PRAKTIKUM 3:

SINTESIS PARA-NITROASETANILID
I. Tujuan
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan dapat menganalisis: 1)
reaksi substitusi elektrofilik kedua (nitrasi) pada senyawa aromatis asetanilida
2) Dapat melakukan sintesis para-nitroasetanilida.
II. Landasan Teori
Senyawa aromatik adalah suatu tipe senyawa yang memperoleh
penstabilan cukup banyak oleh delokalisasi elektron-π. Senyawa aromatik
bersifat siklik dan datar, tiap cincin harus memiliki orbital p tegak lurus bidang
cincin dan orbital-orbital p harus mengandung (4n+2) elektron-π (aturan
Huckel).
Benzen atau aromatik lainnya dapat bereaksi substitusi aromatik
elektrofilik. Reaksi umum substitusi elektrofilik adalah sebagai berikut:

Suatu benzen tersubstitusi dapat mengalami substitusi gugus kedua.

Beberapa benzen tersubstitusi bereaksi lebih mudah dari benzennya sendiri,
sementara benzen tersubstitusi lain lebih sukar bereaksi, tergantung gugus
pertama merupakan gugus aktivator (misal: -NH2) atau deaktivator (misal: -
NO2). Substitusi kedua menghasilkan isomer orto dan para atau meta,
tergantung pada substituen pertama. Pengaruh orto dan para (kecuali R,
metal/alkil) mempunyai elektron yang dapat disumbangkan ke cincin secara
resonansi. Semua pengarah orto dan para (kecuali X, halida), mengaktifkan
cincin keseluruhan terhadap elektrofilik. Semua pengarah meta dan gugus X
mendeaktivasi cincin terhadap substitusi elektrofilik lanjutan dengan cara
penarikan elektron.
Contoh reaksi substitusi elektrofilik kedua adalah nitrasi asetanilid
menghasilkan 3 isomer yaitu: 4-nitroasetanilid, 2-nitroasetanilid, dan 2,4-
dinitroasetanilid. Tidak seperti anilin, asetanilid menunjukkan reaktivitas yang
moderat dalam substitusi elektronik aromatik. Selain itu, tidak seperti anilin,
10
asetanilid tidak dioksidasi oleh asam nitrat. Nitrasi asetanilid secara prinsipal
dapat menghasilkan orto dan para mononitroasetanilida (dengan para lebih
 banyak daripada orto), dan dengan sangat sedikit menghasilkan 2,4-
dinitroasetanilida. Untuk mencegah dinitrasi asetanilida, campuran penitrasi
asam nitrat dan asam sulfat ditambahkan dalan jumlah kecil pada larutan
asetanilida, sehingga konsentrasi agen penitrasi dijaga minimum.

III. Metode Percobaan

A. Alat Percobaan
Beker glass 100 mL, termometer, gelas pengaduk, corong pisah, gelas ukur,
corong buchner, kertas lakmus, alat pengukur titik lebur.
B. Bahan Percobaan
Asetanilid, natrium klorida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat
pekat, etanol, dan es.
C. CARA KERJA
1. Persiapan reagen (Pembuatan Asam Penetrasi)
Dibuat asam penetrasi sebanyak 4,5 ml dengan cara mencampur 2,75 ml
asam sulfat pekat dengan 1,75 ml asam nitrat pekat ke dalam beker glass. Dari
campuran tersebut kemudian diambil 1,5 ml dengan pipet ukur dan
dimasukkan ke dalam corong pisah untuk digunakan dalam sintesis para
nitroasetanilid.
2. Sintesis
Di dalam beker glass 100 ml, dilarutkan 2,1 gram serbuk halus
asetanilida kering ke dalam 2,15 ml asam asetat glasial (bila perlu dihangatkan
untuk mempermudah pelarutan), sambil terus diaduk tambahkan 4,15 ml asam
sulfat pekat (campuran reaksi akan menjadi hangat dan jernih), Kemudian,
beker glass berisi campuran reaksi, dimasukkan ke dalam cairan pendingin (es
dan garam NaCl), diletakkan termometer ke dalam beker glass, kemudian
ditambahkan secara perlahan-lahan larutan asam penetrasi sebanyak 1,5 ml
dengan corong pisah (penambahan asam penetrasi secara perlahan, dijaga suhu

campuran reaksi kurang dari 100C). Setelah selesai penambahan asam

penetrasi, beker glass berisi campuran reaksi diambil dan dibiarkan pada suhu
kamar selama 30 menit.

11
 3. Isolasi
Ke dalam campuran reaksi, dimasukkan sebanyak 15 gram crusheed
ice (es batu), diamkan selama 15 menit (akan terbentuk endapan putih-
kekuningan), kemudian disaring menggunakan corong buchner dengan
pertolongan vakum penyedot. Residu yang diperoleh dicuci dengan aquadest
dingin sampai bebas asam (cek dengan kertas lakmus biru), kemudian
dikeringkan, ditimbang, dan dihitung rendemennya.
IV. Evaluasi
A. Hasil Pengamatan
B. Pembahasan
C. Kesimpulan

12