PEMODELAN STRUKTUR KIMIA 2D DAN 3D DENGAN CHEMOFFICE

Laporan Praktikum Kimia Medisinal

Disusun Oleh

NAMA : DWI PUJANGGA RAMADHAN

NPM : 191FF04016

KELAS : FA 1 MATRIKULASI

UNIVERSITAS BHAKTI KENCANA

PROGRAM PENDIDIKAN STRATA 1

FAKULTAS FARMASI

2020
Tujuan Percobaan
A. Menentukan sifat kimia fisika senyawa obat dengan menggunakan program
CHEMOFFICE
B. Menggambar struktur 3D dan NMR menggunakan CHEMOFFICE

Dasar Teori

Chemoffice merupakan sata satu software yang digunakan untuk membuat

struktur kimia dengan mudah dan digunakan untuk menggambar setara 2 dimensi
dan 3 dimensi & struktur 2D akan terlihat dalam satu bidang datar sementara struktur 3D
akan terlihat seperti struktur ruang.
ChemDraw merupkan software kimia dari produk CambridgeSoftinc. ChemDraw
merupakan salah satu program aplikasi dari Chemoffice yang digunakan untuk
menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimi' terutama kimia organik, 'biokimia dan
polimer software ini dilengkapi dengan tools-tools yang mewakili berbagai macam
bentuk ikatan yang dapat digunakan
untuk m e n y u s u n s t r u k t u r k i m i a s e h i n g g a m e m u d a h k a n d a l a m p e n g g a m b a
r a n s t r u k t u r k i m i a s u a t u senyawa bahkan yang kompleks sekalipun. Dapat pula
untuk berbagai bentuk konformasi dan dalam bentuk proyeksi.
Struktur-struktur tertentu yang telah umum dapat digambar secara
langsung dengan mengklik tools' misalnya seperti struktur cincin benzene, siklopentana,
sikloheksena dan senyawa siklik lainnya. Tools yang ada bisa menyajikan gambar struktur
untuk jenis asam amino, DNA, RNA dll. Yang terdapat pada templete. Selain itu, ChemDraw
dilengkapi dengan peringatan jika terjadi kesalahan dalam penggambaran struktur kimia.
Peringan tersebut biasanya berupa tanda warna merah yang mengelilingi suatu struktur yang
salah tersebut.

Prosedur Kerja
a. Albendazole

1
Struktur Senyawa Albendazol
Albendazole, dipasarkan dengan nama Albenza, adalah obat yang digunakan untuk
menangani berbagai macam penyakit cacingan, seperti giardiasis, trichuriasis, filariasis,
neurosistiserkosis, echinococcosis, enterobiasis dan askariasis. Obat ini dikonsumsi lewat
mulut.
Massa molar: 265,333 g/mol
Nama dagang: Albenza, Eskazole, lainnya
Rumus: C12H15N3O2S

- Pembuatan Model Struktur Kimia

1. Dibuka aplikasi Chem Draw 2D
2. Pada menu bar, dipilih menu file kemudian new untuk membuat dokumen baru
3. Pembuatan molekul dimulai dari struktur benzen kemudian hingga selesai
4. Pada pembuatan struktur benzen, dipilih benzene pada tools
5. Pelangkapan atom S, O, N, R, R2, pada struktur dibuat dengan dipilih text pada
menu tools
6. Penambahan ikatan tunggal dibuat dengan dipilih solid bond sedangkan ikatan
rangkap dipilih multiple bond
- Penentuan nama struktur
1. Struktur yang telah terbentuk di blok/ ditandai dengan menekan marquee pada
tool
2. Pada menu bar, dipilih menu Structure
3. Dipilih submenu conver structure to name

