RESUME JURNAL SINTESIS PIRAZOLIN

MATA KULIAH SINTESA OBAT

Dosen Pengampu :

Apt. Enda Mora, M.Farm

Disusun Oleh :

Kelompok 13

1. Regina Sabela Dianda (2101037)

2. Rifka Izzah Fadhila (2101038)
3. Riski Eka Laya (2101039)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU
YAYASAN UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2022
 Jurnal 1

 Ringkasan :
1. Alat dan Bahan
microwave, monowave 50 (Anton Paar), tabungreaksitertutup, magnetic stirrer, satu
set alat destilasi, neraca analitik (NEWTECH), corong Buchner, oven, pompavakum
(GAST), hotplate (BOECO Germany), alat penentu titik leleh Fisher John (SMP 11-
Stuart), lampu UV (Camag 254 dan 366 nm), spektrofotometer microplate reader,
spektrofotometer FTIR(FTIR Shimadzu IR Prestige-21), HPLC (UFLC
ProminanceShimadzu LC Solution, Detektor UV SPD 20AD), spektrofotometer UV-
Visible (Genesys 10S UV-VIS v4.0022L9N175013), spektrofotometer NMR (Agilent
500 MHz dengan system konsol DD2), spektrofotometermassa (Water LCTpremier XE
mode positif), vial serta peralatan gelas lainnya.

2. Sintesis senyawa pirazolin-(E)–(4- klorobenzaldehid)-3-(4-klorofenil)-

 3,3a,4,5,6,7-heksahidro-2-H-pirazolo(4,3- c)-piridin-2-karbotioamida
Senyawa analog kurkumin (2mmol) direaksikan dengan senyawa tiosemikarbazid (4
mmol) menggunakan pelarut etanol absolute sebanyak 5 mL dalam keadaan basa.
Campuran direaksikan menggunakan monowave pada suhu 70oC selama 2 jam
dikontrol setiap satu jam menggunakan pelat Kromatografi Lapis Tipis (KLT). Setelah
reaksi selesai, campuran ditambahkan akua DM dingin dan pH campuran dinetralkan
dengan penambahan larutan HCl 3N. Campuran didiamkan selama 24 jam dalam
lemari pendingin hingga terbentuk endapan secara maksimal. Padatan yang
terbentuk disaring menggunakan corong buchner dan dicuci dengan akua DM dan n-
heksana dingin lalu dikeringkan pada suhu ruang. Selanjutnya, padatan yang
diperoleh diuji kemurniannya dengan menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT),
pengukuran titik leleh, dan uji HPLC.

Sintesis senyawapirazolin--3--3,3a,4,5,6,7-heksahidro-2-H-pirazolo-piridin-2
karbotioamida telah dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa kurkumin dengan
tiosemikarbazid dalam suasana basa dengan menggunakan pelarut etanol absolute
sebanyak 5 mL. Reaksi pembentukan senyawa pirazolin diawali -OH pada basa
mengambil atom hydrogen dari senyawa tiosemikarbazid pada gugus NH2.
Senyawa pirazolin murni yang diperoleh memiliki cirri endapan berwarna putih
kekuningan dengan berat sebesar 0,725 gram dan besar rendemen sebesar 87%.

KESIMPULAN : Senyawa pirazolin-(E)-(4- klorobenzaldehid)-3-(4-klorofenil)-

3,3a,4,5,6,7,-heksahidro-2-H-pirazolo-(4,3- C)-piridin-2-karbotioamida (PR-4Cl-LA)
berhasil disintesis melalui dua tahap reaksi menggunakan microwave dan monowave
diperoleh hasil berupa padatan berwarna putih kekuningan dengan rendemen
sebesar 84%.

Jurnal 2
 Ringkasan :

EKSPERIMENTAL Bahan kimia diperoleh dari vendor komersial dan digunakan tanpa
pemurnian apa pun. Kemajuan reaksi dipantau menggunakan teknik kromatografi
lapis tipis pada lembaran aluminium pra-lapis alichrosep silika gel-60/ UV254dengan
saya2dan sinar UV sebagai agen pendeteksi. Analisis unsur, Anal. calcd. Prosedur
umum untuk sintesis turunan pirazolina 5 13C NMR acetohydrazide 2 dan NaOH
direfluks dalam PEG-400 selama 8-10 jam.

