DIKTAT PENUNTUN PRAKTIKUM

REAKSI SENYAWA ORGANIK

Oleh:
TIM PENYUSUN

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI MALANG
MALANG
2020
 KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, segala puji bagi Allah S.W.T. yang telah melimpahkan

rahmat, taufiq dan hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan
penyusunan diktat petunjuk Praktikum Reaksi Senyawa Organik. Diktat ini
disusun untuk mempermudah proses penyelenggaraan kegiatan Praktikum
Kimia Organik. Tujuan umum dari praktikum ini adalah untuk memberikan
bekal kemampuan bagi mahasiswa dalam rangka persiapan pelaksanaan
penelitian tugas akhir. Sedangkan tujuan khusus adalah pengaplikasian teori
Kimia Organik yang sudah diperoleh mahasiswa di bangku kuliah.
Laboratorium Kimia Organik berusaha untuk mengatasi segala
kesulitan yang dihadapi pada saat persiapan dan pelaksanaan Praktikum
Reaksi Senyawa Organik. Persiapan ini meliputi pembekalan atau breafing
asisten dan praktikan. Diktat petunjuk praktikum ini masih terdapat
kekurangan di sana sini, untuk itu kritik dan saran yang bersifat konstruktif
selalu kami harapkan demi lebih sempurnanya diktat petunjuk praktikum
selanjutnya.
Akhir kata, kami mengucapkan selamat bekerja dan mencoba.
Semoga diktat ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua, Amin.

Malang, Oktober 2020

Penulis

1
 TATA TERTIB PRAKTIKUM

1. Praktikan harus hadir 15 menit sebelum praktikum dimulai. Keterlambatan

menyebabkan praktikan tidak diperbolehkan mengikuti praktikum.
2. Laboratorium tidak akan melaksanakan praktikum susulan bagi mahasiswa
yang tidak mengikuti praktikum.
3. Praktikan yang tidak dapat mengikuti praktikum harus bisa menunjukkan
surat ijin atau keterangan yang sah, misalnya surat keterangan dari dokter bagi
mereka yang sakit.
4. Selama praktikum, praktikan diharuskan memakai jas lab, sepatu serta
membawa lap/ tisu dan keperluan lain yang ditetapkan.
5. Praktikan yang meninggalkan ruang praktikum harus melapor kepada asisten
serta dosen koordinator.
6. Setiap praktikan diharuskan membuat tiket masuk, laporan sementara dan
laporan akhir praktikum.
7. Sebelum memasuki ruang praktikum, praktikan harus menunjukkan tiket
masuk yang berisi no. percobaan, judul percobaan, metodologi (alat, bahan dan
skema kerja) serta tinjauan bahan.
8. Setiap selesai mengikuti praktikum, praktikan harus menunjukkan hasil
percobaannya.
9. Laporan resmi dibuat pada kertas A4.
10. Dalam melakukan praktikum, praktikan harus mengikuti semua prosedur
(skema kerja).
11. Praktikan diharuskan menjaga kebersihan. Semua tumpahan bahan kimia atau
air di atas meja kerja, lantai maupun alat-alat instrumen yang dipakai harus
segera dibersihkan.
12. Praktikan harus mencatat semua kejadian.
13. Praktikan yang melakukan kegiatan yang mengganggu kegiatan praktikum
akan dikeluarkan dan kegiatan praktikumnya dianggap batal.

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ................................................................................................................. 1

TATA TERTIB PRAKTIKUM....................................................................................................2
DAFTAR ISI .....................................................................................................................................3
PERCOBAAN I. PENGGUNAAN PIRANTI LUNAK UNTUK
MENGGAMBAR MEKANISME REAKSI ORGANIK DAN
PENENTUAN KERAPATAN ELEKTRON..................................4
PERCOBAAN II. PENGGUNAAN PIRANTI LUNAK UNTUK PENENTUAN
KEREAKTIFAN SENYAWA ORGANIK......................................7
PERCOBAAN III. SINTESIS IODOFORM (Reaksi Haloform)............................ 16
PERCOBAAN IV. SINTESIS DIBENZALASETON (Kondensasi Aldol) .......... 19
PERCOBAAN V. SINTESIS BASA SCHIFF (Amina) ............................................. 21
PERCOBAAN VI. SINTESIS ASPIRIN (Reaksi Esterifikasi) .............................. 23
PERCOBAAN VII. SINTESIS ALILBROMIDA ............................................................. 25
PERCOBAAN VIII. SINTESIS METILEUGENOL ........................................................ 27
PERCOBAAN IX. BIODESEL MINYAK JELANTAH (Reaksi
Transesterifikasi) ........................................................................... 29
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................................... 31
CONTOH COVER LAPORAN ................................................................................................. 32
CONTOH FORMAT LAPORAN ............................................................................................. 33
CONTOH DIAGRAM ALIR...................................................................................................... 37

3
 PERCOBAAN I
PENGGUNAAN PIRANTI LUNAK UNTUK MENGGAMBAR MEKANISME REAKSI
ORGANIK

TUJUAN
Percobaan ini bertujuan agar praktikan mampu mengoperasikan program
Chem Draw untuk menggambar mekanisme reaksi senyawa organik.

DASAR TEORI
Beberapa program software telah dibuat oleh para ahli untuk
memudahkan kimiawan dalam mempelajari ilmu kimia, salah satunya adalah
Chem Office. Dalam program tersebut terdapat program Chem Draw ultra yang
didalamnya terdapat aplikasi untuk menggambar, memberi nama senyawa,
menentukan panjang ikatan, membuat reaksi senyawa organik,menetukan sifat-
sifat kimia, menampilkan spectra 1H-NMR maupun 13C-NMR dan sebagainya.
Dalam praktikum ini akan dipelajari aplikasi umum Chem Draw untuk
menggambar mekanisme reaksi senyawa organik, penggambaran mekanisme
reaksi penting untuk membuat rasionalisasi suatu reaksi.

CARA KERJA
1. Pastikan sudah menginstal program Chem Draw
2. Klik start, All program, Chem Draw
3. Akan muncul tampilan sebagai berikut :

4
4. Klik menu View, pilih Show Main Toolbar dan Show Periodic dan Show Tabel
Window

5. Contoh mekanisme reaksi pada praktikum ini adalah substitusi alkil halida
menjadi suatu eter berikut :

5
a. Langkah pertama adalah gambarkan pereaksi anda, dengan klik bentuk
sikloheksana pada menu tools

b. Klik menu Arrow tools, tahan dan pilih panah penuh untuk tanda melepas
Br. Selanjutnya tambahkan tanda muatan positif pada atom karbon yang
melepas Br dengan mengaktifkan Chemical Symbol Tools, tekan dan tahan
untuk memilih jenis muatan, sehingga diperoleh tampilan berikut :

c. Selanjutnya lakukan langkah yang sama sehingga diperoleh mekanisme

reaksi utuh sebagai berikut :

6
 PERCOBAAN II
PENGGUNAAN PIRANTI LUNAK UNTUK PENENTUAN KERAPATAN ELEKTRON

TUJUAN
Percobaan ini bertujuan agar praktikan mampu mengoperasikan program
Argus Lab untuk menetukan kerapatan elektron.

DASAR TEORI
Dalam molekul, daerah kerapatan elektron biasanya ditemukan di
sekitar atom, dan ikatannya. Dalam sistem terdelokalisasi atau sistem
terkonjugasi, seperti fenol, benzena dan senyawa seperti hemoglobin dan klorofil,
kerapatan elektron mencakup seluruh wilayah, yaitu, pada benzena mereka
ditemukan di atas dan di bawah cincin planar. Hal ini kadang digambarkan sebagai
rangkaian ikatan tunggal dan rangkap bergantian. Dalam kasus fenol dan benzena,
lingkaran di dalam segi enam menunjukkan sifat terdelokalisasi senyawa tersebut,
Seperti ditunjukkan di bawah ini:

Dalam senyawa dengan beberapa sistem cincin yang saling berhubungan, cara
penggambaran ini tidak lagi akurat, jadi digambarkan dengan selang-seling ikatan
tunggal dan ganda. Dalam senyawa seperti klorofil dan fenol, beberapa diagram
menunjukkan garis putus-putus atau titik-titik untuk mewakili delokalisasi daerah
yang kerapatan elektronnya lebih tinggi di sebelah ikatan tunggal. Sistem
terkonjugasi terkadang dapat mewakili daerah yang menyerap radiasi
elektromagnetik pada panjang gelombang yang berbeda sehingga menghasilkan
senyawa yang tampak berwarna. Dalam polimer, area ini dikenal sebagai
kromofor.

7
CARA KERJA

Rumus: C5H5N5O

Nama IUPAC: Guanin

1. Buka aplikasi Arguslab, maka akan muncul tampilan laman arguslab seperti
berikut :

8
2. Untuk memulai kerja, klik menu file kemudian pilih new, maka akan muncul
tampilan seperti dibawah ini :

3. Kemudian klik gambar benzene (Hide the buider toolkit) pada menu
toolbar. Selanjutnya klik ring dan pilih struktur indole lalu klik kanan,
maka akan muncu gambar seperti dibawah ini :

9
4. Selanjutnya untuk membuat struktur Guanin, ubah beberapa atom H dan C
pada struktur indole tersebut sesuai dengan rumus molekul dari Guanin.
Gambar yang muncul sepeti dibawah ini :

Gambar di atas merupakan struktur guanin dengan perubahan mengganti

atom C dengan atom N sp2 non aromatik, menghapus sebagian atom H dan
mengubahnya dengan atom N sp3 dan atom O sp2 non aromatik. Serta
mengubah beberapa ikatan menjadi ikatan rangkap.

5. Klik tombol psi pada bagian menu toolbar

10
6. Pilih zindo pada sub hamiltonian dan klik surface properties, maka akan
muncul tampilan sebagai berikut :

7. Selanjutnya klik Ground State Electron Density dan Electrostatic Potential.

Pada X–points, Y-points, dan Z-points diisi semua dengan angka 80

11
8. Dipilih tombol seperti lilin untuk menjalankan kalkulasi. Ditunggu beberapa
menit, maka akan muncul seperti ini :

9. Pilih tombol seperti cincin benzene pada menu toolbar, dan pilih PM3

12
10. Maka bentuk akan bentuk akan merapikan ikatan – ikatannya. Gambar akan
berubah seperti ini :

11. Pilih menu surface pada menu toolbar

12. Pilih make surface sehingga tampilan seperti :

13
13. Pilih Mappet. Pada Current Grid Files diklik 2 kali pada Electron Density
dan digeser pada Main Grid 1. Selanjutnya tetap pada Current Grid Files
diklik 2 kali Electrostatic Potential dan digeser pada Main Grid 2.

