BAB I

PENDAHULUAN

I. Tujuan
Mahasiswa dapat mengoperasikan aplikasi Chemoffice untuk
menggambar struktur kimia obat secara dua dimensi dan 3 dimensi, serta dapat
menghitung secara teoritis nilai parameter sifat kimia fisika obat dan gambaran
NMR

II. Teori dasar

ChemOffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk membuat
struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar secara 2
dimensi (2-D) dan 3 dimensi (3-D). ChemDraw merupakan salah satu program
aplikasi dari ChemOffice, untuk menggambarstruktur 2D dalam bidang ilmu
kimia, terutama kimia organik, biokimia, dan polimer.
ChemOffice merupakan software yang dikeluarkan oleh
CambridgeSoft. ChemOffice merupakan salah satu software yang digunakan
untuk membuat struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar
secara 2 dimensi (2-D) dan 3 dimensi (3-D). ChemOffice terdiri atas tiga aplikasi
kimia yaitu ChemDraw, Chem3D dan ChemFinder. Software ini dapat dijalankan
pada sistem Macintosh dan Microsoft Windows.
ChemDraw merupakan salah satu program aplikasi dari ChemOffice,
untuk menggambar struktur dua dimensi dalam bidang ilmu kimia, terutama
kimia organik, biokimia, dan polimer. Sedangkan, untuk membuat struktur tiga
dimensi, dapat dilakukan dengan menggunakan Chem3D.
Dengan menggunakan Chemoffice, kita tidak hanya bisa membuat
struktur molekul. Selain membuat struktur molekul, software ChemOffice
sebenarnya masih memiliki beberapa fungsi yang lain.
Fungsi-fungsi yang dapat dijalankan oleh Chemoffice adalah:
1. Membuat struktur molekul dua dimensi.
2. Membuat struktur molekul tiga dimensi.
3. Konversi struktur molekul ke nama.
4. Konversi nama senyawa ke strukturnya.
5. Simulasi spektrum massa.
6. Simulasi spektrum NMR.
1
7. Koleksi template

2
 BAB II
METODE PENGAMATAN

2.1 Alat dan bahan

1. Komputer dan kelengkapannya
2. Program komputer ChemOffice 2008

2.2 Cara kerja

Tahapan Umum

Memilih program ChemOffice 2008

Menggambar Senyawa

Mencetak Output
A. Menggambar Struktur Kimia Senyawa
Obat
Membuka Program Komputer CS ChemDraw Ultra ver. 10.0

Membuat Kerangka cincin dari struktur Asam Mefenamat (benzene)

dan fenobarbital (benzene dan sikloheksana)

Melengkapi cincin dengan unsur – unsur atom

Dalam meletakkan unsur atom atau garis, meletakkan pointer pada
tempatnya sampai timbul kotak hitam kecil, baru meletakkan garis
atau huruf unsur atom

Pada saat terjadi kesalahan akan timbul kotak warna merah

B. Menggambar Struktur Senyawa dari Template

3
1. Amino Acids

Menekan kotak Templates

Mencari pada Amino Acids, lalu menekan gambar Ala.

Menekan pointer pada layar, maka akan tergambar struktur
alanin

2. Langkah yang sama untuk Arginin, lalu menekan Arg DNA

Templates

Menekan kotak Templates

Mencari pada DNA Templates, lalu pada Alanin menekan gambar

deoxyribosenucleoside. Menekan pointer pada layar, maka akan
tergambar struktur alaninedeoxyribose-nucleoside

3. RNA
Langkah yang sama untuk Guanindeoxyribose-nucleotide , pada
Guanine menekan gambar deoxyribosenucleotide
Templates

Menekan kotak Templates

Mencari pada RNA Templates, lalu pada Cytosine menekan gambar

ribosenucleoside. Menekan pointer pada layar, maka akan tergambar
struktur Cytosineribose-nucleoside

4
 Langkah yang sama untuk Uracilribose-nucleotide , pada Guanine
menekan gambar ribosenucleotide

4. Hexoses

Menekan kotak Templates

Mencari pada Hexoses, lalu pada Fischer Projection menekan gambar

D-glucose. Menekan pointer pada layar, maka akan tergambar
struktur D-glucose menurut Fischer Projection

Mencari pada Hexoses, lalu pada -pyranose form menekan gambar

D-glucose. Menekan pointer pada layar, maka akan tergambar

struktur D-glucose bentuk -pyranose

Langkah yang sama untuk D-glucose bentuk -pyranose

5
 Mencari pada Hexoses, lalu pada -furanose form menekan gambar

D-glucose. Menekan pointer pada layar, maka akan tergambar

struktur D-glucose bentuk -furanose

Langkah yang sama untuk D-glucose bentuk -furanose

C. Mencari Data Sifat Kimia Fisika Senyawa Obat

Menggambar Struktur kimia obat, beri kotak pada struktur tersebut

Tekan View, tekan Show Analyze Window, lalu Paste maka dapat
diketahui formula, berat molekul dan analis elemen dari senyawa
obat. Untuk mencetaknya tekan Paste

Tekan View, tekan Show Chemical Properties Window lalu Paste

maka akan dapat diketahui sifat kimia fisika seperti : titik didh, titik
lebur, nilai Log P, refraksi molar, panas pembentukan dll dari
senyawa obat

Tekan Report, maka akan diketahui nilai sifat kimia fisika tersebut
dan sumber pustakanya (nilai pKa juga dapat dilihat pada Report lain)

