Pembahasan

Pada percobaan ini membahas sintesis p-nitro asetanilida dimana tujuannya untuk
mensintesis p-nitro asetanilida melalui reaksi substitusi elektrofik senyawa aromatik dan
menentukan rendemen hasil sintesis. Percobaan reaksi pembentukan p-nitroasetanilida, reaksi
asam nitrat dengan asam sulfat akan menghasilkan ion nitronium(NO+) yang bersifat
elektrofilik. Benzene memiliki banyak electronsementara NO+bersifat elektrofilik sehingga
keduanya akan bereaksi menghasilkan nitrobenzene.Asetanilida dilarutkan dalam asam
asetat glasial, dimana senyawa asetanilida ini tidak mengandung air. Karena asetanilida
termasuk golongan amida, maka asetanilida mudah terhidrolisis dalam larutan asam dan basa.
Sehingga fungsi asam asetat glasial dalam reaksi ini adalah untuk mencegah hidrolisis dari
asetanilida. Selain itu Penambahan asam asetat glasial dimaksudkan agar padatan asetanilida
menjadi larutan. Asam asetat glasial dipilih karena kelarutan asetanilida besar di dalam asam
asetat sehingga reaksi dapat berlangsung dengan maksimal. Penambahan Asam sulfat pekat
bertujuan agar kelarutan semakin besar akibat interaksi molekul yang semakin cepat.
Kelarutan semakin cepat dikarenakan adanya panas yang dihasilkan dari asam sulfat.
Campuran dari larutan tersebut kemudian diletakkan diatas wadah yang berisi es agar tidak
terjadi reaksi oksidasi pada gugus karbonil sehingga asetanilida tidak berubah. Hal ini karena
asetanilida akan di substitusi elektrofil, sehingga produk yang dihasilkan atau molekul target
yang diharapkan sesuai. Larutan lama-kelamaan akan mengalami perubahan warna orange
dikarenakan adanya energi yang diberikan oleh asam sulfat pekat menimbulkan konjugasi
dalam asetanilida menggeser tingkat energi kedaerah visible. Penambahan asam nitrat dan
asam sulfat dengan volum sama. Hal ini sesuai dengan perbandingan volume sama dengan
perbandingan koefisien atau molnya. Tujuan dari perlakuan ini adalah agar asam nitrat
berubah menjadi elektrofil akibat asam sulfat. Perbandingan dibuat sama karena jika sampai
berlebih pada asam sulfat maka akan ada reaksi sulfonasi yang terjadi sehingga produk
menjadi tidak murni dan molekul target yang diharapkan berkurang. Suhu yang dijaga tidak
boleh lebih dari 10°C bertujuan agar tidak ada reaksi samping dari pembentukan elektrofil
dan dapat menghasilkan suatu panas atau reaksi esotermik dengan jumlah energi yang cukup
besar sehingga dapat meminimalisir resiko yang mungkin terjadi terbentuknya salah satu
isomer p-nitroasetanilida serta untuk menjaga suhu. Penambahan larutan nitrasi kedalam
campuran yang berisi asetanilida dilakukan secara perlahan-lahan. Hal ini dikarenakan untuk
mencegah terjadinya reaksi dari nitrasi terbentuknya p-nitroanilina. Reaksi ini dapat terjadi
akibat terlalu banyak ion hidrogen atau H+ yang dapat mengkatalis reaksi hidrolisis dalam p-
nitroasetanilida. Pengadukan dilakukan agar reaksi berlangsung lebih cepat dan sirkulasi
udara ke larutan semakin bertambah sehingga meningkatnya suhu secara cepat berkurang.
Nitrasi merupakan masuknya gugus nitro kedalam benzena pada posisi para karena amida
merupakan pengarah orto para. Dalam percobaan ini, yang berperan sebagai elektrofil adalah
ion nitronium (NO2+) yang dapat menyerang cincin benzena dari asetanilida. Mekanisme
penyerangan oleh ion nitronium inilah yang dikenal sebagai reaksinitrasi. Hasilnya berupa
senyawa antara ion benzonium dan pada akhir reaksi akandihasilkan p-nitroasetanilida dan
asam (H3O+). Keadaan ini semakin membuat kepastian produk para semakin banyak
sehingga semakin baik dalam perlakuan sintesis. Pada percobaan kami terbentuk larutan yang
berwarna coklat dikarenakan pencampuran yang terlalu cepat sehingga sebagian molekul
mengalami oksidasi berlebih. Pendiaman selama 30 menit ini dilakukan agar reaksi
berlangsung sempurna. Setelah itu cairan tersebut dituangke dalam air es sambil diaduk- aduk
dan didiamkan selama 15 menit. Hal ini dilakukan karena isomer orto dapat larut dalam air
dingin, sedangkan isomer para tidak dapat larut dalam air dingin (membentuk endapan
berupa kristal). Untuk mendapatkan kristal p-nitroasetanilida dapat dilakukan dengan
penyaringan menggunakan corong biasa , kristal atau endapan merupakan senyawa p-
nitroasetanilida sedangkan filtrat merupakan senyawa o-nitroasetanilida. Kristal atau endapan
p-nitroasetanilida dicuci dengan air es beberapa kali hingga asam hilang. Hal ini
dimaksudkan untuk melarutkan isomer orto yang mungkin masihterdapat pada kristal
atau endapan. Pendiaman larutan dilakukan agar reaksi dapat berlangsung hingga tidak ada
sisa bagi reaktan dan produk yang diinginkan terbentuk mendekati 100%. Perlakuan ini
bertujuan untuk pembentukan kristal. Suhu yang rendah akan semakin mempercepat
pembentukan kristal. Pada percobaan kristal yang diperoleh berwarna kuning, hal ini terjadi
karena perpindahan elektron antar molekul yang berikatan mengakibatkan timbulnya warna
pada kristal.