang memiliki atom hidrogen α. Adapun mekanisme reaksi
yang terjadi sebagai berikut :
 OH
O
NaOH
+ CH3 C CH3 +
H H

O O

OH OH
O O
H
H2
+ OH CH3 C CH2 + H C CH3
CH3 C CH2
ion enolat

O O O
ion alkoksida
OH
OH
OH H
H2
C CH3 H2O OH H2
CH3
H2 C
C CH2

O O
OH O
OH O
ion enolat
senyawa hidroksi keton

OH OH
H2 H2 H2
C CH2 C
H C
+ CH

OH O
OH O O
ion enolat O
ion alkoksida

OH
OH
H H
H2 H2O C C
H2
C C CH
CH
H H
OH O OH
OH O O
senyawa dihidroksi keton

OH

H H
C C
C C
H H
O
senyawa hidroksidibenzalaseton

Gambar 11. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa 2-

hidroksidibenzalaseton

5. Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi merupakan suatu cara pemisahan kimia yang paling populer dan
paling banyak digunakan, sistem ini sangant populer karena memberikan
kuntungan yaitu peralatan yang digunakan sederhana, murah, waktu analisisnya
singkat, daya pisah cukup tinggi, dan sampel yang digunakan sangat sedikit.
Kromatografi adalah suatu metode analisis yang mana suatu campuran dipisahkan
menjadi komponen-komponen menurut daya tarik relatif komponen terhadap fasa
diam dan fasa gerak. (Brawn , 1982:104)
Kromatografi lapis tipis dapat digunakan untuk menentukan kemurnian dan Rf
senyawa hasil sintesis. Kromatografi pertama kali digunakan oleh Michael Tswett,
seorang ahli botani Rusia yang bekerja di Warsawa pada tahun1906. Pemisahan
yang diujicobakan adalah pemisahan klorofil dan pigmen lainnya dalam suatu sari
tanaman dengan menggunakan kolom gelas yang diberi keran pada ujungnya.
Cara pemilihan pelarut (eluen) yang tepat untuk analisis menggunakan KLT
pada prinsipnya sampel harus lebih terikat pada fasa diam daripada fasa gerak.
Pertimbangannya dapat menggunakan prinsip “similia similibus solventur” atau
biasa dikenal dengan prinsip “like disolve like”. Umumnya eluen untuk
kromatografi ditemukan dengan cara ”trial and error” atau coba-coba. Jarang
sekali penemuan eluen berdasarkan pada pengtahuan yang mendalam tentang
mekanisme proses kromatografi. Pedoman umum yang sederhana dan mudah
dikakukan dalam memilih eluen adalah berdasarkan polaritas, kemampuan
membentuk ikatan hidrogen dan reaktivitas suatu eluen.
Larutan sampel yang akan dipisahkan diteteskan dengan pipet mikro atau
injektor pada jarak 1-2 cm dari batas plat. Setelah eluen atau pelarut dari noda
menguap, plat siap dikembangkan dengan fasa gerak yang sesuai. Proses
pengembangan dikerjakan dalam wadah tertutup yang diisi eluen dan dijenuhi uap
eluen agar dihasilkan pemisahan yang baik. Cuplikan dapat bergerak ke atas
bersama eluen disebabkan oleh daya kapiler. Langkah selanjutnya ialah
mengeringkan sisa eluen dalam lapisan tipis dengan didiamkan pada suhu kamar.
Noda pada lapisan tipis KLT dapat diamati langsung dengan lampu UV pada
panjang gelombang pendek (254 nm) atau panjang (366 nm) atau dengan
menggunakan pereaksi semprot penimbul warna. Setelah noda dikeringkan dan
divisualkan identitas noda dinyatakan dengan harga Rf (Retordation Faktor), yaitu
perbandingan jarak noda terhadap titik awal dibagi jarak eluen terhadap titik awal.
Noda yang telah didapat ditandai dengan menggunakan pensil. Hal tersebut
dilakukan untuk mencari harga Rf. Harga Rf dapat diperoleh dengan cara
membandingkan jarak antara noda dengan eluen. Harga Rf berkisar antara nol
sampai satu.
Jarak yang ditempuh sampel dari garis awal (cm)
Rf =
Jarak yang ditempuh eluen dari garis awal (cm)

