Kumarin merupakan golongan senyawa

fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton

lingkar enam dan memiliki inti 2H-1-
benzopiran-2-on dengan rumus molekul
C9H5O2
Kumarin merupakan senyawa metabolit
sekunder berupa senyawa atsiri yang
terbentuk terutama dari turunan glukosa non
atsiri saat penuaan atau perlukaan
Kumarin umumnya ditemukan pada family
- Apiaceae
- Rutaceae
- Asteraceae
- Oleaceae
- Fabaceae

Contoh tanaman yang mengandung kumarine :
1. Semanggi manis (Melilotus Albus Medicus)
2. Jeruk nipis (Citrus aurantifolia)
3. Biji seledri (Apium graveolens L)

Kumarin dan turunannya banyak memiliki aktivitas biologis diantaranya :
- Menstimulasi pembentukan pigmen kulit
- Mempengaruhi kerja enzim
- Anti koagulan darah
- Antimikroba
- Menunjukan aktivitas menghambat efek korsinogen

1. Adanya atom oksigen pada posisi C-7
2. Memiliki bau yang khas bila tumbuhan
yang mengandung kumarin dikeringkan
maka akan memberikan bau yang khas
3. Larutan kumarin dalam alkali yang baru
dibuat atau disimpan pada tempat yang
gelap tidak menunjukan adanya
fluoresensi namun bila larutan tsb
diradiasi dengan sinar UV maka akan
memberikan fluoresensi berwarna kuning-
hijau dalam beberapa menit

1. Kumarin Sederhana

2. Furanokumarin (Dihydrofuranocoumarins)/
Furocoumarins
hasil kondesasi kumarin dan cincin furan

3. Piranokumarin/ Dyhydropyranocoumarins
hasil kondensasi kumarin dan cicin piran

4. Isokumarin/ 1 H-2-Benzopyran-1-satu/ 3,4-
Benzo-2-pyrone


Kumarin sederhana



o Hidroksi kumarin

Liniear Furanokumarin

Angular Furanokumarins



Transformasi rantai samping asam sinamat
dapat menghasilkan alil fenol dan
profenilfenol
Transformasi asam sinamat melalui orto-
hidroksilasi menghasilkan asam o-kumarat,
kemudian mengalami isomerisasi trans-cis
dan laktonisasi menghasilkan kumarin

Secara kualitatif
kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan
dapat dikenal dari baunya. Bila tumbuhan
tersebut dikeringkan, maka maka akan
memberikan bau yang khas dengan cara
pembuktian melalui fluoresensinya dengan
menggunkan sinar UV.
Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuat
atau disimpan pada tempat yang gelap tidak
menunjukan adanya fluoresensi namun bila
larutan tsb diradiasi dengan sinar UV maka akan
memberikan fluoresensi berwarna kuning-hijau
dalam beberapa menit.
- Hasil ekstrak dari sampel ditotolkan pada
plat KLT
- Jika terdapat garis merah maka positif
kumarin dan ditambahkan NaOH pada plat
- Terjadi fluoresensi merah orange
Isolat hasil KLT dimasukkan kedalam kuvet
dan diamati spektrumnya pd panjang
gelombang 200-600nm
Ditambahkan pereaksi geser NaOH 2M AlCl3
5%, H3BO3 kemudian diamati pergeseran
puncak serapannya
Tahapan prosedur penggunaan pereaksi geser
sbb :
1. Isolat yg diduga sbg senyawa utama diamati
pd panjang gelombang 200-600nm, direkam
dan dicatat hasilnya
2. Isolat dari tahap 1 ditambahkan 3 tetes
NaOH 2M kemudian dikocok hingga
homogen dan diamati hasilnya

3. Isolat pada tahap1 ditambahkan pereaksi
AlCl3 5% dalam metanol kemudian dicampur
hingga homogen dan diamati hasilnya
4. Isolat tahap 1 ditambahkan serbuk NaCl
kira-kira 250mg. Campuran dikocok sampai
homogen dan diamati spektrumnya dan
selanjutnya ditambahkan serbuk HOBO3 kira-
kira 150mg dikocok sampai homogen dan
diamati spektrumnya.