KIMIA ORGANIK

KETON

Disusun Oleh:

KELOMPOK 3
Afria Anggraeni (1007133695)
Desi ivo Andri Ari (080712127 1)
Muhammad Rizki Zuriadi (1007121552)
Pancasila Putri (1007151827)
Wahyu Okta Rinanda (1007121764)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU

1
 2011
BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Keton adalah Merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai

gugus karbonil(C=O) terikat pada dua gugus alkil. Keton memiliki aroma
wangi, kecuali pada aseton. Keton terdapat pada melati, jahe, dan pada urine.
Saat ini keton banyak dimanfaatkan dalam memenuhi kebutuhan sehari-hari.
Contoh kegunaan keton adalah untuk pembersih kuku, dan bahn pembuat
parfum. Oleh karena itu, dalam makalah ini kami akan membahas tentang
keton agar kita lebih memahami mengenai keton serta perkembangannya
dalam memenuhi kebutuhan sehari-hari.

1.2. Tujuan

Tujuan pembuatan makalah Keton adalah sebagai berikut:

1. Untuk memahami konsep Keton

2. Mengetahui tata nama keton

3. Mengetahui sifat-sifat keton

4. Membahas tentang reaksi-reaksi keton

5. Membahas tentang reaksi pembuatan keton

6. Mengetahui kegunaan dan sumber alam keton

2
 BAB II

Tinjauan Pustaka

2.1 .Definisi keton

2.1.1. Keton sebagai senyawa karbonil

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus

karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika
ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl
yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat
padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang
mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang
mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan. Perlu diperhatikan
bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran

atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada
pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung
– menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on. Contoh lainnya :

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O

a. Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

b. Penggunaan : sebagai pelarut
c. Aseton , keton paling sederhana.
2.1.2 Penggunaan aseton

 Cairan pembersih

Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat
kuku. Etil asetat, pelarut organik lainnya, kadang-kadang juga digunakan. Aseton
juga digunakan sebagai pelepas lem super. Ia juga dapat digunakan untuk
mengencerkan dan membersihkan resin kaca serat dan epoksi. Ia dapat melarutkan
berbagai macam plastik dan serat sintetis.

Ia sangat baik digunakan untuk mengencerkan resin kaca serat, membersihkan

peralatan kaca gelas, dan melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum mengeras.
Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam
mengatasi tinta permanen.

 Pelarut

Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, melipuri botol Nalgene yang dibuat
dari polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis poliprolilena.

dalam laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam

kebanyakan reaksi organik, seperti reaksi SN2. Penggunaan pelarut aseton juga
berperan penting pada oksidasi Jones. Oleh karena polaritas aseton yang menengah,
ia melarutkan berbagai macam senyawa. Sehingga ia umumnya ditampung dalam
botol cuci dan digunakan sebagai untuk membilas peralatan gelas laboratorium.

Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses

penyimpanan dan transpor asetilena dalam industri pertambangan. Bejana yang
mengandung bahan berpori pertama-tama diisi dengan aseton, kemudian asetilena,
yang akan larut dalam aseton. Satu liter aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter
asetilena.

4
 Stok umpan

Dalam bidang industri, aseton direaksi dengan fenol untuk memproduksi bisfenol A.
Bisfenol A adalah komponen penting dalam berbagai polimer, misalnya polikarbonat,
poliuretana, dan resin epoksi. Aseton juga digunakan dalam manufaktur kordit.

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

¨ Sifat : berhablur, tak berwarna

¨ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai

sebagai gas air mata

Struktur : (R)2-C=O

2.2. Gugus Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus
karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia
yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R1(CO)R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan
ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling
sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α.

Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan
asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat
menghasilkan enolat.
2.3. Tata Nama Keton
Penamaan senyawa-senyawa keton ada dua cara yaitu :
 Dengan cara IUPAC : yaitu dengan mengikuti nama alkanannya dengan
mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anon “ dalam keton.
 Dengan cara Trivial : yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya,
kemudian
diikuti akhiran “ Keton “.

Tabel Tata Nama Keton:

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Contoh-contoh senyawa keton:

1. O

CH3 − C − CH3

Propanon

(aseton)

2. O

CH3 − C − CH2CH3

6
 2-butanon

(etil metil keton)

3. O

CH3CH2 − C − CH2CH3

3-pentanon

(dietil keton)

4. O

(sikloheksanon)

5. O

− C− CH3
 asetofenon

(metil fenil keton)

6. O

− C−

benzofenon

(difenil keton)

7. O

CH2 ═ CH − C − CH3

3-buten-2-on

(metil vinil keton)

8. O

−C−

8
 (disiklopropil keton)

9. O

− CH3

(2-metilsiklopentanon)

10. C2H5

CH3 − CH − CH− CH2 − CH3

( 4-metil heksanon)

11. O

CH3 − CH − CH2 − C − C2H5

 │

C3H7

(5-metil-3-oktanon)

12. C6H13COC2H5

(3-nonanon)

13. O

− CH2CH ═ CHCH2CH3

− CH3

jasmon(dari minyak melati)

14. O

CH3 − C − CCl

10
 (1,1,1-trikloroaseton)

15. H3C OH

│ │

H3C

O═

(testosteron)

16. O

C3H7 − C – C3H7

(dipropil keton)

17. CH3

CH3 − CH − C− CH2 − CH3

 ║

(2-metil-3-pentanon)

18. O

CH3 − C – CH − CH3

CH3

(Metil isopropil keton)

19. CH3

CH3 − CH – C − C − CH3

║ │

O CH3

(2,2,4-trimetil-3-pentanon)

20. CH3

CH3 – CH2 – CH − C – C3H7

12
 ║

(3-metil-4-heptanon)

Butanon

Strukturformel Rumus struktur

Allgemeines Umum

Name Nama Butanon

 MEK

 Metil etil keton

 Ethylmethylketone

Nama lain  2-Butanon

 Butan-2-on

 Methylpropanon

 Methylaceton

Rumus empiris C4H8O

Nomor CAS 78-93-3

PubChem 6.569

tidak berwarna, acetonähnlich

g Deskripsi
berbau cair [1]

Eigenschaften Fitur

Massa molar 72,11 g·mol −1

Fisik negara cair

Kepadatan 0,81 g / cm 3 [1]

Titik lebur −86 °C [1]

Titik didih 80 °C [1] 80 ° C [1]

Dampfdruck
105 hPa [1] (20 ° C)
Tekanan uap

-1 [1]
353 g / liter dalam air , larut
Kelarutan
dalam pelarut organik

Sicherheitshinweise Safety Tips

[2]
identifikasi bahaya dari Directive 67/548/EEC,

- Cahaya Charming

14
 mudah terbakar

(F) (Xi)

R: 11 - 36 - 66 - 67
R-dan S-frase
S: (2) - 9 - 16

m -3 −3 [1]
200 ml × atau 600 mg·m
MAK MAK
600 mg · m -3 [1]

LD 50 2737 mg / kg -1 [3]

Kecuali dinyatakan, merupakan satuan SI

digunakan. Kecuali dinyatakan sebaliknya, data
adalah sebagai ditetapkan dalam kondisi
standar .

