Laporan Praktikum Kimia Medisinal

“PEMODELAN STRUKTUR KIMIA 2D DAN 3D

DENGAN CHEMOFFICE”

Disusun Oleh:
Nama: Missye Dayana Sabilla
NPM: 211FF04039

FAKULTAS FARMASI PROGRAM STUDI S1 MATRIKULASI

UNIVERSITAS BHAKTI KENCANA BANDUNG
2022
I. TUJUAN PRAKTIKUM

a. Kompetensi yang Dicapai :

1. Mahasiswa mampu membuat model struktur kimia

dalam bentuk 2D dan 3D
2. Mahasiswa mampu mendefinisikan dengan baik apa
yang dimaksud dengan atom, molekul dan ikatan
kimia
3. Mahasiswa mampu memberikan nama yang benar dari
struktur dan sebaliknya menggambarkan struktur
molekul yang diketahui Namanya
4. Mampu menggambarkan berbagai bentuk stereoisomer

b. Tujuan Praktikum

Memberikan konsep-konsep dasar tentang molekul yang akan sangat diperlukan

dalam praktikum/penelitian kimia medisinal

II. PRINSIP PRAKTIKUM

Software ChemDraw Profesional dapat digunakan untuk memodelkan struktur
kimia suatu molekul dan aspek-aspek lain yang berhubungan dengan struktur
tersebut..

III. DASAR TEORI

Kimia komputasi juga disebut kimia teori atau pemodelan molekular.
Komputasi memungkinkan pemodelan molekul untuk memprediksi apa yang akan
terjadi di laboratorium, sehingga dapat mempersiapkan eksperimen dengan lebih
baik dan lebih mengerti apa yang diamati. Komputasi dapat digunakan sebagai
simulasi untuk melakukan eksperimen yang mungkin terlalu mahal atau sangat
berbahaya jika dilakukan di laboratorium. Kimia komputasi juga digunakan untuk
memberikan informasi mengenai sifat-sifat molekul, struktur kimia atau untuk
simulasi hasil eksperimen. (Martoprawixo dkk, 1998).
 ChemOffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk membuat
struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar secara dua
dimensi (2D) dan tiga dimensi (3D). Struktur 2D akan terlihat dalam satu bidang
datar sementara struktur 3D akan terlihat seperti struktur ruang.
Struktur molekul kimia dapat divisualisasikan dengan praktis dan mudah
melalui software yang berbasis kimia. Software berbasis kimia yang saat ini
banyak sekali tersedia dapat digunakan untuk menggambarkan struktur molekul.
Software ini banyak tersedia dalam bentuk komersial, freeware (gratis) maupun
shareware (gratis dalam jangka waktu tertentu atau gratis untuk software versi
terbatas). Software yang dapat digunakan untuk menggambar struktur molekul
yang bersifat freeware salah satunya adalam ChemDraw (Tahir, 2001).
ChemDraw merupakan program freeware yang digunakan untuk
menvisualisasikan struktur kimia suatu molekul atau senyawa. ChemDraw juga
dapat menampilkan struktur milekul dalam bentuk dua dimensi dan tiga dimensi
dalam bidang ilmu kimia terutama kimia organik, biokimia, dan polimer, sehingga
molekul lebih terlihat seperti sebenarnya (State University,2009). Software ini
dilengkapi dengan berbagai tools yang mewakili berbagai macam bentuk ikatan
yang dapat digunakan untuk menyusun struktur kimia sehingga memudahkan
dalam penggambaran struktur kimia suatu senyawa, bahkan yang kompleks
sekalipun. Dapat pula untuk berbagai bentuk konformasi dan dalam bentuk
proyeksi.
Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara langsung
dengan meng-klik tool, misalnya seperti struktur cincin benzene, siklopentana,
sikloheksana dan senyawa siklik lainnya. Tools yang ada juga menyajikan gambar
struktur untuk asam amino, DNA, RNA dan lain-lain yang terdapat pada template.
Selain itu ChemDraw dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam
penggambaran struktur kimia. Peringatan tersebut biasanya berwarna merah yang
mengelilingi struktur yang salah.
Mode operasi pada ChemDraw dibedakan menjadi dua yaitu Structure dan
Draw. Mode operasi Structure digunakan untuk menggambarkan rumus struktur
2-Dimensi dan 3-Dimensi suatu molekul atau senyawa. Mode operasi Draw selain
untuk menggambar rumus struktur molekul juga dapat digunakan untuk
menambah beberapa teks pendek (biasanya untuk memberi nama suatu molekul),
simbol, gambar dan lain sebagainya (State University, 2009).
 Keunggulan lain dari ChemDraw yaitu dapat sekaligus digunakan untuk
menganalisis struktur kimia yang telah dibuat dengan menggunakan Analysis
Structure yang terdapat pada menu Structure. Analisis yang dapat dilakukan
antara lain sifat fisikokimia dari struktur yang dibuat, misalnya titik didih, titik
leleh, berat molekul (BM), temperature, tekanan, dan lain-lain. Selain itu juga
dapat diketahui puncak-puncak dari NMR proton (1H-NMR) dan NMR karbon
(13C-NMR). Kemudian dengan penggunaan ChemDraw 3D dapat digambar
struktur 3D dari senyawa obat, dapat diprediksikan struktur kimia suatu senyawa
yang paling stabil dengan energi yang paling minimum, dan dapat mengetahui
panjang ikatan antar atom.
Selain ChemOffice, digunakan GaussView 5.0.8 untuk dapat melakukan
optimasi geometri terhadap senyawa kimia dan memprediksi sifat fisikokimianya.