Harga Rf tiap-tiap senyawa adalah karakteristik, sehingga untuk keperluan

kualitatif dapat dilakukan dengan membandingkan harga Rf suatu senyawa murni
dengan harga Rf standar. Perlu diperhatikan bahwa harga-harga Rf yang diperoleh
karakteristik untuk campuran tertentu dari pelarut dan penyerap yang digunakan.
Faktor-faktor yang mempengaruhi gerakan noda dalam KLT yang juga
mempengaruhi harga Rf adalah :
a. Struktur senyawa yang sedang dipisahkan.
b. Sifat adsorben dan derajat aktivitasnya. Perbedaan adsorben memberikan
perbedaan yang besar terhadap harga Rf.
c. Tebal dan kerataan lapisan adsorben.
d. Pelarut fasa gerak (dan tingkat kemurniaanya).
e. Derajat kejenuhan dan uap dalam bejana pengembangan yang digunakan.
f. Teknik percobaan.
g. Jumlah cuplikan yang digunakan. Penetesan jumlah cuplikan yang
berlebihan memberikan tendensi penyebaran noda-noda dengan
kemungkinan terbentuknya ekor.
h. Suhu untuk mencegah perubahan-perubahan dalam komposisi pelarut
yang disebabkan oleh penguapan-penguapan atau perubahan-perubahan
fasa.
Kromatografi lapis tipis adalah metode fisiokimia. Lapisan yang memisahkan,
yang terdiri atas bahan berbutir-butir (fasa diam), ditempatkan pada penyangga
yang berupa pelat gelas, logam atau lapisan yang cocok. Campuran yang akan
dipisah berupa larutan yang ditotolkan berupa bercak atau pita (awal). Setelah
pelat atau lapisan ditaruh didalam bejana tertutup rapat yang berisi larutan
pengembang yang cocok (fasa gerak), pemisahan terjadi selamaa perambatan
kapiler (pengembang). Kemudian senyawa yang tidak berwarna harus
ditampakkan (Stahl, 1985:3)

a. Fasa Diam (Larutan Pengembang)

Fasa diam pada KLT berupa lapisan tipis (tebal 0,1-2 mm) yang terdiri
atas bahan padatyang dilapiskan pada permukaan penyangga datar yang
biasanya terbuat dari kaca, tetapi dapat pula dari polimer atau logam. Lapisan
melekat pada permukaan dengan bantuan pengikat, biasanya kalsium sulfat
atau amilum (pati). Fungsi lapisan tersebut adalah permukaan padat yang
menyerap (cair-padat) dan juga dipakai sebagai penyangga zat cair. Fasa diam
yang digunakan dalam KLT adalah serbuk silika gel, alumina, tanah diatome,
aliminium oksida, selulosa dan lain-lain yang mempunyai ukuran butir sangat
 kecil yaitu 0,063-0,0125 mm dilapiskan pada kaca, lembaran aluminium
maupun plastik dengan ketebalan tertentu (200-1500 mm).
b. Fasa Gerak (Pelarut Pengembang)
Fasa gerak adalah medium angkut dan terdiri atas satu atau beberapa
pelarut. Fasa gerak bergerak di dalam fasa diam. Fasa gerak pada KLT
sebaiknya digunakan campuran pelarut yang mempunyai kepolaran serendah
mungkin untuk mengurangi serapan dari seriap komponen dari campuran
pelarut. Jika komponen-komponen yang memiliki sifat polar tinggi (terutama
air) dalam campuran cukup akan merubah sistem menjadi sistem partisi.
Campuran yang baik memberikan fasa gerak dengan kekuatan bergerak
sedang, tetapi sebaliknya dicegah untuk mencampur lebih dari dua komponen,
terutama karena campuran yang lebih kompleks cepat mengalami perubahan-
perubahan fasa terhadap perubahan-perubahan suhu (Hardjono S, 1991:30-
31).