Butanone adalah samping aseton salah satu struktur yang paling sederhana
keton . Ini adalah cairan, tak berwarna mobile dengan karakteristik bau manis dan
pedas.

Butanone adalah isomerik untuk yang sesuai aldehida yang disebut butyraldehyde .
Lebih khusus lagi, disebut 2-butanone, 2 sedangkan yang ditunjuk sebagai Locant
situs pengikatan oksigen ke rantai karbon.

Representasi

Butanone sebagian oleh hidrasi 2-butena dan selanjutnya dehidrasi yang dihasilkan
-butanol 2 diproduksi. Kemungkinan lain adalah langsung katalitik oksidasi dari n-
butana .
Fitur

Butanone sebagai aseton pelarut yang baik. Karena banyak juga serangan plastik,
tidak cocok untuk membersihkan benda-benda plastik.

Ini adalah cairan, mudah terbakar cepat menguap, uap sangat mudah terbakar dan
membentuk ledakan campuran dengan udara, yang lebih berat dari udara.

Penggunaan

Butanone digunakan terutama sebagai pelarut untuk resin vinyl, lak nitroselulosa,
tetapi juga karena sama titik didih sebagai denaturant untuk etanol digunakan. selain
itu, semakin digunakan sebagai aditif untuk bahan bakar, dengan angka oktan
meningkat.

Butanone [ 1 ]

IUPAC name Nama IUPAC [hide]

Butan-2-satu [1]

16
Butanone, juga dikenal sebagai metil etil keton atau MEK, merupakan senyawa
organik dengan rumus CH 3 C (O) CH 2 CH 3. Ini cairan tak berwarna keton memiliki
tajam, mengingatkan bau manis butterscotch dan aseton . Ini diproduksi industri
dalam skala besar, dan juga terjadi pada jumlah jejak di alam. [2]

Produksi

Oksidasi 2-butanol merupakan salah satu cara untuk menghasilkan butanone.

Butanone diproduksi oleh dehidrogenasi 2-butanol dengan menggunakan katalis
berbasis tembaga , seng , atau perunggu :

CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 →

CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

Dengan cara ini, sekitar 700 kg diproduksi tahunan. Rute lain yang telah diperiksa
tetapi tidak dilaksanakan meliputi oksidasi Wacker dari 2-butena dan oksidasi
isobutylbenzene (analog dengan rute industri untuk aseton ).

Butanone adalah biosynthesized oleh beberapa pohon dan ditemukan dalam beberapa
buah-buahan dan sayuran dalam jumlah kecil. Hal ini dirilis ke udara dari mobil dan
truk knalpot.
Aplikasi

Butanone melarutkan banyak zat dan digunakan sebagai pelarut dalam proses
yang melibatkan getah , resin , selulosa asetat dan nitroselulosa pelapisan dan vinil
film. Untuk alasan ini menemukan digunakan dalam pembuatan plastik, tekstil, dalam
produksi lilin parafin , dan produk rumah tangga seperti pernis , pernis , remover cat,
dipisahkan oleh medan agen untuk alkohol didenaturasi , perekat , dan sebagai agen
pembersih. Butanone juga digunakan dalam menghapus kering spidol

Pengaruh Kesehatan

Butanone adalah iritasi , tetapi efek kesehatan yang serius pada hewan telah dilihat
hanya pada tingkat yang sangat tinggi. Ketika terhirup, efek-efek termasuk cacat lahir
.Butanone terdaftar sebagai pendahulu II Tabel di bawah Konvensi PBB Melawan
Gelap Narkotika dan Psikotropika . Pada tanggal 19 Desember 2005, US
Environmental Protection Agency butanone dihapus dari daftar polutan udara
berbahaya (HAPS). Setelah meninjau dan pertimbangan teknis komentar publik, EPA
menyimpulkan bahwa potensi eksposur untuk butanone dipancarkan dari proses
industri mungkin tidak cukup diantisipasi menyebabkan manusia kesehatan atau
masalah lingkungan. Emisi butanone akan terus diatur sebagai senyawa organik yang
mudah menguap karena kontribusinya terhadap pembentukan tingkat troposfer (-
tanah) ozon.

Metil etil keton peroksida

Metil etil keton peroksida

IUPAC name Nama IUPAC [hide]

2,2-dihydroperoxybutane

18
Identifiers Pengidentifikasi

Nomor CAS 1338-23-4

Properties

Molecular formula C 4 H 10 O 4

Massa molar 122,12 g / mol

Tidak berwarna, cairan viskositas

Penampilan
tinggi

Kepadatan 1,15 g / cm ³

Titik lebur -8 ° C, 265 K, 18 ° F

Titik didih 109 ° C, 382 K, 228 ° F

Explosive data Explosive data

Shock sensitivitas Tinggi

Explosive
Approx. 5.200 m / s
kecepatan

Metil etil keton peroksida (MEKP) adalah peroksida organik , yang mirip
ledakan tinggi untuk aseton peroksida . MEKP adalah tidak berwarna, cairan
berminyak sedangkan aseton peroksida adalah bubuk putih di STP ; MEKP agak
kurang sensitif terhadap guncangan dan suhu, dan lebih stabil dalam penyimpanan.

