STEREOKIMIA

Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain.
Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan
Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena
gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap
letak ketegaran molekul
H3C CH2CH3 H3C H
C C C C
H H H CH2CH3

cis-2-pentena trans-2-pentena

H CH2CH2CH3 H3C CH2CH2CH3

C C C C
H3C Cl H Cl

(Z)-3-kloro-2-heksena (E)-3-kloro-2-heksena
Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan
sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut
mengelilingi ikatan tersebut.
H
Cl
OH H H
H 3
Cl
H 3
1 CH Cl 3
2
H 2
C C 2 H
2 CH2 CH2OH H
2 CH2OH H 1
H H 1 H 1 CH2OH
3 CH2Cl

dimensional bola dan pasak Newman

H HOH 2C Cl
Cl Cl 1 Cl
3
H H 3 HOH 2C 3 H
3

1 H HH 2 HH
2 HOH 2CH 2 H H 2 H
H H
H
1 CH2OH

anti eklips gauche eklips

(energi terendah) (energi tertinggi)
• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut akiral.
• Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat
diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa
berlainan yang disebut enantiomer.
• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berlainan.

Cl Cl

C C
H
F F H
Br Br
Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.

O atau
O O
CH
CH CH

H OH H C OH menjadi H OH

CH2OH CH2OH
CH2OH
proyeksi Fischer
Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)

(R)-1-bromo-1-kloroetana

Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral

disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer
mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan
adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus =
kanan, S = sinister = kiri.

Br Br

searah jarum jam : (R)

H
H3C Cl
H3C
Cl H ditarik kebelakang
Cara menentukan konfigurasi R/S

1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai
urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berarah ke belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok
ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika
berlawanan arah konfigurasi S

Tentukan konfigurasinya R atau S dari :

H OH
Cl H H3N OH H Cl
H NH3 Cl OH Cl NH3
OH NH3

OH H
NH3 OH Cl NH3 Cl NH3
Cl OH H NH3 H OH
H Cl
1. Gambarkan struktur dari :

a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal
d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal

2. a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol
b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol