KIMIA ORGANIK

(KO)

Semt II
Bobot : 3 sks
Oleh:
Ir. Mahreni, MT, PhD
1
 KIMIA ORGANIK Alkana
•Sumber-sumber alkana
IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR
•Sifat fisika alkana
MOLEKUL •Sifat kimia alkana
•KONFIGURASI ELEKTRON DAN •Pembakaran alkana
STRUKTUR LEWIS •Halogenasi alkana
•RESONANSI •Pirolisia alkana
•RUMUS KIMIA DALAM KIMIA
ORGANIK
•PEMUTUSAN IKATAN ALKIL HALIDA
•KEELEKTRONEGATIFAN •REAKSI SUBSTITUSI DAN
•MOLEKUL POLAR DAN NON POLAR ELIMINASI
•IKATAN HIDROGEN •REAKSI SN-2
•IKATAN SIGMA DAN PHI •REAKSI SN-1
•ORBITAL HIBRIDA KARBON, •REAKSI E1
NITROGEN DAN OKSIGEN •REAKSI E2

TATA NAMA ALKOHOL DAN ETER

•TATA NAMA ALKANA, ALKENA,
ALKOHOL, ETER, ALDEHID, KETON,
ASAM KARBOKSILAT, ESTER, AMINA
•PRIORITAS TATA NAMA
•SIFAT FISIS DAN KIMIA
ALKOHOL
•REAKSI PEMBUATAN ALKOHOL
•REAKSI-REAKSI ALKOHOL
•REAKSI PEMBUATAN ETER
2
Alkena dan Alkuna
Polimer
•Pembuatan Alkena dan Alkuna
•Penggolongan Polimer
•Reaksi Adisi Hidrogen halida,
•Polimerisasi radikal bebas
halogen dan hidrogen terhadap
Polimerisasi ionik
alkena
Reaksi Oksidasi Alkena
KARBOHIDRAT, LEMAK DAN PROTEIN
STRUKTUR DAN SIFAT LEMAK
ALDEHID , KETON, ASAM
STRUKTUR ASAM AMINO
KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
KLASISIFIKASI PROTEIN
Pembuatan Aldehid, Keton, Asam
IKATAN PEPTIDA
Karboksilat dan turunannya
PROTEIN DAN DENATURASI PROTEIN
Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton,
PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT
asam karboksilat dan ester
Sumber-sumber lemak, karbohidrat
dan protein
AROMATIK
STRUKTUR SENYAWA AROMATIK
Reaksi substitusi pertama
REAKSI SUBSTITUSI KE DUA

3
 SUMBER REFERENSI
– FESSENDEN, R.J. DAN J. S. FESSENDEN, 1986, ORGANIC CHEMISTRY
3RD EDITION. WADSWORTH, INC., BELMONT, CALIFORNIA. ALIH
BAHASA : PUDJATMAKA, A.H. 1999, KIMIA ORGANIK. PENERBIT
ERLANGGA, JAKARTA, JILID 1
– FESSENDEN, R.J. DAN J. S. FESSENDEN, 1986, ORGANIC CHEMISTRY
3RD EDITION. WADSWORTH, INC., BELMONT, CALIFORNIA. ALIH
BAHASA : PUDJATMAKA, A.H. 1999, KIMIA ORGANIK. PENERBIT
ERLANGGA, JAKARTA, JILID 2
– SOLOMONS, T.W.G., 1988, ORGANIC CHEMISTRY 3 RD EDITION, JOHN
WILEY & SONS, INC., NEW YORK
– HART, H., L.E. CRAINE DAN D.J. HART, 2003, ORGANIC CHEMISTRY
11TH EDITION. WADSWORTH, INC., BELMONT, CALIFORNIA. ALIH
BAHASA : SUMINAR S.A., 2003, KIMIA ORGANIK, EDISI 11, PENERBIT
ERLANGGA, JAKARTA
– BEYER, H. AND WALTER, W., 1996, “HANDBOOK OF ORGANIC
CHEMISTRY”, PRENTICE HALL, LONDON.

4
Penilaian dilakukan dengan menggunakan
kriteria sebagai berikut :
NILAI RENTANG
A >80
B+ 70-79,9
B 60 -69,9
C+ 50-59,9
C 40 – 49,9
D 30-39,9
E <30

Bobot untuk komponen-komponen penilaian

TUGAS 20%
UJIAN TENGAH SEMESTER 30%
UJIAN AKHIR SEMESTER 45%
KEHADIRAN 5%

5
 REVIEW
Kimia Organik ?

Unsur yang Lazim dalam Kimia Organik?

