Anda di halaman 1dari 50

Diterjemahkan dari bahasa Inggris ke bahasa Indonesia - www.onlinedoctranslator.

com

Nama ___________________

Lembar Kerja Lab NMR - dengan Molekul H NMR


Daftar isi

Sekilas NMR 2
Jumlah Sinyal5
Integrasi Sinyal11
Banyaknya Sinyal16
Pergeseran Sinyal Kimia: Keelektronegatifan28
Pergeseran Sinyal Kimia: Anisotropi38

Pengantar Menggunakan Aplikasi dan Lembar Kerja Molekul H NMR


Aplikasi H NMR MoleculAR menggunakan teknologi Augmented Reality (AR) untuk membantu Anda
dengan visualisasi struktur molekul dan sifat kimia terkait untuk mempromosikan pemahaman yang lebih
dalam tentang Spektroskopi 1H NMR. Aplikasi ini dirancang untuk digunakan bersama dengan lembar
kerja ini. Lembar kerja memberi Anda informasi instruksional, contoh panduan, pertanyaan masalah, dan
target AR.
Target adalah gambar yang 'menjadi hidup' saat menggunakan aplikasi H NMR MoleculAR. Gambar
dalam lembar kerja ini diberi label dengan nama tutorial yang mengenali gambar tersebut. Untuk
'Memeriksa' target, Anda harus memasang dan membuka aplikasi di perangkat Anda. Sangat disarankan
untuk menyelesaikan bagian 'Memulai' di aplikasi sebelum Anda mulai. Bagian ini akan memungkinkan
Anda untuk mempraktikkan interaksi dalam aplikasi. CATATAN: Pastikan untuk membuka tutorial yang
sesuai di aplikasi untuk melihat gambar yang diperbesar.
Beberapa target akan meminta Anda membuat tebakan hipotetis atau 'prediksi'. Pertanyaan prediksi ini
dapat ditemukan di subbagian 'Contoh'. Ini adalah respons yang tidak dinilai yang memungkinkan Anda
melacak kemajuan dan pemahaman Anda secara real-time saat Anda mengerjakan lab. Semua respons
yang dinilai untuk lab ini berada di bawah subbagian berjudul 'Masalah' dan mengharuskan Anda menulis
respons di lembar kerja.
Gambar yang bukan target tidak memerlukan aplikasi. Mereka akan diberi label dengan simbol ini:

Mulai
Instruksi:
● Buka aplikasi.
● Pada layar menu, pilih 'Memulai.'
● Pilih 'Panduan Antarmuka Pengguna' dan ikuti
petunjuknya.
● Setelah selesai, pilih 'Panduan AR.'
● Arahkan kamera ke ikon di sebelah kanan untuk
memeriksanya dan ikuti petunjuk di layar.
Sekilas NMR
Spektroskopi Resonansi Magnetik Nuklir (NMR) adalah alat penelitian bagi ahli kimia untuk
mengidentifikasi senyawa molekuler. Proton NMR (1H NMR) adalah teknik berguna yang menggunakan
lingkungan kimiawi proton untuk mengidentifikasi organisasi struktural. Beberapa konsep mempengaruhi
bagaimana molekul tercermin pada spektrum. Beberapa konsep tersebut adalah:
● Kesetaraan Proton
● Kelimpahan Proton
● Proton tetangga
● Keelektronegatifan
● Anisotropi

Sebelum membahas bagaimana setiap konsep tercermin pada spektrum, kita akan belajar tentang teori di
balik NMR.

Proton adalah partikel dengan muatan positif di inti dan tidak ada neutron. Partikel ini memiliki spin
intrinsik ½. Putaran ini menciptakan momen dipol magnet kecil yang ortogonal terhadap putaran.
Instruksi: Instruksi:
● Jika tidak ada di aplikasi, buka aplikasi. ● Jika di bagian 'Memulai', pilih 'Opsi'.
● Pada layar menu, pilih 'Ikhtisar NMR.' ● Pilih 'Berikutnya: Ikhtisar NMR.'

Meneliti'Tinjauan NMR: Target 1' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk melihat dipol
magnetik.

Ikhtisar NMR: Target 1

2
Ketika medan magnet luar (B0) adalah nol, proton memiliki keadaan energi yang sama. Ketika
medan magnet luar diterapkan pada proton, momen dipol magnet proton akan sejajar atau
berlawanan dengan medan magnet luar. Ini menghasilkan keadaan putaran energi yang lebih
rendah dan lebih tinggi. Semakin besar medan magnet yang dialami inti, semakin besar
perbedaan energi keadaan spin proton.

