TUGAS KELOMPOK MKP KIMIA MINYAK ATSIRI

DERIVATIASASI KOMPONEN UTAMA

MINYAK ATSIRI ADAS SETELAH ISOLASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA
 DERIVATISASI SENYAWA ANETOL PADA MINYAK ATSIRI ADAS

Komposisi kimia dalam 100 gram biji adas terlihat pada Tabel 1.

Biji adas mengandung minyak atsiri sebsar 0,3-1,34%, disamping itu juga
mengandung senyawa kalsium oksalat, lemak, kumarin, bargapten, columbianetin, ostenol,
prosalen, skoparon, seselin, vanilin, b-sitosterol, stigmasterol, dan anetol. Selain itu komposisi
minyak adas mengandung α-pinen, kamfen, β-pinen, β-filandren, dipenten, limonene, sineol
terpinen, cymen, anetol, anisaldehide, fensom dan asam anisat. Sifat fisika, kimia dan
kandungan anetol minyak atsiri adas dari jenis dan tempat tumbuh yang berbeda disajikan
pada Tabel 2.
 Komposisi kimia tanaman adas bervariasi tergantung varietas dan tempat tumbuhnya,
namun secara umum komponen utama minyak adas adalah anetol. Adanya anetol dalam
tanaman adas akan menimbulkan rasa khas yang menyegarkan. Kandungan anetol digunakan
sebagai penentu kualitas minyak atsiri adas, dimana semakin tinggi kandungan anetol akan
semakin baik kualitas minyak atsiri tersebut. Anetol merupakan kristal berwarna putih dengan
bau dan rasa yang manis seperti adas manis.
 Usaha untuk meningkatkan nilai ekonomi minyak atsiri adas dapat dilakukan dengan
cara mengkonversi anetol menjadi senyawa-senyawa turunannya. Proses yang melibatkan
derivatisasi anetol meliputi:

a. Sintesis Asam p-Anisat dari Anetol

Oksidasi anetol menggunakan oksidator kalium permanganat menghasilkan asam p-
anisat. Pada reaksi oksidasi anetol dengan kalium permanganat disamping diperoleh
asam p-anisat juga diperoleh p-anisaldehid. Berikut reaksi yang terjadi:

b. Esterifikasi Asam p-Anisat

Mekanisme reaksi esterifikasi asam p-anisat dengan metanol disajikan dalam gambar
di bawah ini:

c. Sintesis p-Anisaldehid dari Anetol

Reaksi oksidasi ini dilakukan dengan menggunakan oksidator kalium permanganat
dan katalis transfer dasa polisorbat 80 dalam keadaan asam. Perbedaan hasil oksidasi
anetol dengan KMnO4 untuk menghasilkan asam p-anisat dan p-anisaldehid dapat
dikontrol berdasarkan waktu reaksi. Untuk menghasilkan p-anisaldehid membutuhkan
waktu lebih pendek. Berikut mekanisme reaksi:
d. Reaksi Asetilasi p-Anisaldehid
Dilakukan dengan menggunakan etanol dan CaCl2 sebagai katalis. Katalis CaCl2
digunakan untuk menyerap air yang dibebaskan dari reaksi asetilasi sehingga akan
menggeser keseimbangan reaksi ke arah produk. Berikut reaksi yang terjadi:

e. Reaksi Canizzaro p-Anisaldehid

Senyawa p-Anisaldehid merupakan aldehid yang tidak mempunyai H-α, sehingga
dapat mengalami reaksi canizzaro bila direaksikan dengan basa kuat. Mekanisme
reaksi Canizzaro p-Anisaldehid bila berdasarkan mekanisme reaksi Canizzaro dapat
dilihat pada Gambar 5.
f. Reaksi reduksi p-Anisaldehid
Senyawa p-Anisaldehid yang digunakan dalam reaksi reduksi dengan logam natrium
dalam etanol adalah p-Anisaldehid hasil oksidasi anetol dengan KmnO4. Mekanisme
reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 6.
g. Reaksi Alkilasi Friedel Crafts pada Anetol
Merupakan reaksi substitusi elektrofilik dengan menggunakan tersier butanol. Katalis
asam lewis yang digunakan adalah AlCl3. Reaksi yang terjadi disajikan pada Gambar
7.
DAFTAR PUSTAKA

Rohaman, M. M., Sumarsi, dan Hartanto, E. S. 2004. Prospek Pengembangan Derivatisasi

Minyak Adas (Foeniculum vulgare. Mill) di Indonesia. Journal of Agro-Based
Industry, 21(2):50-59.