Bagaimana ikatan antar unsur

yang membentuk senyawa ?

IKATAN KIMIA DAN STRUKTUR MOLEKUL

6
 Teori kuantum
•Tiap kulit elektron suatu atom dibagi menjadi
orbital atom
• orbital atom adalah bagian dari ruang dimana
kebolehjadian ditemukannya elektron dengan
tingkat energi tertentu
n=1
y
y y y

x x x x
z z
z
z
2s 2 px 2py 2 pz

n=2

Konfigurasi Elektron ?? 7
 JUMLAH ORBITAL DAN ELEKTRON DALAM 3 KULIT PERTAMA
Nomor kulit Jumlah orbital di setiap jenis Jmlh elektron jika
s p d kulit penuh

1 1 0 0 2
2 1 3 0 8
3 1 3 5 18

SUSUNAN ELEKTRON DALAM 17 UNSUR PERTAMA

No. Atom Unsur Jumlah elektron disetiap orbital
1s 2s 2p 3s 3p
1 H 1
2 He 2
3 Li 2 1
4 Be 2 2
5 B 2 2 1
6 C 2 2 2
7 N 2 2 3
PENGIKATAN 8 O 2 2 4
9 F 2 2 5
dari SUDUT 10 Ne 2 2 6
PANDANG 11 Na 2 2 6 1
12 Mg 2 2 6 2
ORBITAL ?? 17 Cl 2 2 6 2 5
8
 IKATAN KIMIA
• Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan
elektron dari satu atom ke atom lain
• Ikatan kovalen dihasilkan oleh penggunaan
bersama sepasang elektron oleh dua atom.
• Ikatan Hidrogen terjadi karena adanya
intaraksi dipol yang kuat antara molekul yang
mengandung atom hidrogen

9
Ikatan ion terbentuk oleh pemindahan elektron.
Satu atom memberikan elektron terluarnya ke atom lain.
Atom yang MEMBERI elektron menjadi ion POSITIF atau KATION.
Atom yang MENERIMA elektron menjadi ion NEGATIF atau ANION.
Ikatan ion terjadi dari tarikan elektrostatik antara ion-ion yang
berlawanan muatan.

Contoh: pembentukan molekul NaCl dari atom Na dan Cl

Satu elektron dipindahkan

dari Na ke Cl

. .. + .. - -
Na + .Cl
.. : Na :Cl +
.. : atau Na Cl
Sekarang tiap atom mempunyai oktet lengkap
dalam kulit terluar (kulit terluar Na+ tidak ditunjukkan)

10
Ikatan Kovalen terbentuk oleh penggunaan bersama
sepasang elektron antara dua atom.
Contoh pembentukan molekul H2, Cl2 dan CH4.
H. + H. H :H
.. .. .. ..
:Cl . + .Cl: :Cl:Cl :
.. .. .. ..

. H
..
.C .
. + 4 H. H :C
.. : H
H
sepasang elektron antara dua atom disebut ikatan tunggal.
kqalau 2 pasang atau 3 pasang elektron; disebut ikatan rangkap
dan ikatan ganda tiga.

11
 IKATAN KOVALEN MAJEMUK
Banyaknya ikatan kovalen yang dibentuk oleh
ebuah atom tergantung banyaknya elektron
tambahan yang diperlukan agar atom
tersebut mencapai konfigurasi gasmulia

12
 Kemampuan atom untuk menarik elektron
luarnya (elektron valensi) disebut
Keelektronegatifan

Elektronegatifitas beberapa atom

Golongan Jika kita lihat dr kiri ke kanan
I II III IV V VI VII
unsur lebih elektronegatif
H
2,1 sebab meningkatnya No atom
Li Be B C N O F atau muatan inti.
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Mg Al Si P S Cl Jika melihat kebawah, unsur
0,9 1,2 1,5 1,8 2,1 2,5 3,0 kurang elektronegatif, sebab
Br elektron valensi terlindungi dr
2,8 inti akibat meningkatnya
I jumlah elektron di kulit dalam.
2,5

unsur yang memiliki keelektronegatifan rendah disebut unsur elektropositif

sedangkan yang memiliki keelektronegatifan tinggi disebut unsur elektronegatif 13
 Muatan formal
 Dalam molekul netral jumlah muatan formal saling
meniadakan atau berjumlah nol.
 Apabila muatan suatu struktur tidak nol, maka truktur
tersebut adalah ion. Jumlah muatan formal
menyatakan muatan ion.
 Misalnya atom oksigen, muatan formalnya = 0, bila
membentuk 2 ikatan kovalen. Bila hanya membentuk
1 Ikatan kovalen maka muatan formalnya -1 dan bila
membentuk 3 buah ikatan kovalen maka muatan
formalnya +1.