Meneliti'Tinjauan NMR: Target 2' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk
mengamati bagaimana kekuatan medan magnet memengaruhi celah energi.

Ikhtisar NMR: Target 2

3
Perbedaan energi keadaan putaran sama dengan konstanta Planck (h) dan frekuensi radio (v).
1. Setelah medan magnet diterapkan, proton terkena pulsa frekuensi radio (v).
2. Ketika energi, sebagai akibat dari pulsa, sama dengan pemisahan keadaan spin, proton dari
keadaan energi yang lebih rendah tereksitasi ke keadaan energi yang lebih tinggi.
3. Setelah pulsa frekuensi radio, proton kembali ke keadaan energi yang lebih rendah.
4. Energi dan waktu dibaca oleh sensor dan kemudian ditransfer ke domain frekuensi. Ini
menghasilkan spektrum NMR.

Meneliti'Tinjauan NMR: Target 3' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk melihat setiap
langkah.

Ikhtisar NMR: Target 3

4
Jumlah Sinyal

Contoh 1
Ketika proton terikat pada atom lain, mereka juga dapat disebut sebagai hidrogen.
Membandingkansimetri struktur benzena dan tetrametilbenzena.

Instruksi:
● Pilih tombol 'Opsi'.
● Pilih tombol 'Berikutnya: Angka'.

Meneliti'Nomor: Target 1' menggunakan aplikasi. Ikuti petunjuk di layar untuk memilih prediksi.

5
Nomor: Sasaran 1

Contoh 2

Meneliti 'Nomor: Target 2' menggunakan aplikasi untuk memeriksa prediksi Anda. Putar molekul untuk
menemukan simetri. Selanjutnya, bandingkan molekul dengan spektrum.

Nomor: Sasaran 2

Berdasarkan pengamatan Anda, bagaimana jumlah hidrogen unik memengaruhi jumlah sinyal pada
struktur?

Tulis tanggapan di sini:

6
Contoh 3
Pertama, lihat struktur p-xilena dan metil pivalat di bawah ini.

Meneliti'Nomor: Target 3' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi
Anda tentang jumlah sinyal dan untuk mengamati molekul.

Nomor: Sasaran 3

Menulisjumlah sinyal di samping setiap struktur pada lembar kerja ini.


Pada kolom di bawah ini, jelaskan mengapa prediksi Anda benar atau salah.
Tulis tanggapan di sini:

7
Contoh 4
Meneliti'Nomor: Target 4' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi
tentang jumlah sinyal dan mengamati molekul.

Nomor: Sasaran 4

Buat daftar struktur di bawah ini dari yang memiliki jumlah sinyal terbesar hingga terkecil. Jelaskan
mengapa setiap struktur memiliki jumlah sinyal sebanyak itu.

Tulis tanggapan di sini:

Terhebat_____
_____
Paling sedikit _____

Prinsip Utama:Jumlah sinyal sama dengan jumlah jenis hidrogen (proton). Hidrogen yang memiliki
lingkungan kimia yang sama akan memiliki sinyal yang sama.

8
9
Masalah 1
Berikut adalah dua struktur: 4-methoxyacetophenone dan 4-ethoxybenzaldehyde.

Meneliti'Nomor: Target 5' menggunakan aplikasi untuk melihat struktur molekul mereka.

Nomor: Sasaran 5

Berapa banyak sinyal yang dimiliki 4-methoxyacetophenone? Berapa banyak sinyal yang dimiliki 4-
etoksibenzaldehida? Jelaskan mengapa mereka tidak memiliki jumlah sinyal yang sama.

Tulis tanggapan di sini:

10
Masalah 2

Dua spektrum berikut memiliki struktur dengan rumus kimia yang sama, C9H12. Kedua struktur akan
memiliki 12 hidrogen. Kedua spektrum di bawah ini memiliki sinyal yang diberi label sebagai A, B, C,
dll.

C
B
A
A B

Spektrum manakah (kiri atau kanan) yang memiliki jumlah terbesar dari berbagai jenis hidrogen?
Menjelaskanmengapa spektrum itu memiliki hidrogen yang lebih berbeda.