D. Menggambar Struktur 3 Dimensi

1. Menggambar Struktur 3 Dimensi Senyawa Obat

Beri kotak struktur senyawa obat yang sudah dibuat pada Program CS
ChemDraw Ultra

Tekan Copy, kemudian buka program CS Chem3D Ultra (Tekan

Start, tekan Program, tekan Chemoffice Ultra, tekan Chem3D) tekan
6
 Paste, maka akan terlihat gambar struktur 3-Dimensi dari Senyawa
Obat tersebut

2. Mencari Gambaran struktur 3-Dimensi Aspirin dalam bentuk yang paling stabil
(energi minimum)

Idem 1 sampai ada gambaran struktur 3-Dimensi dari

Senyawa Obat

Tekan Calculations, kemudian tekan MM2

Tekan Minimize Energi

Tekan Run amati perubahan struktur sehingga

terbentuk struktur Senyawa Obat yang paling stabil dengan
energi minimal

E. Membuat Estimasi Gambaran NMR Senyawa Obat

Program : Chemoffice Ultra 2008

1. Membuat estimasi gambaran 1H-NMR Asetosal

Memberi kotak pada struktur Asetosal

Tekan Structure

Tekan Predict 1H-NMR Shifts akan

terlihat gambaran struktur dan spektra 1H-NMR
Asetosal

Dari gambaran struktur dan spektra 1H-NMR Asetosal dapat dilihat posisi dari atom
H yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus gugus / atom
disekelilingnya.

7
 Makin besar elektronegativitas dari gugus gugus / atom disekelilingnya maka letak
atom H akan makin bergeser kekiri

2. Membuat estimasi gambaran 13C-NMR Asetosal

Memberi kotak pada struktur Asetosal

Tekan Structure

Tekan Predict 13C-NMR Shifts akan

13
terlihat gambaran struktur dan spektra C-
NMR Asetosal
13
Dari gambaran struktur dan spektra C-NMR Asetosal dapat dilihat posisi dari
atom C yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus gugus / atom
disekelilingnya.
Makin besar elektronegativitas dari gugus gugus / atom disekelilingnya maka letak
atom C akan makin bergeser kekiri

8
 BAB III
HASIL PENGAMATAN

HASIL PENGAMATAN

LATIHAN KOMPUTER PROGRAM CHEMOFFICE PRO 2004

Kelompok : C2

Hasil penentuan sifat kimia-fisika turunan fenol dan sulfonamida.

No Nama Bahan Log P pKa BM MR

1 Fenol 1.64 9.860 94.11 27.09 (cm3/mol)
2 4 metil fenol 2.13 10.050 108.14 32.99 (cm3/mol)
3 4 kloro fenol 2.43 9.400 128.56 31.7 (cm3/mol)
4 Nipagin 1.96 8.470 152.15 39.34 (cm3/mol)
5 Nipasol 1.8 8.470 166.17 44.14 (cm3/mol)
6 Sulfadiazin 0,18 - 160.15 34.52 (cm3/mol)
7 Sulfamerazin 0,92 - 264.3 69,56 (cm3/mol)
8 Sulfanilamid 0.15 10.430 172.2 43,69 (cm3/mol)
9 Sulfaguanidin 0.22 - 214.24 53,36(cm3/mol)
10 Sulfadoksin 0,88 310.33 79,3 (cm3/mol)

9
 BAB IV
PEMBAHASAN

3.1 Menggambar Struktur Kimia

ChemDraw pro versi 8.0 merupakan salah satu program aplikasi dari Chem Office,
untuk menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia organik, biokimia,
dan polimer. Software ini dapat membantu anda dalam menggambar struktur kimia dengan
berbagai fasilitasnya, hanya dengan mengkliknya, tool tersebut akan bekerja untuk anda.

Tool-tool dalam ChemDraw mewakili berbagai macam bentuk ikatan yang dapat
anda susun menjadi struktur kimia sehingga tidaklah sulit bagi anda untuk menggambarkan
struktur yang kompleks sekalipun, bahkan juga dalam berbagai bentuk konformasi dan
dalam bentuk proyeksi.

Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara langsung dengan
mengklik tool, seperti struktur cincin benzena, siklopentana, sikloheksana dan senyawa
siklis yang lain. Tool dalam ChemDraw juga menyajikan gambar struktur untuk asam
amino, DNA, dan RNA yang terdapat dalam template, anda tinggal klik, membawanya ke
layar, drag, maka jadilah gambar struktur anda.

ChemDraw merupakan program aplikasi untuk menggambar yang di lengkapi

dengan tool-tool sehingga pengguna dapat dengan mudah membuat gambar yang
diinginkannya hanya dengan mengklik tool-tool tersebut, dengan ChemDraw anda tidak
akan mengalami kesulitan di dalam membuat struktur kimia. Hal ini tentu sangat membantu
dalam menulis skripsi, thesis, karya ilmiah, ataupun jurnal, bahkan anda juga dapat
mengkomunikasikan struktur yang anda miliki ke dunia web jika komputer anda di lengkapi
dengan program aplikasi ChemOffice yang lain. Gambar yang telah anda buat juga dapat
dengan mudah dicetak atau dibawah ke dalam program aplikasi lain seperti Ms. Word.

ChemDraw juga dapat menganalisis struktur kimia yang telah kita gambar dengan
menggunakan Analys Struktur pada menu Structure, di sini anda dapat mengetahui sifat-
sifat fisik struktur tersebut, misalnya, titik didih, titik leleh, berat molekul, temperatur,
tekanan, dll.

