BUKU PENUNTUN

PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
UNTUK MAHASISWA SEMESTER 2

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI MALANG

PENYUSUN :

TIM PENGAJAR KIMIA

ORGANIK

i
 Puji syukur kami panjatkan kepada Allah SWT yang telah melimpahkan
rahmat dan hidayah-Nya sehingga Buku Panuntun Praktikum Kimia Organik ini
dapat diseleisaikan dengan lancar. Modul ini merupakan hasil suntingan dari
panduan praktikum yang telah dibuat sebelumnya, dengan perubahan, perbaikan
dan penambahan dibeberapa bagiannya.

Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada semua pihak yang telah
membantu kami dalam menyelesaikan modul ini, baik secara langsung maupun
tidak langsung.

Kami menyadari bahwa modul ini masih banyak kekurangannya. Oleh

karena itu kami selalu terbuka untuk menerima kritik dan saran untuk perbaikan
buku penuntun Praktikum Kimia Organik ini. Semoga buku pedoman ini dapat
bermanfaat bagi yang menggunakannya, khususnya mahasiswa semester II
Jurusan Teknik Kimia, Politeknik Negeri Malang.

Malang, Juni 2019

Penyusun

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang ii

Sampul .................................................................................... i

Kata Pengantar .................................................................................... ii

Daftar Isi .................................................................................... iii

Tata Tertib .................................................................................... iv

Format Laporan .................................................................................... v

Pengenalan Pelarut Organik ............................................................................ 1

Kelarutan Senyawa Organik ........................................................................... 5

Ekstraksi Cair-Cair .................................................................................... 9

Ekstraksi Padat-Cair .................................................................................... 15

Distilasi Sederhana .................................................................................... 18

Analisis Minyak dan Lemak (I) ....................................................................... 20

Analisis Minyak dan Lemak (II) ...................................................................... 24

Sintesis Iodoform .................................................................................... 29

Sintesis Aspirin .................................................................................... 33

Sintesis Asam Pikrat .................................................................................... 37

Reaksi Esterifikasi .................................................................................... 41

Daftar Pustaka .................................................................................... 44

Lampiran .................................................................................... 45

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang iii

1. Mahasiswa harus hadir 5 menit sebelum praktikum dimulai.
2. Bila karena suatu hal mahasiswa tidak dapat mengikuti praktikum harus
menunjukan surat izin atau keterangan yang sah, misalkan surat keterangan
dokter bagi yang sakit.
3. Selama mengikuti praktikum, mahasiswa diharuskan memakai jas praktikum,
sepatu, sarung tangan karet dan masker serta membawa tissu.
4. Mahasiswa dilarang menggunakan telefon genggam selama berlangsungnya
praktikum.
5. Mahasiswa yang akan meninggalkan laboratorium agar memohon izin kepada
dosen.
6. Setiap mahasiswa yang melakukan praktikum diharuskan untuk membuat
laporan sementara yang berisi hasil pengamatan dan data hasil percobaan.
7. Dilarang makan dan merokok di dalam laboratorium.
8. Semua tumpahan bahan kimia atau air diatas meja kerja dan lantai mahasiswa
harus segera membersihkannya.
9. Perhatikan sifat-sifat setiap reagen, berhati-hatilah dalam menangani reagen
yang beracun dan berbahaya.
10. Pastikan alat-alat gelas bersih dan kering sebelum digunakan untuk pecobaan.
11. Setelah selesai praktikum mahasiswa diharuskan mengembalikan alat-alat
praktikum ketempatnya dan meninggalkan laboratorium dalam keadaan
bersih.
12. Kerusakan atau pemecahan alat harus melaporkan dan menggantikan sesegera
mungkin.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang iv

 1. Setiap percobaan di Laboratrium Kimia Organik wajib mengumpulkan
laporan resmi yang yang berdasarkan hasil percobaan yang dilakukan.
2. Setiap laporan harus berisi poin-poin sebagai berikut : Judul, Tujuan
Percobaan, Dasar teori, Alat dan Bahan, Skema kerja, Data hasil
percobaan, Perhitungan, Pembahasan, Kesimpulan dan Daftar isi.
3. Judul sesuai dengan inti percobaan.
4. Tujuan sesuai dengan tujuan dilakukannya percobaan.
5. Dasar teori berisi teori-teori penunjang percobaan yang dilakukan,
minimal berasal dari 3 sumber dan disertakan asal teori yang dikutip (tulis
nama dan tahun referensi yang dkutip diakhir paragraf).
6. Alat dan Bahan sesuai dengan yang dgunakan dalam percobaan
7. Skema kerja berupa diagram alir prosedur dalam praktikum.
8. Data hasil percobaan sesuai dengan data dan pengatan selama percobaan.
9. Perhitungan sesuai yang diperlukan dalam percobaan.
10. Pembahasan mengenai reaksi yang terjadi dalam percobaan, kendala yang
dialami serta menjawab tujuan dan tugas dari percobaan.
11. Kesimpulan disesuaikan dengan tujuan percobaan.
12. Daftar pustakan disesuaikan dengan referensi yang diacu, disusun
berdasarkan urutan abjad

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang v

 PERCOBAAN KE-1

Tujuan Percobaan
1. Mengenal berbagai pelarut organik
2. Menjelaskan sifat kelarutan pelarut-pelarut organik terhadap air
3. Menjelaskan sifat kelarutan pelarut organik satu terhadap yang lainnya

Dasar Teori
Senyawa organik merupakan senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon
yang memiliki sifat kimia dan fisika yang khas. Sifat fisika senyawa organik
meliputi titik leleh, titik didih, putaran optis, dan kelarutan. Sifat-sifat tersebut
sangat tergantung pada struktur molekul,atom-atom yang menyusun, dan ukuran
molekul (dalam hal ini bobot molekul) senyawa organik.
Kelarutan merupakan kadar jenuh suatu zat terlarut dalam suatu pelarut
pada suhu tertentu dan membentuk dispersi molekuler yang homogen. Kelarutan
antara dua senyawa dipengaruhi oleh tarik-menarik antara partikel yang sejenis
(gaya kohesi) dan tarik menarik partikel-partikel yang berbeda (gaya adesi). Jika
gaya kohesi lebih besar daripada gaya adesinya, kecenderungan untuk larut akan
lebih kecil; sebaliknya jika gaya kohesi lebih kecil daripada gaya adesi,
kecenderungan larut akan lebih besar. Kelarutan suatu zat terlarut dalam pelarut
tertentu digambarkan sebagai like dissolves like senyawa atau zat yang
strukturnya menyerupai akan saling melarutkan. Hal ini didasarkan atas polaritas
antara zat terlarut dan pelarut yang dinyatakan dengan tetapan dielektrik, atau
momen dipol, ikatan hidrogen, ikatan Van Der Waals (London) atau ikatan
elektrostatik yang lain.

Pelarut organik adalah suatu pelarut dengan struktur molekul berpusat pada
satu atom karbon atau lebih yang membentuk kerangka molekul. Kelarutan
pelarut organik di dalam air dipengaruhi oleh dua faktor yaitu:
a. Ada atau tidaknya bagian molekul organik yang dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan air, yang lebih dikenal dengan sebagai bagian hidrofil.

b. Kerangka hirokarbon yang merupakan penyebab ketidak larutan atau lebih

dikenal sebagai bagian hidrofob.

Kedua faktor itu saling bersaing untuk menentukan kelarutan pelarut

organik di dalam air. Jika bagian hidrofob (gugus alkil) berukuran kecil, biasanya
pelarut tersebut dapat larut dalam air. Sebaliknya jika bagian hidrofob itu cukup
besar (rantai alkil panjang atau gugus aril) dapat menyebabkan kelarutan pelarut
organik tersebut menjadi terbatas. Jika pelarut organik hanya terdiri atas atom
hidrogen dan karbon saja tidak dapat larut dalam air.
Kelarutan suatu pelarut organik dalam pelarut organik lainnya ditentukan
oleh kesamaan gugus fungsinya. Sesama hidrokarbon dapat larut. Pelarut
hidrokarbon dapat melarutkan pelarut organik lain yang kerangka hidrokarbonnya
cukup dominan.

Alat dan Bahan

Alat:
• Gelas ukur 10 ml, 1 buah
• Tabung reaksi 10 ml, 12 buah
• Rak tabung reaksi, 1 buah
• Pipet tetes, 1 buah

Bahan:
• Akuades
• Benzena, toluena,
• n-heksan, sikloheksan,
• Metanol, etanol, isopropil alkohol, butil alkohol
• Kloroform, karbon tetraklorida,
• Aseton

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 2

 Hati-hati dalam menangani pelarut-pelarut organik:
Senyawa-senyawa turunan benzena yang sederhana pada umumnya bersifat
karsinogen (penyebab kanker!).
Metanol, etanol, kloroform, dan CCl4, merupakan senyawa toxic (beracun!)
Campuran etanol-CCl4 sangat hepatotoxic (merusak jaringan liver!)

