Alkana dan Sikloalkana

A. Alkana

Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di
dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki
ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umu C nH2n+2 , di mana n adalah
bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai
senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak
hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkane.

Alkana dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana
dengan empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-
sama memiliki rumus molekul C4H10 .

CH3CHCH3

CH3

CH3CH2CH2CH3 or

or

butana isobutana

Hal yang sama juga terjadi untuk C6H14 , dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki
jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan isomer.
Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari bagian yang sama.
Senyawa seperti butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama
lainnya, disebut isomer konstitusional.

Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian besar
senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom karbon
(seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil
eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina).
Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda,
seperti titik didih, titik leleh dan kereaktifan kimia, seperti contoh pada senyawa heksana.
 TABLE 4.1 Physical Constants of the Hexane Isomers
Condensed Index of
Molecular Structural Bond-Line mpbp (°C)a DensitybRefractionc
Formula Formula Formula (°C)(1 atm) (g mL—1)(nD 20°C)
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 —95 68.7 0.659420 1.3748
C6H14 CH3CHCH2CH2CH3 —153.7 60.3 0.653220 1.3714
CH3

C6H14 CH3CH2CHCH2CH —118 63.3 0.664320 1.3765

CH3
C6H14 CH3CH9CHCH —128.8 58 0.661620 1.3750

CH3 CH3

C6H14
CH3 —98 49.7 0.649220 1.3688
CH39 C9CH2CH
CH3
a
Unless otherwise indicated, all boiling points given in this book are at 1 atm or 760 torr.
b
The superscript indicates the temperature at which the density was measured.
c
The index of refraction is a measure of the ability of the alkane to bend (refract) light rays. The values reported are for light of
the D line of the sodium spectrum (nD).

Umumnya semakin bercabang struktur hidrokarbon, semakin rendah titik didihnya dibanding
dengan struktur isomer lainnya. Salah satu penjelasan untuk gejala ini adalah bahwa molekul
bercabang yang kompak tidak akan melilit seperti rantai lurusnya. Karena itu, lebih sedikit
energi yang diperlukan untuk mengubah molekul-molekul bercabang menjadi wujud gasnya,
penjelasan lainnya yaitu adanya rantai samping membuat molekul memiliki luas permukaan
yang lebih kecil, akibatnya memiliki energi dispersi rendah.

Tabel berikut ini menunjukkan jumlah isomer yang mungkin, yang jumlahnya naik seiring
dengan naiknya jumlah atom karbon suatu senyawa alkana.

TABLE 4.2 Number of Alkane Isomers

Possible Number of Constitutional Isomers
Molecular Formula
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4,347
C20H42 366,319
C30H62 4,111,846,763
C40H82 62,481,801,147,341
1. Penamaan Alkana
Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil dari bahasa
Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana, etana, propana, dan
butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri bahwa
senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima atom karbon,
heksana terdiri dari enam karbon, contoh yang lainnya tercantum pada table berikut :

Tabel…. Alkana Rantai lurus

Number of Formula Number of Formula

Name Name
Carbons (n) (CnH2n+2) Carbons (n) (CnH2n+2)
1 Methane CH4 17 Heptadecane C17H36
2 Ethane C2H6 18 Octadecane C18H38
3 Propane C3H8 19 Nonadecane C19H40
4 Butane C4H10 20 Eicosane C20H42
5 Pentane C5H12 21 Henicosane C21H44
6 Hexane C6H14 22 Docosane C22H46
7 Heptane C7H16 23 Tricosane C23H48
8 Octane C8H18 30 Triacontane C30H62
9 Nonane C9H20 31 Hentriacontane C30H62
10 Decane C10H22 40 Tetracontane C40H82
11 Undecane C11H24 50 Pentacontane C50H102
12 Dodecane C12H26 60 Hexacontane C60H122
13 Tridecane C13H28 70 Heptacontane C70H142
14 Tetradecane C14H30 80 Octacontane C80H162
15 Pentadecane C15H32 90 Nonacontane C90H182
16 Hexadecane C16H34 100 Hectane C100H202