Langkah awal yang dilakukan untuk membuat struktur kimia 2D adalah membuka
ChemDraw hingga diperoleh tampilan seperti :

10
 tools

Kemudian kita bisa menggambar struktur secara langsung sesuai dengan keinginan kita
dengan menggunakan tools yang ada di sebelah kiri. Pada praktikum kali ini sebelum
membuat struktur kimia senyawa obat kita berlatih untuk membuat struktur senyawa obat
yang mudah yaitu sebagai berikut hasilnya.

Latihan Chemoffice 2008

HO HO CH3

Fenol 4-metil fenol

H3C

HO
HO Cl
O

4-kloro fenol Nipagin

11
 CH3

H2C

HO NH2 S NH2

Nipasol
Sulfanilamid
NH2 NH2

H3C
O O
N S N S
O O
NH NH

N N

Sulfamerazin Sulfadiazin
NH2

NH2

O
N S
O O
N NH
NH2 S
O
C NH
H3CO OCH3
NH

Sulfadoksin
Sulfaguanidin

12
Semua tool yang diperlukan sudah tersedia dalam kotak dialog tools di sebalah kiri. Perlu
diperhatikan apabila dalam menggambar struktur 2D kita harus memastikan bahwa atom
yang diletakkan terhadap ikatan yang ada harus benar karena jika tidak maka akan muncul
kotak berwarna merah yang menandakan bahwa kita salah dalam meletakkan unsur atom
dengan ikatannya.

Contohnya :

Secara keseluruhan sebenarnya masalah yang dihadapi dalam menggambar struktur

sederhana 2D ini hanyalah masalah penempatan unsur atom terhadap ikatan dan kerapian
dalam menggambar/meletakkan ikatannya. Misalnya :

tidak rapi

Masalah tersebut dapat diatasi dengan cara memblok struktur yang ingin diperbaiki
kemudian mengklik “structure” dan “clean up structure”.

13
 Setelah melakukan latihan awal kemudian membuat struktur 2D senyawa kimia
obat. Struktur 2D yang akan dibuat adalah senyawa obat Asam Mefenamat, Fenobarbital,
Amoxicillin, Morfin, dan Simvastatin. Berikut adalah hasil dari praktikum yang dilakukan.

Latihan Membuat Struktur 2-D

CH3
O
CH3

HN

N
H
O N O
H
C
O OH

Asam Mefenamat Fenobarbital

O
HO

N
O
OH
S
N
H H

NH2

Amoxicillin
14
 HO O

HO
O
O

O
H O H
H3C H3C CH3

N
CH3

HO

Simvastatin Morphine

Dalam praktikum kali ini sebenarnya ada cara termudah untuk menggambar struktur
senyawa yaitu dengan mengklik “structure” kemudian klik “convert name to structure” dan
mengetikkan nama senyawa yang akan digambar. Begitu pula jika kita ingin mengetahui
nama suatu struktur kimia, kita tinggal mengklik “ structure” kemudian “convert structure to
name”. Hal yang harus diperhatikan dalam langkah ini adalah kita harus menuliskan nama
struktur yang ingin kita buat dengan menggunakan bahasa inggris atau nama IUPAC dari
senyawa tersebut.

3.2 Menggambar struktur senyawa dari template

Penggunaan templates untuk menggambar struktur senyawa kimia dapat

mempermudah prosesnya, karena pada kotak templates sudah disediakan berbagai macam
15
struktur kompleks suatu senyawa. Pada menu templates terdapat berbagai macam struktur
kimia, seperti amino acid, DNA templates, RNA template, hexoses, bentuk konformasi, dan
lain-lain.

Untuk cara menggambarnya, hal yang pertama dilakukan yaitu menekan kotak
templates, lalu mencari templates yang ingin digunakan, misalnya DNA templates.

Pada gambar di atas, setelah di pilih menu DNA template terdapat berbagai struktur kimia
DNA seperti deoxyribosenucleotide, deoxyribosenucleoside, dan chain form. Struktur
tersebut bisa digabungkan dengan basa DNA seperti adenine, guanine, timin, dan sitosin
tanpa perlu menggambar secara manual sehingga dapat mempersingkat waktu dan gambar
yang dihasilkan pun lebih bagus.

Contoh : Guaninedeoxyribosenucleotide
O

N
NH

N
O N NH2

-
O P O
O

O- H H

H H
OH H

3.3 Mencari data sifat fisika kimia

1. Fenol
Rumus kimia : C6H5OH
Nama sinonim : Benzenol, asam fenilat, asam fenat, asam karbolat,
hidroksibenzena .
Pemerian : Hablur bentuk jarum, atau masa hablur ; tidak berwarna
atau putih atau merah muda ; bau khas ; mencair dengan
penghangatan dan penambahan 10% air. Mendidih kurang
lebih 182oC, uapnya mudah terbakar, oleh pengaruh udara
16
 dan cahaya, warna perlahan-lahan berubah menjadi gelap.
( FI IV 2014, hal 436 )
Kelarutan : larut dalam air; sangat mudah larut dalam etanol, gliserin,
kloroform, eter, dan minyak menguap tertentu; agak sukar
larut dalam minyak mineral. ( FI IV 2014, hal 436 )
Hasil penentuan sifat kimia fisika menggunakan chemmofice pro 2004 :
Log P : 1,64
pKa : 9,860
BM : 94,1130
MR : 27,09 cm3/mol

Fenol adalah senyawa organik yang strukturnya memiliki gugus hidroksi ( -OH )
pada karbon cincin benzena . fenol lebih asam dari alkohol dan air karena ion fenoksida
yang yang dimantapkan oleh resonansi. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian dengan
proses rasching. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol
dapat digunakan sebagai antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik
dagang triklorofenol ( TCP/ Trichlorophenol), juga merupakan bagian komposisi anestetika
oral seperti semprotan kloseptik. Fenol berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang
terdapat dalam batu bara.