Prosedur
a. Kelarutan pelarut organik dalam air.
1) Siapkan beberapa tabung reaksi yang bersih dan kering dalam rak tabung
reaksi.
2) Isi masing-masing tabung reaksi dengan akuades + 2 ml. Berilah tanda
masing-masing tabung.
3) Tambahkan tetes demi tetes salah satu pelarut organik ke dalam tabung
reaksi, sampai mencapai volume total + 2 ml. Lakukan pengamatan selama
percobaan, dan catat hasilnya.
4) Ulangi langkah (3) terhadap tabung reaksi yang lainnya dengan
menggunakan pelarut organik yang lain.

b. Kelarutan pelarut organik satu terhadap lainnya.

1) Siapkan beberapa tabung reaksi yang bersih dan kering dalam rak tabung
reaksi. Berilah tanda masing-masing tabung.
2) Isi tabung reaksi dengan salah satu pelarut organik, misalnya metanol pada
tabung sebanyak + 2 ml.
3) Tambahkan tetes demi tetes pelarut organik lainnya ke dalam masing-
masing tabung sampai mencapai volume total + 2 ml (tabung 1 ditambah
pelarut 2, tabung 2 ditambah pelarut 3 dst). Lakukan pengamatan selama
percobaan, dan catat hasilnya.
4) Ulangi langkah (2), dengan menggunakan pelarut lain.
5) Ulangi langkah (3) tetapi tidak menyertakan pelarut yang digunakan pada
langkah (2).

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 3

Data Pengamatan:

Tabel 1. Kelarutan di dalam air.

Nama pelarut organik, Pengamatan
No
rumus struktur. Tetes-tetes pertama Setelah volume sama
1. *)
2.
3.
4.
5.
6.
*) tulis larut / tidak larut.

Tabel 2. Kelarutan pelarut organik satu terhadap lainnya

Plrt 2 Plrt 3 Plrt 4 Plrt 5 Plrt 6
Plrt 1 *), **)
Plrt 2
Plrt 3
Plrt 4
Plrt 5
Plrt 6
*) pengamatan pada tetes pertama
**) pengamatan setelah volume total ± 2 ml.
Beri tanda “++” untuk larut, tanda “--” untuk tidak larut.

Tugas:
∗ Buatlah rangkuman MSDS masing-masing pelarut organik yang digunakan
pada percobaan ini!
∗ Gambarkan struktur molekul masing-masing pelarut.
∗ Diskusikan mengapa dua pelarut saling larut atau saling tidak larut atau larut
sebagian.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 4

 PERCOBAAN KE-2

Tujuan Percobaan
1. Menyebutkan sifat kelarutan beberapa senyawa organik di dalam air dan
pelarut organik.
2. Membandingkan tingkat kelarutan suatu senyawa terhadap beberapa pelarut
3. Mendeskripsikan sebab terjadinya kelarutan/ketidak-larutan bahan organik
dalam pelarut-pelarut.

Dasar Teori

Kelarutan suatu senyawa organik sangat tergantung kepada ada tidaknya

interaksi antara senyawa tersebut dengan pelarut yang digunakan. Interaksi dapat
berupa terbentuknya ikatan hidrogen, gaya van der Waals, atau gaya London,
bahkan sifat tolak menolak antara molekul senyawa dan molekul pelarut. Gaya-
gaya tersebut dipengaruhi oleh susunan dan struktur molekul masing-masing,
yang akan menyebabkan senyawa/pelarut bersifat polar, semi polar, atau non
polar. Selain itu dipengaruhi pula faktor temperatur, tekanan, pH larutan.
Kelarutan suatu zat juga tergantung pada struktur molekulnya seperti
perbandingan gugus polar dan gugus non polar dari dari molekul.

Salah satu faktor yang menentukan kelarutan adalah ”like dissoves like”.
Zat-zat dengan struktur kimia yang mirip umumnya dapat saling bercampur
dengan baik, sedangkan zat-zat yang stuktur kimianya berbeda umumnya kurang
dapat saling campur (like disolve like). Senyawa yang bersifat polar akan mudah
larut dalam pelarut polar, sedangkan senyawa non polar akan mudah larut dalam
pelarut non polar.

Pelarut-pelarut polar akan melarutkan senyawa ionik serta senyawa-

senyawa lainya. Dalam senyawa kovalen seperti H2O, HCl, CH3OH atau H2C=O,
satu atom mempunyai keelektronegatifan yang substansi lebih besar dari pada
yang lain. Semakin elektronegatif suatu atom, semakin besar tarikannya terhadap
elektron ikatan – tarikannya tidak cukup bagi atom untuk memecahkannya

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 5

menjadi ion, tetapi cukup sehingga atom ini mempunyai bagian rapat elektron
yang lebih besar. Hasilnya adalah ikatan kovalen polar, suatu ikatan dengan
distribusi rapat elektron yang merata.

Alat Dan Bahan

Alat:

1. Tabung reaksi 10 ml 10 buah

2. Rak tabung reaksi 1 buah
3. Batang pengaduk 1 buah
4. Pipet ukur 10 mL 1 buah
5. Gelas ukur 10 mL 1 buah
6. Gelas kimia 250 ml 1 buah
7. Hot plate 1 buah

Bahan:

Bahan padat: Pelarut

1. Lilin/parafin 1. Metanol atau etanol (pelarut 1)
2. Grease (pelumas padat) 2. n-heksan, atau benzena, atau
toluena (pelarut 2)
3. Lemak padat atau minyak,
3. Kloroform atau karbon tetra-klorida
4. Asam benzoat
(pelarut 3)
5. Protein (putih telur)
4. Aseton atau etil-asetat (pelarut 4)
6. Vitamin (tablet vitamin A, B, dan
5. Akuades
C)
7. Sterofoam
8. Karet, dll

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 6

Gambar Alat:

Gambar 1.1 Hot plate

Hati-hati
hati dalam menangani pelarut-pelarut
pelarut organik:
Senyawa-senyawa
senyawa turunan benzena yang sederhana pada umumnya bersifat
karsinogen (penyebab kanker!).
Metanol, etanol, kloroform, dan CCl4, merupakan senyawa toxic (beracun!)

Prosedur
1) Siapkan
iapkan sejumlah tabung reaksi yang bersih dan kering, tempatkan pada
rak tabung.
2) Isilah masing--masing tabung dengan sedikit (menggunakan
menggunakan ujung spatula)
dari salah satu bahan organik yang akan diamati (misalnya, lilin).
3) Tambahkan ke dalam masing-masing
asing tabung reaksi tersebut 2 mL pelarut,
pelarut yang berbeda.
4) Jika tidak larut kocok/aduklah, jika perlu panaskan dalam penangas air
(waterbath).
5) Amati kelarutannya, catat semua hasil pengamatan saudara.
6) Ulangi langkah (2) hingga (5) dengan mengganti bahan
ahan organik.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 7

 Tabel 3. Data Hasil Pengamatan
Plrt 1*) Plrt 2 Plrt 3 Plrt 4 akuades
a b a b a b a b a b
Bahan 1**)
Bahan 2
Bahan 3
Bahan 4
Bahan 5
Keterangan
*) Plrt 1 : dan seterusnya, tuliskan jenis pelarutnya
**) Bahan 1 : dan seterusnya, tuliskan jenis bahannya
a : sebelum dipanaskan
b : sesudah dipanaskan
Data : tuliskan larut (++), larut sebagian (+ −) atau tidak larut (− −).

Tugas:
1. Gambarkan struktur molekul setiap senyawa organik yang digunakan dalam
percobaan ini.
2. Diskusikan mengapa bahan-bahan itu dapat/tidak dapat larut.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 8

 PERCOBAAN KE-3

Tujuan Percobaan
1. Mengetahui prinsip dasar metode ekstraksi cair-cair.
2. Menentukan koefisien distribusi bahan terlarut dalam dua pelarut yang
berbeda fasa.

