Nama : Amelia Alma Kholisah

NIM : 17330502

Mata Kuliah : Kimia Organik 2

Tugas : Resume ‘Asam karboksilat’

ASAM KARBOKSILAT

A. Preparasi asam karboksilat

1. Oksidasi alkohol primer

2. Oksidasi alkilbenzen

3. Kombinasi reagen Grignard

B. Reaksi asam karboksilat
1. Pembentukkan garam

2. Konversi menjadi turunan fungsional

a. Menjadi asam klorida

b. Menjadi ester
 c. Menjadi amida

3. Pengurangan/reduksi

4. Substitusi dalam gugus alkil atau aril

a. Alfa-halogenasi asam alifatik.
Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky
 b. Substitusi cincin asam aromatik
-COOH = Dinonaktifkan dan mengarahkan meta dalam substitusi elektofilik

C. Derivat fungsional asam karboksilat

Struktur
Turunan fungsional dari asam karboksilat: asam klorida, anhidrida, amida, dan
ester. Turunan ini adalah senyawa dimana –OH dari gugus karboksil telah di gantikan
oleh –Cl, -OOCR, - NH2, atau OR’

Dimana R adalah alkil atau aril.

1. Reaksi asam klorida
1) Konversi menjadi asam dan turunannya

a. Konversi menjadi asam. Hidrolisis

 b. Konversi menjadi amida. Ammonolisis

c. Konversi menjadi ester. Alkoholisis

2) Pembentukkan keton
Frizdel Craft acylation

D. Asam Anhidrida
Preparasi asam anhidrida
Hanya satu asam monokarboksilat anhidrida yang sering ditemui. Namun,
asam anhidrat sangat penting dibuat dengan reaksi asam asetat dengan ketene, CH 2 =
C = O, disiapkan oleh dehidrasi asam asetat suhu tunggi.

Ketene adalah senyawa yang sangat reaktif, menarik yang telah kita temui sebagai
sumber metilen.
1. Reaksi asam anhidrida
1) Konversi menjadi asam dan turunannya
(RCO)2O + H2  RCO2 + RCOOH
a. Konversi menjadi asam. Hidrolisis
Contoh :
(CH3CO)2 + H2O  2CH3COOH
Asam anhidrat asam asetat
b. Konversi mmenjadi amida. Ammonolisis
Contoh :
(CH3CO)2 + 2NH3  CH3CONH2 + CH3COO-NH4+
Asam anhidrat asetamida ammonium asetat
c. Konversi menjadi ester. Alkoholis
Contoh :
(CH3CO)2 + CH3OH  CH3COOCH3 + CH3COOH-
2) Pembentukkan keton.
Friedel – Crafts acylation
E. Reaksi Amida
1) Hidrolisis

2) Konversi menjadi imida

3) Hofmann degradasi amida

F. Reaksi Ester
1) Konversi menjadi asam dan turunannya
a. Konversi menjadi asam. Hidrolisis
 b. Konversi menjadi amida. Ammonolisis

c. Konversi menjadi ester. Transerifikasi alkohol

2) Reaksi dengan reagen Grignard

 3) Penguraian menjadi alkohol
a. Hidrogenasi katalitik

b. Reduksi kimia

4) Reaksi dengan campuran. Kondensasi clarsen

G. Turunan fungsional dari asam karbonat

Asam karbonat bersifat bifungsional.
Turunan asam karbonat yang mengandung gugus –OH tidak dapat didekomposisi
menjadi karbon dioksida

Sebagian besar, senyawa asam karbonat dibuat dari salah satu dari tiga senyawa
industri yang tersedia. Yaitu: forsen, urea, atau sianamida.
Phosgene, COCl2 gas yang sangat beracun, diproduksi oleh reaksi antara karbon
monoksida dan klorin.

Urea, H2NCONH2, diekskresikan dalam urin sebagai nitrogen utama yang

mengandung produk akhir metabolisme protein. Kemudian disintesis dalam skala
besar untuk digunakan sebagai pupuk dan sebagai bahan baku pembuatan plastik
urea-formaldehid dan obat-obatan.

Urea merupakan basa lemah, membentuk garam dengan asam kuat. Urea adalah basa
yang lebih kuat daripada amida biasa dikaitkan dengan stabilisasi resonansi kation.
Urea mengalami hidrolisis dengan adanya asam, basa, atau enzim urease (dapat di
isolasi dari kacang yang di hasilkan oleh banyak bakteri, seperti Mucrococcus ureae)

Urea bereaksi dengan nitro untuk menghasilkan karbon dioksida dan nitrogen, ini
merupakan cara yang berguna untuk menghancurkan asam asam nitrat berlebih dalam
diazotasi.
Urea + asam klorida/anhidrida  ureida

Ureida siklik, dibentuk oleh reaksi dengan ester malonat, dikenal sebagai barbiturat
dan sebagai hipnolitik (penghasil tidur)

Diperoleh dalam bentuk garam kalsiumnya dengan reaksi suhu tinggi antara kalsium
karbida dan nitrogen

Penting sebagai metode fiksasi nitrogen, kalsium sianamida telah digunakan sebagai
pupuk dan melepaskan ammonia.