A.

Glikosida Lakton
a) Uraian umum
Lakton merupakan ester yang siklik.  Glikosida lakton mengandung suatu lakton yang
mengikat glikon. Salah satu contoh senyawa lakton di alam adalalah kumarin. Walaupun
demikian, glikosida yang mengandung kumarin sangat jarang di alam. Kumarin merupakan
metabolit turunan sikimat yang terbentuk ketika fenilalanin dideaminasi dan dihidroksilasi
menjadi asam trans -hidroksisinamat. Ikatan rangkap asam ini segera dikonversi menjadi
bentuk cis melalui isomerisasi yang dikatalisasi oleh cahaya, menghasilkan pembentukan
senyawa yang mempunyai gugus fenol dan asam yang berdekatan. Gugus-gugus ini
kemudian bereaksi secara intramolekuler untuk membentuk lakton (Gunawan dan Mulyani,
2004).
b) Sumber
Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman
seperti :
 Skimmin dalam Star anise Jepang (Illicium anisatum)
 Aesculin dalam korteks horse-chestnut (Aesculus hippocastanum)
 Daphnin dalam mezereum (Daphne mezereum)
 Fraxin dari tanaman ash bark (Zanthoxylum americanum)
 Skopolin dari belladonna (Atropa belladonna)
 Limetin dari jeruk (Citrus sp.)
 Skopoletin (6-metoksi-7-hidroksi koumarin) daritanaman Viburnum prunifolium
 Kantaridin
 Santonin dari Artemisia china
(Gunawan dan Mulyani, 2004)
c) Sifat Fisikokimia
Senyawa kumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida.
Kristal kumarin berbentuk jarum dan tidak berwarna dengan titik leleh 67 °–69° C, titik didih
297°–299° C, mulai menyublim pada suhu 100° C, larut 0,25 g/100 ml pada suhu 25 °C, larut
47,00 g/100 ml etanol 70% pada suhu 40° C. Kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada yang
larut dalam pelarut polar, ada yang sedikit larut dalam pelarut polar dan ada pula yang larut
dalam pelarut non polar. Peleburan kumarin dengan NaOH menghasilkan asam asetat dan
salisilat, nitrasi membentuk 6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin, sulfonasi di bawah penangas
air memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan pada suhu 150 ° C memberikan 3,6-asam
disulfonat. Halogenasi dalam kloroform pada suhu ruang dengan bromida menghasilkan
kumarin.Kumarin sulit dioksidasi dan stabil dalam asam (Dighe et al., 2010).

d) Struktur
Senyawa kumarin dioksigenasi pada posisi C7 yang dihasilkan dari hidroksilasi para
asam sinamat untuk membentuk asam kumarat, namun sebelumnya mengalami hidroksilasi
orto, isomerisasi dan pembentukan lakton.Struktur inti dari kumarin berasal dari O-hidroksi
asam sinamat (asam O-kumarin) yang didehidrasi untuk menghasilkan cincin lakton.Senyawa
kumarin mengandung atom oksigen sebagai hidroksil (OH) atau alkoksil (-OCH atau –
OC2H5) di posisi C-7 (Dighe et al., 2010).

Gambar 11. Struktur Kumarin C9H6O2 (1,2-Benzopyrone)

Gambar 12. Struktur Santonin

e) Manfaat
Skopoletin memiliki aktivitas antispasmodik.Kantaridin dapat digunakan untuk
dermatologik.Santonin dapat digunakan sebagai obat cacing (Gunawan dan Mulyani, 2004).
f) Contoh sediaan Obat
Sediaan tablet santonin 60 mg/tablet untuk obat cacing. Di AS terjadi keracunan
akibat sediaan ini sehingga tidak lagi digunakan (Gunawan dan Mulyani, 2004).