SIKLOALKAN
1.
2.
A KELOMPOK 4
1.Yesi Angelia Simarmata (4222510002)
2.Rosa Nadya Evelyn Sitorus (4222510003)
3. 3.Tia Diansyah Putri Saragih (4223210021)
4. 4.Renjana Sekar Vedha (4223210006)
5. 5.Juni Veronika Situmorang (4223210025)
ALKANA
Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di
dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki
ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umu CnH2n+2 , di mana n adalah
bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai
senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak
hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkane.
Alkana dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana
dengan empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-
sama memiliki rumus molekul C4H10 .
CH3CHCH3
CH3
CH3CH2CH2CH3 or
or
butana isobutana
Hal yang sama juga terjadi untuk C6H14 , dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki jumlah
dan macam atom sama tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan isomer. Isomer
berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa
seperti butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama lainnya,
disebut isomer konstitusional.
Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian besar
senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom karbon
(seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil
eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina).
Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda,
seperti titik didih, titik leleh dan kereaktifan kimia, seperti contoh pada senyawa heksana.
TABLE 4.1 Physical Constants of the H exan e Isom ers
Cond en se d Index o f
M olecular Structura l B ond-Line mp bp (°C)a De nsity b Refractionc
Form ula Form ula Form u la (°C) (1 atm) (g m L — 1 ) (n D 20°C)
C 6 H 14 C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3 — 95 68.7 0.6594 20 1.3748
C 6 H 14 CH3CHCH2CH2CH3 — 153.7 60.3 0.6532 20 1.3714
CH3
CH3 CH3
C 6 H 14
semakin bercabang struktur hidrokarbon, semakin rendah titik didihnya dibanding dengan struktur isomer
lainnya
molekul bercabang yang kompak tidak akan melilit seperti rantai lurusnya. Karena itu, lebih
sedikit energi yang diperlukan untuk mengubah molekul-molekul bercabang menjadi wujud
gasnya, penjelasan lainnya yaitu adanya rantai samping membuat molekul memiliki luas
permukaan yang lebih kecil, akibatnya memiliki energi dispersi rendah.
Tabel berikut ini menunjukkan jumlah isomer yang mungkin, yang jumlahnya naik seiring
dengan naiknya jumlah atom karbon suatu senyawa alkana.
Jika satu atom hidrogen dibebaskan dari sutau alkana maka diperoleh struktur yang disebut
alkil. Gugus alkil tidak stabil jika berdiri sendiri, alkil merupakan bagian dari molekul yang
besar. Gugus alkil diberi nama sesuai dengan rantai alkananya dengan mengganti akhiran –ana
menjadi –il. Contohnya alkil dari metana adalah metil, sedangkan etana yang kehilangan satu
hidrogen disebut etil. Simbol R digunakan untuk menyatakan gugus alkil. Oleh karena itu
rumus umum untuk alkana R-H .Kombinasi antara alkil dengan gugus fungsi yang lain akan
menghasilkan ribuan senyawa. Contohnya: Ketika alkana tidak bercabang, dan atom hidrogen
yang dihilangkan adalah atom hidrogen terminal, namanya menjadi :
C H 3 C H 2 9H C H 3C H 2 9 Et-
Eth an e E thyl
C H 3C H 2C H 2 9 H C H 3C H 2C H 2 9 Pr-
Pro p an e P ropyl
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 9H C H 3C H 2C H 2C H 2 9 Bu-
B u tane B utyl
3. Tata Nama Alkana Bercabang
Tahap 1 . Temukan rantai utama hidrokarbon
a. Rantai utama adalah rantai hidrokarbon terpanjang yang ada dalam molekul.
