Senyawa Diketon

• Ciri utama senyawa diketon adalah terdapat dua gugus karbonil (-C=O)
dalam tiap molekul.
• Contoh senyawa diketon
 Cara Pembuatan Beberapa Senyawa
Diketon
A. 2,3-Butanadion
Oksidasi 2-butanon menggunakan oksidator selenium dioksida
 • Reaksi-reaksi pada 2,3-butanadion
Reaksi dengan hidroksilamina

+
Bentuk Monoksim

Bila direaksikan lagi dengan hidroksilamina menghasilkan bentuk

dioksim yaitu :
• Reaksi dengan NaHSO3
Hasil reaksi senyawa diketon dengan NaHSO3 adalah senyawa bisulfit yang merupakan
hasil adisi NaHSO3 pada setiap keton dan/atau aldehida.

+ 2NaHSO3 + H2O

• Reaksi dengan H2O2

Bila 2,3 –butanadion dioksidasi dengan menggunakan oksidator H2O2 menghasilkan
asam asetat

+ H2O2 2 CH3COOH
• Reaksi reduksi 2,3-butanadion dengan LiAlH4
Reduksi pada 2,3-butanadion dengan menggunakan redukto LiAlH4 (litium alumunium
hidrida) menghasilkan senyawa diol dengan rumus struktur:

LiAlH4

2,3-butanadiol
B. 2,4-Pentanadion
Nama lain dari 2,4-pentanadion adalah asetilaseton.

• Cara mebuat 2,4-pentanadion

1. Kondensasi Claisen antara etil asestat dan aseton

+ C2H2ONa + C2H5OH
2. Kondensasi antara anhidrida asetat dan aseton dengan katalis BF3

+ BF3 + CH3COOH

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada 2,4-pentanadion:

• Reaksi oksidasi 2,4-pentanadion
Senyawa 2,4-pentanadion mudah teroksidasi menjadi asam asetat.
• Reaksi pemanasan 2,4-pentanadion dengan larutan KOH
Bila dipanaskan dengan larutan KOH, senyawa 2,4-pentanadion menghasilkan
campuran aseton dan asam asetat.
• Reaksi 2,4-pentanadion dengan fenilhidrazin
Reaksi antara 2,4-pentanadion dan fenilhidrazin menghasilkan 3,5-dimetil-1-
fenilpirazol.

3,5-dimetil-1-
fenilpirazol
• 2,5-Hekasanadion
Nama lain dari 2,5-heksanadion adalah asetonil aseton.
Untuk membuat 2,5-heksanadion dilakukan dengan cara sintesis ester
asetoasetat