14. Pada Render Mode terdapat pilihan Opaque, Opaque tersebut diganti Mesh.
Pilih simbol Create. Maka pada samping kanan (Currenly Defined Surfaces)
klik satu kali pada icon (berwarna) Mapped Surfaces. Selanjutnya pilih
Toggle

14
15. Setelah diklik Ok, maka tampilannya akan menjadi :

16. Analisis Hasil

Hasil dari surface mappet dapat diketahui kerapatan
dan keeletronegatifan dari senyawa Guanin. Deret warna
tersebut, dari warna putih sampai warna merah dapat
disimpulkan bahwa semakin ke bawah atom penyusun
senyawa guanin semakin elektronegatif. Berbeda dengan
kerapatan elektronnya, semakin kebawah kerapatan
semakin berkurang. Kerapatan suatu elektron dipengaruhi
oleh jari – jari atom. Ketika jari – jari atom semakin besar,
maka kerapatannya juga akan semakin besar. Seperti halnya
pada jari – jari antara atom C dengan O, atom C dengan N,
atom C dengan H dan atom O dengan H. Warna merah yang
dihasilkan merupakan warna dengan tingkat energi tertinggi.
Sedangkan warna putih merupakan warna dengan tingkat
energi terendah. Sehingga atom O memiliki elektronegatifan
tertinggi sedangkan atom H memiliki elektronegatifan
terendah. Rentang kerapatan berkisar pada 0.0500 =>
0.0409 yang terdapat pada spektrum warna merah.
PERCOBAAN III

15
 SINTESIS IODOFORM

Tujuan Percobaan
• Mempelajari kesetimbangan keto-enol
• Memahami reaksi substitusi elektrofilik
• Mempraktekkan metode rekristalisasi dengan pelarut campuran
Dasar Teori
Reaksi halogenasi terhadap senyawa-senyawa aldehida (terutama
asetaldehida) dan keton dapat berlangsung dengan menggunakan katalis asam atau
basa. Reaksi tersebut dikenal sebagai reaksi haloform, karena salah satu hasil reaksi
adalah suatu senyawa haloform (HCX3).

Jika reaksi tersebut menggunakan katalis basa maka akan menghasilkan suatu
ion enolat sebagai senyawa antaranya, sedangkan reaksi yang menggunakan katalis
asam akan melibatkan senyawa enol sebagai senyawa antara. Reaksi tersebut
berlangsung dengan baik jika senyawa-senyawa karbonil yang bereaksi mengandung
atom H-α. Meskipun dalam reaksi ini terjadi pembentukan senyawa haloform, tetapi
justru kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi-konsentrasi senyawa karbonil
dan katalisnya serta tidak tergantung pada konsentrasi halogennya. Oleh karena itu
langkah reaksi tidak melibatkan ion-ion halogen dan senyawa antara yang terjadi tidak
pula melibatkan ion enolat tetapi bentuk enol dari keton.
Keuntungan ganda yang diperoleh dari sistem reaksi ini adalah selain untuk
sintesis senyawa haloform sendiri, reaksi ini juga dapat digunakan untuk mensintesis
senyawa asam karboksilat dari bahan dasar senyawa aldehida dan keton.

16
Metodologi
Bahan-bahan yang digunakan :
lodium, Aseton, NaOH, Etanol

Alat-alat yang digunakan :

Erlenmeyer, Corong buchner, Gelas arloji, Gelas beaker, seperangkat alat refluks
Prosedur kerja :
Masukkan 5 gram Iodium dan 6 mL aseton ke dalam Erlenmeyer, lalu
tambahkan sedikit demi sedikit larutan NaOH 2N sampai warna coklat dan larutan
berubah menjadi bening. Biarkan selama 5 menit, kemudian tambahkan 100 mL
aquades, maka akan terjadi endapan berwama kuning. Saring dan kumpulkan
endapan kuning yang terjadi dengan corong buchner. Masukkan filtratnya ke dalam
botol yang berlabel filtrat Iodoform.
Masukkan endapan kuning yang didapat ke dalam labu alas bulat dan
tambahkan 20 mL alkohol. Lakukan refluks di atas pemanas air sampai semua
endapan larut sempurna. Saring larutan yang masih panas menggunakan corong
buchner. Tutup Erlenmeyer yang berisi filtrat dan biarkan dingin perlahan-lahan.
Ketika dingin, tambahkan 25 mL air, aduk-aduk dengan keras untuk mengendapkan
iodoform dengan sempurna, kemudian saring dengan corong buchner. Kristal yang
dihasilkan dicuci dengan air dingin (Ingat!!!, selama pencucian, hentikan
penghisapan). Kristal yang diperoleh kemudian dikeringkan dan ditimbang sampai
mendapatkan berat yang konstan.