2. 4-metil fenol
Rumus kimia : C7H8O
Nama sinonim : p-kresol, p-cresylic acid, 4-metil benzena,1-
hidroksi- 4-hidroksi toluena, p-metil fenol.
Pemerian : cairan dengan sifat pembiasan tinggi, tidak
berwarna atau kekuningan sampai kuning
kecoklatan, atau agak merah muda, lama-kelamaan,
dan oleh pengaruh cahaya warna menjadi lebih
gelap; bau seperti fenol; larutan jenuh; bersifat
netral atau agak asam terhadap lakmus. ( FI IV
2014, hal 732 )
Kelarutan : agar sukar larut dalam air, biasanya membentuk
larutan keruh, larut dalam larutan alkali hidroksida;
dapat bercampur dengan etanol, dengan eter dan
dengan gliserol. ( FI IV 2014, hal 732 )
Hasil penentuan sifat kimia fisika menggunakan chemmofice pro 2004 :
Log P : 2,13
pKa : 10,050
17
BM : 108,1399
MR : 32,99 cm3/mol

Kresol adalah campuran isomer kresol, diperoleh dari ter batu bara atau minyak
tanah. Struktur 4-metil fenol atau p-kresol memiliki gugus hidroksi (-OH )dan gugus metil
(-CH3) dalam posisi para yang berikatan pada karbon cincin benzena. Kresol adalah
prekursor untuk senyawa dan bahan lain termasuk plastik, pestisida, obat-obatan. Ada 3
isomer kresol yaitu orto-kresol, meta-kresol, dan para-kresol. 4-metil fenol adalah nama lain
dari para-kresol. Derivat/turunan para-kresol meliputi bupranolol yakni beta blocker non
selektif, Indo yakni indikator kalsium dan butylated hidroxytoluene (BHT) yakni
antioksidan umum. P-kresol merupakan komponen utama pada bau babi. P-kresol juga
merupakan komponen pada keringat manusia yang mana komponen ini yang menarik
nyamuk betina mendekat.

3. 4-klorofenol
Senyawa p-klorofenol atau 4-klorofenol adalah fenol yang tersubstitusi oleh klor pada posisi
para.
Umumnya berbentuk padat pada suhu ruang damn memiliki bau yang tajam. Senyawa ini
jika berada didalam air akan menjadi poluta yang berbahaya karena bersifat karsinogenik
dan bakterisida, fungisida dan bahan pengawet. Senyawa ini merupakan bahan baku
gensimisida seperti 2-benzil-4-kloro fenol yang dapat dikonveksi menjadi analgesik aseto
fenetidin.
Rumus molekul : C6H15ClO
Berat molekul : 128.557
Titik didih : 481,61 K
Titik lebur : 324,94 K
Log P : 2,43
MR : 31,7 cm3/mol
pKa : 9,400

4. Nipagin
Rumus molekul : C8H8O3
Berat molekul : 152,15
Titik didih : 548,16 K
Titik lebur : 358,89 K
Log P : 1,96
MR : 39,80 cm3/mol
pKa : 8,470
Metil paraben atau dikenal dengan istilah nipagin berbentuk hablur kecil, tidak berwarna
atau serbuk hablur, putih, tidak berbau, atau berbau khas lemah; sedikit rasa terbakar.

18
Kelarutan : sukar larut dalam air, dalam benzen dan
dalam karbon tetraklorida; mudah larut
dalam etanol dan dalam eter.

5. Nipasol
Nipasol dengan nama lain propyl paraben . paraben merupakan kelas bahan kimia dalam
pengawet atau kosmetik dan farmasi industri.
Nama IUPAC : propyl p- hydroxybenzoate
Rumus kimia : ClOH12O3
Popil paraben merupakan serbuk putih atau hablur, tidak berwarna. Propil paraben sangat
sukar larut air, mudah larut dalam etanol dan dalam eter serta sukar larut dalam air
mendidih. Jarak leburnya antar 95oC dan 98oC. Penyimpananya dalam wadah tertutup baik .
Nipasol ( propyl paraben ) dalam praktikum kali ini ditetapkan parameter-parameter
elektronik, lipofil dan sterik nya sebesar :
Log P : 2,29
pKa : 8,140
BM : 180,20
MR : 48,74 cm3/mol

6. Sulfadiazin
Sulfadiazin adalah senyawa menghilangkan infeksi akibat bakteri dengan cara produksi
asam kolat didalam sel bakteri. Pada umumnya digunakan untuk mengatasi infeksi saluran
kemih.
Sulfadiazin memiliki pemerian :
Warna putih agak kuning, mudah larut dalam asam mineral encer, larut dalam amonium
hidroksida, kalium hidroksida, etanol. Sukar larut dalam serum manusia suhu 37oC.
Pada praktikum kali ini, dihasilkan parameter- parameter
Log P :0
pKa : 6,480
BM : 250,28
MR : 64,62 cm3/mol

7. Sulfamerazin (FI IV, hal 767 )

Rumus kimia : C11H12N4O2S
Nama sinonim : 4-amino-N-(4-methyl-2-pyrimidiny) benzolsulfonamid
Pemerian : serbuk atau hablur putih atau agak putih kekuningan tidak
berbau atau praktis; rasa agak pahit; stabil di udara; tetapi
perlahan-lahan menjadi gelap pada pemaparan terghadap
cahaya.
19
Kelarutan : sangat sukar larut dalam air; agak sukar larut dalam aseton;
sukar larut dalam etanol; sangat sukar larut dalam eter dan
dalam kloroform.
Hasil penentuan sifat fisika kimia menggunakan chemoffice pro 2004 :
Log P : 0,92
pKa :-
BM : 244,30
MR : 69,56 cm3/mol

Sulfamerazin merupakan ligan yang sering digunakan untuk obat antibakteri.

Sulfamerazin merupakan turunan dari sulfonamid yang penggunaanya secara luas untuk
pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri gram positif dan gram negatif tertentu,
beberapa jamur dan protozoa ( siswandono dan soekardjo:1995 )

8. Sulfanilamid
Log P : -0,66
pKa : 10,430
BM : 172,2078
MR : 43,69 cm3/mol
Sulfanilamid merupakan molekul sulfonamide kelompok fungsional yang melekat
pada anilin. Sebagai antibiotik sulfonamide, sulfonamilamid berfungsi sebagai penghambat
kompetitif reaksi enzimatik yang bereaksi dengan melibatkan para amino benzoic acid
(PABA). PABA dibutuhkan dalam bertindak sebagai koenzim dalam sintetis purin, pirimidin
dan asam amino lainnya.
Sulfanilamid ( Depkes RI. 1979 )
Nama resmi : Sulfanilamidu
Nama lain : Sulfanilamida
Rumus molekul : C6H8N2O2S
Berat molekul : 172,2078
Pemerian : hablur, serbuk halus atau putih, tidak berbau rasa agak pahit
kemudian manis.
Kelarutan : larut dalam 200 bagian air, sangat mudah larut dalam air
mendidih, agak sukar larut dalam etanol ( 95%)p dan sangat
sukar larut dalam kloroform p.
Berdasarkan hasil pengamatan data Sulfanilamid pada praktikum chemoffice, Sulfanilamid
memiliki dua senyawa amina padaa rantai samping sehingga lebih bersifat polar dibanding
dengan sulfamerazin dan yang lainnya ( sulfadiazin, sulfaguanidin, sulfadoksin ). Hal ini

20
tampak dari nilai log P yang paling kecil sehingga lipofilitasnya paling kecil yang berarti
kemampuan menembus membran biologis rendah.

9. Sulfaguanidin
Rumus molekul : C7H10N4O2S. H2O
Pemerian : hablur atau sebuk putih tidak berbau , dengan adanya
pengaruh cahaya warna bewarna gelap.
Kelarutan : mudah larut dalam air mendidih, dan mineral, jika
dalam keadaan encer sulfaguanidin sukar larut dalam
etanol dan aseton p, sukar larut dalam air, dan praktis
dalam alkali hidroksida.
Penyimpanan : baik disimpan dalam wadah tertutup dan terlindung
dari cahaya.
Titik lebur : 185oC
Log P : -0,17
Berat molekul : 214,24
pKa :-
MR : 53,36 cm3/mol

10. Sulfadoksin
Nama kimia : sulfadoxinum
Rumus molekul : C12H14 N4O4S
Nama IUPAC : 4-amino-N-(5,6-demethoxypyirimidin)benzena -1-
sulfonamide.
Berat molekul : 310,33
Titik didih : 190oC-194oC (sumber : phyprop)
Log P : 0,88
pKa :-
MR : 79,3 cm3/mol

3.4 Menggambar struktur 3D dan mengetahui estimasi gambaran NMR

Menggambar struktur senyawa kimia secara tiga dimensi menggunakan Chem 3D.
dengan ini aplikasi ini dapat diketahui bentuk senyawa kimia yang paling stabil yaitu pada
energy minimum. Selain mengetahui bentuk yang paling stabil, pada pilihan Calculations di
Chem 3D dapat diketahui muatan dan energy permukaan atom atau molekul, halangan
sterik, regangan dari senyawa kimia tertentu.

21
 Dengan aplikasi Chemoffice ini juga dapat mengetahui estimasi gambaran 1H-NMR
13
dan C-NMR untuk mengetahui posisi atom H atau C yang dipengaruhi oleh
elektronegativitas dari atom sekelilingnya.

22
 BAB V
PENUTUP

ChemDraw pro versi 8.0 merupakan salah satu program aplikasi dari Chem Office,
untuk menggambar struktur 2D dan 3D dalam bidang ilmu kimia. ChemDraw memiliki
banyak fungsi, diantaranya membuat nama dan struktur senyawa, membuat struktur
streokimia dengan benar dari nama kimia, menghitung rumus molekul dan berat molekul,
dan mendapatkan nama IUPAC dengan akurat dari struktur, perkiraan spektra NMR dari
struktur suatu senyawa dengan atom langsung dengan korelasi spectral, menentukan
panjang ikatan Selain itu, ChemDraw dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan
dalam pembuatan struktur kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah dan
mengelilingi bagian struktur yang salah. Didalam program ChemDraw terdapat banyak tools
yang memudahkan dalam menggambar struktur kimia. Penggunaan templates untuk
menggambar struktur senyawa kimia dapat mempermudah prosesnya, karena pada kotak
templates sudah disediakan berbagai macam struktur kompleks suatu senyawa. Pada menu
templates terdapat berbagai macam struktur kimia, seperti amino acid, DNA templates,
RNA template, hexoses, bentuk konformasi, dan lain-lain.