Tulis tanggapan di sini:

11
Integrasi Sinyal
Integrasi sinyal ditentukan oleh area di bawah sinyal.

Contoh 1
Ada tiga sinyal sehingga ada tiga jenis hidrogen. Bandingkan berbagai jenis hidrogen dalam 1,1-
dimetoksiaseton.

Instruksi:
● Pilih tombol 'Opsi'.
● Pilih tombol 'Berikutnya: Integrasi'.

Meneliti'Integrasi: Target 1' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi
dan amati bagaimana hidrogen sesuai dengan sinyal.

Integrasi: Target 1
Menjelaskanmengapa beberapa sinyal memiliki area yang lebih luas daripada sinyal lainnya.

Tulis tanggapan di sini:

12
Contoh 2
Membandingkanhidrogen yang berbeda dalam 4-hidroksi-4-metilpentan-2-on.

Meneliti'Integrasi: Target 2' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi
dan amati bagaimana hidrogen sesuai dengan sinyal.

Integrasi: Target 2

Menjelaskanmana hidrogen dalam 4-hidroksi-4-metilpentan-2-on akan memiliki integrasi terbesar.

Tulis tanggapan di sini:

13
Contoh 3
Kadang-kadang spektra memiliki garis integral, yang diwakili oleh kurva pada setiap sinyal. Integral
mewakili besarnya area di bawah kurva atau sinyal. Penggaris dapat digunakan untuk mengukur
ketinggian integral ini. Ketinggian integral adalah rasio jumlah setiap jenis hidrogen.

Meneliti'Integrasi: Target 3' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi
menggunakan penggaris.

Integrasi: Target 3
Sinyal dalam spektrum di atas diberi label. Beri label hidrogen pada struktur di bawah ini sebagai A, B,
dan C.

Rasio integrasi pada spektrum ini adalah 1:2:3, tetapi totalnya ada 12 hidrogen. Isi tempat kosong dengan
jumlah hidrogen yang diwakili oleh masing-masing sinyal.

Sinyal A = _____________ hidrogen(s).


Sinyal B = _____________ hidrogen(s).
Sinyal C = _____________ hidrogen.

Prinsip Utama:Integrasi adalah rasio antara sinyal. Ini mewakili jumlah setiap hidrogen tertentu.

14
Masalah 1
Meneliti'Integrasi: Target 4' untuk melihat molekul.

Dengan menggunakan alat gambar, beri label setiap hidrogen unik di kedua struktur sebagai A, B, C, dll.

Integrasi: Target 4

Berapa rasio integrasi (jumlah setiap jenis hidrogen) dalam 4-metoksiasetofenon?


Berapa rasio integrasi untuk 4-etoksibenzaldehida? Misalnya A:B:C adalah 1:2:3, dst.

Tulis tanggapan di bawah ini:

4-metoksiasetofenon 4-etoksibenzaldehida

Masalah 2

15
Meneliti'Integrasi: Target 5' menggunakan aplikasi untuk menggunakan penggaris sebagai panduan.

Integrasi: Target 5

Berapa banyak hidrogen yang diwakili oleh setiap sinyal dalam spektrum di sebelah kiri? Berapa banyak
hidrogen yang diwakili oleh setiap sinyal dalam spektrum di sebelah kanan?

Lingkaranspektrum yang memiliki rasio integrasi yang tidak sama dengan jumlah hidrogen.

Tulis tanggapan di bawah ini:

16
Banyaknya Sinyal

Contoh 1

Bandingkan keempat struktur dan spektrumnya yang sesuai. Prediksikan mengapa sinyal Ha berubah
pada setiap spektrum. Tulis prediksi Anda di lembar kerja.

Tulis tanggapan di sini:

17
Contoh 2
Struktur di bawah ini akan memiliki satu singlet tajam. Hanya satu frekuensi yang dilepaskan ketika
proton ini kembali ke energi yang lebih rendah. Frekuensi ini menghasilkan satu puncak.

Instruksi:
● Pilih tombol 'Opsi'.
● Pilih tombol 'Berikutnya: Multiplisitas'.

Meneliti'Multiplisitas: Target 1' menggunakan aplikasi untuk mengikuti petunjuk di layar untuk
mengamati bagaimana puncak ini terjadi.

Multiplisitas: Target 1

18
Contoh 3
Setiap hidrogen individu dapat disejajarkan dengan atau melawan hidrogen lain yang berbeda. Jika
mereka disejajarkan, momen magnet yang diinduksi bergabung dan menghasilkan frekuensi yang sedikit
lebih besar. Jika tidak selaras, mereka mengurangi dan menghasilkan frekuensi yang sedikit lebih rendah.

