A.

Senyawa Diketon
Ciri utama senyawa diketon adalah terdapatnya dua gugus
karbonil ( -C=O) dalam setiap molekul. kelompok senyawa ini disebut
senyawa diketon- bila kedua gugus karbonilnya pada posisi 1,2. untuk
posisi 1,3 disebut senyawa diketon- , sedangkan untuk posisi 1-4 disebut
senyawa diketon-, perhatikanlah contoh masing-masing tipe tersebut
beserta nama sistem IUPAC berikut ini.
CH2 C C CH3
• O O : 2,3-butanadion (senyawadiketon)
CH3 C CH2 C CH3
O O
•
: 2,4-pentanadion (senyawadikton
C C CH3
O O
•
: 2,5-heksanadion (senyawadiketon
 
1). 2,3-Butanadion
Nama dari 2,3-butanadion adalah dimetiglioksal adalah salah
satu cara penamaanya adalah dengan mengoksidasi 2-butanon dengan
menggunakan oksidator selenium dioksida
CH3 C CH2 CH SeO2 CH
3 3 C C CH3 + Se + H2O
O O O

2-butanon 2,3-butanadion
reaksi-reaksi pada 2,3-butanadion mirip dengan reaksi-reaksi pada
keton misalnya NOH
CH C C CH3 + NH2OH CH3 C C CH3 + H2O
a. Reaksi3 hidroksilamina
O O
dengan 2,3-buitanadion
O
(bentuk monoksim)

NOH
bila bentuk monoksin
CH3 C tersebut
C CH3 direaksikan lagi dengan
hidroksilamina, bentuk dioksin, yang
NOHrumus strukturnya :
b. Reaksi 2,3-buitanadion dengan NaHSO3
Hasil reaksi senyawa diketon dengan NaHSO3
adalah senyawa merupakan hasil adisi NaHSO3 pada
setiap ketondan atau aldehida.
NaO3S SO3Na
H3
CH3 C C CH3 + 2NaHSO3 CH3 C C CH3 + H2O
HO OH

c. Reaksi 2,3-butanadion dengan H2O2

bila 2,3-butanadion dioksidasi dengan
menggunakan oksidator H2O2terjadihasil
2CH COOH
asam
CH3 C C CH3 + H2O2 3
asetat.
OO
d. Reaksi reduksi 2,3-buitanadion denganLiAIH4
Reduksi pada 2,3-butanadion dengan menggunakan
reduktor LiAIH4(litium aluminium hidrida) menghasilkan
senyawa diol. dengan rumus struktur:
OH
H
H3C C CH CH3
OH

(2,3-butanadiol)
2). 2,4-pentanadion
Nama lain dari 2,4-pentanadion adalah asetilasetoon.
untuk membuat 2,4-pentanadion dapat dilakukan dua cara
yaitu:
C2H5ONa
CH3COOH + CH3COCH3 CH3 C CH2 C CH + C2H5OH
a. kondensasi Claisen antara etil asetat dan3 aseton
O
b. Kondensasi antara anhidrida asetat dann aseton
dengan katalis BF3 BF
3
(CH3CO)2O + CH3COCH3 CH3 C CH2
C CH3 + CH3COOH
O

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada 2,4-

pentanadion diantaranya adalah :
•
Reaksi oksidasi 2,4-pentanadion
•
senyawa 2,4-pentanadion mudah teroksidasi
menjadi asam asetat
•
Reaksi penamaan 2,4-pentanadion dengan larutan
KOH
•
Reaksi 2,4-pentanadion dengan fenlhidrazin
Reaksi antara 2,4-pentanadion dan fenilhidrazin
menghasilkan 3,5-dimetil-1-fenilpirazol. reaksi ini
merupakan reaksi kondensasi.

3). 2,5-Heksanadion
Nama lain dari 2,5-heksanadion adalah asetonil
aseton.