6. Spektroskopi IR
Spektroskopi inframerah merupakan metode sprektroskopi yang berperan
untuk menentukan gugus fungsional pada suatu senyawa organik. Radiasi
inframerah menghasilkan energi yang dapat memberikan efek vibrasi (getaran)
pada gugus yang terkena radiasi tersebut. Efek vibrasi yang dihasilkan akan
memberikan informasi spesifik untuk masing-masing gugus fungsi yang terkena
radiasi inframerah.
Spektrum inframerah dari suatu molekul merupakan hasil transisi antara
tingkat energi getaran yang berlainan. Spektrum inframerah dari senyawa organik
mempunyai sifat fisik yang khas sehingga dari dua senyawa akan kecil
kemungkinan mempunyai spektrum yang sama. Spektrum yang dihasilkan dapat
berasal dari kompleks, karena adanya overtone kombinasi dan perbedaan serapan
yang lemah.
Pada spektrum inframerah tedapat pita-pita yang letaknya dapat
dikelompokkan berdasarkan intensitas absorpsinya : kuat, medium dan lemah
dengan pita spektrum yang tajam, sedang ataupun melebar. Pita-pita pada
spektrum tersebut berada pada daerah serapan inframerah. Daerah finger print
merupakan daerah yang mengandung spektrum tertentu yang tidak dapat
 dijelaskan, yaitu pada daerah serapan 1400-900 cm-1. Hampir sebagian ikatan
tunggal akan memberikan serapan pada daerah ini. Hal ini desebabkan energi
vibrasi berbagai ikatan tunggal hamoir sama besarnya, sehingga akan terjadi
interaksi kuat antara ikatantunggal yang berdekatan (Sastrohamidjojo, 2001).
Beberapa daerah serapan inframerah penting ditunjukkan pada tabel 1 berikut
(Pavia et al., 2009).
Tabel 1. Daerah serapan gugus fungsi pada spektroskopi IR

D
engan melakukan pengujian sejumlah senyawa yang telah diketahui gugus
fungsinya, maka dapat diketahui serapan frekuensi dari senyawa tersebut. Selain
itu juga dapat memperkirakan frekuensi serapan yang muncul. Serapan pada tiap
gugus fungsi dengan kisaran kecil dapat digunakan untuk menentukan tipe ikatan.