HASIL DAN DISKUSI : masing-masing suspensi galur biakan bakteri yang disiapkan
dalam saline steril dari pengenceran 105 CFU/mL . Sumur berdiameter 6 mm diisi
dengan 0,1 mL pengenceran senyawa kondensasi Schmidt . Reaksi antara chalcone
target mulai dari 25 hingga 250 µg/mL secara terpisah untuk dengan 5-chloro-
quinolynyl hydrazide dalam PEG-400 setiap strain bakteri. Semua piring diinkubasi
pada 37 HaiC selama dengan adanya NaOH menghasilkan pirazolina berjudul
5dengan hasil minimum dicatat. Hasil studi antibakteri diberikan dalam 70–82%.
Kemurnian senyawa diperiksa dengan kromatografi lapis tipis dan analisis unsur.
Senyawa5e dan5j ditemukan sebagai agen antibakteri paling efektif yang masing-
masing memiliki nilai MIC 50 sesuai dengan struktur yang diusulkan. Spektra
Inframerah menunjukkan puncak C=O, C=N dan tersebut mendekati potensi
antibakteri obat standar CN pada daerah 1640−1630, 1590−1585 dan 1320−1290
cm−1, ciprofloxacin. Dalam kasusS.aureus,senyawa5cdan5etelah masing-masing.
MIC kurang dari 100 μg/mL. Untuk aktivitas antibakteri kimia, multiplisitas, dan
konstanta penggandengan. Hasil analisis unsur berada dalam 0,4% dari nilai teoritis.
Aktivitas antioksidan dipelajari dengan menggunakan uji vitro untuk aktivitas
antibakteri mereka terhadap Grampositif Pengujian dilakukan dalam pelat mikrotiter
96 sumur.
REFERENSI : Aktivitas antioksidan senyawa5. Pada 540 nm, menggunakan pembaca
pelat mikrotiter ELISA. Eksperimen dilakukan dalam rangkap tiga dan% aktivitas
pemulungan dihitung menggunakan rumus yang diberikan di bawah ini.
Senyawa5edan5gtelah menunjukkan aktivitas pembersihan radikal yang baik dengan
nilai IC50 28 dan 26 µM masingmasing dan sebanding dengan standar yang
menunjukkan nilai IC50 12 µM .

KESIMPULAN : Semua senyawa menjadi sasaran studi antibakteri dan antioksidan di

mana, sebagian besar senyawa menunjukkan aktivitas yang menjanjikan.
Senyawa5editemukan sebagai molekul kuat yang menunjukkan sifat antibakteri dan
antioksidan. Oleh karena itu, senyawa target tampaknya memiliki potensi yang lebih
besar untuk eksplorasi lebih lanjut dari berbagai aktivitas lainnya.
 Jurnal 3

 Ringkasan :

A. Alat dan bahan

- Alat :microwave Samsung ME109F, alat pengukur titik leleh Fisher Johns
(SMP 11-Stuart), lampu 254/366 nm (Camag), HPLC (Shimadzu LC
Solution jenis kolom Shim-pack VP-ODS dengan panjang dan diameternya
yaitu 150x4,6 mm),spektrofotometer UV (Genesys 10SUVVIS v4.002
2L9N175013), spektrofotometer FTIR (Shimadzu, IR Prestige-21),
spektrometer NMR (JEOL JNM ECA-500 MHz), spectrometer massa (LC-MS
Mariner Biospectrometry)

- Bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah 1-asetilnaftalen

(Merck), 2- bromobenzaldehid (Merck), natrium hidroksida (Merck),
asamklorida (Merck), hidrazinhidrat (Merck), asamasetatglasial (Merck),
 indikator universal, plat KLT GF254, etanol absolut, metanol, etilasetat, n-
heksan, kloroform, DCM dan akuades.