Encer solusi 30 sampai 60% MEKP digunakan dalam industri dan oleh
penggemar sebagai katalis yang mengawali polimerisasi dari poliester resin yang
digunakan dalam plastik diperkuat-gelas , dan casting. Untuk aplikasi ini, MEKP
dilarutkan dalam dimetil phthalate , peroksida cyclohexane , atau phthalate diallyl
untuk mengurangi kepekaan terhadap shock. Benzoil peroksida dapat digunakan
untuk tujuan yang sama.MEKP adalah iritasi kulit parah dan dapat menyebabkan
kerusakan progresif korosif atau kebutaan.MEKP, aseton peroksida dan HMTD
semuanya telah dilaporkan bahan peledak yang digunakan dalam dugaan plot
transatlantik pesawat 2006 .

Menggunakan Butanon

Penggunaan utama dari metil etil keton adalah sebagai pelarut dalam proses
yang melibatkan getah, damar, selulosa asetat, dan selulosa nitrat. Metil etil keton
juga digunakan dalam industri karet sintetis, dalam produksi lilin parafin, dan produk
rumah tangga seperti lak dan pernis, penghapus cat, dan perekat

Sumber dan Potensi Paparan

Metil etil keton telah terdeteksi di dalam ruang dan udara bebas etil. Metil
keton dapat diproduksi di udara bebas oleh photooxidation polutan udara tertentu,
seperti hidrokarbon butana dan lainnya. Metil etil keton telah ditemukan di air minum
dan air permukaan di sejumlah situs. Paparan metil etil keton juga bisa terjadi di
tempat kerja dan melalui hubungan untuk produk rumah tangga yang mengandung
bahan kimia.

Menilai pribadi Eksposur

Tingkat metil etil keton dalam urin dapat diukur untuk menentukan eksposur
kimia. (Health Hazard Information Informasi bahaya kesehatan).

Akut Efek:

Paparan akut manusia untuk konsentrasi tinggi metil etil keton menghasilkan
iritasi pada mata, hidung, dan tenggorokan. Efek lainnya melaporkan dari eksposur
terhirup akut pada manusia termasuk sistem saraf pusat depresi, sakit kepala, dan
mual.

Dermatitis telah dilaporkan pada manusia setelah pajanan dermal untuk etil
metil keton.

20
 Pengujian melibatkan paparan akut kelinci telah menunjukkan etil metil keton
memiliki tinggi toksisitas akut dari pemaparan kulit, sementara paparan akut oral
tikus dan mencit telah menunjukkan kimia untuk memiliki moderat toksisitas dari
konsumsi. ( 5 ) ( 5 )

Tes inhalasi akut pada tikus menunjukkan rendah dari toksisitas metil etil
keton eksposur melalui inhalasi.

Efek kronis (Noncancer):

Limited informasi tersedia pada efek kronis etil metil keton pada manusia dari
paparan inhalasi. Sebuah studi melaporkan kerusakan saraf pada orang yang
mengendus lem tipis mengandung etil metil keton dan bahan kimia lainnya.

Sedikit saraf, hati, ginjal, dan efek pernafasan telah dilaporkan dalam studi
inhalasi kronis etil metil keton pada hewan.

Konsentrasi Referensi ( RFC ) untuk etil metil keton adalah 1 miligram per
3)
meter kubik (mg / m didasarkan pada penurunan berat badan fetus lahir pada tikus.
The RFC merupakan perkiraan (dengan ketidakpastian mungkin mencakup suatu
urutan besarnya) dari paparan inhalasi berkesinambungan untuk populasi manusia
(termasuk subkelompok sensitif) yang mungkin tanpa resiko yang cukup efek
noncancer merusak selama seumur hidup. Ini bukan langsung penaksir risiko
melainkan titik acuan untuk mengukur potensi efek. Pada eksposur semakin lebih
besar dari RFC , potensi untuk meningkatkan efek kesehatan yang merugikan.
Lifetime eksposur atas RFC tidak menyiratkan bahwa efek buruk kesehatan tentu
akan terjadi.

EPA memiliki keyakinan menengah dalam studi pokok di mana RFC

didasarkan karena dirancang dengan baik dan diuji beberapa konsentrasi eksposur
dan beberapa endpoint toksisitas meskipun ada keterbatasan data disajikan untuk efek
pernafasan mungkin; rendah kepercayaan dalam database karena tidak ada
multigenerasi studi dan hanya satu studi subchronic dan portal-efek-masuk tidak
ditangani secara memadai, dan, akibatnya, kepercayaan dalam RFC rendah.

Dosis Referensi ( RFD ) untuk etil metil keton adalah 0,6 miligram per
kilogram berat badan per hari (mg / kg / d) berdasarkan penurunan berat badan janin
lahir pada tikus.

EPA memiliki keyakinan yang rendah dalam penelitian yang RFD didasarkan
karena menurunkan dosis-kelompok tinggi 3,0-2,0% penentuan bingung dari
pengaruh yang kritis; kepercayaan rendah dalam database karena kurangnya data
lisan untuk MEK itu sendiri, ketiadaan data dalam suatu spesies kedua, dan
kurangnya data metabolisme jangka panjang, dan, akibatnya, kepercayaan diri rendah
di RFD .

Reproduksi / Pembangunan Efek:

Tidak ada informasi pada efek atau perkembangan reproduksi etil metil keton
pada manusia terletak.

Sebuah penelitian pada tikus terhirup terpapar metil etil keton melaporkan penurunan
berat badan janin dan malformasi janin efek. Pembangunan juga telah dilaporkan
pada tikus berikut lisan dan eksposur inhalasi.

Cancer Risk: Risiko Kanker:

Tidak ada informasi mengenai carcinogenicity etil metil keton pada manusia terletak.

Tidak ada studi yang tersedia di carcinogenicity metil etil keton oleh rute oral
atau inhalasi.. Dalam sebuah studi carcinogenicity dermal kulit, tumor tidak
dilaporkan methyl ethyl keton dari eksposur

22
 EPA telah diklasifikasikan metil etil keton sebagai Grup D, tidak
diklasifikasikan sebagai untuk carcinogenicity manusia, didasarkan pada kurangnya
data mengenai carcinogenicity pada manusia dan hewan.

Sifat fisik

Metil etil keton adalah cairan tidak berwarna mudah menguap yang larut
dalam air. Ambang bau untuk etil metil keton 5,4 bagian per juta (ppm), dengan
seperti bau aseton dilaporkan. Rumus kimia untuk etil metil keton adalah C 4 H 8 O
dan berat molekul 72,10 g / mol.

Tekanan uap untuk etil metil keton 95,1 mm Hg pada suhu 25 ° C, dan
memiliki oktanol log / air koefisien partisi (log ow K) dari 0,261.