14
Muatan formal beberapa atom dan ion

15
16
 RUMUS DALAM KIMIA ORGANIK
Rumus struktur menunjukkan struktur dari
molekul
Rumus Lewis adalah rumus struktur, dimana
setiap pasangan elektron digambarkan dengan
suatu garis.

17
Bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus
atom yang identik, dapat dituliskan sbb:

18
Contoh ikatan rangkap atau ganda dalam rumus
struktur termampatkan

Struktur tersingkat
menggunakan garis
yang menyatakan
kerangka karbon 19
 Soal Latihan 1.4.
Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan

Soal latihan 1. 5
Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut
ini (tunjukkan semua ikatan dengan garis dan pasangan
elektron bebas jika ada).
a. (CH3)2CCl2 b. CH3CCl2 c. CH3)2C=C(CH2CH3)2
20
Pemutusan (disosiasi) Ikatan
HETEROLITIK Sepasang ION
kedua elektron
dipertahankan
pada satu atom
DISOSIASI

HOMOLITIK Radikal bebas

tiap atom dalam
ikatan kovalen
menerima satu
elektron

21
Molekul Polar dan Non Polar
Ikatan kovalen nonpolar = Ikatan antar atom yang
mempunyai keelektronegatifan sama/hampir sama,
membentuk molekul, dan kedua atom mempunyai tarikan
yang sama/hampir sama terhadap elektron ikatan

Ikatan kovalen polar adalah suatu ikatan dengan

distribusi rapat elektron yang tidak merata

22
Distribusi elektron ikatan polar dilambangkan dengan muatan
parsial positif (δ+) dan negatif (δ-) atau
dengan panah bersilang yang mengarah dari ujung
parial positif ke ujung parsial negatif.

Soal Latihan 1.6

Gunakan panah bersilang dan muatan parsial untuk menunjukkan
arah momen ikatan senyawa berikut:
a. H3C-NH2 b. H3C-OH c. H3CO-H

23
MOMEN IKATAN dinyatakan dengan satuan Debye (D)
merupakan ukuran kepolaran ikatan.
D = e (satuan elektrostatik) x d (jarak muatan, Ao).

Momen ikatan beberapa ikatan kovalen

Semakin besar
momen dipole
polaritas makin
besar besar.

24
 MOMENT DIPOL
Momen dipol (µ) adalah jumlah vektor momen ikatan
dalam molekul

Karena penjumlahan vektor bergantung pada besar

dan arah, sehingga momen dipol menyatakan
ukuran kepolaran molekul.

25
 Gaya Tarik Antar Molekul
INTERAKSI DIPOL menyebabkan molekul saling
tarik menarik antar muatan yang berlainan dan
tolak menolak antar muatan yang sama.

Molekul non polar saling ditarik oleh

interaksi dipol-dipol lemah (gaya London)

Gaya London timbul dari dipol yang

diinduksi dalam satu molekul oleh molekul lain
26
 Interaksi berbagai dipol secara kolektif
disebut gaya Van der Waals

Besarnya gaya Van der Ewaals berbanding lurus

dengan jarak antar molekul
Gaya Vander Waals mempengaruhi titik didih,
semakin kuat GVW, titik didih semakin tinggi

27
 TARIKAN ANTAR MOLEKUL

A. Antar aksi dipole-dipole

Molekul saling tarik menarik atau saling tolak menolak timbul oleh antar aksi
dipole-dipole molekular. Misalnya dalam keadaan cair, molekul CH 3I
dapat saling tarik menarik atau saling tolak menolak tergantung kepada
orientasi molekulnya. Molekul saling tarik menarik karena adanya atom I
dari satu molekul yang parsial negatif dengan atom C dari molekul
lainnya yang parsial positif. Bila ujung I saing mendekat dengan ujung I
molekul lainnya maka akan terjadi tolak menolak. Molekul non polar
saling ditarik oleh antar aksi dipol-dipol yang disebut gaya London.

