Kimia Komputasi

PERHITUNGAN ENERGI AKTIVASI BEBAS 1,2 BENZOQUIONE DAN

SENYAWA TERKAIT SEBAGAI KOMPONEN DIENA PADA PELABELAN
BIOORTOGONAL DENGAN MENGGUNAKAN SOFTWARE CHEM OFFICE
2012

Adinda Wulan Pangesty

16030234029

Kimia B 2016

S1 Kimia,FMIPA,Universitas Negeri Surabaya

ABSTRAK

Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui dan membandingkan hasil dari energi aktivasi bebas
dari senyawa 1,2 Benzoquion dan senyawa yang terkait sebagai komponen diena pada pelabelan
bioortodonal dengan menggunakan ChemBioUltra 2012 dengan metode MM2. Diperoleh hasil
energi aktivasi bebas sebesar 26,3 kcal mol-1 dan 31,5 kcal mol -1 yang pada jurnal yang diperoleh
dari Computational Chemistry Higlights terdapat nilai energi aktivasi bebas sebesar 18,1 kcal mol -1
dan 18,9 kcal mol-1 . Hasil yang didapat memiliki perbedaan angka namun memiliki persamaan
pada energi akivasi bebas pertama lebih kecl dari energi aktivasi bebas kedua.

Kata Kunci : Diena, Energi Aktivasi Bebas, ChemBio3D Ultra, MM2

ABSTRACT

This experiment was conducted to determine and compare the results of the free activation energy
of 1,2 Benzoquione compounds and related compounds as diene components in bioortodonal
labeling using ChemBioUltra 2012 with MM2 method. The results of free activation energy were
26.3 kcal mol-1 and 31.5 kcal mol -1 which in the journal obtained from Computational Chemistry
Higlights contained free activation energy values of 18.1 kcal mol-1 and 18.9 kcal mol- 1. The
results obtained have a number difference but have an equation for the first free activation energy
more than the second free activation energy.

Keywords : Diena, Free Energy Activation, ChemBio3D Ultra, MM2

.

1
 Kimia Komputasi

Pendahuluan misalnya seperti struktur cincin

Chemoffice merupakan salah satu benzene, siklopentana, sikloheksena

software yang digunakan untuk dan senyawa siklik lainnya. Tools

membuat sstruktur kimia dengan yang ada jga menyajikan gambar

mudah dan digunakan untuk struktutr untuk asam amino, DNA,

menggambar secara 2 dimensi dan 3 RNA dll yang terdapat pada template.

dimensi. Struktur 2D akan terlihat Selain itu ChemDraw dilengkapi

dalam satu bidang datar sementara dengan peringatan jika terjadi

struktur 3D akan terlihat seperti kesalahan dalam penggambaran

struktur ruang. struktur kimia. Peringatan tersebut

biasanya berwarna merah yang
ChemDraw merupkan software mengelilingi struktur yang salah.
kimia dari produk CambridgeSoft.inc.
ChemDraw merupakan salah satu Keunggulan lain dari ChemDraw

program aplikasi dari Chemoffice yaitu dapat sekaligus digunakan untuk

yang digunakan untuk menggambar menganalisis struktur kimia yang

struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, telah dibuat dengan menggunakan

terutama kimia organic,biokimia, dan Analys Structure yang terdaat pada

polimer. Software ini dilengkapi menu Structure. Analisis yang dapat

dengan tool-tools yang mewakili dilakukan antara lain sifat kimia

berbagai macam bentuk ikatan yang fisika dari struktur yang dibuat,

dapat digunakan untuk menyusun misalnya titik didih, titik leleh, berat

struktur kimia sehingga memudahkan molekul (BM), molar refraction

dalam penggambaran struktur kimia (MR), temperature, takanan dll.

suatu senyawa, bahkan yang Sealin itu juga dapat diketahui

kompleks sekalipun. Dapat pula puncak-puncak dari NMR proton dan

untuk berbagai bentuk konformasi karbon Kemudian dengan

dan dalam bentuk proyeksi. penggunaan ChemDraw 3D dapat

digambar struktur 3D dari senyawa
Struktur-struktur tertentu yang obat, dapat diprediksikan struktur
telah umum dapat digambar secara kimia suatu senyawa yang paling
langsung dengan meng-klik tool, stabil dengan enegi yang paling
 Kimia Komputasi

minimum, dan dapat mengetahui B. Diena

Dalam kimia organik suatu diena adalah
panjang ikatan antar atom.
suatu hidrokarbon yang mengandung dua
karbon yang memiliki ikatan rangkap
Kajian Teori dua. Diena terkadang terdapat di alam.
Diena terkonjugasi digunakan secara luas
A. Benzoquinon sebagai monomer dalam industri polimer.