Dasar Teori
a. Ekstraksi Cair-Cair
Ekstraksi merupakan metode pemisahan berdasarkan perbedaan kelarutan
senyawa-senyawa dalam berbagai pelarut. Ekstraksi untuk campuran yang
berbentuk cair disebut ekstraksi cair-cair. Pelarut-pelarut yang digunakan dalam
ekstraksi cair-cair harus tidak saling campur. Suatu campuran dua senyawa dapat
larut dalam salah satu pelarut ditempatkan pada corong pisah dan kemudian
dikocok (diekstraksi) dengan pelarut kedua yang tidak bercampur dengan pelarut
pertama. Salah satu senyawa yang kelarutannya lebih mudah pada pelarut kedua
akan terekstrak sedangkan senyawa yang lainnya akan tetap berada di pelarut
pertama. Pelarut tersebut selanjutnya dipisahkan dari pelarut pertama.

Suatu pelarut cair dapat melarutkan berbagai zat di dalamnya, sebaliknya

suatu zat tertentu dapat larut dalam berbagai pelarut. Akan tetapi banyaknya suatu
zat yang dapat larut dalam sejumlah volume pelarut tertentu berbeda dengan jika
digunakan pelarut lain. Ekstraksi cair-cair adalah cara pemisahan yang
berdasarkan perbedaan kemampuan berbagai pelarut dalam melarutkan berbagai
zat terlarut.
Faktor-faktor yang mempengaruhi pemisahan secara ekstraksi yaitu:
1. Sifat dari solut yang dipisahkan (keasaman, kemampan bereaksi dan
kepolaran)
2. pH operasional

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 9

 3. Perbandingan volume fase air dan fase organik
4. Jumlah ekstraksi yang dilakukan
5. Sifat pelarut yang digunakan

Distribusi zat terlarut dalam kedua pelarut itu secara kuantitatif dinyatakan
dengan koefisien distribusi atau koefisien partisi. Pernyataan ini menunjukkan
bahwa suatu zat terlarut A jika dimasukkan ke dalam campuran dua pelarut (S dan
S’) yang tidak saling melarutkan, akan terdistribusi atau terpartisi diantara kedua
pelarut itu sehingga akan terbentuk kesetimbangan konsentrasi A dalam kedua
pelarut itu.

=
′

Apabila ingin mengekstraksi zat A yang terlarut dalam V mL pelarut S dengan

menggunakan V′ mL pelarut S′ dapat dilakukan dengan menambahkan seluruh
pelarut S′ tersebut kedalam larutan, kemudian mengocoknya dan memisahkannya.
Akan tetapi apabila pemisahan dilakukan secara bertahap dengan membagi pelarut
S′ menjadi dua atau lebih, akan memberikan hasil ekstraksi yang lebih
menguntungkan.

Sebagai contoh W0 gram asam butirat dalam V mL air akan diekstraksi dengan
V′ mL eter. Jika W1 gram adalah berat asam butirat yang tertinggal dalam fasa air
setelah satu kali ekstraksi maka kadarnya dalam fasa air menjadi W1/V g/ml dan
dalam lapisan eter (W0- W1)/V′ gram/ml. Koefisien partisinya adalah

=
( − )
′

Atau

×
= ×
× + ′

Setelah dua kali ekstraksi maka yang tinggal dalam pelarut air adalah W2,

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 10

 =
( − )
′

atau

×! ×!
= × ×!"!#
= ×$ ×!"!#
%

Setelah n kali ekstraksi maka yang tinggal dalam lapisan adalah Wn gram
)
×
&= ×' (
× + ′

b. Ekstraksi Asam Basa

Pada ekstraksi cair-cair, suatu senyawa dipartisikan diantara dua fase

(pelarut). Pemisahan tejadi dengan adanya perbedaan kelarutan senyawa ke dalam
dua pelarut. Pada umumnya senyawa yang akan diekstraksi tidak larut atau
sedikit larut dalam satu pelarut dan sangat larut dalam pelarut lain yang berbeda
fasa. Air merupakan pelarut yang umum digunakan dalam ekstraksi cair-cair, dan
pealrut kedua merupakan pelarut organik yang tidak saling campur dengan air,
sehingga akan terbentuk dua lapisan yang terpisah dan terlihat jelas perbedaan
fasenya. Syarat pelarut organik yang biasanya digunakan memiliki titik didih yang
lebih rendah dari senyawa yang diekstrak dan kurang dari 1000C, serta tidak
beracun dan tidak mahal.

Dari koefisien distribusi asam benzoat dalam pelarut-pelarut toluena air

yang diperoleh dari Percobaan B dapat diketahui bahwa asam benzoat sedikit
sekali larut dalam air. Untuk dapat memisahkan asam benzoat dari pelarut toluena
ke dalam pelarut air dalam jumlah lebih banyak diperlukan berkali-kali ekstraksi
(Prosedur b).

Ekstraksi ini akan lebih efisien jika kita dapat mengubah karakter zat yang
akan diekstraksi, misalnya dengan mengubah asam benzoat menjadi garamnya
sehingga mudah larut dalam air. Garam natrium-benzoat lebih mudah larut dalam
air dari pada dalam toluen. Hal ini disebabkan karena garam itu mempunyai

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 11

polaritas yang lebih tinggi, sesuai dengan air yang jauh lebih polar dari pada
toluen.

Ekstraksi larutan asam benzoat dalam toluena dengan larutan NaOH akan
menyebabkan asam benzoat berubah menjadi garam. Fraksi air yang mengandung
garam natrium-benzoat
benzoat apabila diasamkan sampai pH di bawah 4,0 akan
mengubah garam kembali menjadi asam (asam benzoat) yang akan segera
membentuk endapan putih karena tidak dapat larut dalam air. Endapan yang
terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan melakukan penyaringan.

Alat dan Bahan

Alat:
1. Corong pisah 250 ml, 1 buah
2. Buret 50 ml, 1 set
3. Gelas Ukur 100 ml, 1 buah
4. Gelas kimia 100 ml, 1 buah
5. Gelas kimia 200 ml, 1 buah

Bahan:
1. Asam benzoat, C6H5COOH
2. Lart. NaOH, 0,025 N
3. Lart. NaOH 1 N.
4. Lart. HCl 5 M
5. Toluena

Gambar Alat:

Gambar 2: Corong Pisah

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 12

Prosedur
a. Penentuan koefisien distribusi asam benzoat dalam air - toluena
1) Buatlah larutan 1 gram asam benzoat dalam 50 mL toluena
2) Masukkan 50 mL larutan diatas ke dalam corong pisah, tambahkan 100
mL akuades lalu kocok selama 4 menit. Diamkan agar membentuk
kesetimbangan.
3) Pisahkan larutan, fraksi air dibagi dua (50 mL) kemudian masing-masing
titrasilah dengan larutan NaOH 0,025 N yang telah distandarisasi.
4) Hitung massa asam benzoat yang larut dalam fraksi air
Massa asam benzoat dalam fraksi air (x)
x = Volum NaOH (L) × N NaOH (mol/L) × 122,12 (g/mol)
Massa asam benzoat dalam toluena (y):
y = (1 − x) gram
massa as. Benzoat (x)/50mL H2O
5) Tentukan harga Kd = 
massa as. Benzoat (y)/50mL toluen

b. Proses Ekstraksi Pelarut :

1) Buatlah larutan 1 gram asam benzoat dalam 50 mL toluena
2) Masukkan larutan asam benzoat tsb ke dalam corong pisah. Kemudian
tambahkan 25 mL akuades lalu kocok selama 1 menit.
3) Pisahkan fraksi air, tampung dalam gelas kimia 100 ml.
4) Fraksi toluena yang masih tertinggal dalam corong pisah ditambah lagi
dengan 25 mL akuades, kocok selama menit dan pisahkan. Fraksi air
dimasukkan ke dalam gelas kimia yang sama (Langkah 3)
5) Ulangi Langkah 4) dua kali lagi sehingga terkumpul fraksi air sebanyak
100 ml (4 kali ektraksi).
6) Titrasilah fraksi air dengan NaOH 0,025 N yang telah distandarisasi.
7) Hitung asam benzoat yang terlarut dalam fraksi air. (Lihat prosedur A)
8) Bandingkan harga Kd prosedur (a) dengan prosedur (b)

c. Isolasi asam benzoat dari pelarut toluen

1) Buat larutan 2 gram asam benzoat dalam 50 mL toluena.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 13

 2) Masukkan ke dalam corong pisah.
3) Tambahkan 100 mL larutan NaOH 1 N, kemudian kocok.
4) Pisahkan fraksi NaOH kedalam gelas kimia 200 ml.
5) Tambahkan tetes demi tetes HCl 5 M, sehingga terbentuk endapan secara
sempurna.
6) Saring endapan, keringkan dan timbang. Ukur titik leleh-nya.
*+,,+ -+,./ +,+0 12)34+5 -+,./ 26,57+6,.
7) Hitung % recovery = × 100%
0+,,+ +,+0 12)34+5 +/+0 54/82)