Pada gambar di bawah, hidrogen Hb adalah sama dan ada satu hidrogen pada karbon yang berdekatan.
Dipol magnetik di Hb dapat sejajar atau berlawanan dengan dipol magnetik di Ha. Jadi sinyal Hb akan
terpecah menjadi dua puncak (doublet) karena memiliki satu hidrogen sebelah dan dua kemungkinan
penjajaran.

Hidrogen Ha memiliki dua hidrogen di sebelahnya. Ini memberikan lebih banyak kemungkinan untuk
penyelarasan dan menghasilkan sinyal yang terbagi menjadi tiga puncak (triplet).

Meneliti'Multiplisitas: Target 2' menggunakan aplikasi ikuti petunjuk di layar untuk mengamati opsi Ha
dan Hb berdasarkan jumlah hidrogen pada karbon yang berdekatan.

Multiplisitas: Target 2

Pola ini disebut aturan 'N+1'. Dengan kata-kata Anda sendiri, jelaskan apa aturan ini dan mengapa itu
terjadi.

Tulis tanggapan di sini:

19
Contoh 4
Meneliti'Multiplisitas: Target 3' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi Anda.

Multiplisitas: Target 3

Hidrogen, Ha atau Hb mana yang memiliki multiplisitas terbesar? Jelaskan jawabanmu.

Tulis tanggapan di sini:

20
Contoh 5
Meneliti'Multiplisitas: Target 4' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi Anda.

Multiplisitas: Target 4

Ada dua hidrogen metilen yang berdekatan satu sama lain. Jelaskan mengapa mereka memiliki kelipatan
yang berbeda.

Tulis tanggapan di sini:

21
Contoh 6
Meneliti'Multiplisitas: Target 5' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi Anda.

Multiplisitas: Target 5

Kedua panah mengidentifikasi gugus metil dalam struktur; Namun, setiap metil memiliki multiplisitas
yang berbeda. Struktur mana yang memiliki multiplisitas terbesar? Jelaskan mengapa.

Tulis tanggapan di sini:

22
Contoh 7
Meneliti'Multiplisitas: Target 6' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi.

Multiplisitas: Target 6

Menjelaskanmengapa hidrogen yang ditunjukkan memiliki multiplisitas yang dimilikinya.

Tulis tanggapan di sini:

23
Contoh 8
Meneliti'Multiplisitas: Target 7' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat

prediksi.
Multiplisitas: Target 7

Menjelaskanmengapa hidrogen yang ditunjukkan memiliki multiplisitas yang dimilikinya.

Tulis tanggapan di sini:

24
Contoh 9

Kemampuan hidrogen berikatan hidrogen akan berdampak pada kemampuannya untuk berjajar dengan
hidrogen lain yang berikatan dengan karbon. Hidrogen yang terlibat dalam ikatan hidrogen berinteraksi
dengan molekul lain dan tidak sejajar dengan atau melawan hidrogen pada karbon. Akibatnya, hidrogen
pada atom elektronegatif muncul sebagai singlet (Hc tidak dipecah oleh Hb). Selain itu, hidrogen pada
karbon yang berdekatan dengan atom elektronegatif tidak dipecah oleh hidrogen yang berikatan hidrogen
(Hb tidak dipecah oleh Hc).

Meneliti'Multiplisitas: Target 8' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar.

Multiplisitas: Target 8

25
Contoh 10
Membandingkanspektrum untuk 'Multiplisitas: Target 9.' Satu spektrum sesuai dengan sec-butylbenzene
dan yang lainnya sesuai dengan alfa-etilbenzil alkohol (masing-masing dari Multiplicity: Target 6 dan
Multiplicity: Target 7).

Meneliti'Multiplisitas: Target 9' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk mengidentifikasi
struktur mana yang sesuai dengan spektrum mana.

Multiplisitas: Target 9

Identifikasi dua puncak pada spektrum 2 yang berbeda dari spektrum 1 dan jelaskan bagaimana sinyal
tersebut tercermin dalam struktur.

Tulis tanggapan di sini:

Hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif, seperti oksigen, tidak berpasangan dengan hidrogen lain
untuk menciptakan pola pemisahan. Apa beberapa atom elektronegatif lain yang dapat memiliki hidrogen
tetapi tidak akan terurai oleh hidrogen pada karbon yang berdekatan?