28
 Ikatan Hidrogen
Jenis antar aksi dipole-dipole yang khusus kuat terjadi antara
molekul yang mengandung atom hidrogen yang terikat pada
atom nitrogen, oksigen atau fluor. Unsur O, N dan F mempunyai
pasangan elektron bebas dan bersifat elektronegatif beberapa
senyawa yang yang mengandung ikatan NH, OH dan HF adalah
air (OH) amin (NH ) dan asam fluorida (HF). Dalam keadaan cair,
molekul dari salah satu senyawa ini mempunyai tarikan yang
kuat satu terhadap lainnya. Atom hidrogen yang partial positif
dari satu molekul ditarik oleh pasangan elektron bebas molekul
lainnya yang elektronegatif. Gaya tarik antar molekul ini
disebut ikatan hidrogen.

Mengapa molekulCH4 tidak mempunyai gaya antar molekul? Tunjukkan

atom hidrogen yang partial positif pada molekul tersebut.

29
 Energi disosiasi ikatan hidrogen antara 5-10 kkal/mol lebih rendah dari energi
disosiasi ikatan kovalen tetapi lebih besar dari tarikan dipole-dipole pada molekul
non polar. Hal ini disebabkan oleh ukuran molekul hidrogen sangat kecil sehingga
dapat menempati rangan yang sangat dekat dengan atom yang mempunyai
elektronegatifitas dan elektron bebas molekul lain, hasilnya adalah tarikan yang
kuat. Berbeda dengan molekul metili odine .

Tunjukkan ikatan hidrogen antara dua molekul

CH3CH2NH2

30
 Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama

Ikatan hidrogen dua

senyawa yang berbeda,
Ada lebih dari satu
kemungkinan bentuk
ikatan hidrogen (2) Lebih lemah dari (1)
31
 Pengaruh Ikatan Hidrogen
Titik Didih
Contoh: Etanol (CH3CH2OH) dan dimetil eter (CH3OCH3)
mempunyai berat molekul yang sama namun titik didihnya berbeda

Kelarutan
Senyawa yang dapat
membentuk ikatan
hidrogen dengan air,
lebih mudah larut dalam
air.
32
 Asam dan basa
 Bronsted-Lowry
 Asam adalah zat yang dapat memberikan ion hidrogen contohnya HCl dan
H2SO4, HNO3
 Basa adalah zat yang dapat menerima ion hidrogen misalnya OH dan NH 3.
 Asam kuat adalah asam yang dapat terionisasi sempurna di dalam air (HCl,
H2SO4)
 Asam lemah adalah asam yang terdisosiasi sebagian dalam air. (asam
karbonat).

33
 Asam dan basa konyugasi
• Basa konyugasi adalah ion atau molekul yang
dihasilkan setelah kehilangan ion H+ dari asamya. Ion
Cl- adalah basa konyugasi dari HCl. Asam konyugasi
dari NH3 adalah NH4+
• Bila asamnya asam kuat, basa konyugasi adalah basa
lemah.
• Bila asamnya adalah asam lemah, maka basanya
adalah basa sedang atau basa kuat.

34
 Asam dan basa Lewis
• Konsep Lewis mendifinisikan bahwa asam
Lewis adalah suatu zat yang dapat menerima
pasangan elektron. Setiap spesies yang
dengan atom yang kekurangan elektron dapat
berfungsi sebagai asam Lewis. Contohnya
garam anhidrid ZnCl2, FeCl3 dan AlBr3.
• Basa Lewis adalah zat yang dapat memberikan
sepasang elektron

35
 Soal Latihan 1.8.
Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada)
yang ditemukan dalam senyawa berikut:

a.CH3CH2CH2NH2 cair
b.larutan CH3OH dalam H2O
c. CH3CH2OCH2CH3 cair
d. larutan CH3OCH3 dalam H2O

36
Fungsi gelombang

37
ORBITAL DAN PERANANYA DALAM IKATAN KOVALEN

Sejak th 1923 Louis de Broglie, mengemukakan pendapat bahwa

elektron mempunyai sifat partikel dan juga gelombang.

Masing-masing orbital atom dari atom bersifat seperti fungsi

gelombang dan mempunyai amplitudo positif dan negatif. Dengan
adanya amplitudo positif dan negatif, maka orbital mempunyai
simpul terkecuali orbitas 1s tidak mempunyai simpul. Orbitan 1s
berbentuk lingkaran mengelilingi inti atom seperti pada atom
hidrogen. Orbital 2s dan 2p dapat dilihat pada gambar di bawah ini:

Bidang simpul

1s 2s 2p
38
 IKATAN DALAM HIDROGEN

Orbital molekul
Tumpangsuh dengan 2 e dari spin
berlawanan

1s 1s

Hidrogen mempunyai 1e pada orbital 1s. Bila dua buah atom hidrogen
berada pada jarak tertentu, dan lebih pendek dari jari-jari atom hidrogen
(0,74 A) maka kedua atom akan melebur kedua atom akan tumpangsuh
dan saling memperkuat membentuk orbital molekul ikatan. Satu orbital
atom dapat tumpangsuh dengan orbital atom dari atom lain apabila
mempunyai fasa gelombang yang sama akan memperkuat dan
menghasilkan satu orbital ikatan. Sebaliknya apabila antar aksi antara
orbital atom yang fasanya berbeda akan saling menginterferensi
(meniadakan) dan menghasilkan orbital anti ikatan.