IV. ALAT
 Laptop atau PC
 Program ChemDraw & GaussView 5.0.8

V. PROSEDUR KERJA
V.I. Menggambar struktur 2D dan 3D, serta Analisis Sifat Fisikokimia

1. Membuka halaman baru dengan cara memilih File lalu New atau “Ctrl+N”

2. Klik tombol , kemudian klik pada halaman yang kosong.

3. Klik tombol , kemudian tempatkan menempel pada struktur benzena tadi
4. Kemudian klik tombol , klik pada salah satu sudut C benzena, maka akan
secara otomatis ditambahkan 1 ikatan kimia.

5. Untuk mengedit atom, dapat menggunakan tombol , kemudian arahkan ke

bagian atom yang ingin diubah
6. Ketik N pada keyboard, maka akan berubah menjadi atom Nitrogen C nya
tadi. Gunakan cara yang sama untuk mengganti atom C menjadi H untuk
mendapatkan struktur yang kuat.
7. Untuk menamai Struktur yang telah dibuat, pada menu Structure > Convert
structure to Name.
8. Informasi struktur dapat dilihat pada menu View > Show Show Analys
Window. Apabila tidak terdapat Chemical Properties Box, pilih menu View >
Show Chemical Properties Window.
 9. Untuk menyimpan struktur yang telah digambar pilih menu file > Save.
Format filenya berupa (.cdx). Apabila file ingin diubah format dapat di ganti
sesuai keinginan.
10. Lakukan prediksi NMR dengan pada menu structure pilih Predict H-NMR
Shifts dan Predict C-NMR Shift.

 Membuat Struktur 3-D pada senyawa uji no. 1

1. Langkah pertama yang dilakukan yaitu blok struktur 2 dimensi yang sudah
dikerjakan sebelumnya lalu klik copy dan setelah itu buka alikasi Chem 3-D
pada aplikasi chem Draw
2. Langkah selanjutnya klik paste pada bagian yang kosong maka akan muncul
struktur 3-D pada senyawa uji no.1 untuk dapat memperkecil atau
memperbesar ukuran partikel dapat dilakukan dengan mengklik kanan pada
mouse.
3. Optimasi Geometri pada struktur sampel uji no.1. Dengan cara klik
calculations pada menu lalu pilih MM2 dan klik minimaze energi lalu klik run
maka akan muncul nilai optimasi geometri terendahnya.

