MAKALAH

Kimia Organik

Dosen Pengampu:
Baiq Repika Nurul Furqon , M.Si

Disusun Oleh : Kelompok 4

1. Dianita Gadis Pratama (200806000)

2. Eka Putri Sari (200806000)
3. Lailatul Adinda (2008060019)
4. Muhammad Hadi Siswoyo (2008060020)

UNIVERSITAS NAHDLATUL ULAMA NUSA TENGGARA BARAT

FAKULTAS KESEHATAN
PROGRAM STUDI S1 FARMASI
1. KEAROMATIKAN DAN ATURAN HUCKEL 4n+2
Salah satu bagian penting dalam bahasa kimia organic adalah
mengidentifikasi suatu molekul apakah bersifat aromatic atau bukan
aromatic. Kearomatikan (aromatisitas) ini akan menentukan banyak sifat
suatu molekul serta kemungkinan bagaimana reaksi terjadi. Untuk
mengindetifiksinya perlu pemeriksaan setahap demi setahap secara cermat
hingga diperoleh kesimpulan yang benar.
1. Bentuk siklik atau bukan siklik
Untuk mengidentifikasi bentuk harus melihat struktur molekulnya.
Bila struktur molekul berbentuk rantai tertutup maka itu dikatakan
siklik, bila rantai terbuka maka itu dikatakan bukan siklik tau
nonsiklik.
2. Terkonjigasi atau tidak terkonjugasi
Istilah terkojugasi ini mengacu pada pola susunan ikatan rangkap
dan ikatan tunggal yang terselang selingbatau bergantian. Kadang
adanya pasangan electron bebas yang terlibat delokalisasi electron
juga menjadi bagian dalam selang seling struktur molekul. Bila
susunannya berselang seling itu dikatakan terkojugasi, bila tidak
berselang seling seling (atau ada yang terlewatkan) maka itu
dikatakan tidak terkonjugasi.
Contoh:

Type equation here .

3. Jumlah ikatan π
Jumlah ikatan π dapat dilihat dari beberapa rangkap (double bond)
adalah struktur molekul.
Contoh:

4. Jumlah pasangan electron bebas π (PEB π)

Menentukan PEB π dapat dilihat ada berapa PEB π yang terlibat
dalam konjugasi dalam struktur molekul.
Contoh:
5. Jumlah radikal bebas
Menentukan radikal bebas dapat dilihat ada berapa radikal bebas
dalam struktur molekul. Biasa radikal bebas (electron tunggal
menyendiri) disimbolkan dengan tanda titik (dot) disekitar atom
yang memilikinya.
Contoh:

6. Kesesuaian dengan aturan huckel

Apakah total electron π radikal bebas yang dimiliki molekul sesuai
aturan huckel dapat membandingkan dengan rumus aturan huckel
(4n+2).n=bilangan bulat(0,1,2,3…). Bila sesuai dengan aturan
 tersebut maka ada dua kemumgkinan bahwa molekul tersebut
aromatic atau antiaromatic. Selain itu maka dikatakan
nonaromatic.

7. Memiliki orbital hibrida sp2

Cara mudah menentukan apa pada suatu atom dalam molekul
memiliki orbital hibrida sp2, hitunglah jumlah atom yang berikatan
dengan atom tersebut. Misal sebuah atom c yang berikatan dengan
3 atom lain (bisa atom apa saja) maka dipastikan atom c tersebut
memiliki orbital hibrida sp2.
Contoh:
8. Memiliki orbital hibrida sp3
Cara mudah menentukan apa pada suatu atom dalam molekul
memiliki orbital ibrida sp3, hitunglah jumlah atom yang berkaitan
dengan atom tersebut. Missal sebuah atom c yang berikatan dengan
4 atom lain (biasa atom apa saja) maka dipastikan atom c tersebut
memiliki orital hibrida sp3.
9. Bentuk struktur molekul 2D atau 3D
Menentukan struktur molekul apakah planar/datar (2D=2 dimensi)
atau apakah berupa bangun-ruang (3D=3 dimensi) agak suSlit
memang terutama pada molekul yang tidak mempunyai orbital
hybrida sp3. Namun ini dapat diperkirakan, bahwa molekul-
molekul dapat membentuk cincin yang besar (walaupun semua
atom inti berorbital hibrida sp2), ia berpotensi memiliki struktur
3D. sementara itu molekul yang membentuk cincin relatif kecil
biasanya berupa 2D atau planar. Patut diingat bahwa bila dijumpai
molekul yang memiliki orbital sp3. Dipastikan strukturnya
berbentuk bangun-ruang aliar tidak planar.
Semakin banyak membaca dan menghadapi banyak struktur
molekul akan sangat membantu dalam menentukan apakah suatu
molekul itu berbentuk planar atau bangun ruang.
Contoh:
 10. Kesimpulan
Bila semua syarat terpenuhi maka molekul bersifat aromatic, dan
bila salah satu saja tidak terpenuhi maka dikatakan bukan aromatic.
aromatik¿>¿ siklik, terkonjugasi, jumlah electron π (beserta radikal
bila ada) mengikuti aturan huckel (4n+2), struktur planar,
berorbital sp2.
antiaromatik¿>¿ siklik, terkonjugasi,jumlah elekron π (beserta
radikal bila ada) mengikuti aturan huckel tetapi memiliki kelipatan
dengan rumus 4n+4, struktur planar, berorbital sp2.
nonaromatik¿>¿ tidak memenuhi salah satu syarat siklik pada
aromatic atau antiaromatic.