7. Katalis
Katalis dapat didefinisikan sebagai suatu zat yang dapat mempercepat laju
reaksi untuk mencapai suatu kesetimbangan. Katalis memiliki beberapa peran
dalam reaksi yaitu mempercepat terjadinya kesetimbangan dalam reaksi dan
katalis tidak ikut bereaksi secara permanen atau dengan kata lain, katalis hanya
bersifat sementara. Ketika dalam reaksi telah mencapai kesetimbangan, maka
katalis akan kembali ke wujud asalnya (Nasikin dan Bambang, 2010:4).
Berdasarkan fasa katalis yang digunakan, katalis dibedakan menjadi dua
macam yaitu katalis homogen dan katalis heterogen.
a. Katalis Homogen
 Katalis homogen yaitu katalis yang berfasa sama dengan reagen.
Contoh katalis homogen adalah penggunaan katalis NaOH yang biasa
digunakan dalam reaksi kondensasi aldol. NaOH (Natrium Hidroksida)
merupakan soda kaustik yang bersifat hidroskopis serta bereaksi dengan
karbon dioksida dalam udara membentuk natrium karbonat. Karakteristik
dari NaOH yaitu memiliki berat molekul 40 g/mol, titik didih 1388oC, titik
leleh 323oC, berwujud padatan berwarna putih (Anonim, 2006).
b. Katalis Heterogen
Katalis heterogen sendiri merupakan katalis yang berbeda fasa dengan
reagen, biasanya berbentuk padatan. Sebagai contoh adalah penggunaan
hidrotalsit dalam reaksi hidrolisis (retro aldol) sinamaldehida yang
menghasilkan benzaldehida dan asetaldehida (Yadav et al.,2012). Katalis
heterogen memiliki beberapa kelebihan yaitu produk yang dihasilkan
merupakan produk yang selektif, katalis dapat dipisahkan dari produk
dengan mudah, serta dapat mengurangi limbah (Nasikin dan Bambang,
2010:15).
Kinerja dari katalis heterogen yang dibutuhkan ialah proses adorpsi
yaitu kemampuan suatu unsur menempel pada unsur lain dan kemudian
beraksi untuk selanjutnya melepaskan molekul produk yang dihasilkan.
Apabila yang terjadi adalah proses absorpsi maka molekul produk yang
dihasilkan tidak dapat dilepaskan karena terserap masuk kedalam substrat.
Hidrotalsit (HT) merupakan katalis heterogen yang termasuk dalam
mineral lempung anionik, memiliki sisi asam Lewis dan basa serta
memiliki struktur lapisan hidroksida ganda (LDH/ Layered Double
Hydroxide) yang terhidrasi. Secara umum, rumus formula dari lempung
anionik adalah [M2+1-xM3+x(OH)2]x+(An-x/n). mH2O yang terdiri dari kation
divalent (M2+) dan trivalent (M3+) serta anion pengganti (An-). Kation yang
uumnya digunakan dalam LDH adalah Mg2+, Ni2+ , CO2+, Al2+, Zr2+, Al3+,
Fe3+, Ga3+, dan Cr3+ sedangkan anion penggantinya adalah OH-, CO3-,Cl-,
dan SO42- (Lutic, 2010).
8. Spektroskopi 1H-NMR
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) merupakan alat yang digunakan pada
1
penentuan struktur molekul organik. Spektroskopi H-NMR memberikan
informasi mengenai berbagai jenis atom hidrogen dalam molekul, Spektroskopi
1
H-NMR ini memberikan informasi mengenai lingkungan kimia atom hidrogen,
jumlah atom hidrogen dalam setiap lingkungan dan struktur gugusan yang
berdekatan dengan setiap atom hidrogen ( Creswell J. Clifford. Olaf A Runquist
dan Malcolm M Campbell, 1982:100).
Spektroskopi 1H-NMR didasarkan pada penyerapan gelombang radio oleh
inti-inti tertentu dalam molekul organik, apabila molekul ini berada dalam medan
magnet yang kuat (Ralph J. Fessenden, Joan S Fessenden, 1983:50). Inti yang
digunakan mempunyai gerakan yang sama seperti yang diberikan oleh pengaruh
medan magnet yang digunakan. Bila medan magnet diberikan, inti akan mulai
presesi sekitar sumbu putarnya sendiri dengan frekuensi angular (Hardjono
Sastromidjodjo, 1991:109)
Jika bidang magnet luar yang kuat itu tidak ada, spin inti dari magnetik
diarahkan secara random. Jika inti diletakkan diantara ujung magnet yang kuat,
maka mereka mengadopsi orientasi spesifik. Perputaran inti proton 1H dan 13
C
dapat mengarah sehingga bidang magnet kecilnya sendiri dapat paralel atau anti
paralel terhadap medan magnet luar. Dua orientasi yang mungkin ini tidak
mempunyai energi yang sama sehingga tidak berada dalam jumlah yang sama.
Energi orientasi paralel sedikit lebih rendah dan tingkat spin sedikit lebih disukai
dibandingkan spin anti paralel. Ketika inti yang terarah kemudian diradiasi dengan
frekuensi gelombang radio yang yang cocok dan akan terjadi absorbsi energi
maka spin dengan tingkat energi yang lebih rendah berputar membalik ke tingkat
energi yang lebih tinggi. Jika spin yang berputar membalik ini terjadi, inti
dikatakan mengalami resonansi dengan radiasi yang digunakan, oeh karena itulah
namanya menjadi Nuclear Magnetic Resonance (NMR).
Adapun cara menentukan posisi absorbsi, grafik NMR dikalibrasi dan
digunakan titik referensi. Didalam praktek sejumlah kecil TMS ((CH3)4Si,
tetrametilsilan) ditambahkan di dalam sampel sehingga dihasilkan garis absorbsi
referensi standar internal ketika spektrum itu sedang berjalan. TMS digunakan
1 13
sebagai referensi baik untuk spektra H maupun spektra C karena pada
umumnya untuk semua absorbsi normal senyawa organik menghasilkan puncak
 tunggal di upfield. Tempat yang pasti pada grafik dimana inti mengasorbsi disebut
pergeseran kimia (chemical shift). Menurut konversi pergeseran kimia TMS
dinyatakan sebagai titik nol dan semua absorbi yang lain normalnya terjadi ke
arah downfield. Jumlah sinyal dalam Spektrum 1H-NMR menerangkan beberapa
banyak proton ekuivalen yang tekandung dalam suatu molekul sedangkan
kedudukan sinyal akan membantu menerangkan jenis-jenis proton dalam suatu
molekul, apakah aromatik, alifatik, primer, sekunder, tersier, benzyl vinil, asetilen,
berdekatan dengan halogen atau gugus lain.
Bedasarkan struktur dari senyawa 2-hidroksidibenzalaseton maka dapat
diperkirakan puncak yang akan muncul dalam Spektrum 1H-NMR diantaranya
adalah sebagai berikut :
a. Adanya cincin aromatik akan ditunjukan oleh puncak pada 𝛿 = 6,5-8 ppm,
biasanya muncul dengan puncak tunggal atau multiplet.
b. Adanya atom H yang terikat pada atom C=C (ikatan rangkap) ditunjukkan
oleh puncak pada 𝛿 = 5,0-6,5 ppm.
c. Adanya proton dari gugus OH muncul pada daerah sekitar 𝛿 = 3,3-4 ppm.

