LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA MEDISINAL ORGANIK

LATIHAN KOMPUTER PROGRAM CHEMOFFICE 2008



Oleh :
Nama : NUR FATJRIA SUSILOWATI
NIM : 122210101004
Kelompok : C1
LABORATORIUM KIMIA SINTESIS-MEDISINAL
BAGIAN KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS JEMBER
2014

BAB V. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini mahasiswa melakukan latihan computer program chemofffice
2008. Chemoffice sendiri merupakan program aplikasi yang digunakan untuk membuat struktur
kimia dalam bentuk 2-Dimensi dan 3-Dimensi, serta program ini dapat secara langsung
mengetahui dan menghitung secara teoritis nilai parameter sifat kimia fisika suatu senyawa. Sifat
kimia fisika tersebut seperti berat molekul (BM), Mola refraksi (MR), log P, dan lain-lain.
Dalam praktikum ini kami membuat struktur kimia dalam bentuk 2-Dimensi dengan
menggunakan chemDraw Ultra dan 3-Dimensi dengan menggunakan aplikasi Chem3D Ultra.
Menggambar Struktur kimia turunan fenol dan sulfonamida dalam bentuk 2-Dimensi dan
sekaligus dapat mengetahui nilai parameter fisika kimia. Adapun langkah-langkah yang
dilakukan dapat dengan menggambar secara manual strukturnya atau menulis nama senyawanya
langsung.
Menggambar secara manual strukturnya dapat dilakukan dengan membuat kerangka
cincin dari struktur senyawa tersebut, dilanjutkan dengan menambahkan rantai-rantainya (alkil)
dan lengkapi cincin dan alkil dengan unsur atom setelah timbul kotak hitam kecil, bila terjadi
kesalahan akan timbul kotak warna merah. Dari struktur yang terbentuk kita dapat mengetahui
nilai parameter fisika kimia senyawa tersebut dengan memilih menu View, tekan Show Analyze
Windows, maka akan diketahui formula, berat molekul dan analisis elemen dari senyawa obat.
Jika ingin mengetahui sifat fisika kimia yang lain seperti: titik didih, titik lebur, nilai Log
P, refraksi molar, panas pembentukan dari seyawa tersebut dapat dengan memilih menu View,
tekan Show Chemical Properties Windows. Serta jika ingin mengetahui pustaka dari sifat fisika
kimia tersebut dapat menekan Report, dari Report pun kita dapat mengetahui sifat fisika kimia
yang terbaru. Dari struktur kita juga dapat mengetahui nama kimianya dengan cara memilih
menu structure lalu tekan Convert Structure to Name dan secara otomatis nama kimianya akan
keluar.
Dari nama senyawa obat kita juga dapat mengetahui struktur kimia, dengan memilih
menu structure kemudian tekan Convert Name to Stucture, tulis nama kimia senyawa dan secara
otomatis akan tergambar struktur kimia dari senyawa obat tersebut.
untuk turunan fenol seperti fenol memiliki harga log P sebesar 1.64, pKa = 9.9, BM=
94.11 dan MR = 27.09 cm
3
/mol. Senyawa 4-metilfenol memiliki harga log P sebesar 2.13, pKa=
10.05, BM = 108.14, dan MR = 32.99 cm
3
/mol. Senyawa 4-klorofenol memiliki harga log P
sebesar 2,43, pKa = 9.4, BM = 128.56, dan MR = 31.7 cm
3
/mol. Senyawa Nipagin memiliki
harga log P sebesar 1.96, pKa = 8.47, BM = 152.15, dan MR = 39.34 cm
3
/mol. Senyawa Nipasol
memiliki harga log P sebesar 1.8, pKa = 8.47, BM = 166.17, dan MR = 44.14 cm
3
/mol. Senyawa
Sulfadiazin memiliki harga log P sebesar 0, pKa = 6.48, BM = 250.28, dan MR = 64.62 cm
3
/mol.
Senyawa Sulfamerazin memiliki harga log P sebesar 0.92, pKa tidak ada, BM = 264.3, dan MR =
69.56 cm
3
/mol. Senyawa Sufanilamid memiliki harga log P sebesar -0.66, pKa = 10.430, BM =
172.2, dan MR = 43.69 cm
3
/mol. Senyawa Sulfaguanidin memiliki harga log P sebesar -0.17,
pKa tidak ada, BM = 214.24, dan MR = 53.36 cm
3
/mol. Senyawa Sulfadoksin memiliki harga log
P sebesar 0.88, pKa tidak ada, BM = 297.31, dan MR = 79.3 cm
3
/mol.
Menggambar struktur 3-Dimensi dapat menggunakan aplikasi ChemBio3D Ultra, dalam
praktikum kali ini senyewa yang digunakan untuk menggambar struktur 3-Dimensi adalah
Asetosal, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital. Pertama yang harus dilakukan adalah
menggambar struktur dalam bentuk 2-Dimensi pada ChemDraw Ultra, kemudian copy struktur
pada ChemBio3D Ultra, dan secara otomatis akan tergambar struktur dalam bentuk 3-Dimensi.
Dari struktur 3-Dimensi kita dapat mengetahui bentuk yang paling stabil (energy minimum),
Perhitungan Panjang Ikatan, Perhitungan Sudut Ikatan, Estimasi Gambaran NMR Senyawa Obat.
Untuk menentukan energi minimal dari Aspirin, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital
dapat memilih menu Calculations, kemudian tekan MM2, tekan Minimized Energy lalu Tekan
Run dan amati perubahan struktur sehingga terbentuk struktur yang paling stabil dengan energi
minimal dan lihat informasi (nilai energi minimal) yang terdapat dibawah struktur. Untuk
mengetahui Perhitungan Panjang Ikatan dapat memilih menu structure, tekan Measurements, lalu
Generate All Bond Lenghts kemudian akan keluar informasi tentang panjang ikatan dari struktur
tersebut. Untuk mengetahui Perhitungan Sudut Ikatan dapat memilih menu structure, tekan
Measurements, lalu tekan Generate All Bond Angles, secara otomatis akan keluar informasi
tentang sudut ikatan dari struktur tersebut.
Ada dua jenis estimasi dalam Estimasi gambaran NMR senyawa obat yaitu, estimasi
gambaran
1
H-NMR dan estimasi dan estimasi gambaran
13
C-NMR. Cara menentukan keduanya
sama, pertama memilih menu structure kemudian tekan predict
1
H-NMR untuk mengetahui
estimasi gambaran
1
H-NMR, dan tekan predict
13
C-NMR untuk mengetahui estimasi gambaran
13
C-NMR.
Dari gambar struktur dan spectra
1
H-NMR Asetosal, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital
dapat dilihat posisi dari atom H yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus-gugus atau
disekelilingnya. Makin besar elektronegativitas dari gugus-gugus/atom disekelilingnya maka
letak atom H akan makin bergeser ke kiri.
Dari gambar struktur dan spectra
13
C-NMR , Asam Mefenamat, dan Fenobarbital dapat
dilihat posisi dari atom C yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus-gugus atau
disekelilingnya. Makin besar elektronegativitas dari gugus-gugus/atom disekelilingnya maka
letak atom C akan makin bergeser ke kiri.