39
 ORBITAL IKATAN DAN ANTI IKATAN

interferensi

+ -
Orbital anti ikatan (σ*)
Keboleh jadian menemukan elektron di
Keluar fasa antara dua inti atom sangat rendah
sehingga inti atom tidak dilindungi oleh
elektron dan saling tolak menolak,
tolakan inti menyebabkan energi anti
ikatan lebih tinggi dibandingkan energi
memperkuat atom hidrogen
+ ++

Sefasa
Energi potensial, E
Orbital ikatan (σ)

Perkuatan dan interferensi dari dua orbital 1s (Tanda + dan – fasa dari
fungsi gelombang, dan bukan muatan listrik).
40
ENERGI ATOM HIDROGEN, HIDROGEN DALAM ORBITAL IKATAN
DAN ANTI IKATAN

Orbital anti ikatan

σ*

1s 1s Orbital atom dari H dan H

Orbital ikatan
σ

Orbital molekul dapat berisi 0, 1 atau 2

Energi potensial, E
elektron yang berpasangan dengan spin
yang berlawanan. Elektron pada molekul
hidrogen menempati orbital dengan tingkat
energi paling rendah yang tersedia iaitu
orbital ikatan σ 41
ORBITAL MOLEKUL HIDROGEN
Orbital molekul mencakup dua inti atom hidrogen
dan mengandung sepasang elektron. Karena
elektron bermuatan negatif dari orbital baru ini
terlokasi di antara dua inti yang bermuatan positif,
maka gaya tolak menolak antara inti menjadi
berkurang. Orbital molekul ini menghasilkan ikatan
kovalen antara dua atom hidrogen dalam H2. Orbital
hidrogen adalah simetrik dan disebut ikatan sigma
(σ).

42
 IKATAN DARI SUDUT PANDANG ORBITAL

Orbital s berbentuk bola, sedangkan orbitas p bentuk

cuping dan saling tegak lurus mengarah ke sumbu X,Y
dan Z. Pengikatan dr sudut pandang orbital, atom
saling mendekat sehingga orbital atomnya dapat
bertumpang-tindih sampai membentuk suatu ikatan

Misal pada atom hidrogen, kedua orbital 1s-nya bergabung

membentuk orbital baru yang milingkupi kedua atom tsb.

43
 Analog dengan orbital atom, orbital molekul juga
hanya mengandung tidak lebih dari 2 elektron/orbital

Ada 2 cara orbital atom saling bertumpang tindih, yaitu :

a. Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital
molekul sigma, ikatannya isebut ikatan sigma (σ).

+
s s Ikatan σ s-s

44
b. Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital
molekul pi (π), ikatannya disebut ikatan pi (π).

p p Ikatan π p-p

Pembentukan ikatan sigma sp2-sp2 dan ikatan pi p-p

dalam molekul etena :
ikatan 

45
Ikatan pi (π) mempunyai energi yang lebih
tinggi dari pada ikatan sigma, juga agak
kurang stabil dibanding ikatan σsp2-sp2.
Ikatan pi merupakan kedudukan kereaktifan
kimia.

Disosiasi ikatan π pada molekul metana (CH2=CH2)

46
 ORBITAL HIBRIDA KARBON
Atom hidrogen menjadi bagian suatu molekul,
menggunakan orbital atom 1s untuk ikatan. C dengan
elektron valensi 4 sebagai elektron ikatan. Keempat
orbital atom C tidak semuanya digunakan murni untuk
membentuk ikatan, tetapi digunakan hibridasi seperti
berikut:

1. Hibridisasi sp3 : untuk membentuk 4 ikatan tunggal

47
2. Hibridisasi sp2: untuk membentuk ikatan rangkap

3. Hibridisasi sp: untuk membentuk ikatan ganda 3 atau

rangkap terakumulasi

48
 Hibridisasi sp 3

Hibridisasi lengkap keempat orbital atom molekul CH 4 (1

orbital 2s dan 3 orbital 2p) menghasilkan 4 orbital sp 3 yang
ekivalen, dan panjang ikatan C- H maupun sudut ikatan H-
C-H besarnya sama, sehingga keempat ikatan yang
terbentuk ekivalen, maka bentuk molekul metana (CH 4)
adalah tetrahedral.