B. Penelitian yang Relevan

Penelitian yang mendukung penelitian ini adalah :
1. Rahmawati, Ragil Nurjanah (2014) melakukan Sintesis 1,9difenil-1,3,6,8-
nanotetraen-5-on melalui reakso kondensasi aldol silang menggunakan katalis
NaOH-hidrotalsit Mg/Al komersial dengan randemen 82,23-84,96% dan
kemurnian 90-96,68%. Efektivitas pemakaian bersama katalis NaOH dan
hidrotalsit hanya meningkatkan kemurnian namun tidak meningkatkan rendemen
hasil.
2. Rahmawati, Sofia Astuti (2010) melakukan Sintesis dan karakterisasi senyawa 2-
hidroksidibenzalaseton dengan menggunakan reaksi kondensasi aldol silang.
Sintesis dilakukan dengan mereaksikan bahan dasar yaitu benzaldehida, 2-
hidroksibenzaldehida dan aseton dengan perbandingan mol (1:1:1). Katalisator
yang digunakan dalam sintesis ini adalah NaOH dengan waktu sintesis selama 6
jam. Hasil sintesis yaitu 2-hidroksidibenzalaseton yang mempunyai sifat fisik
yaitu berwarna coklat kemerahan dan berbentuk serbuk, rendemen hasil sintesis
yang diperoleh adalah 1,15 % dengan kadar 54,38 %.
C. Kerangka Berpikir
Senyawa 2-hidroksidibenzalaseton merupakan senyawa turunan dibenzalaseton.
Senyawa ini termasuk senyawa dibenzalaseton asimetri, karean kedua atom gugus
karbon pada gugus karbonil mengikat dua benzaldehida yang mempunyai substituen
berbeda. 2-hidroksidibenzalaseton termasuk senyawa tutunan dibenzalaseton yang
mempunyai dua cincin benzena dan beberapa gugus fungsi yaitu gugus karbonil
(C=O), dan gugus hidroksi (-OH). Dapat dilihat dari strukturnya, senyawa ini
mempunyai gugus fenolat yang aktif sebagai antioksidan dan merupakan turunan
dibenzalaseton asimetris yang dapat menyerap sinar UV.
Secara teoritis, sintesis senyawa ini dilakukan dengan mereaksikan benzaldehida,
2-hidroksibenzaldehida dan aseton dengan menggunakan reaksi kondensasi aldol
silang. Penelitian ini dilakukan dengan reaksi sintesis yang sama yaitu melalui
kondensasi aldol silang namun menggunakan katalis yang berbeda. Katalis yang
digunakan yaitu NaOH, katalis NaOH dan hidrotalsit Mg/Al komersial yang
digunakan secara bersamaan, dan katalis hidrotalsit.
Penelitian dilakukan dengan reaksi kondensasi aldol silang antara benzaldehida, 2-
hidroksibenzaldehida dan aseton menggunakan katalis NaOH (untuk reaksi 1 dan 2),
katalis hidrotalsit Mg/Al komersial (untuk reaksi 3). Katalis NaOH dan hidrotalsit
Mg/Al komersial (untuk reaksi 4 dan 5). Hasil reaksi masing-masing diinginkan
hingga terbentuk endapan dan kemudian dikeringkan. Kristal 2-
hidroksidibenzalaseton diuji dengan uji titik leleh, KLT,FTIR dan 1H-NMR.
 BAB III