Tulis tanggapan di sini:

Prinsip Utama:Multiplisitas didasarkan pada jumlah hidrogen yang berbeda pada karbon yang
sama atau berdekatan. Karena kemungkinan penyelarasan magnetik, multiplisitas akan menjadi
jumlah hidrogen yang berbeda pada karbon yang berdekatan ditambah 1 (N+1). Oksigen dan
nitrogen adalah singlet dan tidak memengaruhi multiplisitas hidrogen lainnya.

26
Masalah 1
Meneliti'Multiplisitas: Target 10' menggunakan aplikasi.

Multiplisitas: Target 10
Mengenalimultiplisitas dari setiap jenis hidrogen untuk kedua struktur.
Lingkaranstruktur mana yang akan memiliki jumlah singlet terbesar? Jelaskan mengapa.

Tulis tanggapan di sini:

27
Masalah 2

Sinyal tengah dalam spektrum di bawah memiliki integrasi 1 dan merupakan septet (7 puncak dalam
sinyal). Sinyal ketiga memiliki integrasi 6 dan merupakan doublet (2 puncak dalam sinyal).

Menjelaskanapa arti setiap pernyataan di atas untuk struktur.

Tulis tanggapan di sini:

Menulisfragmen mana, atau bagian dari molekul, yang paling mewakili apa yang dijelaskan di atas.

Tulis tanggapan di sini:

28
AB-CD

Pergeseran Sinyal Kimia: Keelektronegatifan


Elektron juga memiliki spin yang menciptakan medan magnet. Karena elektron memiliki muatan yang
berlawanan, medan magnetnya berlawanan arah.

Instruksi:
● Pilih tombol 'Opsi'.
● Pilih tombol 'Berikutnya: Keelektronegatifan'.

Contoh 1
Meneliti'Elektronegativitas: Target 1' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi.

Keelektronegatifan: Target 1

Menjelaskanbagaimana momen magnetik inti yang dikelilingi oleh kerapatan elektron berbeda dengan
inti yang memiliki kerapatan elektron lebih sedikit di sekelilingnya.

29
Tulis tanggapan di sini:

30
Contoh 2
Hidrogen yang dikelilingi oleh kerapatan elektron dianggap 'terlindung'.

Meneliti'Elektronegativitas: Target 2' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi.

Keelektronegatifan: Target 2

Menjelaskanbagaimana kesenjangan energi inti hidrogen berbeda ketika hidrogen dikelilingi oleh
kerapatan elektron.

Tulis tanggapan di sini:

31
Contoh 3
Kepadatan elektron di sekitar hidrogen berdampak pada pergeseran kimia sepanjang sumbu x.
Menulis'deshielded' atau 'shielded' di mana mereka akan muncul pada spektrum kosong, di bawah.

Keelektronegatifan: Target 3

Menjelaskanperbedaan antara frekuensi yang dilepaskan oleh inti yang terlindung dan yang tidak
terlindung?

Tulis tanggapan di sini:

32
Contoh 4
Meneliti'Elektronegativitas: Target 4' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat
prediksi.

Keelektronegatifan: Target 4
Anda akan dapat memeriksa respons prediksi Anda di target selanjutnya. Pikirkan tentang hubungan
atom-atom saat Anda mengerjakan beberapa molekul berikutnya.

Contoh 5

33
Meneliti'Elektronegativitas: Target 5' menggunakan aplikasi untuk membandingkan lokasi sinyal dengan
jumlah kerapatan elektron yang mengelilingi hidrogen (gunakan bilah gradien di aplikasi untuk
mengidentifikasi daerah miskin elektron dan kaya elektron dalam molekul).

Keelektronegatifan: Target 5

34
Contoh 6
Meneliti'Elektronegativitas: Target 6' menggunakan aplikasi untuk membandingkan lokasi sinyal dengan
jumlah kerapatan elektron di sekitar hidrogen (gunakan bilah gradien di aplikasi untuk mengidentifikasi
daerah miskin elektron dan kaya elektron dalam molekul).

Keelektronegatifan: Target 6

Mempertimbangkanbagaimana hidrogen dalam metana, dan pergeserannya, berbeda dari bromometana.