Analisis Kualitatif
Sifat-sifat Fisika
Tentukan bentuk, warna, titik lebur dan kelarutannya dalam alkohol.
Sifat-sifat Kimia
Reaksi dengan AgNO3
Masukkan sedikit kristal iodoform ke dalam tabung reaksi kemudian tambahkan 1 mL
larutan AgNO3. Didihkan selama ± 2 menit lalu amati dan catat fenomena yang terjadi.
Reaksi dengan NaOH
Masukkan 4 mL larutan NaOH 20 % ke dalam tabung reaksi lalu tambahkan piridin
secukupnya hingga membentuk lapisan sedalam 2 mm. Selanjutnya tambahkan

17
sedikit kristal iodoform dan panaskan sampai mendidih, biarkan beberapa saat.
Amati perubahan warna yang terjadi pada lapisan piridin.

Diskusi
1. Bandingkan penggunaan katalis asam dan basa dalam sintesis iodoform!
2. Bagaimana pengaruh H-α dalam reaksi iodoform?
3. Jelaskan mengenai reaktifitas asetaldehida dibanding aldehida lainnya dalam
reaksi sintesis iodoform!
4. Jelaskan bagaimana asam karboksilat dapat disintesis dengan reaksi iodoform!

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Campuran aseton, NaOH Organik Hijau
2. Alkohol Organik Hijau

18
 PERCOBAAN IV
SINTESIS DIBENZALASETON

Tujuan Percobaan
• Memahami reaksi substitusi nukleofilik dan kondensasi aldol
• Mempraktekkan pengukuran titik lebur suatu padatan
Dasar teori
Dalam sintesis, penambahan rantai karbon sering dilakukan untuk
memperoleh senyawa target tertentu. Pada dasarnya reaksi penambahan atau
perpanjangan rantai karbon selalu melibatkan proses memberi dan menerima
elaktron (take and give electron). Jika suatu senyawa tidak cukup untuk
memberikan elektron, maka diusahakan perubahan kondisi (memberi suasana
yang cocok) agar memberikan elektron untuk berikatan.
Kondensasi aldol merupakan penggabungan dua moolekul yang sama
dari aldehid atau keton. Kondensasi aldol menghasilkan suatu kombinasi ikatan
karbon-karbon yang baru antara suatu atom karbon suatu molekul dengan atom
karbon molekul yang lain pada posisi α.

Agar terjadi reaksi melalui mekanisme ini, molekul harus mempunyai

gugus karbonil yang reaktif dan harus dapat kehilangan proton pada posisi α untuk
membentuk suatu anion enolat. Suatu aldehid aromatik yang tidak memiliki atom
hidrogen α tidak dapat bereaksi dengan cara ini. Namun demikian aldehid
aromatik dapat berpartisipasi dalam kondensasi aldol dengan aldehid alifatik atau
keton yang dapat membentuk anion enolat.

Metodologi

Bahan-bahan yang digunakan :

Aseton, benzaldehid, natrium hidroksida, akuades, etanol 95 %, etil
asetat.

19
Alat-alat yang digunakan :
Set alat refluks dengan kondensor bola, corong buchner, corong pisah, erlenmeyer,
piknometer, gelas ukur, gelas beaker, dan botol penampung hasil.

Prosedur kerja :
Masukkan 2 mL etanol 95 % dan 0,4 g (0,001 mol) natrium hidroksida dalam
2 mL air ke dalam labu alas bulat. Setelah larutan didinginkan, tambahkan 0,3 mL
(0,24 g, 0,004 mol) aseton dan 0,8 mL (0,82 g, 0,008 mol) benzaldehid. Campuran
berwarna kuning akan muncul dengan cepat. Kocok pelan labu selama lebih dari 15
menit. Lakukan penyaringan dengan buchner. Cuci dengan air kemudian dengan
etanol. Tetap dilakukan vakum sampai produk kering dan kemudian lakukan
rekristalisasi dengan etil asetat sebanyak 2,5 pelarut per gram produk. Hasil yang
murni mempunyai titik leleh 110-111 °C.
Uji Kualitas Produk
Sifat-sifat fisika
Tentukan bentuk, warna, titik lebur dan kelarutan kristal dalam air dan etanol.
Bandingkan dengan literatur yang ada.
Sifat-sifat Kimia
Ke dalam tabung reaksi yang telah dibersihkan masukkan 1 mL larutan 2,4-
dinitrofenilhidrazin (4% dinitrofenilhidrazin dalam air-etanol berasam). Tes
positif ditunjukkan dengan adanya endapan kuning-merah. Jika endapan belum
nampak hingga 15 menit, panaskan larutan selama 5 menit.

Diskusi
1. Bagaimana mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton?
2. Apa fungsi penambahan basa dalam reaksi kondensasi aldol?
3. Warna dinitrofenilhidrazin bisa bervariasi. Faktor apa yang mempengaruhi?

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Campuran etanol 95%, NaOH, aseton Organik Hijau

20
 PERCOBAAN V
. SINTESIS BASA SCHIFF

Tujuan Percobaan
• Memahami reaksi Basa Schiff
• Mempraktekkan pengukuran titik lebur suatu padatan

Dasar Teori
Amoniak atau amina primer merupakan senyawa dengan pasangan
elektron bebas di atom N yang dapat didonorkan kepada elektrofil seperti
aldehida/keton melalui reaksi adisi-eliminasi. Reaksi tersebut umumnya berjalan
dengan bantuan katalis asam dan produk yang dihasilkan berupa senyawa dengan
gugus imina (C=N). Namun demikian, banyak peneliti yang melaporkan bahwa
reaksi tersebut dapat berjalan tanpa bantuan katalis asam.