23
DAFTAR PUSTAKA

- Pudjaatmaka, A. Hadyana. 2002. Kamus Kimia. Jakarta: Balai Pustaka

- Siswandono dan Soekardjo. 1998. Prinsip-Prinsip Rancangan Obat. Surabaya:
Airlangga University Press
- Siswandono dan Soekardjo. 2000. Kimia Medisinal I. Surabaya: Airlangga
University Press.

24
 LAMPIRAN

MENCARI DATA SIFAT KIMIA FISIKA SENYAWA OBAT

STRUKTUR SHOW ANALYZE WINDOW SHOW CHEMICAL PROPERTIS

WINDOW
Boiling Point: 439,2
[K]
HO Melting Point: 282,5
[K]
Critical Temp: 677,45
C6H6O [K]
Exact Mass: 94,04 Critical Pres: 59,26
Mol. Wt.: 94,11 [Bar]
m/e: 94,04 (100,0%), Critical Vol: 279,5
95,05 (6,6%) [cm3/mol]
C, 76.57; H, 6.43; O, Gibbs Energy: -32,94
17.00 [kJ/mol]
Log P: 1,64
MR: 27,09 [cm3/mol]
FENOL Henry's Law: 4,64
Heat of Form: -96,48
[kJ/mol]
Boiling Point: 467,06 [K]
Melting Point: 306,29 [K]
HO CH3 Critical Temp: 692,39 [K]
C7H8O
Exact Mass: 108,06 Critical Pres: 50,3 [Bar]
Critical Vol: 335,5 [cm3/mol]
Mol. Wt.: 108,14
Gibbs Energy: -34,15 [kJ/mol]
m/e: 108,06 (100,0%), 109,06 (7,7%)
Log P: 2,13
C, 77.75; H, 7.46; O, 14.80
4-METIL FENOL MR: 32,99 [cm3/mol]
Henry's Law: 4,6
Heat of Form: -128,59 [kJ/mol]
Boiling Point: 481,61 [K]
Melting Point: 324,94 [K]
HO Cl Critical Temp: 713,63 [K]
6 5 C H ClO Critical Pres: 54,79 [Bar]
Exact Mass: 128
Mol. Wt.: 128,56 Critical Vol: 328,5 [cm3/mol]
m/e: 128,00 (100,0%), 130,00 (32,0%), 129,01 (6,6%), 131,00
(2,1%) Gibbs Energy: -54,5 [kJ/mol]
C, 56.06; H, 3.92; Cl, 27.58; O, 12.45
Log P: 2,43
4-KLOROFENOL MR: 31,7 [cm3/mol]
Henry's Law: 4,77
Heat of Form: -123,69 [kJ/mol]

25
 H3C Boiling Point: 548,16 [K]
Melting Point: 359,89 [K]
O Critical Temp: 745,56 [K]
C8H8O3 Critical Pres: 44,39 [Bar]
Exact Mass: 152,05
HO
Mol. Wt.: 152,15
Critical Vol: 417,5 [cm3/mol]
m/e: 152,05 (100,0%), 153,05 (8,9%) Gibbs Energy: -336,1 [kJ/mol]
O C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 Log P: 1,96
NIPAGIN MR: 39,34 [cm3/mol]
Henry's Law: 6,83
Heat of Form: -466,51 [kJ/mol]
CH3 Boiling Point: 571,04 [K]
Melting Point: 371,16 [K]
H2C C9H10O3 Critical Temp: 756,38 [K]
Exact Mass: 166,06 Critical Pres: 39,21 [Bar]
O
Mol. Wt.: 166,17 Critical Vol: 473,5 [cm3/mol]
HO
m/e: 166,06 (100,0%), 167,07 Gibbs Energy: -327,68 [kJ/mol]
(10,0%), 168,07 (1,1%) Log P: 1,8
O C, 65.05; H, 6.07; O, 28.88 MR: 44,14 [cm3/mol]
NIPASOL Henry's Law: 6,71
Heat of Form: -487,15 [kJ/mol]
O C6H8N2O2S
Exact Mass: 172,03 Boiling Point: 700,9 [K]
H2N S NH2 Mol. Wt.: 172,2
m/e: 172,03 (100,0%), 173,03 (8,1%),
Log P: -0,66
O 174,03 (5,0%) MR: 43,69 [cm3/mol]
SULFANILAMID C, 41.85; H, 4.68; N, 16.27; O, 18.58; Henry's Law: 4,9
S, 18.62
NH2

C11H12N4O2S
Exact Mass: 264,07 Boiling Point: 932 [K]
H3C
Mol. Wt.: 264,3
O
m/e: 264,07 (100,0%), 265,07 (14,4%),
Log P: 0,92
N S
266,06 (4,5%), 266,07 (1,3%) MR: 69,56 [cm3/mol]
O
NH C, 49.99; H, 4.58; N, 21.20; O, 12.11; S, Henry's Law: 7,62
12.13
N

SULFAMERAZIN

26
 NH2

C10H10N4O2S Boiling Point: 904,14 [K]