- Prediksi sifat fisiko-kimia

1. Struktur yang telah terbentuk di blok/ ditandai dengan menekan marquee pada
tools
2. Dipilih menu view pada menu bar, kemudian pada submenu diklik/diceklis
chemical properties windows
- Prediksi spektrum NMR
1. Struktur yang telah terbentuk di blok/ ditandai dengan menekan marquee pada
tools
2. Setelah diblok, dipilih menu structur pada menu bar
3. Dipilih submenu predict H-NMR untuk melihat spektrum 1H-NMR

2
 4. Dipilih submenu predict C-NMR untuk melihat spektrum 13C-NMR

b. Model 3D
- Optimasi Geometri
1. Dibuka aplikasi ChemBio 3D. Pada aplikasi ChemDraw, struktur yang telah
terbentuk di blok/ ditandai dengan menekan marquee pada tools, di copy paste
ke file kosong pada aplikasi ChemBio 3D
2. Di menu bar calculations dipilih MM2 kemudian dipilih submenu minimize
energy, klik Run, tunggu sampai senyawa atau struktur mulai dioptimasi
- Menghitung Sifat Fisikokimia
1. Pada aplikasi ChemBio3D dipilih menu Caculations, lalu dipilih Compute
properties, lalu akan muncul Property Picker, ceklis pada piliha Chempropro
atau Chemprostd, lalu Ok!, tunggu sampai data selesai dioptimalisasi secara
otomatis.

I. Hasil Pengamatan
1. Model Struktur 2D dan Nama Struktur

2. Sifat Fisikokimia

3
3. Spektrum NMR

4
4. Model Struktur 3D

5
 5. Sifat Fisikokimia

Minimize
Energy

Sifat
Fisikoki
mia

II. Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan molekul dari senyawa ALBENDAZOLE dengan
menggunakan metode kimia komputasi yang digunakan dalam analisis data atau sifat
senyawa ALBENDAZOLE yaitu dengan menggunakan beberapa metode molekuler mekanik
untuk menentukan konformasi yang stabil pada senyawa tersebut.

6
 Kimia komputasi adalah suatu metode pemodelan dari struktur suatu molekul dengan
menggunakan komputer pertama- tama struktur senyawa Albendazole digambarkan dalam
bentuk 2D dengan menggunakan ChemBioDraw Ultra 2D.
Langkah pertama yang kita lakukan adalah membuat stuktur dasar dari Albendazole
itu sendiri dimana kita bisa melihat gambar stuktur atau pustaka nya di Pubchem adalah
database molekul kimia dan aktivitas terhadap penelitian biologi. Pubchem dapat kita akses
secara gratis melalui web user interface. Setelah itu kita gambarkan struktur nya sesuai
pustaka dengan gambar 2D terlebih dahulu. Setelah kita menggambarkan strukturnya.
Langkah selanjutnya yakni klik show chemical propertis window kemudian menekan paste,
maka kita akan memperoleh banyak informasi mengenai sifat fisika dari struktur senyawa
seperti titik didih, titk lebur, nilai log P, molar refraksi (MR), panas pembentukan dll. Untuk
memperoleh sifat fisika dari struktur tersebut kita tekan paste maka kita akan memperoleh
sifat fisika dari obat tersebut.

Informasi lebih lanjut mengenai sifat fisika kimia dari struktur yang kita buat adalah kita bisa
memilih report pada menu view kemudian kita memilih show chemical propertis window,
mak akan ada pilihan paste dan report, maka kita pilih report, akan muncul sebuah tampilan
dimana kita memilih report ini kita akan mendapatkan informasi mengenai nilai sifat kimia
fisika dari senywa serta kita bisa mendapatkan sumber pustakanya, pKa juga bisa diketahui
dari report ini.
Selanjutnya yang kita lakukan adalah menggambar struktur Albendazole 3D, dalam
hal ini yang digambarkan adalah struktur dari Albendazole. Langkah pertamanya yang

7
dilakukan adalah membuat terlebih dahulu struktur Albendazole pada aplikasi ChemDraw,
kemudia jika sudah finish beri kotak di block struktur tersebut lalu copy. Selanjutnya
membuka program aplikasi ChemBio3D Ultra. Setelah itu, pilih Paste maka akan muncul
tampilan 3D dari Albendazole.