Pencampuran orbital 2s dan 2p membentuk orbital sp3

49
Gambar 1.5 menunjukan :Pencampuran orbital 2s
dan 2p membentuk orbital sp3, menghasilkan bentuk
bola bowling dengan simpul pada inti. Cuping besar
digunakan untuk tumpang tindih(untuk ikatan), cuping
kecil tidak untuk ikatan. Empat orbital hibrida sp3
mengelilingi inti karbon dengan geometri dari ikatan
berbentuk tetrahedral.

Gambar 1.5. orbital hibrida sp3 atom karbon

50
Orbital pembentuk ikatan yang terjadi di dalam molekul
metana (CH4) masing-masing orbital sp3 dari karbon
bertumpang tindih dengan orbital 1s dari hidrogen
membentuk orbital molekul sp3-s yang simetris

Gambar 1.6. Pembentukan Ikatan sigma dalam

molekul metana (CH4)
51
Beberapa cara untuk menggambarkan
molekul metana
CH4
Rumus

struktur

mampat

52
 Hibridisasi sp 2

Pembentukan orbital hibrida sp2 karbon yaitu

hibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan dua orbital
2p-nya. Satu orbital 2p tidak terhibridasi

Tiga orbital sp2 terletak dalam satu bidang dengan

sudut 120o, satu orbital p yang tidak terhibridisasi
terletak tegak lurus pada bidang sp2.(gbr dibawah)
53
 Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2

Beberapa
molekul dengan
orbital karbon
hibrida sp2
antara lain:

54
Ikatan rangkap dinyatakan oleh dua garis identik,
namun di dalam ikatan rangkap C=C maupun C=O
bukan identik yang sederhana, tetapi bahwa garis
rangkap menggambarkan satu ikatan sigma dan
satu ikatan pi yang lemah

Adanya ikatan pi yang menunjukan kereaktifan

kimia, membuat molekul ini lebih reaktif

55
 Contoh soal: Jenis tumpang tindih apa yang
terdapat dalam setiap ikatan CH3CH=CH2?

Penyelesaian:

56
 Soal latihan 1.9

Tulis rumus struktur lengkap untuk

masing-masing senyawa berikut. Jenis
orbital apa yang tumpang tindih
membentuk masing-masing ikatan?

a.(CH3)3CH
b.CH2=C(CH3)2
c.CH2=CHCH=CH2

57
 Hibridisasi sp
Bila atom C dihubungkan hanya terhadap dua atom
lainnya, seperti dalam asetilena ( H-C≡C-H), keadaan
hibridisasinya adalah sp. Yaitu dua orbital 2p yang
tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu
elektron

58
Kedua orbital sp terletak jauh dalam garis lurus
dengan sudut 180o diantaranya. Orbital p
saling tegak lurus dan tegak lurus terhadap
garis orbital sp.(lihat gambar)
orbital p saling tegak lurus
dan tegak lurus terhadap orbital p
orbital sp
satu orbital sp yang kedua o
90
sp sp
C
C
o
90

kedua orbital sp adalah linier kedua orbital p

Karbon dalam keadaan orbital sp

59
 ikatan sigma orbital p dua ikatan phi

Ikatan dalam molekul asetilena ( H-C≡C-H)

Ke dua atom C dihubungkan oleh ikatan σ sp-sp.

Masing masing C juga terikat atom H oleh ikatan σ
sp-s. Kedua orbital p dari satu C bertumpang
tindih dengan kedua orbital p dari C lain untuk
membentuk dua ikatan π, yang berada di atas
dan di bawah ikatan σ seperti.
60
 Beberapa contoh senyawa yang mengandung
ikatan ganda tiga :
σ

Notes: Ikatan rangkap tiga mengandung dua ikatan π,

sehingga lebih reaktif (kurang stabil)

61
 RINGKASAN HIBRIDISASI ATOM KARBON

• Bila atom karbon terikat pada 4 atom lain, ikatan dari atom karbon
terbentuk dari empat orbital sp3 yang equvalen. Karbon sp3 adalah
tetrahedral. Empat ikatan C-H adalah sama iaitu ikatan sigma (simetris).
• Contoh CH4, CHCl3
• Bila atom karbon terikat pada tiga atom lain, ikatan dari atom karbon
terbentuk dari tiga orbital sp2 yang equivalen dengan satu orbital p yang
tinggal. Tiga orbital sp2 membentuk ikatan sigma dan satu orbital p
membentuk ikatan pi. Karbon sp2 membentuk dimensi trigonal,
contohnya C2H4.
• Bila karbon berikatan dengan dua atom lain, ikatan atom karbon terbentuk
dari orbital s2p dan orbitan 2p . Orbital sp membentuk ikatan sigma linier
2 orbital p tersisa membentuk ikatan pi. Contoh adalah etuna C2H2