O
Exact Mass: 250,05
Mol. Wt.: 250,28 Log P: 0
N S
m/e: 250,05 (100,0%), 251,06 (11,0%), 252,05 (4,7%), 251,05 (2,3%),
252,06 (1,0%) MR: 64,62 [cm3/mol]
O
C, 47.99; H, 4.03; N, 22.39; O, 12.79; S, 12.81
Henry's Law: 7,31
NH

SULFADIAZIN

NH2

C8H12N4OS
Exact Mass: 212,07 Boiling Point: 849,81 [K]
Mol. Wt.: 212,27
O m/e: 212,07 (100,0%), 213,08 (8,8%),
Log P: -0,17
H2N S 214,07 (4,7%), 213,07 (2,3%) MR: 53,36 [cm3/mol]
O C, 45.27; H, 5.70; N, 26.39; O, 7.54; S, Henry's Law: 4,9
C NH 15.11

HN

SULFAGUANIDIN
NH2

O Boiling Point: 1004,7 [K]

N S C12H14N4O4S
Exact Mass: 310,07
Mol. Wt.: 310,33
Log P: 0,88
O
N NH
m/e: 310,07 (100,0%), 311,08 (13,3%), 312,07 (4,7%), 311,07 (2,3%), 312,08 (1,7%)
C, 46.44; H, 4.55; N, 18.05; O, 20.62; S, 10.33 MR: 79,3 [cm3/mol]
Henry's Law: 4,9

H3CO OCH3

SULFADOKSIN

27
MENGGAMBAR STRUKTUR 3 DIMENSI
Gambar 3-Dimensi Energi Minimal

Aspirin 0,7974

Asam Mefenamat 0,6526

Fenobarbital -1,0398

28
MEMBUAT ESTIMASI GAMBARAN NMR SENYAWA OBAT

1. ASETOSAL
1.1 Membuat Estimasi Gambaran HNMR Asetosal
O

2.08

O
7.28
O

7.57

OH
7.28 8.10 11.0

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

10 8 6 4 2 0
PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

OH 11.0 11.00 carboxylic acid

CH 8.10 7.26 1-benzene
0.87 1 -C(=O)O
-0.03 1 -OC(=O)C
CH 7.28 7.26 1-benzene
0.21 1 -C(=O)O
-0.19 1 -OC(=O)C
CH 7.57 7.26 1-benzene
0.34 1 -C(=O)O
-0.03 1 -OC(=O)C
CH 7.28 7.26 1-benzene
0.21 1 -C(=O)O
-0.19 1 -OC(=O)C
CH3 2.08 0.86 methyl
1.22 1 alpha -C(=O)O

1.2 Membuat Estimasi Gambaran C-NMR Asetosal

29
 O

20.3 169.0

O
121.5 154.1
O
169.4
134.4 121.1

OH
125.5 130.7

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

PPM

Protocol of the C-13 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

C 169.4166.0 1-carboxyl
6.0 1 -1:C*C*C*C*C*C*1
-2.6 general corrections
C 121.1 128.5 1-benzene
2.1 1 -C(=O)-O
-7.1 1 -O-C(=O)
-2.4 general corrections
CH 130.7 128.5 1-benzene
1.6 1 -C(=O)-O
0.4 1 -O-C(=O)
0.2 general corrections
CH 125.5 128.5 1-benzene
-0.1 1 -C(=O)-O
-3.2 1 -O-C(=O)
0.3 general corrections
CH 134.4 128.5 1-benzene
5.2 1 -C(=O)-O
0.4 1 -O-C(=O)
0.3 general corrections
CH 121.5 128.5 1-benzene
-0.1 1 -C(=O)-O
-7.1 1 -O-C(=O)
0.2 general corrections
C 154.1 128.5 1-benzene
1.6 1 -C(=O)-O
24.6 1 -O-C(=O)
-0.6 general corrections
C 169.0 166.0 1-carboxyl
10.0 1 -C
-8.0 1 -1:C*C*C*C*C*C*1 from O-carboxyl
1.0 general corrections
CH3 20.3 -2.3 aliphatic
2 Asam Mefenamat 21.8 1 alpha -C(=O)-O
2.1 Membuat Estimasi-2.6
Gambaran
3.4
HNMR
1 gamma Asam mefenamat
-1:C*C*C*C*C*C*1
general corrections

30
 2.35
Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

7.35
2.35
6.30 6.67 6.83

6.70 7.88
N
6.15 H
4.0

O OH
11.0 10 8 6 4 2 0
PPM
Protocol of the H-1 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

CH 6.30 7.26 1-benzene

-0.64 1 -N
-0.12 1 -C
-0.20 1 -C
CH 6.70 7.26 1-benzene
-0.25 1 -N
-0.19 1 -C
-0.12 1 -C
CH 6.15 7.26 1-benzene
-0.80 1 -N
-0.12 1 -C
-0.19 1 -C
CH3 2.35 0.86 methyl
1.49 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1
CH3 2.35 0.86 methyl
1.49 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1
NH 4.0 4.00 aromatic C-NH
CH 7.88 7.26 1-benzene
-0.25 1 -N
0.87 1 -C(=O)O
CH 6.83 7.26 1-benzene
-0.64 1 -N
0.21 1 -C(=O)O
CH 7.35 7.26 1-benzene
-0.25 1 -N
0.34 1 -C(=O)O
CH 6.67 7.26 1-benzene
-0.80 1 -N
0.21 1 -C(=O)O
OH 11.0 11.00 carboxylic acid