2. Gugus Alkil

Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur yang disebut
alkil. Gugus alkil tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan bagian dari molekul yang
besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai alkananya dengan mengganti akhiran –
ana menjadi –il. Contohnya alkil dari metana adalah metil, sedangkan etana yang kehilangan
satu hidrogen disebut etil. Simbol R digunakan untuk menyatakan gugus alkil. Oleh
karena itu
rumus umum untuk alkana R-H .Kombinasi antara alkil dengan gugus fungsi yang lain akan
menghasilkan ribuan senyawa. Contohnya: Ketika alkana tidak bercabang, dan atom hidrogen
yang dihilangkan adalah atom hidrogen terminal, namanya menjadi :

ALKANE ALKYL GROUP ABBREVIATION BOND-LINE MODEL

CH3 9H CH3 9
Me-
Methane Methyl

CH3CH2 9H CH3CH2 9
Et-
Ethane Ethyl

CH3CH2CH2 9H CH3CH2CH2 9
Propane Propyl Pr-

CH3CH2CH2CH2 9H CH3CH2CH2CH2 9
Bu-
Butane Butyl

3. Tata nama Alkana Bercabang

Ada beberapa tahap dalam penamaan alkane bercang :
Tahap 1 . Temukan rantai utama hidrokarbon
a. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon terpanjang yang ada dalam molekul.

CH3CH2CH2CH2CHCH3 or
–

Longest chain
CH3

CH3

CH2CH3 CH2

H3C CHCH CH2CH3

CH3CH2CH2CH CH3
CH2CH2CH3
Dinamai sebagai heksana tersubstitusi Dinamai sebagai heptana tersubstitusi

Gambar 2.1. Contoh penamaan suatu alkana

b. Jika ada dua rantai yang sama panjang, pilih salah satu yang memiliki substituen lebih
banyak.
 753
642 1

2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane (four substituents)

Gambar 2.1. Pemilihan rantai terpanjang

Tahap dua: Nomori atom-atom dalam rantai utama

a. Mulailah dari ujung rantai yang paling dekat dengan rantai samping untuk
memberi nonor urut pada rantai utama.

Substituent
5 3 1
6 42 64
753

2
Substituent
1

1 CH
3 7 CH3
2 CH
2 6 CH
2

3 BUKAN
4 5 4
H3 C C
H CHCH2CH2CH3 H3C C CHCH2CH2CH3
H
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1

Gambar 2.3. Penomoran rantai utama

b. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari kedua ujung, pilih salah
satu ujung yang memiliki rantai samping kedua yang lebih dekat.

64 2
531

2,3,5-Trimethylhexane (not 2,4,5-trimethylhexane)

Tahap tiga: Identifikasi tiap substituen

a. Beri nama rantai samping berdasarkan nomor urut dalam rantai utama
 5 3 1 64
6 4 2 753

2
Substituent Longest
1
chain
Locant 2- Methylhexane 3- Methylheptane

9 CH3

8 CH2
CH3
7 3 2 1
H 3C C CHCH2CH3

CH2CH2CH
H
6 5 4
CH2CH3
3-Etil-4,7-dimetil-

Gambar 2.4. Penamaan rantai samping

b. Jika dua atau lebih substituen identik, tandai ini dengan menggunakan prefix di-, tri-,
tetra-, dan seterusnya. Kemudian pastikan setiap substituen memiliki nomor.