4. Langkah selanjutnya untuk menentukan sifat fisiko kimia pada struktur 3

dimensi klik analyze lalu pilih sifat fisiko kimia yang mana yang akan
diketahui

VI. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini melakukan pemodelan struktur kimia dua dimensi dan
tiga dimensi dengan menggunakan ChemDraw dan GaussView 5.0.8. Struktur
senyawa model yang digunakan adalah analog nicotinamide, dimana dikenal
sebagai senyawa antikanker.
IV.I. Pemodelan Struktur Kimia Dua Dimensi (2D)
Untuk pemodelan struktur senyawa analog nicotinamide dua dimensi
menggunakan ChemDraw. ChemDraw ini dapat digunakan untuk menggambar
struktur 2D molekul, melakukan prediksi sifat fisikokimia, dan prediksi spektrum
NMR. Tahap pertama yaitu menggambar struktur 2D dari senyawa analog
nicotinamide, dimana strukturnya adalah sebagai berikut :
 Setelah menggambar strukturnya, dapat diketahui juga tata nama IUPAC dari
analog nicotinamide tersebut yaitu 6-(5-(4-tert-butylbenzamido)-2-methylphenyl)-
2-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenylamino)nicotinamide.
Tahap kedua yaitu melakukan prediksi sifat fisikokimia dari analog
nicotinamide tersebut dimana akan otomatis muncul pada menu Analysis box dan
Chemical Properties box. Prediksi sifat fisikokimia dari struktur 2D analog
nicotinamide adalah sebagai berikut :

Dari prediksi sifat fisikokimia untuk struktur 2D analog nicotinamide tersebut,

diperoleh data titik didih sebesar 1602,16 [K], titik leleh sebesar 1214,64 [K],
suhu kritis sebesar 1419,31 [K], tekanan kritis sebesar 12,61 [Bar], volume kritis
sebesar 1686,5 [cm3/mol], energi gibbs sebesar 623,41 [kJ/mol], log P sebesar
5,86, berat molekul sebesar 172,53 [cm3/mol], konstanta Henry’s Law sebesar
29,71 dan heat of form sebesar sebesar -98,15 [kJ/mol].
Tahap ketiga yaitu melakukan prediksi spektrum NMR (Nuclear Magnetic
Resonance), dimana spektrum NMR yang diprediksi yaitu spektrum NMR proton
(1H-NMR) dan spektrum NMR karbon (13C-NMR). Spektrum NMR ini
memberikan gambaran mengenai jenis atom, jumlah, maupun lingkungan atom
hidrogen (1H-NMR) maupun karbon (13C-NMR).
Prediksi spektrum NMR proton (1H-NMR) yang diperoleh adalah sebagai
berikut:

Interpretasi dari spektrum NMR proton (1H-NMR) diatas yaitu terdapat 14

sinyal yang nampak pada spektrum tersebut. Hal ini menandakan jika terdapat 14
macam proton yang berbeda dalam senyawa analog nicotinamide ini.
Kecenderungan jumlah proton penghasil sinyal dapat diketahui dengan melihat
integral dari sinyal yang dihasilkan. Nilai integral yang ditunjukkan pada tiap
sinyal menunjukkan jumlah proton dari setiap jenis proton.
Sedangkan prediksi spektrum NMR karbon (13C-NMR) yang diperoleh adalah
sebagai berikut:

Spektroskopi 13
C-NMR menghasilkan informasi struktur mengenai karbon-
karbon dalam sebuah molekul organik. Spektrum NMR karbon ( 13C-NMR) lebih
sederhana dibandingkan spektrum NMR proton (1H-NMR) karena tidak ada
pemisahan spin.

IV.II. Pemodelan Struktur Kimia Tiga Dimensi (3D)

 Setelah melakukan pemodelan struktur kimia dua dimensi (2D), selanjutnya
melakukan pemodelan struktur kimia tiga dimensi (3D) dari senyawa analog
nicotinamide. Berikut adalah struktur kimia tiga dimensi (3D) dari senyawa
analog nicotinamide :

Pada pemodelan tiga dimensi ini menggunakan Gaussian atau GaussView

5.0.8 untuk memprediksi sifat fisikokimia dan menghitung nilai energi optimasi
geometri. Data yang diperoleh dari pemodelan 3D ini adalah hasil perhitungan
sifat fisikokimia. Namun, sebelum perhitungan sifat fisikokimia harus dilakukan
optimasi geometri terlebih dahulu sehingga diperoleh total energi hasil optimasi.
Total energi hasil optimasi geometri senyawa analog nicotinamide ini adalah
29,4261. Berikut data yang diperoleh :