Metil etil keton juga disebut sebagai 2-butanone.

3-Pentanone

Nama IUPAC [hide]

Pentan-3-satu

lainnya nama [hide]

diethylketone, 3-pentanone 3-pentanone

Identifiers Pengidentifikasi

Nomor CAS 96-22-0

SMILES [show]
Properties Properties

Molecular formula C 5 H 10 O

Massa molar 86,13 g / mol

Kepadatan 0.815 g/cm³

Titik lebur -39 °C

Titik didih 100-102 °C

Kelarutan dalam pelarut lainnya air: 50 g / l (20 ° C)

Hazards Bahaya

Autosulutan
425 °C
suhu

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk

mereka bahan dalam keadaan standar (25 ° C, 100
kPa)

Infobox references Sangkalan dan referensi

3-Pentanone (juga dikenal sebagai dietil keton tetapi dengan nama sistematis
pentan-3-satu) adalah cairan tak berwarna keton dengan bau seperti itu dari aseton .
formula adalah C 5 H 10 O . Hal ini larut dalam sekitar 25 bagian air, dan miscible
dengan etanol dan dietil eter .

Dua keton lainnya, yang isomer 3-pentanone, adalah 2-pentanone dan isopropil metil
keton.

Pentan-2-satu atau propil metil keton adalah cairan berwarna keton dengan bau
mirip yaitu aseton . formula adalah C 5 H 10 O.. Hal ini kadang-kadang digunakan
dalam jumlah yang sangat kecil sebagai rasa makanan aditif.. Dua lainnya keton , 3-
pentanone dan isopropil metil keton adalah isomer 2-pentanone.

24
etil isopropil keton adalah cairan yang sangat mudah terbakar keton . formula adalah
C 5 H 10 O Dua keton lainnya, yang merupakan isomer dari isopropil metil keton,
yang 2-pentanone dan 3-pentanone . Hal ini terutama digunakan sebagai bahan
pelarut

2.4 Sifat-sifat Kimia Keton

Gugus karbonil:
 satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn satu ikatan s dan satu
ikatan p.
 Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas dan di bawah bidang tsb.
 Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p tertarik ke O.
 O memiliki dua pasang elektron bebas.
Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p, kepolaran, pasangan elektron
bebas) mempengaruhi sifat dan kereaktifan

2.5 Sifat-sifat fisika Keton:

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus
karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut
dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia
tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat
keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Ikatan Hidrogen

Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul yang
terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Walaupun
lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari
ikatan kovalen dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti protein dan asam nukleat,
ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul yang sama. dan berperan
sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang penting.

Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom N, O, atau F

yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair electron). Hidrogen dari molekul
lain akan berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk suatu ikatan
hidrogen dengan besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2 kJ mol -1) hingga
tinggi (>155 kJ mol-1).

Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan elektronegativitas

antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar perbedaannya, semakin
besar ikatan hidrogen yang terbentuk.Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu
senyawa. Semakin besar ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun,
khusus pada air (H2O), terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya
jumlah total ikatan hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang
seharusnya memiliki ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan
elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida

3. Keasaman

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50).
Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika
berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi
keton dan senyawa karbonil lainnya.Konstanta disosiasi asam (Ka) atau konstanta
keasaman adalah sebuah konstanta atau tetapan keseimbangan spesifik untuk sebuah
asam dan basa konjugasinya di sebuah larutan berair.

4. Sifat-sifat spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi

keton. Keton dan aldehida akan menunjukkan puncak yang signifikan pada
spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung
pada lingkungan kimiawi).

Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan atributnya

berdasarkan cahaya, suara atau partikel yang dipancarkan, diserap atau dipantulkan
oleh materi tersebut. Spektroskopi juga dapat didefinisikan sebagai ilmu yang

26
mempelajari interaksi antara cahaya dan materi. Dalam catatan sejarah, spektroskopi
mengacu kepada cabang ilmu dimana "cahaya tampak" digunakan dalam teori-teori
struktur materi serta analisa kualitatif dan kuantitatif. Dalam masa modern, definisi
spektroskopi berkembang seiring teknik-teknik baru yang dikembangkan untuk
memanfaatkan tidak hanya cahaya tampak, tetapi juga bentuk lain dari radiasi
elektromagnetik dan non-elektromagnetik seperti gelombang mikro, gelombang
radio, elektron, fonon, gelombang suara, sinar x dan lain sebagainya.

Spektroskopi umumnya digunakan dalam kimia fisik dan kimia analisis untuk
mengidentifikasi suatu substansi melalui spektrum yang dipancarkan atau yang
diserap. Alat untuk merekam spektrum disebut spektrometer. Spektroskopi juga
digunakan secara intensif dalam astronomi dan penginderaan jarak jauh. Kebanyakan
teleskop-teleskop besar mempunyai spektrograf yang digunakan untuk mengukur
komposisi kimia dan atribut fisik lainnya dari suatu objek astronomi atau untuk
mengukur kecepatan objek astronomi berdasarkan pergeseran Doppler garis-garis
spektral. salah satu jenis spektroskopi adalah spektroskopi infra merah (IR).
spektroskopi ini didasarkan pada vibrasi suatu molekul.

Kuantitas fisik yang diukur

Jenis spektroskopi tergantung dari kuantitas fisik yang diukur. Kuantitas yang diukur
adalah jumlah atau intensitas dari sesuatu.

Intensitas radiasi elektromagnetik yang dipancarkan dan jumlah yang diserap

dipelajari di spektroskopi elektromagnetik.

Amplitudo getaran-getaran makroskopik dipelajari di spektroskopi akustik

dan spektroskopi mekanika dinamik.

Energi kinetik dari partikel dipelajari di spektroskopi energi elektron dan

spektroskopi elektron Auger.
 Rasio massa molekul dan atom dipelajari di spektrometri massa, terkadang
disebut juga dengan spektroskopi massa.

Spektroskopi inframerah

Spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi

molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang
0.75 – 1.000 µm atau pada bilangan gelombang 13.000 – 10 cm-1.