2,3-Dimethyl- 2,3,4-Trimethy- 2,2,4,4-Tetramethyl- 3-Ethyl-3-m3thyl-

CH3
CH2CH3

H3C C CHCH2CH2CH3

CH3

3-etil-2,2-dimetil-
Gambar 2.6. Penamaan rantai samping

Tahap empat: Tulis nama sebagai kata tunggal

2,3-Dimethylbutane 2,3,4-Trimethylpentane 2,2,4,4-Tetramethylpentane 4- Ethyl-2-methylhexane

 CH3

CH3
CH2 CH2CH3
CH3

H3 C C H3 C C CHCH2CH2CH3
H CH2CH2CH CHCH2CH3

CH2CH3 CH3

3-Etil-4,7-dimetilnonana 3-Etil-2,2-dimetilheksana
Gambar 2.7. Penamaan alkana lengkap dengan substituennya

4. Latihan.
1. Struktur manakah yang bukan 2-methylpentane?
(a) (b) (c) (d)

2. Tulis struktur C6H14 yang hanya mempunyai struktur dengan atom C primer dan
sekunder dan beri nama menurut IUPAC
3. Gambarkan isomer C8H18 model bond-line yang mempunyei (a) substituent metil
dan (b) substituent etil.
4. Beri nama struktur berikut ini

5. Tata naman untuk gugus Alkil bercabang

CH3CH2CH3
Propane

CH3CH2CH2 ––
CH3CHCH3
Propyl
–

Isopropyl
Pr-
i-Pr-
 Four-Carbon Groups

CH3CH2CH2CH3
Butane
CH3

–
CH3CH2CH2CH2 ––
CH3CHCH2 –– CH3CH2CHCH3 (CH3)3C––

–
Butyl Isobutyl sec-Butyl tert-Butyl (or t-Bu)

Contoh-contoh berikut menunjukkan bagaimana nama-nama kelompok ini digunakan

4-isopropylheptane

4-tert-butyloctane

nama-nama umum isopropyl, isobutyl, sec-butyl, dan tert-butyl disetujui oleh IUPAC
untuk kelompok yang tidak tersubstitusi. Dalam menentukan urutan abjad untuk
kelompok ini dengan mengabaikan prefiks. Jadi tert-butil mendahului etil, tetapi etil
mendahului isobutyl. Ada satu kelompok lima karbon dengan nama umum yang
disetujui IUPAC yang juga harus Anda ketahui: kelompok 2,2-dimetilpropil, yang
biasa disebut kelompok neopentyl:

CH3 CH39

C 9CH29

CH3

2,2-Dimethylpropyl or neopentyl group

 B. Klasifikasi Atom Hidrogen
Atom-atom hidrogen dari suatu alkana diklasifikasikan berdasarkan atom karbon
yang melekat padanya. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer
adalah atom hidrogen primer (1°), dan seterusnya. Senyawa berikut, 2-
metilbutane, memiliki atom hidrogen primer, sekunder (2°), dan tersier (3°).
1° Hydrogen atoms

CH3

CH3 CH CH2 CH3

3° Hydrogen atom 2° Hydrogen atoms

Pada 2,2-dimethylpropane, senyawa yang sering disebut neopentane, hanya

memiliki atom hidrogen primer:

CH3

H3C C CH3

CH3

2,2-Dimethylpropane (neopentane)

C. Sifat-sifat Alkana
Alkana memiliki afinitas yang rendah terhadap senyawa lain, dan relatif inert.
Meskipun demikian, alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain dalam kondisi yang
sesuai. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran, produknya adalah
karbondioksida dan air serta membebaskan sejumlah energi dalam bentuk panas.
Contohnya metana (gas alam) bereaksi dengan oksigen menurut reaksi:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O +890 kJ/mol
Gambar 2.8. Reaksi pembakaran metana

Alkana juga dapat bereaksi dengan Cl2 ketika campuran keduanya diradiasi dengan
sinar ultraviolet. Tergantung pada jumlah kedua reaktan dan lama reaksi, produk
substitusi hidrogen alkana oleh atom klorida menghasilkan campuran produk
klorinasi. Contohnya, metana bereaksi dengan Cl2 menghasilkan campuran produk
yang terdiri dari CH3Cl, CH2Cl2 , CHCl3 , dan CCl4 menurut reaksi:
 CH4 Cl2 CH3Cl + HCl
Cl2
CH2Cl + HCL
Cl2
CHCl3 + HCl
Cl2
CCl4 + HCl

Gambar 2.9. Reaksi metana dengan Cl2

Alkana memperlihatkan peningkatan titik didih dan titik lebur sesuai dengan
peningkatan bobot molekulnya. Hal tersebut terjadi karena adanya energi dispersi
yang lemah antar molekul. Energi dispersi meningkat sesuai dengan peningkatan
ukuran molekul. Akibatnya titik didih dan titik lebur meningkat dengan semakin
panjangnya rantai alkana.