2. SENYAWA AROMATIK BENZENA

Benzene pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun
1825, dari gas yang dijadikan sebagai bahan bakar lampu penerang. Sepuluh
tahun kemudian diketahui bahwa benzene memiliki rumus molekul C6H6
sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih
banyak daripada alkena. Dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa
induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi
dan senyawa aromatic adalah petroleum: sebelumnya dari batu bara hampir
90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatic.
Rumus struktur mempunyai inti benzena, antara lain:s
a. Struktur benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada
alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi,
sedengkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi
benzena tetap dapat bereaksi secara substitusi. Contoh: reaksi adisi reaksi
substitusi: C2H4+Cl2¿>¿ C2H4Cl2:C6H6¿>¿ C6H5Cl. Menurut Friedrich
August Kekule, keenam atom pada karbon benzena tersusun secarasiklik
membentuk segi enam beraturan dengan sudut iktan masing-masing 120.
Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal
bergantian (terkonjugasi). Analisis sinar-X terhadap struktur benzena
menunjukan bahwa Panjang ikatan antara atom dalam benzena sama
yaitu, 0,139 nm. Adapun Panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134
nm dan Panjang ikatan tunggal CC adalah 0,154 nm. Jadi ikatan karbon-
karbon pada molekul benzena berada diantara ikatan rangkap dua dan
 ikatan tunggal. Hal ini menggunggurkan struktur dari kekule. Kekul
menggambarkan strukur karbon dengan atom-atom karbon dihubungkan
satu dengan yang lain membentuk suatu cincin. Struktur tersebut
menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun tiga ikatan rangkap di
dalam cincin 6 anggota.
b. orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital
hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan
molekul simitris berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120 setiap
atom C mempunyai orbital keempat yaitu orbital p. orbital pakan
mengalami tumpang suhu (overlapping) membentuk awan electron
sebagai sumber electron.
Senyawa aromatic merupakan hidrokarbon yang memiliki cincin
karbon tak jenuh dimana electron valensi ikatan pi (π) terdelokalisasi atau
terkonjugasi. Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk
alami maupun sintesisnya. Salah satu contoh senyawa aromatic yang paling
sederhana adalah benzena.
Benzene mempunyai rumus (C6H6) dan merupakan hidrokarbon tidak
jenuh. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak
memenuhi rumus CnH2n+2. Bila dibandingkan dengan senyawa
hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana
(C6H14) dan siloheksana (C6H12), maka dapat diduga benzene mempunyai
derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka
dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang
dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya, karena benzene tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi,
oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzene tidak dapat bereaksi
dengan HBr, dan pereaksi-peraksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan
alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan benzena memberi petunjuk
bahwa senyawa tersebut memang tiding segolong dengan alkena ataupun
sikloalkena.
Senyawa benzene dan sejumlah turunannya digolongkan dalam
senyawa aromatic, penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh
aroma yang dimiliki Sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.
Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan
bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan dan kereaktifannya,
 dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatic masih
dipertahankan tetapi mengacu pada semua fakta bahwa semua senyawa
aromatic derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan
pereaksi yang menyerang ikatan pi (π).

3. STABILITAS CINCIN BENZENA

Kalor hidrogenas sikloheksena adalah 28,6 kkal/mol. Seandainya

benzene hanya mengandung tiga ikatan rangkap yang berselang seling
dengan tiga ikatan tunggal, (tanpa delokalisasi electron apapun), maka kalor
hidrogenesinya akan sebesar 3 x 28,6 = 85,8 kkal/mol. Ternyata benzena
hanya membebaskan 49,8 kkal/mol, bila dihidrogenasi.

Hidrogenasi benzena membebaskan energi 33 kkal/mol lebih rendah

dibandingkan dengan hidrogenasi senyawa hipotesis, sikloheksatriena.
Karena itu, benzene dengan electron-elektron pi yang terdelokalisasi
mengandung 36 kkal/mol lebih rendah dari seharusnya.Seandainya electron
pi dilokalisasi dalam tiga ikatan rangkap yang terisolasi. Maka, selisih antara
benzene dengan sikloheksatriena disebut energi resonansi.
Struktur dan Kestabilan Benzena
Benzena bereaksi lambat dengan Br2 menghasilkan bromobenzena (dimana Br
menggantikan H). Reaksi substitusi lebih umum terjadi daripada adisi yang umum
terjadi pada senyawa mengandung gugus C=C, menunjukkan bahwa benzena
memiliki energi halangan yang besar.

KESIMPULAN :
 Bila semua syarat terpenuhi maka molekul bersifat aromatic, dan
bila salah satu saja tidak terpenuhi maka dikatakan bukan aromatic.
aromatik¿>¿ siklik, terkonjugasi, jumlah electron π (beserta radikal
bila ada) mengikuti aturan huckel (4n+2), struktur planar,
berorbital sp2.
antiaromatik¿>¿ siklik, terkonjugasi,jumlah elekron π (beserta
radikal bila ada) mengikuti aturan huckel tetapi memiliki kelipatan
dengan rumus 4n+4, struktur planar, berorbital sp2.
nonaromatik¿>¿ tidak memenuhi salah satu syarat siklik pada
aromatic atau antiaromatic.
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada
alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi,
sedengkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi.
Contoh: reaksi adisi reaksi substitusi: C2H4+Cl2¿>¿
C2H4Cl2:C6H6¿>¿ C6H5Cl.
Benzene mempunyai rumus (C6H6) dan merupakan hidrokarbon
tidak jenuh. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan
karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2.

DAFTAR PUSTAKA
Ralp J.Fessenden & Joan S.Fessenden KIMIA ORGANIK EDISI KE 3 JILID
1.Jakarta : Erlangga
Drs Parlan M.Si 2003. Kimia Organik I. Malang JICA