8) Diskusikan hasil pekerjaan anda

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 14

 PERCOBAAN KE-4

Tujuan Percobaan
1. Melakukan ekstraksi suatu zat dari bahan padat yang terdapat di alam
dengan ekstraksi soxhlet

Dasar Teori
Ekstraksi padat cair banyak digunakan untuk memisahkan senyawa-
senyawa hasil alam seperti minyak dalam kemiri, biji kapas, bunga mawar, pala,
kencur dan eugenol dari cengkeh. Dalam laboratorium, ekstraksi ini dapat
dilakukan dengan ekstraktor soxhlet dan ekstraksinya dikenal sebagai ekstraksi
soxhlet.
Prinsip dari ekstraksi soxhlet adalah minyak dan pelarut dipisahkan dengan
cara destilasi. Selain ekstraksi, dalam ekstraktor soxhlet melalui tahap-tahap
evaporasi, kondensasi dan pengekstraksian. Campuran yang diperoleh dipisahkan
dari pelarut dengan evaporator vakum, kemudian zat hasil yang berupa cairan
ditimbang dan ditentukan berat jenis minyak yang sudah diuapkan di bawah
103oC.
Faktor-faktor yang mempengaruhi laju ekstraksi diantaranya tipe persiapan
sampel, waktu ekstraksi, kuantitas pelarut, suhu pelarut, tipe pelarut. Metode
soxhlet ini dapat digunakan dalam skala besar dengan keamanan kerja lebih
tinggi serta lebih effisien tenaga karena tinggal menunggu hasil dari proses
sirkulasi. Dengan metode ini pelarut dapat diperoleh kembali setelah proses
ekstraksi selesai, sehingga dapat digunakan kembali. Namun ekstraksi ini tidak
dapat menggunakan bahan yang mempunyai tekstur yang keras dan
pengerjaannya rumit dan agak lama, karena harus diuapkan di rotary evaporator
untuk memperoleh ekstrak kental.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 15

 Gambar 3. Ekstraktor Soxhlet

Alat dan Bahan

Alat :
1. Alat ekstraktor Soxhlet lengkap 1 set

2. Gelas kimia 100 mL 1 unit

3. Gelas Ukur 100 mL 1 unit

4. Botol sampel 1 unit

Bahan:

1. Pelarut etanol 70% 200 ml

2. Bahan alam berwarna (kunyit, pandan, kayu manis dll) 10 gram

Prosedur
1) Timbang kertas saring yang kosong dan bersih.
2) Bungkus bahan yang akan diekstrak dengan kertas saring dan ikat dengan
benang, jumlah secukupnya asal mudah dimasukkan ke dalam tabung
Soxhlet. Timbang kertas saring yang telah berisi bahan yang diekstraksi.
3) Lakukan ekstraksi soxhlet, ikuti petunjuk pembimbing
4) Perhatikan aliran air pendingin harus lancar dan tidak terlalu besar
5) Setelah selesai, pisahkan ekstrak cair, uapkan.
6) Timbang ekstrak padat yang diperoleh dan simpan untuk percobaan
kromatografi.

Data Pengamatan

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 16

 1. Massa kertas saring kosong = ... gram
2. Massa (kertas saring + bahan) = ... gram
3. Massa bahan = ... gram
4. Massa ekstrak padat = ... gram
0+,,+ 26,57+6 <+ +5 (=)
5. Randemen hasil = × 100%
0+,,+ 1+-+) (=)

Tugas

1. Catat semua pekerjaan dan pengamatan

2. Tulis yang rapi dan kumpulkan kopinya sebagai laporan.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 17

 PERCOBAAN KE-5

Tujuan Percobaan
1. Mempraktekkan metode distilasi
2. Mempelari prinsip dasar distilasi

Dasar Teori

Distilasi merupakan salah satu cara pemurnian campuran berdasarkan

perbedaan titik didih, dimana campuran yang dipisahkan mempunyai perbedaan
tekanan uap. Prosesnya meliputi penguapan cairan melalui pemanasan dan
pendinginan uap di dalam kondensor. Dalam distilasi campuran akan terpisahkan
menjadi dua bagian, uap yang terembunkan disebut distilat yang kaya akan
komponen yang mudah menguap, dan cairan yang tertinggal disebut residu yang
kaya akan komponen yang lebih sukar menguap.

Proses distilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik
didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondensor
(pendingin), sehingga uap yang dihasilkan akan dikondensasikan kembali menjadi
cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan
seluruh senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

Istilah distilasi sederhana umumnya berkaitan dengan pemisahan suatu

campuran yang terdiri dari dua atau lebih cairan melalui pemanasan. Ada 4 jenis
distilasi yang sering digunakan: distilasi sederhana, distilasi fraksionasi, distilasi
uap, dan distilasi vakum. Pada distilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah
perbedaan titik didih yang cukup jauh dengan salah satu komponen yang
dipisahkan bersifat volatil. Jika campuran dipanaskan maka komponen yang
memiliki titik didih lebih rendah akan menguap terlebih dahulu. Distilasi
fraksinasi merupakan metode distilasi untuk memisahkan dua komponen atau
lebih yang memiliki perbedaan titik didih kurang dari 200C. Distilasi uap
digunakan pada campuran senyawa-senyawa yang memiliki titik didih mencapai

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 18

200 °C atau lebih. Dan distilasi vakum biasanya digunakan jika senyawa yang
ingin didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau
mendekati titik didihnya atau campuran yang memiliki titik didih di atas 150 °C.

Gambar 3: Distilasi sederhana

Alat dan Bahan

Alat:
1. Set alat destilasi
2. Gelas ukur 10 ml dan 100 ml
Bahan:
1. Ekstrak bahan alam hasil ekstraksi soxhlet

Prosedur
1. Masukkan ekstrak bahan alam kedalam RBF.
2. Pasang set alat distilasi sederhana dan panaskan.
3. Catat suhu termometer saat tetesan pertama keluar dari kondensor dan
berapa lama waktu yang diperlukan untuk proses distilasi.
4. Ukur dengan gelas ukur jumlah destilat etanol yang didapatkan.
Tugas
1. Jelaskan prinsip kerja distilasi sederhana
2. Hitung massa ekstrak bahan alam yang sudah dipisahkan dari pelarutnya

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 19

 PERCOBAAN KE-6

Tujuan Percobaan
1. Memahami arti angka penyabunan.
2. Menentukan angka penyabunan suatu minyak

Dasar Teori

Minyak dan lemak adalah bahan organik produk alami yang banyak
diperlukan dalam kehidupan manusia. Secara kimia minyak dan lemak adalah
senyawa dari jenis dan golongan yang sama. Keduanya adalah ester dari gliserol
dan nama kimianya adalah trigliserida. Yang disebut minyak pada umumnya
adalah trigliserida yang pada suhu kamar berwujud cair, dan berasal dari
tumbuhan. Biasanya disebut sebagai minyak nabati. Sedangkan yang disebut
lemak adalah trigliserida yang pada suhu kamar berwujud padat dan umumnya
berasal dari binatang dan disebut sebagai minyak hewani. Perbedaan wujud fisik
ini disebabkan karena kerangka karbon dari sisa asam lemak sebuah trigliserida
yang berasal dari hewan tidak mengandung ikatan rangkap. Keadaan ini
menyebabkan interaksi van der Waals antar kerangka dalam satu molekul atau
antar molekul dapat terjadi secara lebih merata, dan lekuk-lekuk kerangka yang
sama menyebabkan molekul-molekul lemak tertata lebih rapi. Akibatnya bentuk
fisik trigliserida jenuh seperti lemak ini pada umumnya adalah padat. Sebaliknya
pada trigliserida yang berasal dari tumbuhan terdapat ketidak jenuhan pada
kerangka karbonnya, yang dapat menyebabkan kurang teraturnya susunan atau lay
out molekul sehingga antaraksi van der Waals pun menjadi lebih lemah. Minyak
nabati pada umumnya berbentuk cair.

Lemak dan minyak apabila dipanaskan dalam suasana alkali, akan

membebaskan asam lemak bebas dan gliserol. Adanya kelebihan basa akan
beraksi dengan asam lemak bebas membentuk garam natrium/garam kalium yang

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 20

disebut sabun yang akan larut dalam air dan mengendap dalam larutan NaCl
jenuh.

Istilah penyabunan atau seringkali dikenal dengan saponifikasi artinya

adalah pembuatan sabun. Saponifiksai suatu ester dengan basa (NaOH atau KOH)
menghasilkan garam dari suatu asam karboksilat. Saponifikasi suatu trigliserida
menghasilkan suatu garam dari asam lemak rantai panjang yang merupakan sabun
itu sendiri. Berikut ini adalah contoh reaksi penyabunan.