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

2.2 Membuat Estimasi Gambaran CNMR Asam mefenamat

31

180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

PPM
 17.8

134.9
137.8 9.0
118.5 119.0 118.2
125.6
138.5 143.3
126.6 131.2
N
H 113.1
116.0
169.4

O OH

Protocol of the C-13 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

CH 118.5 128.5 1-benzene

-10.5 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
-0.1 1 -C
0.7 1 -C
-0.1 general corrections
CH 126.6 128.5 1-benzene
0.9 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
-3.0 1 -C
-0.1 1 -C
0.3 general corrections
CH 116.0 128.5 1-benzene
-10.6 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
-0.1 1 -C
-3.0 1 -C
1.2 general corrections
C 138.5 128.5 1-benzene
14.7 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
0.7 1 -C
-0.1 1 -C
-5.3 general corrections
C 125.6 128.5 1-benzene
-10.6 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
9.2 1 -C
0.7 1 -C
-2.2 general corrections
C 137.8 128.5 1-benzene
0.9 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
0.7 1 -C
9.2 1 -C
-1.5 general corrections
CH3 17.8 -2.3 aliphatic
24.3 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1
-2.5 1 gamma -C
0.0 1 delta -N
-1.7 general corrections
CH3 9.0 -2.3 aliphatic
24.3 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1
-2.5 1 gamma -C
-5.1 1 gamma -N
0.3 1 delta -1:C*C*C*C*C*C*1
-5.7 general corrections
C 143.3 128.5 1-benzene
14.7 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
1.6 1 -C(=O)-O
-1.5 general corrections
C 113.1 128.5 1-benzene
-10.6 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
2.1 1 -C(=O)-O
-6.9 general corrections
CH 131.2 128.5 1-benzene
0.9 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
1.6 1 -C(=O)-O
0.2 general corrections
CH 118.2 128.5 1-benzene
-10.5 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
-0.1 1 -C(=O)-O
0.3 general corrections
3 Fenobarbital
CH 134.9 128.5
0.9
1-benzene
1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
3.1 Membuat Estimasi Gambaran HNMR fenobarbital
5.2
0.3
1 -C(=O)-O
general corrections
CH 119.0 128.5 1-benzene
-10.6 1 -N-1:C*C*C*C*C*C*1
Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough
-0.1 1 -C(=O)-O
1.2 general corrections
C 169.4 166.0 1-carboxyl
6.0 1 -1:C*C*C*C*C*C*1
-2.6 general corrections

32

10 8 6 4 2 0
PPM
 7.21 7.08

7.12 7.21
O
2.14
7.12
10.0
HN
0.96
O N O
H
10.0

Protocol of the H-1 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

CH 7.21 7.26 1-benzene

-0.05 1 -CC
CH 7.08 7.26 1-benzene
-0.18 1 -CC
CH 7.21 7.26 1-benzene
-0.05 1 -CC
CH 7.12 7.26 1-benzene
-0.14 1 -CC
CH 7.12 7.26 1-benzene
-0.14 1 -CC
NH 10.0 10.00 imid
NH 10.0 10.00 imid
CH2 2.14 1.37 methylene
0.00 1 alpha -C
0.29 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1
0.48 2 beta -C(=O)N
CH3 0.96 0.86 methyl
0.10 1 beta -C-R

3.2 Membuat Estimasi Gambaran CNMR fenobarbital

Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

128.9 126.1

128.2 128.9
O
171.6 28.9
138.7 128.2
HN
61.1
150.5 7.3
180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
O N 171.6 O PPM
H

33
Protocol of the C-13 NMR Prediction:

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

CH 128.9 128.5 1-benzene

0.1 1 -CCC
0.3 general corrections
CH 126.1 128.5 1-benzene
-2.7 1 -CCC
0.3 general corrections
CH 128.9 128.5 1-benzene
0.1 1 -CCC
0.3 general corrections
CH 128.2 128.5 1-benzene
-0.2 1 -CCC
-0.1 general corrections
C 138.7 128.5 1-benzene
10.3 1 -CCC
-0.1 general corrections
CH 128.2 128.5 1-benzene
-0.2 1 -CCC
-0.1 general corrections
C 61.1 -2.3 cyclohexane like
24.3 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 from aliphatic
45.0 2 alpha -C(=O)-N from aliphatic
9.1 1 alpha -C from aliphatic
9.4 1 beta -C from aliphatic
-2.7 1 gamma -C=O from aliphatic
-21.7 general corrections
C 171.6 165.0 1-amide
11.5 1 -C-C-C
-2.0 1 -C=O from N-amide
-2.9 general corrections
C 150.5 161.2 N-urea
? 1 unknown substituent(s)
? 1 unknown substituent(s)
-2.0 1 -C=O from N-amide
-2.0 1 -C=O from N-amide
-6.7 general corrections
C 171.6 165.0 1-amide
11.5 1 -C-C-C
-2.0 1 -C=O from N-amide
-2.9 general corrections
CH2 28.9 -2.3 aliphatic
18.2 2 alpha -C
9.3 1 beta -1:C*C*C*C*C*C*1
5.2 2 beta -C(=O)-N
0.0 1 delta -C=O
-1.5 general corrections
CH3 7.3 -2.3 aliphatic
9.1 1 alpha -C
9.4 1 beta -C
-2.6 1 gamma -1:C*C*C*C*C*C*1
-6.4 2 gamma -C(=O)-N
0.1 general corrections

34