1,2-Benzoquinone, juga disebut ortho- Diena dapat dibagi menjadi tiga tipe,
benzoquinone, adalah senyawa organik tergantung pada lokasi relatif dari ikatan
dengan formula C6H4O2. Ini adalah salah rangkap dua tersebut:
satu dari dua isomer quinone, yang
1. Diena terkumulasi memiliki
lainnya adalah 1,4-benzoquinone. Ini
ikatan rangkap yang berbagi
adalah padatan volatil merah yang larut
atom yang sama seperti pada
dalam air dan etil eter. Hal ini jarang
kelompok senyawa yang
ditemui karena ketidakstabilannya, tetapi
disebut alena.
ini merupakan kepentingan mendasar
sebagai orto-kuinon induk, yang banyak 2. Diena terkonjugasi memiliki
analognya diketahui. ikatan rangkap terkonjugasi yang
dipisahkan oleh satu ikatan
tunggal.

3. Diena tak
terkonjugasi memiliki ikatan
rangkap yang dipisahkan oleh
dua atau lebih ikatan tunggal.
Mereka biasanya kurang stabil
daripada isomer diena
terkonjugasi. Tipe ini juga bisa
dikenal sebagai diena terisolasi.

Pada skala industri, butadiena disiapkan

oleh thermal cracking butana. Dalam
proses yang sama namun tidak selektif,
disiklopentadiena diperoleh dari tar
batubara. Di laboratorium, proses yang
lebih terarah dan lebih halus digunakan
seperti dehidrohalogenasi dan
kondensasi. Berbagai metode reaksi
organik telah dikembangkan, seperti
reaksi Whiting. Keluarga diena yang
tidak terkonjugasi berasal dari
oligomerisasi dan dimerisasi diena
terkonjugasi. Sebagai contoh, 1,5-
siklooktadiena dan vinilsikloheksena

3
 Kimia Komputasi
dihasilkan dengan dimerisasi 1,3-
butadiena. Diena yang mengandung asam
lemak dibiosintesis dari asetil-KoA.
Reativitas dan kegunaan Diena :
1.Polimerisasi
Reaksi yang paling banyak dipraktikkan
dari alkena, termasuk diena, adalah
polimerisasi. 1,3-Butadiena adalah
pelopor untuk karet yang digunakan pada
ban, dan isoprena adalah prekursor bagi
karet alam. Kloroprena berhubungan
tetapi merupakan monomer sintetis.
2. Sikloadisi
Reaksi penting untuk diena terkonjugasi
adalah reaksi Diels-Alder.[3][4][5]
Banyak diena khusus telah
dikembangkan untuk memanfaatkan
reaktivitas ini untuk mensintesis bahan
alam (misalnya, diena Danishefsky).
3. Keasaman
Posisi yang berdekatan dengan ikatan
rangkap berisfat asam karena anion alil
yang dihasilkan distabilkan oleh
resonansi. Efek ini menjadi lebih terasa
karena lebih banyak alkena yang terlibat
untuk menciptakan stabilitas yang lebih
besar. Misalnya, deprotonasi pada posisi
3 dari 1,4-diena atau posisi 5 dari 1,3-
diena memberikan anion pentadienil.
Efek yang lebih besar lagi terlihat jika
anion bersifat aromatik, misalnya
deprotonasi siklopentadiena untuk
menghasilkan anion siklopentadienil.
4. Sebagai ligan
Diena adalah ligan khelasi yang banyak
digunakan dalam kimia organologam.
Dalam beberapa kasus, mereka berfungsi
sebagai ligan placeholder, yang
dikeluarkan selama siklus katalitik.
Misalnya, ligan siklooktadiena ("cod")
pada bis(siklooktadiena)nikel(0) labil.
Dalam beberapa kasus, diena adalah
ligan spektator, tetap terkoordinasi
sepanjang siklus katalitik dan
mempengaruhi distribusi produk. Diena
kiral juga telah dijelaskan.
C. Komputasi :
1. MM2
Merupakan suatu metode empiris yang
digunakan untuk meyatakan energi
potensial dari molekul sebagai fungsi
dari variabel geometri. Electron tidak
dipertimbangkan secara eksplisit dan
fungsi energi potensial bergantung pada
posisi inti.
2. HF
Adalah salah satu metode dari ab initio
yang tidak mempertimbangkan korelasi
elektron, namun hanya
mempertimbangkan rata-rata pengaruh
lokal medium potensial elektron yang
dipengaruhi oleh elektron lainnya.
3. DFT(Teori fungsi kerapatan)
Merupakan metode yang
memperhitungkan kerapatan elektron
secara unik, dimana kerapatan eletron
menetukan posisi dan muatan inti. Pada
metode DFT juga didasarkan pada
 Kimia Komputasi

adanya hubungan antara energi Langkah kedua yaitu menghitung energi

elketronik total dan kerapatan elektron molekul tersebut menggunakan
sehingga DFT hanya menghitung secara ChemBio3D Ultra 12.0 dengan metode
global energi elektronik total dan MM2. Untuk menghitung energi
kerapatan elektron. menggunakan metode MM2 yaitu
dengan cara:

