FITOKIMIA KUMARIN

Weka Sidha Bhagawan M. Farm., Apt.

Program Studi Farmasi

UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 DEFINISI KUMARIN

• Kumarin merupakan golongan senyawa fenilpropanoid yang

memiliki cincin lakton lingkar enam dan memiliki inti 2H-l-
benzopiran-2-on dengan rumus molekul C9H5O2
• Nama kumarin berasal dari kata Coumaro (bhs Karibia) untuk
pohon tonka
• Umbelliferon adalah turunan 7-OH dari Kumarin
• Glikosida dari Umbelliferon disebut skimin

O RO O O
O
Coumarin R= H Umbelliferone
R= Glc Skimin

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 SIFAT UMUM KUMARIN

• Kumarin merupakan senyawa tidak berwarna

• Berbentuk kristal prismatik
• Mempunyai karakteristik bau yang wangi aromatis dan rasa
pahit
• Larut dalam alkohol.
• Kumarin juga dapat disintesis dengan cepat
Beberapa turunan kumarin memiliki sifat antikoagulan

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 BIOSINTESIS KUMARIN
Kumarin merupakan turunan sikimat yang terbentuk ketika fenilalanin
dideaminasi dan dihidroksilasi menjadi asam trans-hidroksisinamat
Ikatan rangkap asam ini segera dikonversi menjadi cis melalui
isomerasi yang dikatalisis oleh cahaya, menghasilkan pembentukan
senyawa yang mempunyai gugus fenol dan asam yang berdekatan.
Gugus2 ini kemudian bereaksi secara intramolekuler untuk
membentuk lakton dan inti kumarin basa, dicirikan oleh senyawa
kumarin itu sendiri.

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 Dikumarol
Merupakan phytoalexin yang terbentuk karena efek jamur pada
tumbuhan Melilotus officinalis (Semanggi kuning)
Mempunyai struktur dimer dari 4-hydroxycoumarin yang kini
diproduksi secara sintetis di bawah nama dagang dari Dicoumarol©
Fungsi: profilaksis dan antikoagulan
Senyawa sintesis dari dikumarol: Warfarin dan Nikumalon
(antikoagulan)

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 Furokumarin
Merupakan kumarin yang memiliki cincin furan, kadang2 disebut juga
furanokumarin karena adanya cincin ini.
Contoh senyawa ini antara lain: psoralen (Apium graveolens),
bergapten, xantotoksin, dan isopimpinelin
Karena memiliki banyak gugus kromofor, senyawa ini mudah
mengabsorb cahaya dan berfluoresensi biru/kuning di bawah
cahaya ultraviolet UV-A (320-380 nm).
Diproduksi tanaman untuk perlindungan dosis tinggi cahaya matahari
Kegunaan: sediaan tabir surya (kosmetik)

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 Isokumarin
Merupakan turunan benzo--pyrone yang tidak tahan asam
Contoh senyawa bahan alam: khelin diisolasi dari Amni visnaga
(Apiaceae)
Kegunaan: efek spasmolitik dan vasodilator

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang
 CONTOH ISOLASI KUMARIN

Fitokimia Kumarin – Program Studi Farmasi UIN Maulana Malik Ibrahim Malang