62
 GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi: Ikatan karbon-karbon sp3-sp3 dan sp3-s

adalah umum terdapat di dalam senyawa organik yang
mengandung hidrogen tetapi ikatan antara orbital sp3-
sp3 dan sp3-s tidak berperan di dalam reaktifitas molekul
organik. Yang memegang peranan utama di dalam
menentukan reaktivitas suatu molekul organik adalah
ikatan pi atau atom lain yang disebut gugus fungsi.
Misalkan kelektronegatifan dan keelektropositifan dalam
molekul organik dapat membuat molekul tersebut reaktif
dan disebut gugus fungsi.

Gugus fungsi senyawa turunan alkana adalah gugus

fungsi yang diikat oleh atom C pada umumnya memiliki
pasangan elektron bebas ikatan:

63
 CH3 CH CH2

GUGUS FUNGSI
CH3 CH2 NH2

CH3 CH2 OH

R= CnH2n+1

Senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama cenderung

mengalami reaksi kimia yang sama.

64
 Jenis gugus fungsi dan nama

1. R-OH (alkohol), CH3OH (metanol)

2. R-Cl (kloro alkana)
3. R-NH2 (Amino alkana)
4. R-NO2 (Nitro alkana)
5. R-CHO (aldehid atau alkanal)
6. R-COOH (Karboksilat), RCOOH (asam alkanoat),
HCOOH (asam metanoat)
7. R-CO-R (Keton), CH3-CO-C2H5 (Metil etil keton)
8. -CO- (gugus karbonil)
9. C6H5- (gugus fenil), C6H5OH (fenol)
10.C6H5CH2- (gugus benzil), C6H5CH2-Cl (Benzil
klorida)
65
 Orbital Hibrida Nitrogen
Nitrogen mempunyai 5 elektron pada kulit terluar.
Orbital atom dari nitrogen berhibridisasi dengan
cara yang sangat bersamaan dengan karbon

Perbedaan antara nitrogen dan karbon adalah satu orbital sp3

dari nitrogen sudah terisi dengan sepasang elektron, sehingga
nitrogen hanya dapat membentuk tiga ikatan kovalen dengan
atom lain
66
Contoh: Pada molekul Amonia (NH3) mengandung
atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 tom hidrogen

orbital sp 3 yang terisi

sp3 -s sp3-sp3 N N
N
H CH 3 CH3
H H CH 3
H CH3
H
amina
amonia

Ikatan dalam molekul amonia dan dua amina

67
 Analog dengan atom karbon, nitrogen
juga dapat berhibridisasi sp2 dan sp.
Perbedaan penting antara nitrogen dan
karbon adalah satu orbital dari
nitrogen terisi penuh sepasang
elektron bebas.

68
 IKATAN NITROGEN DALAM AMONIA

Molekul amonia (NH3) mempunyai atom Nitrogen

sp3 yang terikat pada atom hidrogen. Molekul amin
(misalkan metil amin = CH3NH2) sama atom
nitrogen sp3 terikat pada atom karbon . Di dalam
kedua molekul nitrogen mempunyai ikatan orbital
sp3 dengan sepasang elektron yang tak terbagi.

Pasangan elektron tak terbagi dalam nitrogen dari

amonia atai amin menyebabkan molekul ini dapat
bersifat basa dan elektron yang tak terbagi
digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan
asam menghasilkan garam amin.
69
 SOAL
Berikan rumus struktur lengkap untuk setiap
senyawa berikut ini dan ceritakan jenis orbital yang
saling tumpangsuh dalam pembentukan setiap
ikatan

(CH3)2 NCH2 NH2

70
 Orbital Hibrida Oksigen
Atom Oksigen mempunyai 6 elektron valensi.
Oksigen berhibridisasi menngikuti cara yang sama
dengan karbon dan nitrogen. Hanya saja dua dari
empat orbital hibrida sp3 dari oksigen sudah terisi
sepasang elektron, sehingga Oksigen hanya dapat
membentuk dua ikatan kovalen dengan atom lain

71
 Alkohol dan eter yang analog dengan air,
mengandung atom oksigen terhibridisasi sp3 dan
mempunyai 2 pasang elektron valensi menyendiri