METODE PENELITIAN Calculation→MM2→Minimize energi→

Perangkat keras dan lunak
Penelitian ini menggunakan
media windosw 8 dengan
spesifikasi prosesor Intel(R) Core(TM)
i3-4005U CPU @ 1.70GHz (4 CPUs),
~1.7GHz dan RAM 2048MB RAM.
Media komputasi yang menggunakan
sistem windows 8. Sedangkan perangkat
lunak digunakan Chem Office2012 yaitu
ChemBio3D Ultra 12.0 dan
ChemBioDraw Ultra 12.0.
ChemBioDraw Ultra10.0 digunakan
untuk menggambar struktur awal
molekul yang akan diteliti. Sedangkan
ChemBio3D Ultra 12.0 digunakan untuk
menghitung energi molekul.
minimum RMS Gradient (0.100)→ Run.
energi menggunakan data energi aktivasi
bebas yang sudah ada pada teori. Setelah
mendapatkan hasil energi dari metode
MM2 maka bisa dibandingkan hasil
yang didapat dengan teori yang sudah
ada dari jurnal Computational Chemistry
Highlights.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Dari langkah yang dihasilkan diperoleh
data dan hasil yaitu :
1. Bentuk molekul 1,2 benzaquinon dan
energi aktivasi awal

Metode yang digunakan dalam

penelitian ini menggunakan metode
MM2. Dengan menggunakan metode
tersebut dapat diperoleh energi aktivasi
bebas energi.

Prosedur penelitian

Langkah pertama untuk melakukan

penelitian ini yaitu menggunakan
ChemBioDraw Ultra 12.0 untuk
membuat struktur molekul dari reaksi
1,2 benzoquinon. Dengan melakukan 2
kali proses pembuatan struktur. Setelah
molekul selesai terbentuk klik icon
Marquee lalu copy dan paste molekul
pada ChemBio3D Ultra 12.0.

5
 Kimia Komputasi

Total Energi Aktivasi

Ea= ∑energi transisi - ∑energi
reaktan
= 314,4587 – 51.3731
= 26.3 kcal mol-1
2. Bentuk molekul 1,2 benzaquinon dan
energi aktivasi dalam keadaan transisi

Total Energi Aktivasi

Ea= ∑energi transisi - ∑energi
reaktan
= 639.7571 – 324.6315
= 31.5 kcal mol-1
Dari hasil diatas memiliki perbedaan
dari segi nilai namun dari segi teori pada
jurnal Computational Chemistry
Highlihts memiliki artian yang sama
yakni nilai energi aktivasi bebas pada
struktur awal lebih kecil dibanding
dengan nilai pada struktur transisi yang
memiliki nilai lebih besar dikarenakan
adanya ikatan yang menyebabkan
perbedaan dari nilai energi aktivasi yang
dihasilkan.
 Kimia Komputasi

KESIMPULAN

Dari hasil penelitian menggunakan

media Chemoffice 2012 dengan metode
MM2 dapat disimpulkan bahwa energi
aktivasi bebas pada struktur 1,2
benzoquinon awal lebih kecil dibanding
dengan struktur setelah dalam keadaan
trasnsisi yang diakibatkan perbedaan
ikatan dan komponen diena pada
struktur yang ada.

SARAN

Berdasarkan hasil penelitian, maka saran

untuk penelitian yang akan dilakukan
selanjutnya adalah sebagai berikut.
Sebaiknya perlu dilakukan penelitian
dengan metode dan basis set yang lebih
bervariasi agar hasil yang diperoleh
lebih akurat. Serta perlu dilakukan
perhitungan yang lebih teliti agar
menghasilkan grafik dan perhitungan
yang valid dan tidak terjadi kesalahan
saat melihat data.

7
 Kimia Komputasi

DAFTAR PUSTAKA

1. CambridgeSoft Corporation. 2001.

ChemDraw : Chemical Structure
Drawing Standard : CS ChemDraw 7.0
for Windows and Macintosh : User
Guide. CambridgeSoft

2. Kloetzel, M. C. (1948). "The Diels-

Alder Reaction with Maleic Anhydride".
Organic Reactions. 4: 1–59.
doi:10.1002/0471264180.or004.01.
ISBN 0471264180.

3. Siswandono dan Soekardjo, B.,

(2000). Kimia Medisinal. Edisi 2.
Surabaya: Airlangga University Press.

4. Zweifel, G. S.; Nantz, M. H. (2007).

Modern Organic Synthesis: An
Introduction. W.H. Freeman and Co.
ISBN 978-0-7167-7266-8.

https://fitria4ict.wordpress.com/kimia-
komputasi/manfaat-kimia-komputasi/

http://dhonnysuwazan.blogspot.com/20
11/12/manfaat-kimia-komputasi-
dalam.html

http://marup26.blogspot.com/2011/12/
manfaat-kimia-komputasi.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_kom
putasi