Metode spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang meliputi

teknik serapan (absorption), teknik emisi (emission), teknik fluoresensi
(fluorescence). Komponen medan listrik yang banyak berperan dalam spektroskopi
umumnya hanya komponen medan listrik seperti dalam fenomena transmisi,
pemantulan, pembiasan, dan penyerapan. Penemuan infra merah ditemukan pertama
kali oleh William Herschel pada tahun 1800. Penelitian selanjutnya diteruskan oleh
Young, Beer, Lambert dan Julius melakukan berbagai penelitian dengan
menggunakan spektroskopi inframerah. Pada tahun 1892 Julius menemukan dan
membuktikan adanya hubungan antara struktur molekul dengan inframerah dengan
ditemukannya gugus metil dalam suatu molekul akan memberikan serapan
karakteristik yang tidak dipengaruhi oleh susunan molekulnya. Penyerapan
gelombang elektromagnetik dapat menyebabkan terjadinya eksitasi tingkat-tingkat
energi dalam molekul. Dapat berupa eksitasi elektronik, vibrasi, atau rotasi. Rumus
yang digunakan untuk menghitung besarnya energi yang diserap oleh ikatan pada
gugus fungsi adalah:

 E = h.ν = h.C /λ = h.C / v

 E = energi yang diserap

 h = tetapan Planck = 6,626 x 10-34 Joule.det

 v = frekuensi

28
  C = kecepatan cahaya = 2,998 x 108 m/det

 λ = panjang gelombang

 ν = bilangan gelombang

Berdasarkan pembagian daerah panjang gelombang (Tabel 1), sinar inframerah dibagi
atas tiga daerah yaitu:

a. Daerah infra merah dekat

b. Daerah infra merah pertengahan

c. Daerah infra merah jauh

Tabel 1. Daerah panjang gelombang

Jenis Panjang Interaksi Bilangan

gelombang gelombang

Sinar gamma < 10 nm Emisi Inti

sinar-X 0,01 - 100 A Ionisasi Atomik

Ultra ungu(UV) jauh 10-200 nm Transisi

Elektronik

Ultra ungu (UV) dekat 200-400 nm Transisi

Elektronik

sinar tampak (spektrum 400-750 nm Transisi 25.000 - 13.000

optik) Elektronik cm-1

Inframerah dekat 0,75 - 2,5 µm Interaksi Ikatan 13.000 - 4.000

cm-1

Inframerah pertengahan 2,5 - 50 µm Interaksi Ikatan 4.000 - 200 cm-1

Inframerah jauh 50 - 1.000 µm Interaksi Ikatan 200 - 10 cm-1

 Gelombang mikro 0,1 - 100 cm serapan inti 10 - 0,01 cm-1

Gelombang radio 1 - 1.000 Serapan Inti

meter

Dari pembagian daerah spektrum elektromagnetik tersebut di atas, daerah

panjang gelombang yang digunakan pada alat spektroskopi inframerah adalah pada
daerah inframerah pertengahan, yaitu pada panjang gelombang 2,5 – 50 µm atau pada
bilangan gelombang 4.000 – 200 cm-1 . Daerah tersebut adalah cocok untuk
perubahan energi vibrasi dalam molekul. Daerah inframerah yang jauh (400-10cm -1,
berguna untuk molekul yang mengandung atom berat, seperti senyawa anorganik
tetapi lebih memerlukan teknik khusus percobaan.

Metode Spektroskopi inframerah ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi

suatu senyawa yang belum diketahui,karena spektrum yang dihasilkan spesifik untuk
senyawa tersebut. Metode ini banyak digunakan karena:

a. Cepat dan relatif murah

b. Dapat digunakan untuk mengidentifikasi gugus fungsional dalam molekul

(Tabel 2)

c. Spektrum inframerah yang dihasilkan oleh suatu senyawa adalah khas dan
oleh karena itu dapat menyajikan sebuah fingerprint (sidik jari) untuk
senyawa tersebut.

Tabel 2. Serapan Khas Beberapa Gugus fungsi

Gugus Jenis Senyawa Daerah Serapan (cm-1)

C-H alkana 2850-2960, 1350-1470

C-H alkena 3020-3080, 675-870

C-H aromatik 3000-3100, 675-870

30
 C-H alkuna 3300

C=C Alkena 1640-1680

C=C aromatik (cincin) 1500-1600

C-O alkohol, eter, asam karboksilat, ester 1080-1300

C=O aldehida, keton, asam karboksilat, ester 1690-1760

O-H alkohol, fenol(monomer) 3610-3640

O-H alkohol, fenol (ikatan H) 2000-3600 (lebar)

O-H asam karboksilat 3000-3600 (lebar)

N-H amina 3310-3500

C-N Amina 1180-1360

-NO2 Nitro 1515-1560, 1345-1385

Jenis Vibrasi Molekul

Ada dua jenis vibrasi yaitu:

1. Vibrasi ulur (Stretching Vibration), yaitu vibrasi yang mengakibatkan perubahan

panjang ikatan suatu ikatan

2. Vibrasi tekuk (Bending Vibrations), yaitu vibrasi yang mengakibatkan perubahan

sudut ikatan antara dua ikatan

Vibrasi tekuk itu sendiri dibagi lagi menjadi empat:

1. Scissoring

2. Rocking

3. Wagging
4. Twisting

Jumlah jenis vibrasi normal, diperlukan 3 koordinat untuk menentukan satu

posisi dalam ruang. Untuk N titik (atau N atom) dihasilkan 3N derajat kebebasan.
Pergerakan molekul melibatkan : translasi, rotasi, dan vibrasi. Vibrasi untuk Molekul
tak linier adalah

1. Perlu 3 derajat kebebasan untuk translasi

2. Perlu 3 derajat kebebasan untuk rotasi

Jadi tersisa (3N – 6) kemungkinan jenis vibrasi

Vibrasi untuk Molekul linier

1. Perlu 3 derajat kebebasan untuk translasi

2. Perlu 2 derajat kebebasan untuk rotasi (rotasi pada sumbu ikatan tak mungkin)

Jadi tersisa (3N – 5) kemungkinan jenis vibrasi

Contoh : Tentukan vibrasi untuk molekul CO2 Jawab karena CO2 termasuk molekul
linier maka vibrasi molekul CO2 adalah 3 (3)- 5 = 4 jenis vibrasi

Penggunaan dan Aplikasi Spektroskopi inframerah

Spektroskopi inframerah biasanya digunakan untuk penelitian dan digunakan

dalam industri yang sederhana dengan teknik yang sederhana dan untuk mengontrol
kualitas. Alat spektroskopi inframerah cukup kecil dan mudah dibawa kemana-mana
dan kapanpun dapat digunakan. Dengan meningkatnya teknologi komputer
memberikan hasil yang lebih baik. Spektroskopi inframerah mempunyai ketepatan
yang tinggi pada aplikasi kimia organik dan anorganik. Spektroskopi inframerah juga
sukses kegunaannya dalam semikonduktor mikroelektronik[1]: untuk contoh,

32
spektroskopi inframerah dapat digunakan untu semikonduktor seperti silikon, gallium
arsenida, gallium nitrida, zinc selenida, silikon amorp, silikon nitrida, dan sebagainya.

Efek isotop

Isotop yang berbeda memberikan bilangan gelombang yang berbeda pada

spektroskopi inframerah. Seperti contoh frekuensi regangan O-O memberikan nilai
-1
832 dan 788 cm untuk ν(16O-16O) dan ν(18O-18O) melalui hubungan O-O sebagai
sebuah spring, bilangan gelombang,ν dapat dihitung:

dimana k nilai konstan untuk ikatan, dan μ massa tereduksi untuk sistem A-B

(mi massa dari atom i).

Massa reduksi untuk 16O-16O dan 18O-18O dapat diperkirakan antara 8 dan 9. Sehingga

Daerah Identifikasi

Vibrasi yang digunakan untuk identifikasi adalah vibrasi tekuk, khususnya

vibrasi rocking (goyangan), yaitu yang berada di daerah bilangan gelombang 2000 –
400 cm-1. Karena di daerah antara 4000 – 2000 cm -1 merupakan daerah yang khusus
yang berguna untuk identifkasi gugus fungsional. Daerah ini menunjukkan absorbsi
yang disebabkan oleh vibrasi regangan. Sedangkan daerah antara 2000 – 400 cm -1
seringkali sangat rumit, karena vibrasi regangan maupun bengkokan mengakibatkan
absorbsi pada daerah tersebut. Dalam daerah 2000 – 400 cm-1 tiap senyawa organik
mempunyai absorbsi yang unik, sehingga daerah tersebut sering juga disebut sebagai
daerah sidik jari (fingerprint region). Meskipun pada daerah 4000 – 2000 cm -1
menunjukkan absorbsi yang sama, pada daerah 2000 – 400 cm-1 juga harus
menunjukkan pola yang sama sehingga dapat disimpulkan bahwa dua senyawa adalah
sama.

Persiapan Sampel

Ada berbagai tehnik untuk persiapan sampel, bergantung pada bentuk fisik sampel
yang akan dianalisis.

A. Padat

Jika zat yang akan dianalisis berbentuk padat, maka ada dua metode untuk persiapan
sampel ini, yaitu melibatkan penggunaan Nujol mull atau pelet KBr.

 Nujol Mull

Cara persiapan sampel dengan menggunakan Nujol Mull yaitu: Sampel digerus
dengan mortar dan pestle agar diperoleh bubuk yang halus. Dalam jumlah yang
sedikit bubuk tersebut dicampur dengan Nujol agar terbentuk pasta, kemudian
beberapa tetes pasta ini ditempatkan antara dua plat sodium klorida(NaCl) (plat ini
tidak mengabsorbsi inframerah pada wilayah tersebut). Kemudian plat ditempatkan
dalam tempat sampel pada alat spektroskopi inframerah untuk dianalisis.

 Pelet KBr

34
Sedikit sampel padat (kira-kira 1 - 2 mg), kemudian ditambahkan bubuk KBr murni
(kira-kira 200 mg) dan diaduk hingga rata. Campuran ini kemudian ditempatkan
dalam cetakan dan ditekan dengan menggunakan alat tekanan mekanik. Tekanan ini
dipertahankan beberapa menit, kemudian sampel (pelet KBr yang terbentuk) diambil
dan kemudian ditempatkan dalam tempat sampel pada alat spektroskopi inframerah
untuk dianalisis.

B. Cairan

Bentuk ini adalah paling sederhana dan metode yang paling umum pada persiapan
sampel. Setetes sampel ditempatkan antara dua plat KBr atau plat NaCl untuk
membuat film tipis. Kemudian plat ditempatkan dalam tempat sampel alat
spektroskopi inframerah untuk dianalisis.

C. Gas

Untuk menghasilkan sebuah spektrum inframerah pada gas, dibutuhkan sebuah sel
silinder/tabung gas dengan jendela pada setiap akhir pada sebuah material yang tidak
aktif inframerah seperti KBr, NaCl atau CaF2. Sel biasanya mempunyai inlet dan
outlet dengan keran untuk mengaktifkan sel agar memudahkan pengisian dengan gas
yang akan dianalisis.

Penafsiran Spektrum Inframerah

Untuk penafsiran spektrum inframerah tidak ada aturan kaku, namun syarat-syarat
tertentu yang harus dipenuhi sebagai upaya untuk menafsirkan suatu spektrum adalah

1. Spektrum harus terselesaikan dan intensitas cukup memadai

2. Spektrum diperoleh dari senyawa murni

3. Spektrofotometer harus dikalibrasi sehingga pita yang teramati sesuai dengan

frekuensi atau panjang gelombangnya. Kalibrasi dapat dilakukan dengan
menggunakan standar yang dapat diandalkan, seperti polistirena film.
4. Metode persiapan sampel harus ditentukan. Jika dalam bentuk larutan, maka
konsentrasi larutan dan ketebalan sel harus ditunjukkan.

2.5. REAKSI-REAKSI KETON:

Oksidasi aldehida dan keton

ada hidrogen tidak ada
O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:

• HNO3 panas

• KMnO4

• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum

• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif

Oksidasi keton

Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas  terjadi
pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH
Reaksi Adisi Nukleofilik pada Keton
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
Merupakan reaksi yang terpenting untuk aldehida dan keton.