Ikatan dalam air, alkohol CH3OH dan eter CH3OCH3

72
 IKATAN RANGKAP TERKONYUGASI

CH2 CH CH CH2

Atom karbon berdampingan(ikatan rangkap terkonjugasi)

Antara gugus fungsi saling mempengaruhi

CH2 CH CH2 CH CH2

atom karbon yang tak berdampingan (ikatan rangkap terisolasi)

Sifat antara gugus fungsi tidak saling

73
mempengaruhi
 Soal 2.10
CH3
2.10
CH3

CH3 C
H3C CH CH2OH
CH C
CH CH CH
CH

Berapa banyak ikatan rangkap terkonyugasi ?

CH3

2.11 Gambarkan struktur suatu senyawa delapan

karbon yang mempunyai (a) 3 ikatan rangkap
terkonyugasi. (b) 2 ikatan rangkap terkonyugasi
dan satu ikatan rangkap terisolasi.

74
75
 STRUKTUR RESONANSI
Struktur resonansi suatu mulekul atau
ion ialah dua atau lebih struktur dengan
susunan atom yang identik tetapi
berbeda susunan elektronnya.

Jika struktur resonansi dapat dituliskan,

maka struktur molekul atau ion merupakan
hibrid resonansi dari struktur resonansi
penyumbangnya.

76
 Struktur Resonansi
Benzena adalah senyawa silkik dengan 6 atom karbon
yang terhibridasi sp2 membentuk cincin planar.

Setiap C
mempunyai
satu H, orbital
p tak
terhibridasi
yang tegak
lurus bidang
ikatan σ

77
 ikatan π

A B C

3 ikatan π dapat seperti A lingkaran

ikatan σ atau B, ikatannya seolah menyatakan
bergantian antara ikatan delokalisasi
tunggal dan ikatan sempurna
rangkap. Padahal ikatan
antar C panjangnya sama

Ke 6 elektron π terdelokalisasi sempurna

dalam awan muatan elektron berbentuk
seperti kue donat, disebut awan π
aromatik.
78
Struktur Kekule (1972) disebut juga
sebagai lambang resonansi atau
struktur resonansi benzena.

struktur resonansi benzena

(rumus Kekule)

Struktur nyata benzena tidak bergeser

antara 2 struktur yang berbeda tetapi
merupakan hibrida resonansi dari dua
struktur resonansi
79
 Benzena digambarkan dengan
segienam dan lingkaran di dalamnya
yang menyatakan awan π aromatik.

Gugus nitro (-NO2) adalah salah satu contoh gugus

yang mengandung struktur resonansi.

Penulisan struktur resonansi: inti-inti atom molekul tidak

bertukar posisi hanya elektron saja yang bergeser
terdelokalisasi.
Perlu diingat juga bahwa hanya elektron pi (π) atau
elektron bebas saja yang dapat terdelokalisasi.
80
Pergeseran elektron dapat terjadi dengan
cara sebagai berikut :

Dari suatu ikatan π

ke sebuah atom
disebelahnya

Dari suatu ikatan π

ke posisi ikatan
disebelahnya

Dari suatu atom ke

posisi ikatan
disebelahnya

81
 Rangkuman
Sifat-sifat fisika
senyawa ditentukan
oleh struktur
molekul dan jenis
ikatan kimianya.
Untuk dapat
menuliskan struktur
molekul dapat
dimulai dari
konfigurasi elektron
masing-masing
Kerjakan semua Soal-soal atom
yang tersedia pada hal 18, dan kumpulkan

penyusunnya 82
 SOAL
1. Gambarkan struktur titik elektron (struktur Lewis) untuk CCl2F2.
2. Gunakakan panah bersilang untuk menunjukkan arah momen
ikatan senyawa berikut untuk struktur H3C-OH.
3. Tuliskan rumus struktur lengkap untuk senyawa berikut ini
(tunjukkan semua ikatan dengan garis dan pasangan elektron bebas
jika ada) untuk senyawa: H2C=O
4. Hitung muatan formal semua atom kecuali H dalam struktur
berikut ini. a. amonia (NH3) b. CH3COO-
5. Untuk setiap rumus ini, tuliskan rumus yang lebih dimampatkan

6. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan

dalam senyawa berikut.
a. larutan CH3OH dalam H2O b. CH3CH2OCH2CH3 dalam air
7. Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa
berikut dan jenis orbital yang tumpang tindih membentuk masing-
masing ikatan senyawa CH2=C(CH3)2.
83