BAB IV. HASIL PENGAMATAN

Hasil penentuan sifat kimia-fisika turunan fenol dan sulfonamida.
No. Nama Bahan Log P pKa BM MR
1. Fenol 1,64 9,9 94,11 27,09 cm
3
/mol
2. 4-metilfenol 2,13 10,05 108,14 32,99 cm
3
/mol
3. 4-klorofenol 2,43 9,4 128,56 31,7 cm
3
/mol
4. Nipagin 1,96 8,47 152,15 39,34 cm
3
/mol
5. Nipasol 1,8 8,47 166,17 44,14 cm
3
/mol
6. Sulfadiazin 0 6,48 250,28 64,62 cm
3
/mol
7. Sulfamerazin 0,92 - 264,3 69,56 cm
3
/mol
8. Sulfanilamid -0,66 10,430 172,2 43,69 cm
3
/mol
9. Sulfaguanidin -0,17 - 214,24 53,36 cm
3
/mol
10. Sulfadoksin 0,88 - 297,31 79,3 cm
3
/mol



BAB VI. KESIMPULAN
Progam ChemDraw Ultra dapat dipergunakan untuk menggambar struktur
senyawa kimia dalam bentuk dua dimensi dan mnegtahui pula nama kimiannya,
serta sekaligus dapat mengetahui parameter fisika-kimia senyawa seperti Log P,
pKa, BM dan MR.
Program ChemBio3D Ultra dapat dipergunakan untuk menggambar struktur
senyawa dalam bentuk tiga dimensi dan sekaligus dapat mengetahui bentuk
struktur yang paling stabil (energi minimal) Perhitungan Panjang Ikatan,
Perhitungan Sudut Ikatan, Estimasi Gambaran NMR Senyawa Obat.
Progam ChemOffice 2008 ini dapat sangat membantu dalam menggambar dan
mengetahui semua informasi dari suatu senyawa terutama senyawa obat.

DAFTAR PUSTAKA

Siswandono dan Soekarjo B. (Eds). Kimia Medisinal 1. Surabaya: Airlangga University
Press, 2000.
Siswandono dan Soekarjo B. (Eds). Prinsip-Prinsip Rancangan Obat. Surabaya: Airlangga
University Press,1998.