36
NUKLEOFIL

HO (ion hidroksida)

H (ion hidrida)
Nukleofil bermuatan negatif R3C (karbanion)
Nu
RO (ion alkoksida)

N C (ion sianida)

HOH (air)

Nukleofil netral ROH (alkohol)

Nu H H3N (amonia)

RNH2 (amina)

Dua variasi adisi nukleofilik pada keton

1) Intermediat tetrahedral diprotonasi oleh air atau asam menghasilkan alkohol

(2) Atom oksigen karbonil dikeluarkan sebagai HO- atau H2O menghasilkan ikatan
rangkap karbon-nukleofil

Kereaktifan relatif: aldehida > keton

Alasan elektronik: perbedaan kestabilan muatan positif parsial

Alasan sterik: perbedaan halangan ruang

Nu
Nu

38
Adisi Nukleofolik H2O: Hidrasi

Mekanisme hidrasi

(1) Katalis basa

(2) Katalis asam

Adisi Nukleofolik HCN: Sianohidrin

• Dengan HCN murni reaksi sangat lambat

• Dengan penambahan sedikit basa atau ion sianida reaksi cepat

Pentingnya pembentukan sianohidrin

40
  Merupakan metode transformasi aldehida dan keton ke berbagai gugus fungsi
sambil memperpanjang rantai karbon dgn 1 atom C.

Adisi Nukleofilik Pereaksi Grignard:

 Pereaksi Grignard adalah nukleofil karena ikatan karbon-magnesium sangat

terpolarkan dengan kerapatan elektron yang tinggi pada karbon

Adisi Nukleofilik Hidrida: Reduksi

 Pereaksi pereduksi (misalnya LiAlH4 atau NaBH4) berfungsi sebagai ekivalen

ion hidrida (H-).
Adisi Nukleofilik Amina:

 Adisi amina primer menghasilkan imina;

adisi amina sekunder menghasilkan enamina.

Mekanisme Pembentukan Imina

42
Oksim

2,4-Dinitrofenilhidrazon

Mekanisme Pembentukan
Adisi Nukleofilik Hidrazina

Merupakan metode sintesis yang penting untuk mengkonversi keton/aldehida 

alkana

Mekanisme Reaksi Wolff-Kishner

44
Me Reduksi Clemmensenngkonversi keton/aldehida ke alkana.

Mekanisme rumit dan belum sepenuhnya dipahami.

Digunakan bila substrat tidak tahan kondisi basa.

Adisi Nukleofilik Alkohol:

 Alkohol merupakan nukleofil lemah yang mengadisi keton/aldehida secara

lambat pada suasana netral.

 Adisi berlangsung cepat pada suasana asam.

Mekanisme Reaksi Pembentukan Asetal

Adisi Nukleofilik Thiol:

 Serupa dengan pembentukan asetal.

 Tioasetal penting karena dapat diubah menjadi alkana dengan desulfurisasi
menggunakan Raney nikel.

 Adisi Nukleofilik Fosfonium Ilida :

 Reaksi Wittig digunakan untuk membuat alkena mono-, di- dan trisubstitusi.

 Ilida: molekul dengan muatan + dan – berdampingan.

 Betaina: molekul dengan muatan + dan – tidak berdampingan.

Mekanisme Reaksi Wittig

46
Pembuatan Ilida

Adisi Konjugat HCN

Adisi Konjugat Gugus Alkil:

Sebagai “:R-” pereaksi Gilman (litium diorganotembaga).

2.6 Pembuatan Keton

1. Oksidasi alkohol sekunder.

Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

O
R2CHOH + [ O ] R C R
alkohol sekunder

2. Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.

48
3. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan
klorida asam menggunakan katalis AlCl3.

4. . Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri.
5. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu.

50
2.7. Sintesis Keton

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

 Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini

memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau
senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan
refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom
karbon.

 Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem.

 Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan
asam dan HgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan
keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan
Sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida.

Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-

Hoesch dan penataan ulang Fries.

Pada penataan ulang Kornblum-DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan

basa.

Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.Pada reaksi
Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro. Pada penggandengan
Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.

Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau
senyawa organotembaga
Enol

Enol (juga disebut sebagai alkenol) adalah alkena yang mempunyai gugus hidroksil
yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan senyawa karbonil (seperti
keton dan aldehida) sebenarnya adalah isomer; ini dikenal sebagai tautomerisme
keto-enol:

Bentuk enol ditunjukkan pada gambar sebelah kiri. Biasanya ia tidak stabil dan
berubah dengan cepat menjadi bentuk keto (keton) pada gambar sebelah kanan. Hal
ini dikarenakan oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga oksigen
membentuk energi ikatan rangkap yang lebih kuat. Ikatan ganda karbon-oksigen
(karbonil) lebih kuat dua kali lipat daripada ikatan tunggal karbon-oksigen, namun
ikatan ganda karbon-karbon lebih lemah daripada dua ikatan tunggal karbon-karbon.

Hanya dalam senyawa 1,3-dkarbonil dan 1,3,5-trikarbonil yang memiliki bentuk enol
yang stabil. Hal ini disebabkan oleh resonansi dan ikatan hidrogen antarmolekul yang
terjadi pada bentuk enol dan tidak mungkin terjadi pada bentuk keto. Oleh karenanya,
pada kesetimbangan, lebih dari 99% molekul propanadial (OHCCH2CHO) berbentuk
monoenol. Persentase tersebut lebih rendah untuk keton 1,3-aldehida dan diketon.
Enol (dan enolat) merupakan zat antara yang penting pada banyak reaksi organik.

Ion enolat

Ketika gugus hidroksil (−OH) pada sebuah enol melepaskan ion hidrogen (H+), akan
terbentuk enolat yang bermuatan negatif:

52
Enolat hanya akan terdapat pada kondisi yang bebas asam Brønsted karena secara
umum enolat bersifat sangat basa.

Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya

stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari
bentuk keto maupun enol). Resonansi enol memiliki analogi yang sama yang
digunakan untuk menjelaskan keasaman fenol, yakni terjadi delokalisasi muatan
negatif ion enolat ke karbon alfa. Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesis
senyawa alkohol dan karbonil yang rumit. Ia sangat berguna karena karbon-α gugus
enolat bersifat nukleofilik.

Pada keton (sejenis karbonil) dengan hidrogen-α yang asam pada kedua
karbon di sebelah gugus karbonil, selektivitas deprotonasi dapat dicapai untuk
mendapatkan enolat yang kita inginkan. Pada temperatur rendah (-78 °C, yakni
dengan penangas es kering), pelarut aprotik, dan basa seperti LDA, proton "kinetik"
dapat dilepaskan. Proton "kinetik" adalah proton yang secara sterik lebih mudah
dijangkau. Di bawah kondisi termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa
lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan terjadi antara keton dengan dua enolat
yang memungkinkan. Enolat yang difavoritkan diistilahkan sebagai enolat
"termodinamik" dan difavoritkan karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah
dari enolat yang dimungkinkan lainnya.