O OH
-H2O RCH NH
RCH H NH2 RCH NH2 Suatu Imina

Gugus imina dari amoniak bersifat tidak stabil, karena tidak tersubstitusi.
Gugus tersebut akan mengalami polimerisasi jika didiamkan. Namun jika amoniak
tersebut diganti dengan amina primer (RNH2), maka akan dihasilkan produk imina
tersubstitusi yang lebih stabil yang disebut sebagai basa-Schiff. Sebagai contoh
suatu amina primer (seperti anilina dan turunannya) dapat direaksikan dengan
aldehida aromatik (seperti vanilin) untuk menghasilkan imina yang lebih
terstabilkan.
Metode Green Synthesis telah banyak dipilih oleh para peneliti untuk
mensintesis senyawa organik karena memiliki beberapa kelebihan, yaitu murah,
mudah, ramah lingkungan dan produknya melimpah. Salah satu metode Green
Synthesis adalah metode solvent free (reaksi tanpa pelarut) atau metode
penggerusan. Reaksi tanpa pelarut dilakukan tanpa kehadiran pelarut, atau hanya
melibatkan reaktan. Pada reaksi pembentukan basa-Schiff dari vanillin (solid) dan
suatu amina primer (solid) dengan metode solvent free, masing-masing reaktan
tersebut digerus dengan menggunakan mortar selama waktu tertentu tanpa
kehadiran pelarut. Sintesis tanpa pelarut disebut sebagai Green Synthesis karena

21
dalam prakteknya metode tersebut telah mengurangi penggunaan bahan kimia
(pelarut) yang berpotensi menjadi limbah atau mencemari lingkungan.

Metodologi

Bahan-bahan yang digunakan :

Vanilin, p-toluidina, akuades, etanol, aseton, NaOH

Alat-alat yang digunakan :

Set mortar, melting point Apparatus,

Prosedur kerja :
Sintesis Basa Schiff dari Vanilin dan p-Toluidina
Campuran 0,76 gram vanilin dan 0,54 gram p-Toluidina digerus dengan mortar
pada temperatur ruang selama 20 menit. Simpan produk hasil sintesis dalam
desikator sampai berat dari produk menjadi konstan.. Produk ditimbang dengan
timbangan analitik, ditentukan randemennya, dan ditentukan titik lelehnya
menggunakan melting point Apparatus.

Uji Kelarutan Senyawa Basa Schiff

Sebanyak masing-masing 0,003 gram senyawa produk (basa Schiff) dimasukkan ke
dalam 4 tabung reaksi yang berbeda. Kemudian ke dalam tabung reaksi 1
ditambahkan 3 mL akuades, tabung reaksi ke-2 ditambahkan 3 mL etanol, tabung
reaksi ke-3 ditambahkan 3 mL aseton dan tabung reaksi ke-4 ditambahkan 3 mL
larutan NaOH 2M. Semua tabung reaksi dikocok dan diamati perubahan yang
terjadi.

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Campuran NaOH, aseton Organik Hijau

22
 PERCOBAAN VI
SINTESIS ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

Tujuan Percobaan
• Mengenal proses reaksi esterifikasi dengan hasil berupa padatan
• Memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran
Dasar teori
Alkohol dan fenol, juga amina primer dan sekunder mempunyai atom-atom
hidrogen yang dapat diganti atau subtitusi dengan gugus asetil atau benzoil.
Reaksinya dikenal sebagai reaksi asetilasi atau benzoilasi. Fenol tidak dapat
diasetilasi secara baik dalam larutan yang berair, sebab asetat anhidrida dan asetil
klorida sebagai pereaksinya mudah sekali terhidrolisis. Namun asetilasi fenol
berlangsung baik dengan asam asetat anhidrat jika menggunakan sedikit katalis
asam kuat seperti asam sulfat.

Metodologi
Bahan-bahan yang digunakan :
asam salisilat, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, etanol.

Alat-alat yang digunakan :

Labu erlenmeyer 250 mL, gelas pengaduk, termometer 100 °C, gelas beaker, dan corong
buchner.

Prosedur kerja :
Masukkan 5 gram asam salisilat kering dan 7 mL asam asetat glasial ke dalam
labu erlenmeyer 250 mL. Tambahkan 3 tetes asam sulfat pekat, goyang-goyangkan
labu tersebut supaya terjadi pencampuran sempurna. Panaskan erlenmeyer
tersebut di atas penangas air pada temperatur 50-60 °C dan diaduk-aduk dengan
pengaduk selama 15 menit. Biarkan campuran itu menjadi dingin dan sesekali
putar-putarlah erlenmeyer. Tambahkan 75 mL air, aduk baik-baik dan saringlah
dengan corong buchner. Larutkan padatan dalam 15 mL etanol panas dan tuangkan
larutannya ke dalam 40 mL air hangat. Bila terjadi endapan hangatkan larutan
tersebut sampai endapan larut sempurna. Kemudian biarkan menjadi dingin
perlahan-lahan hingga timbul kristal jarum. Saring dan keringkan kristal tersebut
kemudian timbanglah sampai diperoleh berat konstan.

23
Uji kualitatif
Sifat-sifat fisika :
Tentukan sifat fisika aspirin dengan menentukan bentuk dan warna kristal, titik
lebur dan kelarutannya dalam air dan alkohol. Bandingkan dengan referensi (atau
standar).