CH3CH2CH2CH2CHCH3 or
––
Lo n gest ch ain CH3
CH3
CH2
C H2CH 3
H3C CHCH CH2CH3
CH3CH2CH2CH CH3
C H 2C H 2C H 3
D in a m a i se b a g a i h e k sa n a te rsu b stitu si D in a m a i se b a g a i h e p ta n a te rsu b stitu si
a. Mulailah dari ujung rantai yang paling dekat dengan rantai samping untuk 1 CH3 7 CH3
b. Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama dari kedua ujung, pilih 3 4
BUKAN
5 4
H3C C
salah satu ujung yang memiliki rantai samping kedua yang lebih dekat. H3C C
H
CHCH2CH2CH3
H
CHCH2CH2CH3
5 3 2 1
6 7
2
Substituent Longest
1
chain
Locant 2- Methylhexane 3- Methylheptane
9 CH3
8 CH2 CH3
7 3 2 1
H3C C C H 2 C H 2C H C H C H 2C H 3
H 6 5 4
C H 2C H 3
3-Etil-4,7-dimetil-
a. Jika dua atau lebih substituen identik, tandai ini dengan menggunakan prefix di-, tri-,
tetra-, dan seterusnya. Kemudian pastikan setiap substituen memiliki nomor.
CH3
C H 2C H 3
H3 C C CHCH2CH2CH3
CH3
3-etil-2,2-dimetil-
Gambar 2.6. Penamaan rantai samping
––
CH3CH2CH2 –– CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 –– CH3CHCH2 –– CH3CH2CHCH3 (C H 3 ) 3 C – –
––
Propyl Isopropyl
––
Butyl Isobutyl sec-Butyl tert-Butyl (or t-Bu)
Pr- i-Pr-
4-isopropylheptane
4-tert-butyloctane
nama-nama umum isopropyl, isobutyl, sec-butyl, dan tert-butyl disetujui oleh IUPAC
untuk kelompok yang tidak tersubstitusi. Dalam menentukan urutan abjad untuk
kelompok ini dengan mengabaikan prefiks. Jadi tert-butil mendahului etil, tetapi etil
mendahului isobutyl. Ada satu kelompok lima karbon dengan nama umum yang
disetujui IUPAC yang juga harus Anda ketahui: kelompok 2,2-dimetilpropil, yang biasa
disebut kelompok neopentyl:
CH3
C H 39 C 9 C H 29
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-Dimethylpropane (neopentane)
A. Sifat-sifat Alkana
Alkana memiliki afinitas yang rendah terhadap senyawa lain, dan relatif inert.
Meskipun demikian, alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain dalam kondisi yang
sesuai. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran, produknya adalah
karbondioksida dan air serta membebaskan sejumlah energi dalam bentuk panas.
Contohnya metana (gas alam) bereaksi dengan oksigen menurut reaksi:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O +890 kJ/mol
Gambar 2.8. Reaksi pembakaran metana
Alkana juga dapat bereaksi dengan Cl2 ketika campuran keduanya diradiasi dengan
sinar ultraviolet. Tergantung pada jumlah kedua reaktan dan lama reaksi, produk
substitusi hidrogen alkana oleh atom klorida menghasilkan campuran produk klorinasi.
Contohnya, metana bereaksi dengan Cl2 menghasilkan campuran produk yang terdiri
dari CH3Cl, CH2Cl2 , CHCl3 , dan CCl4 menurut reaksi:
Cl2
C H 2C l + H C L
Cl2
C H C l3 + H C l
Cl2
C C l4 + H C l
OH
H
H
OH OH
CH3
O
O
OH
CH3 H
H H
1. Penamaan sikloalkana
Gambar 3.19. Struktur kortison
a. Temukan rantai utama
Sikloalkana dengan hanya satu cincin dinamai dengan menambahkan awalan siklo
ke nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama. Hitung
jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon dalam substituennya. Jika
jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen, maka
senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan tetapi
jika jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam cincin
maka senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.
CH3 C H 2C H 2C H 2C H 3
Cl
1 CH 3
CH3 2
5
2
1
4 3
Br
CH2CH3
1 - bromo-2-metilsiklobutana
1-kloro-3-etil-2-metilsiklopentana
Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terkait oleh ikatan sigma berotasi ikatan itu.
Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga
banyak posisi didalam ruang relative satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul
kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain lainan, penataan mana
disebut konformasi.
N e w m a n proje c tion Sawhorse formula
formula
Untuk menemukan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus yaitu : Rumus
dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman (disarankan
untukmenggunakan model molekul dalam memperbandingkan konformasi yang
berlainan). Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah refresentasi
tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang
menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketga ikatan dari karbon depan
Nampak menunju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya
Nampak sebagian. ang le (ф ) b etw een
these hydrogens
is 180°.
H Hф
ф H
H
H
H
Gambar 4.4 (a) Konformasi etana . (B) Rumus proyeksi Newman untuk konformasi
staggered (c) Sudut dihedral antara atom-atom hidrogen ini adalah 60 °.
Karena adnya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat
memiliki konformasi berapa saja. Tetapi konformasi- konformasi tertentu lebih
stabil daripada yang lain. Konformasi yang disukai disebut conformer . conformer
bukanlah isomer karena dapat saling dipertukarkan, conformer- conformer adalah
sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.
Dalam rumus etana dan 3-kloro-1-propanol, telah diperagakan konfomer goyang,
dalamana atom-atom hydrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari
yang lain karena ikatan C-C dapat berotasi, maka atom-atom hydrogen dapat juga
saling menutup (eclipsed), atau sedapat mungkin berdekatan satu dibelakang yang
lain (konformasi eclipsed). Agar lebih jelas digambarkan berikut ini dalam keadaan
bukan eclipsed benar-benar.
Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering kali disebut rotasi bebas, tetapi
sebenarnyarotasi ini tidaklah benar-benar bebas. konformasi eclipsed (dari) etana
kira-kira 12 KJ mol-1 kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan
konfomer goyang, karena adanya tolak-menolak antara electron-elektron ikatan dan
atom- atom hydrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi
eclipsed 1mol, molekul etana memerlukan 12 KJ mol-1.
Butana seperti etana dapat memiliki konformasi eclipsed erbeda dan goyang. Dalam
butana terdapat 2 gugus metil yang relative besar, terikat pada dua karbon pusat.
Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan
terjadinya 2 macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi.
:
CH3 H CH3 CH3
H H CH3 H
H H
H H CH3 H H H
CH3 H
I II III
A n a nti A n eclip s e d A g au c h e
conformation conformation conformation
A n eclip s e d conformation
Gugus-gugus metal ini satu terhadap yang lain. konformasi goyang dalam mana
gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut konfomer anti. konformasi goyang
dimana gugus -gugus berdekatan , disebut konfomer gauche.
Makin besar gugus-gugus yang terikat pada 2 atom karbon, akan makin besar.
Selisih energi antara konformasi- konformasi molekul itu diperlukan lebih baniyak.
Energi untuk mendorong 2 gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil. Etana
hanya membutuhkan 12 KJ mol- utk berotasi dari konformasi goyang ke eclipsed
sedangkan butana memerlukan 16 - 19 KJ mol- untuk konformasi anti ke
konformasi dimana gugus-gugus metil eclipsed. Hubungan untuk rotasi penuh
mengelilingi ikatan karbon 2-karbon 3 butana.
A. Isomer cis-trans dalam sikloalkana
Beberapa sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana rantai terbuka. Keduanya
sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan
mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana
rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar.
H H
C C
H
H H H
H H
H C C
H
H
H
H C
H
H
C
C
H
H CH3
H H
C H Pt, Pd, or Ni C H C H C H
Pt
+ + 2 H2
solvent, solvent,
C H pressure C H C pressure
H C H
Contoh :
CH3 CH3
Ni
CH 9 C " CH + H CH 9C9C H
3 2 2 2
3
E tO H
(25C, 50 atm) H H
2-Methylpropene Isobutane
Pd
+ H2
EtOH
(25C, 1 atm)
Cyclohexene Cyclohexane
O Pd
+ 2 H2
ethyl acetate O
Thank you