CH2CO2(CH2)nCH3 CH2OH
| |
CHCO2(CH2)nCH3 + 3 OH– → CHOH + 3 CH3(CH2)nCOO–
| |
CH2CO2 (CH2)nCH3 CH2OH
Trigliserida Gliserol Sabun

Suatu molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang yang

ujungnya bermuatan (sebagai ion). Bagian hidrokarbon dari molekul itu bersifat
hidrofobik. Sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik. Sabun mudah tersuspensi
dalam air karena membentuk misel yaitu sekelompok rantai hidrokarbon dengan
ujung-ujung ionnya menghadap ke air. Kegunaan sabun adalah kemampuannya
mengemulsi kotoran berminyak sehingga dapat dibuang dengan pembilasan.
Dalam percobaan ini akan ditentukan angka penyabunan yaitu suatu angka yang
menunjukkan jumlah mgr KOH yang dibutuhkan untuk menghidrolisis satu gram
lemak atau minyak. Angka penyabunan ini digunakan untuk mengetahui berat
molekul rata-rata lemak atau minyak dan jumlah alkali yang dibutuhkan untuk
membuat sabun.

Alat dan Bahan

Alat:

1. Erlenmeyer 250 mL 2 buah

2. Gelas piala 400 ml 1 buah

3. Labu takar 500 liter 1 buah

4. Set alat refluks

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 21

 5. Buret 50 ml 1 unit

Bahan:

1. Kristal KOH

2. Etanol

3. Minyak goreng

4. HCl

5. Na-Boraks

6. Indikator fenolphthalein

Prosedur

1) Buat larutan KOH dalam etanol dengan melarutkan 14 gram KOH

dalam 500 mL etanol (untuk semua kelompok).

2) Timbang 2 gram minyak dalam labu Erlenmeyer.

3) Tambahkan 25 mL larutan KOH dalam etanol ke dalam labu

Erlenmeyer tersebut.

4) Refluks campuran yang ada dalam Erlenmeyer dengan pendingin balik

selama 60 menit.

5) Buat larutan HCl 0,25 N sebanyak 1 L (untuk semua kelompok).

6) Standarisasi larutan HCl dengan Na-boraks dengan konsentrasi sama

dengan larutan yang akan distandarkan.

7) Dinginkan dan titrasi dengan HCl 0,25 N. Gunakan indikator PP (± 1

ml). Catat volume HCl yang diperlukan (a ml)

8) Lakukan titrasi larutan KOH dalam etanol (b ml)

9) Angka penyabunan dinyatakan sebagai banyaknya mg KOH yang

dibutuhkan untuk menyabunkan 1 gram lemak atau minyak secara
sempurna

Perhitungan :

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 22

 (E − A) × GHI/ × JK LM
>&?@A BC&DAEF&A& =
JANNA OP&DA@ (?KAO)
R)=6+ <2)S+18)+)
& QH = &0.)S+6 = × & QH
*7 QH T

0UVWXYZ
JK OP&DA@ =
)UVWXYZ

Mr Asam Lemak (R) :

3\ + JK ?]PNCK^] = JK*.)S+6

Tugas:

1. Tuliskan rumus molekul asam berikut ini dan sebutkan sumbernya:

NAMA ASAM STRUKTUR BERAT MOLEKUL

Asam butirat
Asam Palmitat
Asam stearat
Asam Palmitoleat
Asam Oleat
Asam Linoleat
Asam Linolenat
2. Asam lemak manakah yang mendekati dengan hasil perhitungan berat molekul
asam lemak dari percobaan yang anda lakukan?

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 23

 PERCOBAAN KE-7

Tujuan Percobaan
1. Menjelaskan arti bilangan asam suatu minyak/lemak
2. Menentukan bilangan asam suatu minyak/lemak
3. Menjelaskan pengertian asam lemak bebas
4. Menentukan kandungan asam lemak bebas dalam suatu minyak/lemak

Dasar Teori

a. Bilangan Asam

Bilangan asam adalah ukuran dari jumlah asam lemak bebas, yang dihitung
berdasarkan berat molekul dari asam lemak atau campuran asam lemak . Bilangan
asam dinyatakan sebagai jumlah milligram KOH yang digunakan untuk
menetralkan asam lemak bebas yang terdapat dalam 1 gram minyak atau lemak.
Apabila kandungan asam lemak bebas dalam jumlah kecil artinya minyak
memiliki mutu baik. Sebagian besar asam lemak terikat dalam bentuk ester atau
bentuk trigliserida. Asam lemak bebas yang besar bisa jadi berasal dari hidrolisa
minyak atau lemak, ataupun karena adanya proses pengolahan yang kurang baik.
Makin tinggi bilangan asam, maka makin rendah kualitasnya.

Asam lemak bebas ditentukan sebagai kandungan asam lemak yang terdapat
paling banyak dalam minyak tertentu. Dengan demikian asam lemak bebas
berikut ini dipakai sebagai tolok ukur jenis minyak tertentu:
———————————————————————————————
Sumber minyak Jenis asam lemak terbanyak berat molekul
______________________________________________________________
Susu Palmitat 256
Sawit
Inti sawit Laurat 200
Kelapa

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 24

 Susu Oleat 282
Jagung Linoleat 278
Kedele
Kacang, dll.

b. Asam Lemak Bebas

Minyak yang mengandung kerangka tak jenuh lebih mudah dicerna oleh
sistem metabolisme manusia, tetapi juga lebih mudah tengik karena lebih mudah
teroksidasi oleh bakteri maupun pengaruh lingkungan fisik seperti suhu udara.
Karakter-karakter lainnya antara lain adalah bobot molekul trigliserida, banyak
sedikitnya asam lemak bebas atau Free Fatty Acid (FFA), yaitu asam lemak yang
tidak terikat dan membentuk ester dengan gliserol. Adanya asam lemak bebas ini
untuk minyak tertentu dapat menurunkan mutu. Misalnya pada minyak jarak yang
merupakan bahan dasar pembuatan biodiesel diharapkan kandungan FFA ini tidak
terlalu tinggi karena dapat menyebabkan pengotoran pada nozzle dari injektor
motor diesel.
O
H
H
O
O
H
Gliserol

O dst
O
O interaksi v.d.Waals (kuat)
dst O
O dst

O
trigliserida jenuh

O
O
O
O interaksi v.d.Waals (lemah)
O

trigliserida tak jenuh

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 25

Alat dan Bahan

Alat :

1. Erlenmeyer 250 mL 3 buah

2. Buret (kapasitas 50 mL) 1 set
3. Set alat refluks

Bahan

1. Minyak goreng
2. Etanol 95%
3. Larutan standar 0,005 n koh
4. Indikator fenolphthalein

Prosedur

a. Penentuan Bilangan Asam

1) Timbang ± 5 gram lemak atau minyak, masukkan ke dalam elenmeyer
asah, dan tambahkan 20 mL etanol netral 95% . sambungkan dengan
kondensor, panaskan 30 menit dan dikocok kuat-kuat untuk melarutkan
asam lemak bebasnya.

2) Setelah dingin larutan lemak dititrasi dengan 0,005 N larutan KOH standar
memakai indikator pp. Akhir titrasi tercapai apabila terbentuk warna
merah muda yang tidak hilang selama ½ menit. Apabila cairan yang
dititrasi berwarna gelap dapat ditambahkan pelarut yang cukup banyak dan
atau dipakai indikator bromothymol-blue sampai berwarna biru.

3) Angka asam dinyatakan sebagai mg KOH yang dibutuhkan untuk

menetralkan asam lemak bebas dalam 1 gram lemak atau minyak.

Perhitungan:

QH (O])
× G QH × 56,1
>&?@A ANAO =
bCKAc EAℎA&

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 26

 4) Apabila sample banyak mengandung asam lemak bebas, dapat ditimbang
contoh kurang dari 5,0 gram.

b. Penentuan Asam Lemak Bebas (FFA)

1) bahan harus diaduk merata dalam keadaan cair pada waktu diambil
contohnya.

2) Timbang sebanyak 7 ± 0,1 gram contoh dalam Erlenmeyer.

3) Tambahkan 20 mL etanol netral yang panas dan 2 mL indikator pp

4) titrasi dengan larutan 0,005 KOH yang telah distandardisir sampai warna
merah jambu tercapai dan tidak hilang sampai 30 detik

5) persen asam lemak bebas dinyatakan sebagai oleat pada kebanyakan

minyak dan lemak. Untuk minyak kelapa dan minyak inti kelapa sawit
dinyatakan sebagai palmitat.