Sifat-sifat kimia :
reaksi dengan NaHCO3. Ambil sediklt kristal aspirin, masukkan ke dalam tabung reaksi.
Tambahkan larutan NaHCO3 jenuh, kemudian kocok jika perlu dipanaskan. Amati
timbulnya gas yang dilepaskan.

Diskusi
1. Tulis mekanisme reaksi pembentukan aspirin!
2. Mengapa pada proses rekristalisasi digunakan pelarut campuran?
3. Mengapa saat penambahan NaHCO3 jenuh terbentuk gelembung? Jelaskan!

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Campuran asam asetat glasial, asam sulfat, etanol Organik Hijau

24
 PERCOBAAN VII
SINTESIS ALILBROMIDA

Tujuan Percobaan
• Memahami reaksi substitusi nukleofilik pada halogenasi alkohol
• Mempraktekkan pengukuran titik lebur suatu padatan
• Mempraktekkan pengukuran indeks bias suatu sampel

Dasar teori
Halogenasi dapat terjadi pada senyawa dengan gugus alkohol. Alkena
dapat dihalogenisasi langsung dalam posisi alilik dan reaksi berlangsung secara
eksotermis. Halogenasi alil alkohol merupakan reaksi subtitusi nukloefilik dalam
halogenasi alkohol primer. Produk dari hasil reaksi ini adalah alil halida dengan
reaksi sebagai berikut.

Mekanisme yang terjadi pada reaksi substitusi merupakan SN 2. Proses

reaksi dapat berlangsung dengan menggunakan katalis asam. Dalam suasana asam,
alil alkohol mengalami reaksi penyerangan H + yang diikuti lepasnya air sehingga
terbentuk kation alil yang terstabilkan melalui resonansi. Elektron terdelokalisasi
sepanjang orbital sp2 atom-atom karbon pada kation alil. Serangan ion halida
terhadap kation alil membentuk senyawa alil halida.

Metodelogi
Bahan-bahan yang digunakan:
Asam bromida 47%, asam sulfat pekat 97%, alil alkohol 99%, natrium karbonat
5%, kalsium klorida anhidrat

Alat-alat yang digunakan:

Seperangkat alat refluks, corong pisah, refraktometer, MPA

Prosedur kerja:
Masukkan 84,5 mL asam bromida 47 % ke dalam labu leher tiga yang
dilengkapi pengaduk mekanik, corong pisah dan pendingin bola. Kemudian
tambahkan 20 mL asam sulfat pekat 97 % tetes demi tetes melalui corong pisah
sambil diaduk. Setelah itu, tambahkan 34 mL alil alkohol 99 % tetes demi tetes.
Lalu, diteruskan dengan penambahan 20 mL asam sulfat pekat tetes demi tetes

25
melalui corong pisah dimana pengaduk tetap dalam keadaan berputar. Campuran
tersebut terjadi refluks tanpa pemanasan selama 60 menit. Untuk menangkap gas
yang mungkin keluar, maka hubungkan kondensor dengan gelas kimia berisi air
melalui suatu selang. Setelah proses refluks selesai, dinginkan labu dengan wadah
yang berisi es dan biarkan selama 20 menit. Kemudian pindahkan ke dalam corong
pisah dan terbentuk dua lapisan, lapisan bawah (B-1) dipisahkan sedangkan
lapisan atas (A-1) diekstrak dengan 100 mL larutan natrium karbonat 5 % lalu
tambahkan air, sehingga terjadi dua lapisan. Ambil lapisan bawah dan keringkan
dengan kalsium klorida anhidrat berlebih, lalu saring. Filtrat dievaporasi kemudian
tempatkan residu dalam wadah yang berisi es. Timbang residu kemudian periksa
indeks bias serta titik lelehnya.

Diskusi
1. Tulislah mekanisme reaksi halogenasi alil alkohol dengan asam bromida!
2. Mengapa campuran reaksi dapat membentuk dua lapisan pada corong pisah?

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Asam sulfat pekat 97%, natrium karbonat 5%, Organik Hijau

kalsium klorida anhidrat

26
 PERCOBAAN VIII
SINTESIS METILEUGENOL

Tujuan Percobaan
• Memahami reaksi metilasi gugus hidroksi pada eugenol
• Mengetahui perbedaan sifat fisik eugenol dan metil eugenol

Dasar Teori
Metil eugenol mempunyai nama lain 4-alil-1,2-dimetoksibenzena,
berdasarkan nama IUPAC tersebut dapat diketahui bahwa metileugenol memiliki
gugus fungsi antara lain metoksi, fenil, dan alil. Metil eugenol dikenal sebagai
penarik seks bagi lalat buah, dan juga dimanfaatkan sebagai bahan baku
pembuatan obat-obatan, parfum, dan penyedap rasa. Metil eugenol merupakan
derivat yang paling sederhana dari eugenol, senyawa ini dapat diperoleh melalui
reaksi metilasi pada gugus hidroksi dari eugenol. Pembuatan metil eugenol dapat
dilakukan dengan mereaksikan eugenol dengan metil iodide. Secara skematis
reaksi yang terjadi adalah:

Eugenol mempunyai hidrogen yang terikat pada atom oksigen yang mudah
diserang oleh suatu basa, dalam hal ini digunakan natrium hidroksida (NaOH)
berlebih membentuk ion eugenolat, garam tersebut akan mudah larut dalam air
sehingga mudah dipisahkan. Garam natrium eugenolat tersebut mudah diserang
oleh gugus pengalkilasi (metil iodide) membentuk metil eugenol.