35
Contoh 7

Meneliti'Elektronegativitas: Target 7' menggunakan aplikasi untuk membandingkan lokasi sinyal dengan
jumlah kerapatan elektron yang mengelilingi hidrogen (gunakan bilah gradien di aplikasi untuk
mengidentifikasi daerah miskin elektron dan kaya elektron dalam molekul).

Keelektronegatifan: Target 7

Mempertimbangkanbagaimana hidrogen dalam metana dan bromometana, dan pergeserannya, berbeda


dari klorometana.

Menjelaskanmengapa klorometana memiliki sinyal lebih jauh ke kiri (lebih terlindung) daripada sinyal
pada metana (lebih terlindung).

Tulis tanggapan di sini:

36
Contoh 8
Spektrum NMR memiliki sumbu x yang menunjukkan frekuensi dalam bagian per juta. Karena tidak ada
dua magnet yang memiliki medan magnet yang sama, frekuensinya dapat bervariasi dengan instrumen
yang berbeda. Oleh karena itu standar, tetramethylsilane (TMS), digunakan karena memberikan satu
sinyal tajam dan tidak bertentangan dengan sebagian besar senyawa organik. υ ,

Meneliti'Elektronegativitas: Target 8' menggunakan aplikasi, untuk membandingkan peta potensial


elektrostatik TMS dengan gradien warna yang menggambarkan kerapatan elektron.

Keelektronegatifan: Target 8

Pada struktur sebelumnya, hidrogen berwarna biru, dalam hal ini hidrogen berwarna hijau.

Dengan menggunakan konsep keelektronegatifan, jelaskan mengapa pelindungan hidrogen dalam


tetrametilsilana (TMS) menempatkannya di paling kanan spektrum.

Tulis tanggapan di sini:

Prinsip Kunci: Proton dengan frekuensi lebih rendah dan pergeseran kimia terlindung karena
tidak ada atom elektronegatif yang menarik kerapatan elektron menjauhi hidrogen. Jadi,
kerapatan elektron melindungi hidrogen dari benturan medan magnet. Proton yang memiliki
frekuensi yang lebih tinggi atau pergeseran kimia yang lebih tinggi dihilangkan pelindungnya
karena atom elektronegatif menarik kerapatan elektron menjauh. Kekuatan keelektronegatifan
atom dan kedekatan hidrogen dengan atom tersebut dapat memengaruhi perisainya.

37
Masalah 1
Di antara dua struktur di bawah ini terdapat tiga gugus metil berbeda yang diberi label.

Meneliti'Elektronegativitas: Target 9' menggunakan aplikasi untuk dan mengikuti petunjuk di layar untuk
mengidentifikasi daerah molekul yang kaya elektron dan miskin elektron menggunakan peta potensial

elektrostatik.
Keelektronegatifan: Target 9

Memesangugus metil dari gugus metil yang paling terlindung (bawah atau kiri) hingga yang paling
terlindung (atas atau kanan).

Tulis tanggapan di sini:

Downfield (deshielded): Upfield (terlindung):

38
Masalah 2
Membandingkanpergeseran kimia relatif dari sinyal dalam spektrum di bawah ini.

Meneliti'Elektronegativitas: Target 10' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk

mendapatkan dukungan.

Keelektronegatifan: Target 10

Lingkaransinyal yang mewakili hidrogen yang paling terlindung? Apa artinya hidrogen terlindung?

Tulis tanggapan di sini:

39
Pergeseran Sinyal Kimia: Anisotropi
Anisotropi berarti suatu molekul memiliki sifat yang berbeda ketika berada dalam orientasi yang berbeda.
Seperti keelektronegatifan, ini berdampak pada pergeseran kimia inti hidrogen.

Instruksi:
● Pilih tombol 'Opsi'.
● Pilih tombol 'Berikutnya: Anisotropi'.

Contoh 1
Membandingkanstruktur butana, E-2-butena, dan asetilena.

Meneliti'Anisotropi: Target 1' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk membuat prediksi.

Anisotropi: Target 1

Anda akan dapat memeriksa respons prediksi Anda di target selanjutnya.

40
Contoh 2

Orbital atom P dapat tumpang tindih dengan orbital atom p lainnya untuk membentuk ikatan pi. Dengan
2-butena, karbon sp2 di tengah membentuk ikatan pi. Ikatan adalah hasil dari berbagi elektron dari orbital
p karbon.

Untuk alkena, kerapatan elektron terletak di bagian atas atau bawah cincin. Ketika medan magnet
diterapkan, elektron-elektron ini akan bersirkulasi tegak lurus terhadap medan magnet luar.