6) Asam lemak bebas dinyatakan sebagai % FFA atau sebagai angka asam

Vg hi (ml)
× N hi × Mr asam lemak
%ee> = × 100%
Berat contoh × 1000

Untuk mengubah % FFA menjadi bilangan asam, kalikan %FFA dengan

faktor :

Mr KOH
MrAsam lemak × N hi

Untuk mengubah bilangan asam menjadi FFA dengan faktor sebaliknya yaitu

MrAsam lemak × N hi
Mr KOH

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 27

Data Pengamatan:

Normalitas lar. Standar (KOH) = ... N

No. Massa sampel minyak/lemak (g) Volume larutan KOH (g)

1
2
3
Rata-rata:

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 28

 PERCOBAAN KE-8

Tujuan Percobaan
1. Dengan melakukan percobaan ini mahasiswa dapat membuktikan
reaktivitas hidrogen α suatu senyawa karbonil dalam reaksi haloform.
2. Mampu menentukan pelarut yang paling umum digunakan untuk
rekristalisasi

Dasar Teori
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik . Iodoform merupakan
senyawa kimia yang dapat disentesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan
dasar Iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan
natrium hidroksida sebagai katalisator.

Iodoform adalah kristal yang stabil, zat padat yang berwarna kuning,
iodoform yang murni mempunyai titik leleh 119 °C dan mempunyai bau yang
khas. Hanya sedikit larut dalam air dan dari sifat ini maka iodoform yang
meskipun jumlahnya hanya sedikit dapat dipisahkan larutannya dalam air.
Natrium hipobromit dan natrium hipoklorit dapat juga mengalami reaksi
haloformasi menghasilkan bromoform dan kloroform.

Reaksi :
O O
(1) H3C-C-CH3 + NaOI H3C-C-CI3 + NaOH

O O
(2) H3C-C-CI3 + NaOH H3C-C-ONa + CHI3

Refluks adalah metode pencampuran senyawa-senyawa yang dilakukan

dengan pemanasan dalam labu alas bulat pada tabung refluks yang dilengkapi
pendingin. Uap yang terbentuk akan jatuh kembali ke labu, yang berfungsi
memperkecil senyawa yang akan hilang akibat pemanasan. Merefluks digunakan

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 29

dalam proses untuk melakukan reaksi-reaksi kimia antara senyawa-senyawa
organik volatil. Adapun proses refluks yaitu mendidihkan suatu cairan dengan
semacam kondensor diletakkan di atas cairan itu, sehingga uap air diembunkan
dan jatuh kembali ke dalam cairan yang sedang mendidih. Manfaat refluks agar
terjadi pencampuran senyawa dengan sempurna dan uap yang terbentuk dapat
kembali lagi ke labu alas bulat sehingga senyawa tersebut tidak akan hilang
selama pemanasan dan penguapan.

Alat dan Bahan

Alat:

1. Gelas ukur 100 dan 10 ml

2. Labu bundar 100 ml
3. Gelas piala
4. Labu erlenmeyer
5. Kondensor
6. Thermometer
7. Corong Buchner
8. Penangas air

Bahan-bahan
1. Larutan kalium iodida/air
2. Larutan Na-hipoklorit 5 %
3. Etanol 95 %
4. Aseton
5. Air es

Prosedur

a. Sintesis Iodoform

1) Tempatkan 6 gram KI dalam 100 ml air pada erlenmeyer 250 ml

2) Tambahkan 2 ml aseton.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 30

 3) Tambahkan pula sedikit demi sedikit sambil dikocok larutan Na-hipoklorit
5 % sampai zat padat iodoform tidak terbentuk lagi (diperlukan kurang
lebih 65 ml).
4) Diamkan campuran selama 10 menit
5) Saring endapan dengan corong Buchner,
6) Cuci kristal dengan air sebanyak dua kali atau tiga kali.
7) Biarkan kristal kering di udara, kemudian rekristalisasi iodoform dengan
etanol 95%.

b. Rekristalisasi hasil:

1) Tempatkan iodoform dalam labu bundar 100 ml yang dilengkapi dengan

kondensor,
2) Tambahkan 10 ml etanol 95%
3) Panaskan diatas penangas air sampai mendidih,
4) Tambahkan lagi etanol sedikit demi sedikit melalui kondensor sampai
seluruh iodoform larut.
5) Selama masih panas saring larutan melalui kertas saring kedalam gelas
piala.
6) Dinginkan filtrat dalam air es.
7) Saring iodoform yang didapat dengan corong Buchner,
8) Keringkan di udara, tentukan titik lelehnya.

Data Pengamatan:

Iodoform yang dihasilkan merupakan kristal berwarna kuning

• Kristal yang didapat = ... gram
• Titik leleh iodoform = ... oC
• Hasil yang harus didapat (teoritis) = ... gram
• Titik leleh menurut literatur = ... oC

Tugas:

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 31

1. Untuk memperoleh/membuat senyawa iodoform, sebagai bahan bakunya
selain aseton dapat pula menggunakan bahan baku yang lain. Jelaskan syarat
struktur senyawa yang dapat menggantikan aseton!
2. Sebutkan senyawa-senyawa tersebut.
3. Tuliskan reaksi serta mekanisme reaksinya.
4. Hitung rendemennya.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 32

 PERCOBAAN KE-9

Tujuan Percobaan
a. Setelah melakukan percobaan ini mahasiswa diharapkan mengerti tentang
reaksi asetilasi asam karboksilat.

Dasar Teori
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin
juga merupakan zat anti-inflammatory, aspirin juga merupakan zat antipiretik
yang berfungsi untuk mengurangi demam. Aspirin pada umumnya berbentuk
padatan seperti jarum berwarna putih, tidak berbau atau berbau lemah dan stabil
diudara kering. Kristal ini mudah larut dalam alkohol panas.

Asetilasi adalah reaksi asam karboksilat dengan turunannya. Fenol dan

beberapa amina tidak dapat menjalankan reaksi asetilasi dengan baik dalam
larutan encer. Proses asetilasi dalam pembuatan asam aseto salisilat (aspirin)
berlangsung antara anhidrida asam asetat dengan asam salisilat. Asam sulfat pekat
dan piridin bertindak sebagai katalis, yang dapat juga diganti dengan garam
natrium asetat. Aspirin mudah sekali mengurai bila dipanaskan dan oleh sebab itu
aspirin tidak mempunyai titik leleh yang pasti. Penguraian aspirin dapat terjadi
antara 128-135oC. Kemungkinan penguraian aspirin dapat pula terjadi apabila
senyawa direkristalisasi dengan pelarut yang mempunyai titik didih tinggi atau
jika rekristalisasi itu mengakibatkan terjadinya pemanasan yang terlalu lama.

OH O O O

OH O H2SO4 OH
+ O
piridin
+ CH3COOH
O

as. salisilat anhidrida asetat aspirin

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 33

Alat dan Bahan

Alat-alat :
1. Gelas kimia 500 mL
2. Tabung reaksi
3. Erlenmeyer 100/250 mL
4. Penyaring Buchner
5. Gelas ukur 10 mL
6. Kaca arloji
7. Pipet tetes , stop watch

Bahan-bahan:
1. Anhidrida asetat
2. Asam salisilat
3. Natrium asetat
4. Asam sulfat pekat
5. Etanol
6. Air es

Prosedur

a. Sintesis aspirin.

1) Timbang masing-masing 1 gram asam salisilat ke dalam tiga buah tabung

reaksi.

2) Tambahkan ke dalamnya masing-masing 2 mL asam asetat anhidrida.

3) Pada tabung pertama, tambahkan 0,2 gram natrium asetat.

4) Aduk dengan batang pengaduk

5) Sesekali ukur suhunya dengan thermometer.

6) Catat waktu yang diperlukan untuk naik sampai 40 °C.

7) Amati dan catat pula banyaknya zat yang larut.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 34

 8) Pada tabung kedua tambahkan 9 tetes piridin dan tabung ketiga tambahkan
5 tetes asam sulfat pekat, aduk dengan batang pengaduk.

9) Catat waktu yang dibutuhkan untuk menaikkan suhu hingga 40 °C dan catat
pula banyaknya zat yang larut.

10) Tempatkan ketiga buah tabung reaksi ke dalam gelas kimia yang berisi air
hangat (50 - 60 °C) selama 5 menit untuk melarutkan semua asam salisilat
dan menyelesaikan reaksi.

11) Tuang semua larutan ke dalam labu erlenmeyer dan kocok untuk
mempercepat hidrolisa asam asetat sisa, dinginkan larutan dalam air es.

12) Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner

b. Rekristalisasi

1) Lakukan rekristalisasi dengan menambahkan pada 40 ml etanol dengan

memanaskan aspirin hasil sintesis hingga larut kemudian saring.

2) Rendam Filtrat dalam air es hingga terbentuk kristal aspirin.

3) Saring dengan menggunakan corong Buchner

4) Tentukan titik leleh dan bandingkan aspirin hasil percobaan dengan aspirin
hasil pabrik.

5) Bandingkan kelarutan aspirin hasil percobaan dengan aspirin hasil pabrik

dalam air hangat dan benzena.

Data Pengamatan:
Hasil Percobaan
Massa aspirin yang diperoleh = ……………………………………..
Titik leleh = ……………………………………..
Kelarutan dalam air hangat = ……………………………………..
Kelarutan dalam benzena = ……………………………………..

Hasil Pabrik

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 35

 Titik leleh = ……………………………………..
Kelarutan dalam air hangat = ……………………………………..
Kelarutan dalam benzena = ……………………………………..
Tugas:
1. Tuliskan mekanisme reaksi dalam sintesis aspirin.
2. Hitung rendemen yang dihasilkan dari percobaan.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 36

 PERCOBAAN KE-10

Tujuan Percobaan
1. Menerapkan reaksi pembuatan asam pikrat dengan kondisi operasi terbaik.
2. Mempelajari reaksi pembentukan asam pikrat sebagai salah satu turunan
fenol

Dasar Teori
Asam pikrat adalah kristal berwarna kuning, beracun, mudah meledak,
pahit dan dapat larut dalam air; etanol; klhoroform; benzena dan eter, meleleh
pada suhu 122 °C. Digunakan sebagai bahan baku peledak, obat luar, pengering,
korek api, baterai. Asam pikrat dikenal juga sebagai carbazotic acid, nitroxathic
acid, picritonitric dan trinitroFenol.
Asam pikrat tidak terbentuk dari nitrasi langsung Fenol karena Fenol
mudah teroksidasi dan dapat mengakibatkan terbentuknya produk lain yang tidak
diharapkan. Reaksi yang membentuk asam pikrat adalah nitrasi terhadap
Fenolsulfat.

Nitrasi adalah reaksi kimia umum dimana gugus nitro dimasukkan pada
sebuah senyawa kimia organik. Nitrasi aromatik terjai pada senyawa organik
aromatik melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatik. Nitrasi merupakan
reaksi yang melibatkan asam nitrat dengan katalis asam sulfat pekat. Karena fenol
mudah teroksidasi leh HNO3 maka terlebih dahulu asam sulfat pekat dimasukkan
sebagai katalis untuk mengaktifkan fenol. Nitrasi aromatik berupa reaksi 2 tahap,
tahap 1 (lambat) merupakan serangan elektrofilik. Tahap 2 pelepasan H+ dimana
H+ akan bergabung dengan SO42- untuk menghasilkan kembali H2SO4.

Reaksi pembentukan asam pikrat adalah sebagai berikut:

- Reaksi Sulfonasi Fenol:

C6H5OH + H2SO4 −→ C6H4-OH-SO3H

- Reaksi Nitrasi:

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 37

 C6H4-OH-SO3H + HNO3 −→ C6H2-OH-(NO2)3

Asam pikrat yang terbentuk tidak langsung dalam bentuk kristalnya, akan
tetapi dalam bentuk cair. untuk itu perlu dilakukan kristalisasi.

Kristalisasi dapat dilakukan dengan penambahan bahan padat ke dalam

suatu larutan panas sampai tidak dapat larut lagi, kemudian didiamkan beberapa
hari sampai terlihat kristal-kristal di dasar tabung yang memisahkan diri dari
larutan induknya.

Kadang-kadang diperlukan penambahan sejumlah kecil kristal agar proses

kristalisasi dapat berlangsung. Hal ini dinamakan sebagai pembibitan. Bila proses
kristalisasi dilakukan dengan adanya pengadukan maka dinding tabung dapat
menimbulkan efek yang sama, yaitu dengan menggesek dinding tangki secara
perlahan.

Alat dan bahan

Alat-alat:

1. Round Bottom flask (RBF) 100 ml.

2. Thermometer

3. Penangas air

4. Corong

5. Pompa vakum

6. Kertas saring

7. Buchner Funnel

8. Melting Point Apparatus

9. Eksikator

Bahan :

1. Fenol

2. Asam sulfat pekat

3. Asam nitrat pekat

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 38

 4. Air es

5. Air panas

6. Aquadest

Keselamatan Kerja:

Lakukan penambahan pereaksi-pereaksi yang digunakan di LEMARI ASAM! Hati-

hati terhadap asam-asam PEKAT dan FENOL! Perhatikan MSDSnya!

Prosedur

a. Sintesis Asam Pikrat

1) Masukkan 5 mL Fenol ke dalam RBF kemudian tambahkan 6 mL asam sulfat

pekat tetes demi tetes sambil dikocok.

2) Panaskan campuran tersebut dalam penangas air pada suhu 90 °C selama 30

menit.

3) Dinginkan sampai agak mengental dan tambahkan 9 mL asam nitrat pekat

sedikit demi sedikit melalui dinding labu sambil dikocok lalu diamkan
sejenak.

4) Panaskan dalam penangas air pada suhu 90 °C selama 30 menit.

5) Dinginkan dan campuran ini ditambah 4 mL asam nitrat pekat kemudian

dipanaskan lagi pada suhu 90 °C selama 30 menit.

6) Dinginkan lagi dan dan tambah 2 mL asam nitrat pekat dan panaskan lagi
pada cuhu 90 °C selama 60 menit.

7) Dinginkan dan tambahkan 150 mL aquadest. Saring dengan penyarig vakum

(corong Buchner).

c. Rekristalisasi

1) Larutkan padatan hasil sintesis dengan 150 mL air panas kemudian ditambah
5 tetes asam sulfat pekat dan dipanaskan.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 39

2) Saring dalam keadaan panas, didinginkan filtratnya dengan air es sampai
terbentuk kristal.

3) Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner kemudian dioven

sampai kering.

4) Selanjutnya dites titik lelehnya dengan melting point apparatus.

Data Pengamatan

• Massa fenol = ... gram

• Vol. H2SO4 pekat = ... mL
• Vol. HNO3 pekat = ... mL
• Massa hasil percobaan = ... gram

Tugas

1. Tuliskan mekanisme reaksi dalam sintesis asam pikrat.

2. Hitung rendemen hasil percobaan.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 40

 PERCOBAAN KE-11

Tujuan Percobaan
1. Menjelaskan prinsip dan mekanisme reaksi esterifikasi
2. Menjelaskan fungsi H2SO4 pada reaksi esterifikasi
3. Menghitung efisiensi reaksi

Dasar Teori
Ester biasanya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
dengan melepaskan air. Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan yang secara
umum dapat digambarkan sebagai berikut:

R1-COOH + R2-OH R1-COOR2 + H2O

Kesetimbangan akan cepat tercapai jika diberi katalis berupa asam kuat
yang menyediakan proton. Produk ester dapat diperbesar dengan menggeser
kesetimbangan ke arah kanan, misalnya dengan proses penyerapan air yang
terbentuk menggunakan bahan yang higroskopis. Cara ini disebut dengan metode
Foscher. Pembuatan propil asetat dengan cara ini dilakukan dengan reaksi
esterifikasi antara propanol dengan asam asetat.

Ester juga dapat dibuat melalui reaksi lain menggunakan anhidrida asam,
klorida asam, amida nitril, hidrokarbon tak jenuh, eter, aldehida, keton, alkohol,
dan ester lain (pertukaran ester: trans-esterifikasi).

Mekanisme reaksi esterifikasi cara Fischer (dengan mereaksikan asam

karbolsilat dan alkohol) melalui langkah-langkah sebagai berikut:

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 41

Alat dan bahan

Alat :

1. 1 set alat refluks

2. Corong pisah
3. Gelas kimia
4. Pipet ukur
5. Gelas ukur

Bahan :
1. Asam asetat
2. Isopropanol /butanol
3. Asam sulfat pekat
4. Kalsium klorida anhidrat

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 42

 5. Natrium karbonat

Prosedur
1) Siapkan alat-alat yang diperlukan untuk proses refluks

2) Masukkan 6,2 mL asam asetat glasial ke dalam RBF, tambahkan 2 mL

H2SO4 pekat dan 10 mL isopropanol/butanol

3) Tambahkan beberapa butir batu didih

4) Pasang RBF pada peralatan refluks, dan refluks campuran selama 1 jam

5) Dinginkan hasil refluks

6) Pindahkan ester hasil refluk ke dalam corong pisah 100 mL

7) Tambahkan 25 mL larutan Na2CO3 0,1 N, kocok campuran kira-kira 5
menit.
8) Pisahkan, dan tampung bagian atas (fase organik).
9) Tambahkan CaCl2 anhidrat untuk menyerap sisa air.
10) Ukur dengan gelas ukur hasil ester propil asetat murni dan timbang.