Kemudian setelah gambar 3D dari albendazole muncul, selanjutnya struktur dicari bentuk
paling stabilnya, dengan cara Calculations, kemudian ditekan MM2 ditekan Minimized
Energy, ditekan Run. Setelah itu amati perubahan dari struktur sampai dalam bentuk yang
paling stabil.
Selanjutnya stelah 3D selesai dibuat estimasi NMR suatu senyawa obat, dalam hal ini
misal Albendazole. Seperti sebelumnya dibuat struktur terlebih dahulu kemudian struktur
tersebut di beri kotak, tekan Structure, tekan Predict ‘H-NMR Shift & Predict ‘C-NMR
Shift. Maka akan muncul hasilnya sebagai berikut :

(‘H-NMR Shift) (‘C-NMR Shift)

Kemudian fungsi mencari nilai Log P (Nilai Logaritma Koefosien Partisi)

8
Koefisien partisi bisa digunakan untuk menunjukan kemampuan molekul dapat menembus
membran biologis seperti lapisan lemak. Hal ini karena sebagian besar membran buologis
terdiri dari lipid. Obat yang mudah larut dalam lemak akan mudah diabsorpsi sebaliknya.
Obat yang memiliki kelarutan yang besar maka mempunyai koefisien partisi yang besar pula.
Koefisien partisi merupakan perbandingan kelauratn dalam lemak dibanding kelarutan dalam
air.
Nilai Log P bergantung dari nilai Rm (Retention Modified), jika nilai Rm nya besar
maka nilai Log P juga besar. Semakin tinggi nilai Rm nya menunjukan bahwa suatu senywa
memounyai lipofilitas yang tinggi. Mak semakin tinggi nilai Log P nya mak semakin mudah
obat dapat terabsorpsi didalam tubuh.
Kemudian fungsi mencari nilai pKa
pKa (dearjat ionisasi) adalah nilai yang dapat menunjukan kemampuan suatu senyawa untuk
dapat terion. Semkain kecil nilai pKa mak semakin mudah sutau senyawa itu terion. Ionisasi
penting dalam proses menembusnya obat pada mebran biologis sehingga mampu berinteraksi
dnegan reseptor.
Kemudian fungsi mencari nilai BM dan MR
Merupakan salah satu parameter sifat fisika kimia, dan termasuk kedalam sifat sterik dimana
sifat strerik ini menggambarkan hubungan antara struktur kimia bahan obat dnegan aktivitas
bilogis. Hasil menunjukan bahwa terdapat perbedaan sifat fisikokimia pada struktur 2D dan
3D adalah pada boiling point 2D (805,77 [K]) sedangkan di 3D (750.1 [K]) . hasil tersebut
bisa terjadi karena data di 2D merupakan hasil empiris sedangkan di 3D melainkan hasil dari
optimalisasi dari struktur yang dibentuk.

III. Kesimpulan
A. Dengan menggunakan ChemOffice kita bisa menentukan penelusuran sifat fisikokimia,
prediksi spektrum 1H-NMR, 13C-NMR, Log P, pKa, Boiling Point, dll) dari struktur
senyawa obat yang dibentuk secara 2 D ataupun 3D.
B. Berdasarkan sifat kimia fisika dari struktur dapat diketahui suatu obat dapat memberikan
efek terapi dan juga dapat memudahkan dalam penemuan obat baru

Daftar Pustaka
 Boyce, C. B. C., and Milborrow, B. V., Nature, 208, 537 (1965)
 Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktrur. Binarupa Aksara. Bandung

9
 CambridgeSoft Corporation. 2001. ChemDraw : Chemical Structure Drawing Standard :
CS ChemDraw 7.0 for Windows and Macintosh : User Guide. CambridgeSoft
 Chang, Raymond. 2007. Chemistry Nint Edition. New York: Me Graw Hill.

10