METODE PENELITIAN

A. Subjek dan Objek Penelitian

1. Subjek penelitian
Subjek penelitian ini adalah senyawa 2-hidroksidibenzalaseton hasil
kondensasi aldol silang antara benzaldehida, aseton dan 2-
hidroksibenzaldehida dengan menggunakan katalis NaOH-hidrotalsit Mg/Al
komersial.

2. Objek penelitian
Objek penelitian ini adalah karakteristik senyawa 2-
hidroksidibenzalaseton hasil kondensasi aldol silang antara hasil kondensasi
aldol silang antara benzaldehida, aseton dan 2-hidroksibenzaldehida dengan
menggunakan katalis NaOH-hidrotalsit Mg/Al komersial.

B. Alat dan Bahan

1. Alat-alat penelitian
a. Spektrometer Infra Merah (Shimadzu FTIR)
b. Spektrometer 1H-NMR 400 MHz
c. Plat KLT silika gel 60 F254
d. Chamber
e. Melting point apparatus
f. Magnetic stirrer with time program
g. Pengaduk magnet
h. Alat gelas yaitu : corong gelas, erlenmeyer, kaca arloji, gelas ukur,
pengaduk gelas.
i. Penyaring buchner
j. Neraca analitik
k. Termometer
l. Spatula
m. Pipet volume
n. Pipet tetes
o. Alumunium foil
 p. Kertas saring
2. Bahan yang digunakan adalah :
a. 2-hidroksibenzaldehida (p.a merck)
b. Benzaldehida (p.a merck)
c. Aseton (p.a merck)
d. NaOH (p.a merck)
e. Akuades
f. Katalis hidrotalsit Mg/Al komersial (Mg6Al2(OH)16CO3.4H2O)
g. Etanol (p.a merck)
h. Metanol (p.a merck)