Keberadaan alami

Vitamin C adalah sejenis asam gula yang mengandung ikatan enol. Ia dapat
melepaskan proton seperti pada gambar di bawah (sehingga bersifat asam):

Pergerakan pasangan elektron pada deprotonasi asam askorbat (vitamin C)

2.8. Kegunaan keton
Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton (propanon).
Aseton banyak digunakan sebagai :
 Pelarut senyawa karbon.
 Bahan baku pembuatan zat organik.
Selain aseton, beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum
sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

2.9. Sumber alam Keton

1. Hormon Jantan Testosteron
Hormon ini merupakan hormon pria di mana hormone ini yang akan menghasilkan
sperma di dalam buah zakar.
2. Hormon Betina Progesteron
O
║
CH3 CCH3
CH3 H

Progesteron
O
suatu hormon betina

3. Melati
Melati merupakan sejenis tanaman yang memiliki kelopak berwarna putih dan
berbau harum.
4. Jahe
5. Urine
6. Kelabang ( Apheloria corrigata )
Kelabang membawa generator gas racunnya sendiri dalam bentuk
mandelonitril, suatu sianohidrin yang disimpan dalam kelenjar pertahanannya.
Sianohidrin adalah hydrogen sianida yang dapat mengadisi ke gugus karbonil
suatu aldehida atau keton. Bila kelabang itu diserang, sianohidrin dicampur
dengan suatu enzim yang menyebabkan disosiasi cepat menjadi campuran
benzaldehida dan HCN, yang disemburkan kepada pemangsanya ( predator )
untuk menangkis serangan. Seekor kelabang dapat memancarkan HCN untuk
membunuh seekor tikus. Menarik untuk diperhatikan bahwa mandelonitril,

54
 benzaldehida dan HCN ketiganya memiliki bau yang sama, yaitu bau buah
almond pahit meskipun strukturnya sangat berlainan.

O OH
║ ║
R─ C─ R + HCN R─ C ─R
keton ║
CN
suatu sianohidrin
7. Tumbuhan genus Prunus.
Pada tumbuhan genus Prunus ( yang mencakup prem, apriko, ceri dan persik )
sianohidrin terbiosintesiskan dan disimpan sebagai derivate gula dalam biji
pada rongga buah. Yang terkenal ialah amigladin dan laetril. ( Kedua senyawa
ini sangat mirip secara struktural ; memang sering kali amigladin dijajakan
sebagai laetril ). Karena sianohidrin-sianohidrin ini dapat dihidrolisis secara
enzimatik untuk menghasilkan HCN, maka biji ceri dan spesi Prunus lainnya
tidak boleh dimakan terlalu banyak.
8. Kamfer
Di dalam kamfer terdapat senyawa keton yang bernama kamfor. Kamfor
adalah suatu senyawa siklik yang bertitian dengan suatu gugus keton. Reduksi
kamfer dengan LAH menghasilkan 90% isomer di mana gugus OH cis
terhadap titian. Dapat dilihat dari struktur kamfor, perhatikan bahwa titian itu
menyebabkan halangan sterik yang cukup besar pada satu sisi gugus karbonil-
yakni sisi atas, seperti terlihat di sini.

CH3 CH3

CH3

kamfor O

Lebih terintangi
 Kurang terintangi ( cis terhadap titian)

Bila suatu keton direduksi oleh LAH maka yang menyerang bukan sekedar sebuah
ion hibrida kecil, melainkan ion AlH 4- atau ion alkosialuminium hibrida seperti –

AlH2(OR)2 yang agak besar. Terdapat bukti bahwa ion litium membentuk suatu
senyawa kompleks dengan oksigen karbonil, sementara ion hibridanya ditransfer dari
ion AlH4- ke karbon karbonil. Jika struktur yang mungkin ( dari ) keadaan transisi
diteliti, akan tampak bagaimana AlH4- menyerang dari sisi yang kurang terintangi
(dari struktur kamfor itu)-artinya, AlH4- menyerang gugus karbonil dari sisi trans
terhadap titian. Gugus OH yang dihasilkan dengan demikian berperilaku cis terhadap
titian.

CH3 CH3 Li+ CH3 CH3

+ H─ Al─H O

CH3 H CH3 Li+

O H

AlH3

Keadaan transisi

CH3 CH3

CH3 OH

56
 Cis terhadap titian

( setelah hidrolisis )

9. Gula
Keton terdapat juga di dalam fruktosa.
10. Karvon ( minyak permen atau minyak jintan )

CH3

H3C CH2

(+) Karvon : minyak permen

(-) Karvon : minyak jintan

 BAB III

PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

1. Keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai gugus

karbonil(C=O) terikat pada dua gugus alkil.
2. Keton memiliki rumus struktur R-CO-R’ , sedangkan rumus molekul keton
yaitu CnH2nO.
3. Tata nama keton terbagi menjadi dua, yaitu secara trivial dan secara iupac.
4. Hampir seluruh keton beraroma harum, kecuali aseton.
5. Keton terdapat pada jahe, melati dan urine.

DAFTAR PUSTAKA

Wilbraham. C. Anthony dan Matta. S. Michael. Pengantar Kimia Organik dan

Hayati. ITB:Bandung
Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Erlangga:Jakarta
Fessenden, J, Ralp dan fessenden,S,Joan.1997.Kimia Organik edisi ketiga.
Erlangga:Jakarta
http://id.wikipedia.org/wiki/2-propanol , acceses date: maret 13, 2010
http://novanprihasa.tk/mengenal-keton-serta-aplikasinya/ , acceses date: maret 13, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Keton , acceses date: maret 13, 2010

58
http://mediabelajaronline.blogspot.com/2010/02/reaksi-reaksi-senyawa-karbon.html ,
acceses date: maret 13, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Crafts , acceses date: maret 22, 2010
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/aldehida-dan-keton/ , acceses
date: maret 13, 2010
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/adisi_sederhana_pad
a_aldehid_dan_keton/ , acceses date: maret 13, 2010
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/reaksi_aldehid_dan_
keton_dengan_pereaksi_grignard/ , acceses date: maret 13, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Aseton , acceses date: maret 22, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Spektroskopi , acceses date: maret 22, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Spektroskopi_inframerah , acceses date: maret 22, 2010
http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Crafts , acceses date: maret 22, 2010