Metodologi
Bahan-bahan yang digunakan :
27
Minyak cengkeh, larutan naoh, dietil eter, metil iodide, Na2SO4 anhidrat, dan aquades.

Alat-alat yang digunakan :

Beaker glass 100 ml, pipet ukur 25 mL, hot plate, magnetik stirer, seperangkat alat
refluk, corong pisah, erlenmeyer vakum, corong buchner, kertas saring.

Prosedur kerja :
Eugenol sebanyak 12,15 g (0,074 mol) dimasukkan dalam labu leher tiga
100 mL yang telah dilengkapi dengan corong penetes, pendingin (kondensor),
termometer dan pengaduk magnet. Setelah itu ditambahkan 3,6 g (0,090 mol)
NaOH, kemudian campuran diaduk dan dipanaskan pada suhu 80 °C. Melalui
corong penetes dimasukkan 0,090 mol agen pengalkilasi metil iodida dalam labu
leher tiga tetes demi tetes selama 1 jam, dengan pengadukan terus menerus.
Campuran kemudian direfluks selama 2 jam untuk menyempurnakan reaksi,
hasilnya didinginkan dan diencerkan dalam 25 mL akuades sehingga terbentuk
dua lapisan. Lapisan bawah kemudian diekstraksi dengan 3x5 mL dietil eter.
Lapisan organik dari semua hasil ekstraksi dicuci dengan akuades sampai netral
selanjutnya dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan disaring. filtrat dievaporasi
untuk menghilangkan pelarut, sehingga diperoleh larutan pekat berwarna kuning.
Identifikasi komponen dilakukan dengan spektroskopi infra merah (FT-IR) dan
GC-MS.

Uji Kualitas Produk

Sifat-sifat fisika
Tentukan bentuk, warna, aroma, dan berat jenis metil eugenol. Bandingkan dengan
eugenol dan minyak cengkeh pada literatur yang ada.

Diskusi
1. Tulis mekanisme reaksi pembentukan metil eugenol!
2. Mengapa dilakukan penambahan NaOH pada proses sintesis metil eugenol?
3. Apa fungsi dilakukannya pencucian?
No. Jenis Limbah Kategori Wadah
Campuran minyak cengkeh, larutan NaOH, metil
1. Organik Hijau
iodine

28
 PERCOBAAN IX
SINTESIS BIODIESEL

Tujuan Percobaan
• Memahami reaksi transesterifikasi
• Mengetahui densitas biodesel

Dasar Teori
Salah satu jenis bahan bakar pengganti yang sangat potensial untuk
dikembangkan adalah fatty acid methyl ester (FAME) atau dikenal juga sebagai
biodiesel, yaitu bahan bakar alternatif yang berasal dari minyak nabati yang dapat
diperbaharui. Berbagai jenis minyak nabati dapat digunakan sebagai bahan baku
dalam pembuatan biodesel salah satunya adalah minyak jelantah atau minyak
bekas. Penggunaan minyak nabati secara langsung dapat menimbulkan masalah
pada mesin. Hal ini disebabkan viskositas yang dimiliki minyak nabati yang tinggi.
Viskositas yang tinggi dari minyak nabati disebabkan adanya percabangan pada
rantai karbonnya yang cenderung panjang. Viskositas dapat dikurangi dengan
memutus percabangan rantai karbon tersebut melalui proses transesterifikasi
menggunakan alkohol rantai pendek.
Transesterifikasi adalah salah satu tipe reaksi dalam kimia organik, yaitu
reaksi untuk mengubah senyawa ester menjadi bentuk ester lainnya melalui
pertukaran gugus alkoksi. Reaksi transesterifikasi berjalan lambat, maka
diperlukan katalis untuk menurunkan energi aktivasi dan mempercepat reaksi.
Katalis yang sering digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah katalis basa.
Bila ester direaksikan dengan suatu alkohol, maka proses transesterifikasi ini
disebut dengan alkoholisis. Alkohol rantai pendek yang dapat digunakan untuk
reaksi transesterifikasi adalah metanol dan etanol. Metanol lebih disukai karena
murah dan memiliki reaktivitas lebih tinggi dari pada etanol. Hasil dari reaksi
transesterifikasi antara trigliserida dengan metanol ini adalah senyawa fatty acid
methyl ester (FAME) atau dikenal juga sebagai biodiesel. Persamaan reaksinya
dapat dituliskan sebagai berikut:

29
Metodologi
Bahan-bahan yang digunakan :
Minyak bekas, larutan naoh, metanol, dan aquades.

Alat-alat yang digunakan :

Labu erlenmeyer 250 mL, beaker glass 100 ml, hot plate, termometer, seperangkat alat
refluk, erlenmeyer vakum, corong buchner, corong pisah, piknometer, kertas saring.