D. Sikloalkana: Isomer Cis-Trans dalam Sikloalkana

Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk
cincin. Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana atau senyawa alisiklik (alifatik
siklik). Apabila cincin sikloalkana adalah –CH2 - maka senyawa tersebut memiliki
rumus umum (CH2) n atau CnH2n .

siklopropana siklobutan siklopentana sikloheksana

Gambar 2.10. Beberapa contoh sikloalkana

Senyawa-senyawa alosiklik dengan cincin berbeda terdapat berlebihan di alam.

Contohnya, prostaglandin, hormon yang mengatur secara luas bermacam fungsi
fisiologis manusia termasuk agregasi platelet darah, dilatasi bronkus, dan
penghambatan sekresi gastrin, memiliki cincin karbon lima anggota (siklopenatana).
O
O
H

OH

H
H
OH OH

Gambar 3.18. Struktur prostaglandin E1

Steroid, seperti kortison, mengandung cincin-cincin yang terikat satu sama lain, tiga
cincin dengan enam anggota (sikloheksana) dan satu cincin lima anggota
(siklopentana).
HOH2C

O
CH3
O
OH

CH3 H

H H

Gambar 3.19. Struktur kortison

1. Penamaan sikloalkana
a. Temukan rantai utama
Sikloalkana dengan hanya satu cincin dinamai dengan menambahkan awalan siklo
ke nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama. Hitung
jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon dalam substituennya.
Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen,
maka senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan
tetapi jika jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam
cincin maka senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.

CH3 CH2CH2CH2CH3

Gambar 3.20. Contoh penamaan suatu sikloalkana

b. Jumlah substituen dan beri nama

Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran dari atom karbon
yang mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi
nomor sekecil mungkin.
 CH3
Br
CH3
6 1 1
2 CH CH 2 6
2 2 3
3
1
5 3 H3C 5
3 CH3
CH3 4 5 C 4
4 H2

1,3-dimetilsikloheksana 1-etil-2-metilsiklopentana 1-bromo-3-etil-5-metilsikloheksana

Cl

1 CH3
CH3 2
5
2
1
43
Br
CH2CH3
1-kloro-3-etil-2-metilsiklopentana 1- bromo-2-metilsiklobutana

Gambar 3.21. Contoh penamaan beberapa sikloalkana tersubstitusi

2. Sifat fisik sikloalkana

Sikloalkana juga memiliki titik lebur yang jauh lebih tinggi daripada alkana rantai
terbuka. Rapatan dalam satu golongan, alkana dan sikloalkana adalah yang paling
padat dari semua kelompok senyawa organik. Semua alkana dan sikloalkana
memiliki kerapatan yang kurang dari 1,00 g mL 1 (kerapatan air pada suhu 4 ° C).
Akibatnya, minyak bumi (campuran hidrokarbon yang kaya akan alkana) terapung
diatas air.

Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sepenuhnya tidak larut dalam air karena
polaritasnya yang sangat rendah dan ketidak mampuan alkane untuk membentuk
ikatan hidrogen. Alkana cair dan sikloalkana larut dalam satu sama lain, dan
alkane dan sikloalkana umumnya larut dalam pelarut dengan polaritas rendah.
Pelarut yang baik untuk alkane dan sikloalkana adalah benzena, karbon
tetraklorida, kloroform, dan hidrokarbon lainnya. Berikut beberapa sifat fisik
sikloalkana

TABLE 4.4 Physical Constants of Cycloalkanes

Number Refractive
of Carbon bp (°C) mp Density, Index
Atoms Name (1 atm) (°C) d20(g mL-1) (n20)
D