Meneliti'Anisotropy: Target 2' menggunakan aplikasi untuk mengamati delokalisasi elektron.

Anisotropi: Target 2

41
Contoh 3

Sirkulasi elektron ini dapat terjadi di mana saja ada p orbital dan terutama jika ada resonansi.

Meneliti'Anisotropy: Target 3' menggunakan aplikasi untuk mengamati delokalisasi elektron di seluruh

sistem pi sp2.
Anisotropi: Target 3

Mirip dengan alkena, dalam sistem aromatik seperti benzena, kerapatan elektron berada di bagian atas
atau bawah cincin. Ketika medan magnet diterapkan, elektron pi akan bersirkulasi tegak lurus terhadap
medan magnet luar.

42
Contoh 4
Tidak seperti alkena dan cincin aromatik, karbon dalam ikatan rangkap tiga, seperti asetilena, adalah
hibridisasi sp sehingga ada dua orbital p.

Meneliti'Anisotropy: Target 4' menggunakan aplikasi untuk mengamati delokalisasi elektron di seluruh

sistem pi sp.
Anisotropi: Target 4

Ketika medan magnet eksternal diterapkan, elektron bersirkulasi.


Menjelaskanbagaimana sirkulasi elektron dalam asetilena berbeda dari benzena atau alkena.

Tulis tanggapan di sini:

43
Contoh 5

Pergerakan melingkar elektron menghasilkan arus cincin yang menginduksi medan magnet kedua (Bi).
Bergantung pada lokasi dalam molekul, Bi dapat sejajar dengan medan magnet luar (menggabungkan
efeknya dan melepaskan perisai hidrogen) atau melawan medan magnet luar (mengurangi efeknya dan
melindungi hidrogen)

Meneliti'Anisotropy: Target 5' menggunakan aplikasi untuk memeriksa prediksi Anda sebelumnya dan
ikuti petunjuk di layar untuk melihat medan magnet yang diinduksi dalam molekul yang berbeda.

Anisotropi: Target 5

44
Contoh 6
Medan magnet terinduksi (Bi) dapat bergabung dengan medan magnet luar (Bo) yang dialami oleh
hidrogen. Jika kedua medan magnet searah, maka pergeseran kimianya meningkat. Jika medan magnet
berlawanan arah, maka pergeseran kimia akan berkurang. [18]-Annulene memiliki dua jenis hidrogen:
yang menghadap ke dalam dan yang menghadap ke luar.

Meneliti'Anisotropy: Target 6' menggunakan aplikasi dan ikuti petunjuk di layar untuk memprediksi
hidrogen mana yang memiliki pergeseran kimia terkecil.

Anisotropi: Target 6

Hidrogen manakah yang memiliki pergeseran kimia lebih rendah? Jelaskan mengapa.

Tulis tanggapan di sini:

Prinsip Utama:Konsep ini disebut anisotropi yang berarti tidak rata atau tidak sama karena medan
magnet yang dialami hidrogen berbeda-beda tergantung letaknya di dalam molekul. Ketika medan
magnet yang dialami oleh hidrogen sejajar, hidrogen lebih terlindung daripada saat berlawanan.
Karena anisotropi, hidrogen di sebelah ikatan rangkap dapat lebih terlindung dibandingkan
dengan ikatan rangkap tiga.

45
Masalah 1
Di bawah ini adalah spektrum 1H NMR dari 4-methoxyacetophenone atau 4-ethoxybenzaldehyde.

Gunakan jawaban Anda dari Soal 1 di setiap tutorial (angka, integrasi, dll.) untuk membantu Anda
menyelesaikan soal ini.

Meneliti'Anisotropy: Target 7' menggunakan aplikasi untuk melihat struktur.

Anisotropi: Target 7

Berdasarkan jumlah sinyal, sebutkan struktur yang paling mungkin diwakili?

Tulis tanggapan di sini:

Mempertimbangkan integrasi dan multiplisitas, berapakah hidrogen pada 10 ppm?

Tulis tanggapan di sini:

Anisotropi dan elektronegativitas dapat menyebabkan sinyal deshielded. Apa kemungkinan besar alasan
puncak pada 10ppm dihilangkan pelindungnya? Menjelaskan.