Penentuan geometri molekul penting untuk diperhatikan dalam mempelajari

sifat-sifat molekul. Optimasi geometri bertujuan untuk menghitung energi
terendah dari suatu molekul untuk mengetahui keadaan paling stabil dari molekul
tersebut.
Setelah melakukan optimasi geometri dan nilai total energi optimasi geometri
telah diperoleh, maka akan diperoleh perhitungan sifat fisikokimianya. Sifat
fisikokimia yang diperoleh pada struktur 3D senyawa analog nicotinamide ini ada
lima, yaitu nilai polarisasi, konstanta dielektrik, konstanta Henry’s Law, charge-
dipole energy, dan log P. Nilai polarisasi yang diperoleh sebesar 0,50000 eV, lalu
konstanta dielektrik yang diperoleh sebesar 78,500, konstanta Henry’s Law yang
diperoleh sebesar 29,7052, dan log P sebesar 5,8584. Berikut lampiran data yang
diperoleh :
 Hasil perhitungan sifat fisikokimia tersebut dapat dibandingkan dengan sifat
fisikokimia pada struktur 2D senyawa, untuk melihat apakah sifat fisikokimia dari
senyawa analog nicotinamide sama atau tidak jika pada struktur dua dimensi atau
tiga dimensinya. Untuk perbandingannya praktikan membandingkan dua
parameter saja yaitu nilai log P dan konstanta Henry’s Law.
Pada pemodelan struktur 2D, senyawa analog nicotinamide memiliki nilai log
P sebesar 5,86 dan konstanta Henry’s Law sebesar 29,71. Sedangkan pada
pemodelan struktur 3D, senyawa analog nicotinamide memiliki nilai log P sebesar
5,8584 dan konstanta Henry’s Law sebesar 29,7052. Dari hasil perhitungan sifat
fisikokimia tersebut, menunjukkan bahwa nilai log P dan konstanta Henry’s Law
baik pada pemodelan struktur 2D maupun struktur 3D menghasilkan nilai yang
hampir sama (jika nilai tersebut dibulatkan maka akan sama), jadi sifat fisikokimia
untuk nilai log P dan konstanta Henry’s Law tidak menunjukkan perbedaan pada
pemodelan struktur 2D maupun struktur 3D.

VII. KESIMPULAN
Dari praktikum pemodelan struktur kimia dua dimensi (2D) dan tiga dimensi
(3D) ini dapat disimpulkan bahwa :
1. Dari pemodelan struktur kimia dua dimensi (2D) senyawa analog
nicotinamide, data yang diperoleh adalah prediksi sifat fisikokimia dan
prediksi spektrum NMR proton (1H-NMR) dan NMR karbon (13C-NMR).
2. Dari pemodelan struktur kimia tiga dimensi (3D) senyawa analog
nicotinamide, data yang diperoleh adalah total energi optimasi geometri dan
perhitungan sifat fisikokimia.
3. Perbandingan nilai log P dan konstanta Henry’s Law pada struktur 2D dan 3D
menghasilkan hasil yang hampir sama (jika nilai dibulatkan maka hasilnya
sama).
 DAFTAR PUSTAKA

Martiprawixo, Muhammad A, Grant & Richards, 1998. Kimia Komputasi. Penerbit ITB.

Sastrohamidjojo, H. 1994. Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti (Nuclear Magnetic

Resonance, NMR). Yogyakarta: Liberty.

State University. 2009. ChemSketch Tutorial. [Serial Online] Diakses pada tanggal 11
Februari 2020.

Tahir, I. 2011. Pemanfaatan Software Kimia Komputasi melalui Visualisasi Model Molekul.
Yogyakarta: UGM.

Mills, N. (2006). ChemDraw Ultra 10.0 CambridgeSoft, 100 CambridgePark Drive,

Cambridge, MA 02140. www. cambridgesoft. com. Commercial Price:
1910fordownload, 2150 for CD-ROM; Academic Price: 710fordownload, 800 for
CD-ROM