C. PROSEDUR PENELITIAN
OH
O

+ CH3 C CH3 + H
H

O
O

HO

Gambar 12. Reaksi sintesis senyawa 2-hidroksidibenzalaseton

1. Sintesis 2-hidroksidibenzalaseton dengan Katalis NaOH (0,05 mol)

NaOH sejumlah 2,043 gram (setara dengan 0,05 mol) dimasukkan ke
dalam erlenmeyer 50 mL yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet.
Akuades sebanyak 15 mL dan etanol 15 mL (1:1) ditambahkan kedalam
erlenmeyer berisi NaOH, kemudian diaduk hingga seluruh NaOH larut
sempurna. Pecahan es batu diletakkan di sekeliling erlenmeyer untuk
mendinginkan larutan. Aseton sebanyak 1,192 gram (setara dengan 0,02 mol),
2-hidroksibenzaldehida sebanyak 2,974 gram (0,0225 mol), dan benzaldehida
2,147 gram (0,02 mol) dimasukkan secara bersamaan kedalam campuran
sambil diaduk. Pengadukan dilanjutkan selama 1 jam. Campuran didinginkan
dalam kulkas selama 10 menit dan disaring menggunakan penyaring buchner.
 Padatan hasil reaksi dimurnikan dengan cara rekristalsisasi dengan pelarut
etanol. Senyawa hasil sintesis dikeringkan kemudian ditimbang serta
ditentukan randemennya. Selanjutnya hasil tersebut dianalisis menggunakan
KLT, uji titik leleh, IR dan 1H-NMR.
2. Sintesis 2-hidroksidibenzalaseton dengan Katalis
Hidrotalsit sejumlah 2,043 gram (setara dengan 0,05 mol) dimasukkan
ke dalam erlenmeyer 50 mL yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet.
Akuades sebanyak 15 mL dan etanol 15 mL (1:1) ditambahkan kedalam
erlenmeyer berisi hidrotalsit, kemudian diaduk hingga homogen. Pecahan es
batu diletakkan di sekeliling erlenmeyer untuk mendinginkan larutan. Aseton
sebanyak 1,192 gram (setara dengan 0,02 mol), 2-hidroksibenzaldehida
sebanyak 2,974 gram (0,0225 mol), dan benzaldehida 2,147 gram (0,02 mol)
dimasukkan secara bersamaan kedalam campuran sambil diaduk. Pengadukan
dilanjutkan selama 1 jam. Campuran didinginkan dalam kulkas selama kurang
lebih 20 jam. Selanjutnya campuran didiamkan pada suhu kamar selama 10
menit dan disaring menggunakan penyaring buchner. Selanjutnya hasil
tersebut dianalisis menggunakan KLT, uji titik leleh.
3. Sintesis 2-hidroksidibenzalaseton dengan Katalis NaOH (0,05 mol) dan
katalis hidrotalsit
NaOH sejumlah 2,043 gram (setara dengan 0,05 mol) dimasukkan ke
dalam erlenmeyer 50 mL yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet.
Akuades sebanyak 15 mL dan etanol 15 mL (1:1) ditambahkan kedalam
erlenmeyer berisi NaOH, kemudian diaduk hingga seluruh NaOH larut
sempurna dan ditambahkan sejumlah 2,043 gram katalis hidrotalsit Mg/Al
komersial sambil diaduk. Pecahan es batu diletakkan di sekeliling erlenmeyer
untuk mendinginkan larutan. Aseton sebanyak 1,192 gram (setara dengan 0,02
mol), 2-hidroksibenzaldehida sebanyak 2,974 gram (0,0225 mol), dan
benzaldehida 2,147 gram (0,02 mol) dimasukkan secara bersamaan kedalam
campuran sambil diaduk. Pengadukan dilanjutkan selama 1 jam. Campuran
didinginkan dalam kulkas selama kurang lebih 20 jam. Selanjutnya campuran
didiamkan pada suhu kamar selama 10 menit dan disaring menggunakan
penyaring buchner. Senyawa hasil sintesis dikeringkan kemudian ditimbang
serta ditentukan randemennya. Selanjutnya hasil tersebut dianalisis
menggunakan KLT, uji titik leleh.
 5. Pengukuran Titik Leleh
Senyawa (endapan) yang diperoleh dimasukkan dalam pipa kapiler
kemudian dimasukkan dalam alat penentu titik leleh yang telah disertai
termometer. Alat titik leleh dinyalakan dan mengamati suhu dari awal kristal
meleleh hingga kristal meleleh seluruhnya.

6. Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis

Senyawa 2-hidroksidibenzalaseton dikarakterisasi dengan
menggunakan KLT, spektroskopi IR, dan spektroskopi 1H-NMR.

D. Teknik Analisis Data

1. Analisis Data Kuantitatif
Analisis data secara kuantitatif digunakan untuk menghitung randemen
yang diperoleh. Randemen dapat dihitung dengan cara berikut:
OH
O

+ CH3 C CH3 + H
H

O
O

HO

Maka 1 mol pereaksi menghasilkan 1 mol produk;

berat (gram)hasil eksperimen
% randemen = x % Kemurnian KLT
berat (gram) teori

2. Analisis Data Kualitatif

Analisis data kualitatif pada penelitian ini dilakukan dengan:
a. KLT untuk memisahkan suatu senyawa dari komponen-komponen
penyusunnya dan mengetahiu kemurnia senyawa tersebut.
b. Spektroskopi IR untuk mengetahui gugus fungsional senyawa.
c. Spektroskopi 1H-NMR untuk mengetahui jumlah, jenis, dan lingkungan
kimia proton.