3 Cyclopropane —33 —126.6 — —

4 Cyclobutane 13 —90 — 1.4260
5 Cyclopentane 49 —94 0.751 1.4064
6 Cyclohexane 81 6.5 0.779 1.4266
7 Cycloheptane 118.5 —12 0.811 1.4449
8 Cyclooctane 149 13.5 0.834 —
E. Konformasi senyawa rantai terbuka
Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terkait oleh ikatan sigma
berotasi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka
dapat memiliki tak terhingga banyak posisi didalam ruang relative satu terhadap
yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki
penataan dalam ruang secara berlain lainan, penataan mana disebut konformasi.

Newman projection Sawhorse formula

formula

Untuk menemukan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus yaitu : Rumus
dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman (disarankan
untukmenggunakan model molekul dalam memperbandingkan konformasi yang
berlainan). Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah refresentasi
tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan
yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketga ikatan dari karbon
depan Nampak menunju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang
hanya Nampak sebagian.
The dihedral
angle (ф) between
these hydrogens
is 180°. ф = 60
H
H H Hф
ф H
H
H H
H
H

(a) (b) (c)

Gambar 4.4 (a) Konformasi etana . (B) Rumus proyeksi Newman untuk
konformasi staggered (c) Sudut dihedral antara atom-atom hidrogen ini adalah 60
°.

Karena adnya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat
memiliki konformasi berapa saja. Tetapi konformasi- konformasi tertentu lebih
stabil daripada yang lain. Konformasi yang disukai disebut conformer . conformer
bukanlah isomer karena dapat saling dipertukarkan, conformer- conformer adalah
sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.
Dalam rumus etana dan 3-kloro-1-propanol, telah diperagakan konfomer goyang,
dalamana atom-atom hydrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu
dari yang lain karena ikatan C-C dapat berotasi, maka atom-atom hydrogen dapat
juga saling menutup (eclipsed), atau sedapat mungkin berdekatan satu dibelakang
yang lain (konformasi eclipsed). Agar lebih jelas digambarkan berikut ini dalam
keadaan bukan eclipsed benar-benar.

The dihedral
angle (ф) between
these hydrogens
is 0°. ф

H H

H
H

(a) (b)

Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering kali disebut rotasi bebas, tetapi
sebenarnya rotasi ini tidaklah benar-benar bebas. konformasi eclipsed (dari) etana
kira-kira 12 KJ mol-1 kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan
konfomer goyang, karena adanya tolak-menolak antara electron-elektron ikatan
dan atom- atom hydrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi
eclipsed 1mol, molekul etana memerlukan 12 KJ mol-1.

H H

HH

Eclipsed

12 kJ mol–1
Potential

H H
HHHH

H H H H
HH
StaggeredStaggered

Rotation
Butana seperti etana dapat memiliki konformasi eclipsed erbeda dan goyang.
Dalam butana terdapat 2 gugus metil yang relative besar, terikat pada dua karbon
pusat. Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini
menyebabkan terjadinya 2 macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal
posisi.
:
CH3 CH3
H H CH3 H
H CH3
H
H H H H
CH3 H H
CH3
I III

II
An anti An eclipsed A gauche
conformation conformation conformation

CH3
H3C CH3 H CH3
H CH3
H H H
H H H H
H H CH3
H
IV V
VI
An eclipsed A gauche An eclipsed
conformation conformation conformation