Tulis tanggapan di sini:

46
Soal 2 Spektrum 1
Sebuah meja disediakan untuk mendukung Anda dalam memecahkan masalah ini. Beberapa informasi
diisi sebagai panduan. Gunakan jawaban Anda dari Soal 2 di setiap tutorial (angka, integrasi, dll.) untuk
membantu Anda menyelesaikan soal ini.

Anisotropi: Target 8

Menghitungderajat ketidakjenuhan
menggunakan rumus molekul dan persamaan
berikut:
2C +2+ N−H −X
DoU =
2

Nomor:
Ada dua jenis hidrogen dalam struktur karena
ada dua sinyal dalam spektrum. Hidrogen ini A B
diberi label A dan B (dari kiri ke kanan dalam
spektrum).

Integrasi:
Ada 12 hidrogen total dalam struktur dengan
rasio integrasi 1:3 untuk A:B (dari tutorial
1 →______ 3 →_____
integrasi). Tuliskan jumlah hidrogen yang
benar-benar diwakili oleh setiap sinyal dalam
tabel.

Beragam: Beragam: Beragam:


Menulismultiplisitas masing-masing sinyal dan ________ ________
tunjukkan jumlah hidrogen tetangga dalam

47
tabel. Hidrogen tetangga: Hidrogen tetangga:
______ ______

Pergeseran (ppm):
Menulispergeseran untuk setiap sinyal dalam ______ ______
tabel.

Fragmen (bagian molekul):


Menggambarfragmen potensial yang sesuai
dengan jumlah, integrasi, multiplisitas, dan
pergeseran setiap sinyal.

Berdasarkan derajat ketidakjenuhan, identifikasi


fragmen mana (bagian dari molekul) yang
dimiliki struktur ini.

Struktur akhir:
Dengan menggunakan fragmen, susun dan gambarkan struktur akhir di bawah ini yang sesuai dengan
spektrum dan rumus molekul. Periksa 'Anisotropy: Target 8' dan gunakan aplikasi untuk mendapatkan
dukungan.

Gambar tanggapan di sini:

Menulis'Ha' di sebelah hidrogen yang diwakili oleh sinyal A. Tulis 'Hb' di sebelah hidrogen yang
diwakili oleh sinyal B.

48
Soal 2 Spektrum 2
Sebuah meja disediakan untuk mendukung Anda dalam memecahkan masalah ini. Gunakan jawaban
Anda dari Soal 2 di setiap tutorial (angka, integrasi, dll.) untuk membantu Anda menyelesaikan soal ini.

Anisotropi: Target 9

Menghitungderajat ketidakjenuhan
menggunakan rumus molekul dan persamaan
berikut:
2C +2+ N−H −X
DoU =
2

Nomor:
Ada tiga jenis hidrogen dalam struktur karena
ada tiga sinyal dalam spektrum. Hidrogen ini A B C
diberi label A, B, dan C (dari kiri ke kanan
dalam spektrum).

Integrasi:
Ada 12 hidrogen total dalam struktur.
Menggunakan rasio integrasi (dari tutorial ______ ______ ______
integrasi), tulis jumlah hidrogen yang diwakili
oleh setiap sinyal.

Beragam:
Menulismultiplisitas masing-masing sinyal dan
tunjukkan jumlah hidrogen tetangga dalam
tabel.

49
Pergeseran (ppm):
Menulispergeseran untuk setiap sinyal dalam ______ ______ ______
tabel

Fragmen (bagian molekul):


Menggambarfragmen potensial yang sesuai
dengan jumlah, integrasi, multiplisitas, dan
pergeseran setiap sinyal. Periksa 'Anisotropy:
Target 9' dan gunakan aplikasi untuk
mendapatkan dukungan.

Berdasarkan derajat ketidakjenuhan, identifikasi


fragmen mana (bagian dari molekul) yang
dimiliki struktur ini.

Struktur akhir:
Dengan menggunakan fragmen, susun dan gambarkan struktur akhir di bawah ini yang sesuai dengan
spektrum dan rumus molekul. Periksa 'Anisotropy: Target 9' dan gunakan aplikasi untuk mendapatkan
dukungan.

Gambar tanggapan di sini:

Menulis'Ha' di sebelah hidrogen yang diwakili oleh sinyal A. Tulis 'Hb' di sebelah hidrogen yang
diwakili oleh sinyal B. Tulis 'Hc' di sebelah hidrogen yang diwakili oleh sinyal C.

50

Anda mungkin juga menyukai