Data Pengamatan

Massa propil alkohol = ... gram

Massa asam asetat = ... gram

Vol. asam sulfat pekat = ... mL

Massa hasil ester = ... gram

0+,,+ -+,./ <27}41++)
% Rendemen = 0+,,+ -+,./ 5247.5.,
× 100%

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 43

Clark, 1963, ENCYCLOPEDIA OF CHEMISTRY, Van Nostrand Reinhold, New
York.
Fessenden dan Fessenden, 1983, Kimia Organik, Jilid 1 dan 2, Jakarta, Penerbit
Erlangga
Hadyana Pudjaamaka, 1984, Kimia Organik II, edisi kedua, jilid 2, Jakarta,
Erlangga.
Keenan, C.W., Kleinfelter D.C. and Wood J.M, 1996, ILMU KIMIA UNTUK
UNIVERSITAS,Erlangga, Jakarta.
Ketarren, 1986, Pengantar Teknologi Minyak dan Lemak Pangan, UI-Press,
Jakarta.
Mehlenbacher, V.C., 1960, Analysis of Fats and Oils, The Garrard Press
Parker, S., P., 1993, Encyclopedia of Chemistry, Mc. Graw Hill Inc., New York.
Pine et. al., 1987, Organic Chemistry, New York, Mcgraw-Hill College.
Scott, Raymond P. W., 2003, Principles and Practice of Chromatography,
http://www.library4science.com/, diunduh tanggal 14 November 2012
Snell at al, 1972. Organic Chemistry,
Sudjadi, 1986, Metode Pemisahan, Fakultas Farmasi Universitas Gajahmada,
Yogyakarta.
Syarwani, M. dkk, 1995. Penuntun Praktikum Kimia Organik, Laboratorium
Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia, Politeknik Negeri Malang.
Wilujeng, Rindy A., 2009, Ekstraksi Dan Karakterisasi Zat Warna Alami Dari
Daun Mangga (Mangifera indica liin) Serta Uji Potensinya Sebagai
Pewarna Tekstil, http://karya-
ilmiah.um.ac.id/index.php/pkm/article/view/4044,
Woodman, D. et al, 2000, Organic Chemistry with Study Guide, New York, John
Wiley & Sons Inc

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 44

 PEMBUATAN REAGEN-REAGEN PENTING
1. Larutan pati.

10 gram pati yang dapat larut dicampur dengan 10 mg HgI dan 30 mL

akuades, ditambahkan pada 1 liter akuades yang sedang mendidih.

2. Larutan indikator Fenolphthalein 1%

1 gram Fenolphthalein dalam 100 mL etanol 70%.

3. Larutan HCl

a. Untuk membuat 10 liter larutan HCl dalam berbagai normalitas dapat

dilihat pada daftar di bawah ini

Normalitas Volum HCl pekat (ml) dilarutkan menjadi 10 lt

0,01 8,9

0,02 17,8

0,05 44,5

0,10 89,0

0,50 445,0

1,00 890,0

b. Standardisasi larutan HCl 0,1

- Buatlah larutan HCl dari larutan pekat dengan mengukur volume

tertentu HCl pekat dan mengencerkannya dengan akuades.

- Titrasilah 50 mL larutan HCl itu dengan larutan NaOH 0,1 N yang

telah distandardisasi, menggunakan indicator pp 0,1% sampai
terbentuk warna merah muda.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 45

 - Normalitas larutan HCl:

•+QH × G•+QH
G M~] =
HI/

- Simpan larutan HCl dalam botol tertutup.

4. Larutan Na2S2O3 0,1 N

Untuk menyiapkan larutan Na2S2O3 0,1 N, timbanglah 25 gr Na2S2O3.5H2O,

pindahkan ke dalam labu ukur 1 liter dan tambahkan 0,3 Na2CO3 dan
encerkan dengan akuades sampai tanda. Larutan ini disimpan tertutup untuk
distandardisasi dan dipakai.

- timbanglah 140-150 mg Kalium-iodat (KIO3, Mr = 214,016; massa

ekivalen 35,67) dan pindahkan ke dalam labu erlenmeyer 300 ml,
Larutkan dengan akuades secukupnya. Tambahkan ± 2 gram KI (padat)
atau sebagai larutan 10-20%. Buatlah tiga kali ulangan.

- Tambahkan 10 mL HCl 2N.

Perinngatan: titrasi harus segera dijalankan setelah penambahan HCl ini.

- Titrasilah larutan iodat ini dengan larutan Na2S2O3 (dalam buret) yang
akan distandardisasi sampai warna berubah dari merah bata menjadi
kuning pucat.

- Kemudian tambahkan 1-2 mL larutan pati dan lanjutkan titrasi sampai

warna biru hilang.

- Hitunglah normalitas larutanm Na2S2O3 dari hasil rata-rata tiga kali

ulangan.

OANNA ƒLT
G•+€ •€ Q‚ =
0,03567 × •+€ •€ Q‚

5. Lautan NaOH

a. Siapkan alkali (1:1) dengan menambahkan akuades pada NaOH pellet

diaduk-aduk hingga NaOH larut. Dibiarkan 1 hari hingga semua karbonat

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 46

 mengendap. Tabel di bawah ini dapat dipakai untuk membuat berbagai
macam normalitas NaOH sebanyak 10 liter.

Normalitas Volum alkali 1:1 (ml) dilarutkan menjadi 10 lt

0,01 5,4

0,05 27

0,10 54

0,50 270

1,00 540

0,60 324

Catatan:

Oleh karena NaOH pellet sangat higroskopis sehingga kondisinya yang

stabil sukar dipertahankan, maka lebih mudah untuk menyiapkan larutan
NaOH dari larutan NaOH jenuh. Larutan jenuh NaOH mempunyai berat
jenis 1,53 dan mengandung 50,1% NaOH. Untuk mengukur larutan jenuh
NaOH digunakan gelas ukur, dan jangan sekali-kali menyedot larutan
tersebut melalui pipet dengan mulut.

b. Standardisasi larutan NaOH 0,1N

- ditimbang dengan teliti ± 0,1 gram asam oksalat (C2H2O4.2H2O) Mr =

126, dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 250 mL dan ditambahkan
akuades 25 ml. setelah larut ditambah 2-3 tetes indikator pp dan dititrasi
dengan NaOH yang akan distandardisasi sampai warna merah jambu.
Perhitungan Normalitas NaOH dari rata-rata 3 × ulangan titrasi

2 × OANNA ANAO ^@NA]Ac

G•+QH =
0,126 × •+QH

- Larutan NaOH harus disimpan dalam botol tertutup (lebih baik kalau
dilengkapi dengan alat penyaring CO2)

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 47

 6. Bromothymol Blue (BTB)

BTB sebanyak 1 gram dilarutkan dalam 75 mL etanol 50% dan ditambah

alcohol 50% sampai volume menjadi 100 ml.

7. Larutan KOH 0,1N

KOH sebanyak 6,5 gram dilarutkan dalam akuades hingga 1 liter.

Standardisasi larutan KOH seperti standardisasi larutan NaOH (Lampiran
16, atau No. 6.b.)

8. Reagen Iod-bromida atau Larutan Hanus

- Iod kristal sebanyak 13,615 gram ditambah 825 mL asam asetat glacial
kemudian dipanaskan dan diaduk. Setelah didinginkan dipipet 25 mL
dan diencerkan sampai 200 ml, selanjutnya dititrasi dengan larutan
Na2S2O3 0,1N (misalnya memerlukan A ml)

- Bromin sebanyak 3 mL dipipet dan dimasukkan ke dalam 200 mL

asam asetat glacial, dicampur dengan baik. Dipipet 5 mL kemudian
diencerkan dengan akuades sampai 150 ml, dan ditambahkan 10 mL
KI 15% dan dititrasi dengan Na2S2O3 0,1N (misalnya memerlukan B
ml)

Perhitungan:

Jumlah larutan bromine yang ditambahkan pada 800 mL larutan iod

sebagai berikut

A : 25

Volume lart. (ml) Bromine yang digunakan = 800 × ————

B:5

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 48

 - Setelah larutan iod dicampur dengan larutan bromine kemudian
diencerkan sampai 1 liter dengan asam asetat.

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 49

Jurusan Teknik Kimia – Politeknik Negeri Malang 50