H3C CH3

H CH3 H CH3
HH HH

Eclipsed IV
H HH HH H
H3C CH3
Eclipsed IIEclipsed VI

19 kJ mol–1
16 kJ mol–116 kJ mol–1
Potential

3.8 kJ mol–13.8 kJ mol–1

CH3CH3CH3CH3
HHH3CHHCH3HH

H H H H H H H H
CH3HHCH3
Anti IGauche IIIGauche VAnti I

0 60 120 180 240 300 360

Rotation

Gugus-gugus metal ini satu terhadap yang lain. konformasi goyang dalam mana
gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut konfomer anti. konformasi goyang
dimana gugus -gugus berdekatan , disebut konfomer gauche.
Makin besar gugus-gugus yang terikat pada 2 atom karbon, akan makin besar.
Selisih energi antara konformasi- konformasi molekul itu diperlukan lebih
baniyak. Energi untuk mendorong 2 gugus besar agar berdekatan daripada gugus
kecil. Etana hanya membutuhkan 12 KJ mol- utk berotasi dari konformasi goyang
ke eclipsed sedangkan butana memerlukan 16 - 19 KJ mol- untuk konformasi anti
ke konformasi dimana gugus-gugus metil eclipsed. Hubungan untuk rotasi penuh
mengelilingi ikatan karbon 2-karbon 3 butana.

F. Isomer cis-trans dalam sikloalkana

Beberapa sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana rantai terbuka. Keduanya
sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan
mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana
rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar.
H H

C C
H H
H H H H

H C C
H
H
H

Gambar 3.22. Perputaran ikatan tunggal karbon-karbon dalam etana

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya
siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada ikatan
karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.
H

H C
H
H
C

C
H

Gambar 3.23. Struktur siklopropana.

Tidak mungkin terjadi perputaran tanpa memecah cincin. Oleh karena strukturnya
yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini
memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan
letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-
dimetilsiklopropana.
Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus metil
pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul yang
stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah
cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.
H3C H
H3C CH3

H
H H CH3

Gambar 3.24. Isomer 1,2-dimetilsiklopropana

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana
terdapat perbedaan urutan penempatan atomatomnya. Kedua isomer 1,2-
dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi
atom-atomnya. Semuawa senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama
tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

CH3
Isomer konstitusional
H2 H2 H2
berbeda pada ikatan H3C C CH3 dan H3C CH3
C C C
atom-atomnya H

Stetreoisomer posisi H 3C CH3

H3C H

ikatan sama tapi

berbeda
pada posisi tiga H H
H CH3
dimensinya
Gambar 3.25. Isomer konstitusional dan stereoisomer

1,2-dimetilsiklopropana merupakan salah satu contoh stereoisomer yang disebut

isomer cis-trans. Awalan cis- berarti terletak pada sisi yang sama, sedangkan
trans- untuk menyatakan posisi yang berlawanan.

G. Sintesis Alkana dan Sikloalkana

Alkena dan alkuna bereaksi dengan hidrogen dengan adanya katalis logam seperti
nikel, paladium, dan platinum untuk menghasilkan alkana. Reaksi umum adalah
reaksi di mana atom-atom molekul hidrogen ditambahkan ke setiap atom karbon-
karbon, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga dari alkena atau alkuna. Ini akan
mengubah alkena atau alkuna menjadi alkana:
Reaksi Umum :

C H Pt, Pd, or Ni C H C H C H
Pt
+ + 2 H2
solvent, solvent,
C H pressure C H C pressure H C H
Alkene Alkane Alkyne Alkane

Contoh :

CH3
CH3
CH 9C"CH + H Ni
CH 9C9CH
3 2 2
EtOH 3 2
(25C, 50 atm) H H
2-Methylpropene Isobutane

Pd
+ H2
EtOH
(25C, 1 atm)
Cyclohexene Cyclohexane

O Pd ethyl O
+ 2 H2
acetate

Cyclononyn-6-one Cyclononanone

Referensi :
1. Solomons, T.W.G and. Fryhle, C.B.,2011, Organic Chemistry, Tenth
Edition, John Wiley & Sons, Inc., United States of America.
2. Prasojo, S.L., Kimia Organik I, Tinggi Ilmu Farmasi “Yayasan Pharmasi”
Semarang.
3. Wilbraham, A.C and Matta, M.S, (terjemahan Suminar Achmadi), 1992,
Pengantar Kimia Organik dan Hayati, Penerbit IYB, Bandung.
4. Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1986, Organic Chemistry, 3rd edition