B. Sintesis senyawa kalkon Sebanyak 5 mmol 1-asetinaftalen ditempatkan dalam

wadah Erlenmeyer 250 mL, kemudian ditambahkan 7,5 mL etanol absolut.
Setelah itu, sebanyak 5 mmol 2-bromobenzaldehid dan 5 mL NaOH 1N
ditambahkan kedalam Erlenmeyer. Campuran ini diiradiasi gelombang mikro
selama 1-3 menit dengan daya 180 Watt. Reaksi dipantau melalui uji KLT setiap 1
menit. Setelah itu, sebanyak 10 mL akuades dingin ditambahkan kedalam
campuran dan pH campuran dinetralkan dengan menambahkan asamklorida 1N.
Campuran kemudian didiamkan. Endapan yang terbentuk disaring dan dicuci
dengan akuades dan n-heksan dingin, kemudian direkristalisasi dengan etil asetat

C. Sintesis senyawa pirazolin Sebanyak 1 mmol kalkon ditempatkan dalam tabung

reaksi bertutup kemudian dilarutkan dengan 15 mL etanol absolut. Selanjutnya
hidrazin hidrat sebanyak 11 mmol dan 5 tetes asam asetat glacial ditambahkan
kedalam tabung. Campuran ini diiradiasi gelombang mikro selama 1-2 menit.
Reaksi dipantau melalui uji KLT setiap 1 menit. Campuran didinginkan sampai
terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk disaring, dicuci dengan n-heksan
dan divakum hingga kering. Senyawa yang diperoleh diuji kemurniannya melalui
uji KLT, titik leleh dan analisis HPLC. Senyawa murni kemudian dikarakterisasi
dengan spektroskopi UV, IR, NMR dan MS.

Kesimpulan : Sintesis yang telah dilakukan menghasilkan senyawa pirazolin

dengan rumus molekul C19H15BrN2 dan berat molekul sebesar 350,0419.
Senyawa pirazolin berupa Kristal berwarna putih dengan berat sebesar 0,2518 g
dan rendemen yang dihasilkan sebesar 71,94%.
 Jurnal 4

 Ringkasan :
1. Alat dan Bahan
Alat yang penelitian ini digunakan adalah microwave
Samsung ME109F, alat penentu titik leleh Fisher Johns (SMP 11-Stuart),
lampu UV (Camag 254 dan 366 nm), spektrofotometer UV-Vis (Genesys 10S UV-VIS
v4.002 2L9N175013), IR (FTIR Shimadzu, IR Prestige-21), HPLC (Shimadzu LC solution)
spektrometer NMR (Agilent 500 MHz) dan spektrometer massa (Water LCT premier
XE mode positif)
 Bahan-bahan yang digunakan pada penelitian ini adalah 2- metoksibenzaldehid
(Sigma Aldrich), 4- kloroasetofenon (Merck), natrium hidroksida (NaOH) (Merck),
fenilhidrazin (Merck), etanol absolut (Merck), dimetil sulfoksida (DMSO) (Merck),
pelat Kromatografi Lapis Tipis (KLT) GF254 (Merck), diklorometan (DCM), metanol, n-
heksana, etilasetat, kloroform, dan akua DM.

2. Sintesis Senyawa Pirazolin (PF-4CL-20Me)

Senyawa 2-metoksibenzaldehid (0,4084 g; 3 mmol), 4-kloroasetofenon (0,4634 g; 3
mmol), fenilhidrazin (0,6488 g; 6 mmol) dan larutan NaOH dalam (10 mL) dilarutkan
dengan pelarut etanol absolut (30 mL) didalam Erlenmeyer. Campuran senyawa
diiradiasi gelombang mikro dengan daya 180 W selama 2 menit. Kontrol reaksi
dilakukan setiap 30 detik menggunakan KLT. Campuran reaksi yang diperoleh
kemudian didiamkan selama 24 jam di dalam lemari pendingin untuk
memaksimalkan terbentuknya endapan. Endapan yang terbentuk disaring
menggunakan corong buchner, dan dicuci dengan akua DM, n- heksana dan metanol
dingin, lalu dikeringkan pada suhu ruang. Padatan pirazolin yang tidak murni
direkristalisasi dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Selanjutnya padatan yang
diperoleh diuji kemurniannya melalui uji KLT, pengukuran titik leleh dan analisis
HPLC.

Penjelasan : Tahapan reaksi yang pertama ialah pembentukan senyawa intermediet

kalkon melalui reaksi kondensasi Clasein-Schmidt antara 2-metoksibenzaldehid dan
4-kloroasetofenon. Tanpa adanya proses pemisahan, secara langsung terjadi reaksi
siklisasi antara seyawa intermediet kalkon dengan fenilhidrazin membentuk molekul
target PF-4Cl- 2OMe.