Prosedur kerja :
Langkah yang pertama, larutkan 1 g NaOH ke dalam 50 ml metanol. Saring minyak
bekas dan panaskan hingga suhu 60 °C. Kemudian, tuangkan minyak panas ke
dalam campuran larutan NaOH dan metanol dan dilakukan refluk. Setelah itu,
diamkan hasil refluk di dalam aaquades panas selama 10 menit, lalu pisahkan
larutan menggunakan corong pisah. Ambil lapisan atas dan ukur densitas
menggnakan piknometer.

Diskusi
1. Tulis mekanisme reaksi pembentukan biodesel!
2. Mengapa pada proses transesterifikasi digunakan katalis basa bukan yang lain?
3. Bandingkan pembentukan biodiesel menggunakan metode transesterifikasi dan
esterifikasi!

No. Jenis Limbah Kategori Wadah

1. Campuran minyak bekas, metanol, larutan NaOH Organik Hijau

30
 DAFTAR PUSTAKA

Doyle, M.P., W.S., Mungall, 1980, Experimental Organic Chemistry, John Wiley &
Sons, Inc., New York

Miller, J.A., and Neuzil, E.F., 1980, Modern Experimental Organic Chemistry,
1th ed., DC Heath and Company Lexington, Toronto

Ngadiwiyana dan Ismiyarto. 2004. Sintesis Metil Eugenol dan Benzil Eugenol dari
Minyak Daun Cengkeh. J. Kim. Sains & Apl. 7(3): 55-60.

Soelistyowati, R.D, dan Chairil, A., Analisa Kimia Organik, Fakultas MIPA,
Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta

Wahyuni, S., Kadarwati, S., dan Latifah. 2011. Sintesis Biodiesel dari Minyak Jelantah
Sebagai Sumber Energi Alternatif Solar. Sainteknol Jurnal Sains dan
Teknologi. 9(1): 51-62.

Wilcox Jr., C.F. and Wilcox, M.F., 1995, Experimental Organic Chemistry : A Small-
Scale Approach, 2'u! ed., Prentice Hall, New Jersey

Williamson, K.L., 1987, Microscale Organic Experiment 1"' ed., DC Heath and
Company Lexington, Massachusets, Toronto

Windholz, M., 1983, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemical, Merck & Co Inc.,
USA

31
Contoh Format Cover Laporan

LAPORAN PRAKTIKUM
REAKSI SENYAWA ORGANIK
.....Judul Praktikum.....

disusun oleh

Nama :
NIM :
Kelompok :
Kelas :
Asisten :

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGl
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI MAULANA MALIK IBRAHIM
MALANG
2020

32
Contoh Format Laporan Sementara (Tiket Masuk)

JUDUL PERCOBAAN : ......................................

I. TUJUAN (5)

II. PROFIL REAKSI (15)

1. Prinsip dasar reaksi :

2. Jenis reaksi :

3. Reaktan

Yang berperan sebagai nukleofil :

Yang berperan sebagai elektrofil :

4. Pelarut :

5. Katalis :

6. Sifat fisik produk yang dihasilkan

a) :

b) :

7. Reversible/irreversible :

8. Persamaan reaksi :

9. Produk sasaran :

10. Prinsip kerja teknik pemurnian :

produk sasaran

33
11. Parameter uji kualitatif produk :
sasaran

a. Sifat fisika :

b. Sifat kimia :

III. BAHAN (5)

Nama Rumus molekul Rumus struktur Sifat fisik

IV. ALAT (5)

V. SKEMA KERJA (5)

VI. PERHITUNGAN (5)

34
VII. KAJIAN LITERATUR (mengacu pada jurnal-jurnal penelitian) (25)
Mekanisme reaksi

Penjelasan mekanisme reaksi

Manfaat produk reaksi

Faktor-faktor yang mempengaruhi

reaksi :

a. Jalur sintesis

b. Perbandingan konsentrasi
reaktan

c. Pelarut

d. Temperatur

e. Katalis

Metode pemurnian produk sasaran

Uji kualitatif

a. Sifat fisik

b. Sifat kimia

VIII. CATATAN KEGIATAN PRAKTIKUM (LOG BOOK) (10)

TANGGAL : .........................
URAIAN HASIL KEGIATAN
JAM KEGIATAN
(jika diperlukan, lengkapi dengan
(WIB) gambar/foto)

35
IX. KESIMPULAN (5)

X. JAWABAN SOAL DISKUSI (sesuai buku penuntun praktikum) (5)

XI. DAFTAR PUSTAKA (minimal 10) (5)

36
Contoh Diagram Alir

t-butanol + HCl
- digojog-gojog pada temperatur kamar
dalam corong pisah. Lapisan bawah
mengandung HCl sisa + t-Butanol yang tak
bereaksi

Lapisan atas mengandung Lapisan bawah mengandung

t-butil klorida + beberapa HCl HCl sisa + t-butanol tak bereaksi
sisa
- dicuci dengan NaHCO3
- dicuci dengan aquades

Lapisan atas Lapisan bawah

t-butil klorida kasar air cucian

- dikeringkan dengan CaSO4

- disaring
- didestilasi

t-butil klorida murni

td. 45-51 0C

Perhatikan contoh diagram alir di atas!

Kalimat yang berada dalam kotak menunjukkan bahan-bahan yang mengalami
proses dan diberi spesifikasi dan keterangan singkatnya. Sedangkan kalimat yang
berada di sebelah kanan garis vertikal menyatakan perintah yang harus
dikerjakan.

37