SINTESIS TURUNAN SENYAWA ANDROGRAFOLIDA

UNTUK KANDIDAT OBAT ANTIMALARIA MELALUI

REAKSI OKSIDASI

PUTI BENDHIKA ERMAN

1143050058

LATAR BELAKANG

Malaria

Gigitan nyamuk
Anopheles Betina

Masuk ke Sel Hati

Resistensi Parasit

Sintesis turunan
senyawa
Andrographolide

Senyawa
Andrographolide

Sambiloto
(Andrographis
paniculata Ness)

Anti Malaria
tanaman Herbal

Andrografolide di temukan memiliki aktifitas antiplasmodial sebesar 9,1

M terhadap parasit plasmodium falcifarum secara in vitro dan
plasmodium bergiae secara in vivo (Mishra, Dash, & Dey, 2011).
Andrografolide memiliki aktivitas moderat (1-25 M), batas antara
aktivitas ke tinggi 10x lipat lebih kecil dari 25 M (Asili et al., 2004)

RUMUSAN MASALAH
Optimasi Sintesis Andrographolida Melalui Reaksi Oksidasi,
Guna Menghasilkan Produk Yang Lebih Baik Aktifitasnya
Terhadap Plasmodium

TUJUAN PENELITIAN
Menemukan kondisi optimum reaksi oksidasi terhadap sintetis turunan senyawa
andrographolide untuk kandidat obat malaria.

HIPOTESIS
Optimasi sintesis turunan senyawa andrografolida melalui reaksi oksidasi guna
menghasilkan produk yang lebih baik aktivitasnya terhadap Plasmodium.

MANFAAT PENELITIAN

Memberikan pengetahuan praktis mengenai kondisi opimum reaksi sehingga bisa

menjadi landasan untuk percobaan atau penelitian selanjutnya.

Menemukan kandidat senyawa baru untuk obat malaria

Memberikan pedoman baru tentang sintesis turunan senyawa andografolida,

sehingga bisa untuk penelitian selajutnya .

ANDROGRAPHOLIDE
Senyawa yang masuk dalam grup trihidroksilakton memiliki rumus
molekul C20H30O5. Metabolit aktif dan terbesar dari herba sambiloto
(Andrographis paniculata). Larut dalam metanol, etanol, pyridine, asam
asetat dan aceton, serta sedikit larut dalam air dan eter

KANDUNGAN KIMIA
Diterpene laktone (deoxy andrographolide, andrographolide , neoandrographolide,
14-deoxy-11, 12didehidroandrographolide, dan homoandrographolide), flavanoid,
saponin,tanin. Flavanoid terutama ditemukan diakar tanaman, tetapi juga
ditemukan pada bagian daun. Bagian batang dan daun mengandung alkana, ketone
dan aldehid.

MALARIA
Penyakit menular yang disebabkan oleh parasit (protozoa) dari genus
plasmodium, ditularkan melalui gigitan nyamuk Anopheles. Penularan
malaria terjadi karena adanya interaksi antara agent (parasit Plasmodium
spp), host de-finitive (nyamuk Anopheles spp) dan host intermediate
(manusia).

REAKSI OKSIDASI

Di lepaskannya elektron oleh suatu atom. Dalam reaksi organik tidak mudah
untuk menentukan apakah sebuah atom karbon memperoleh atau
kehilangan elektron. Gugus alkohol dapat di oksidasi menjadi keton, aldehide
atau asam karboksilat. (Fessenden & Fessenden,1982)

Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul
itu bisa dikatakan Teroksidasi

URAIAN BAHAN
KALIUM PERMANGANATE
Oksidator kuat, yang dapat mengoksidasi ikatan rangkap dua karbon-karbon. KMnO 4 ini
dikatakan sebagai katalis yang digunakan untuk mengoksidasi ikatan Oksidasi ikatan
rangkap dua karbon-karbon dengan kalium permanganate menghasilkan diol yang
kemudian menghasilkan oksidasi lebih lanjut berupa aldehid lalu teroksidasi lagi jadi
asam karboksilat yang terjadi pada alcohol primer, sedangkan pada alcohol secunder
menghasilkan keton (Jurnal Pendidikan Science, 2002)

PEMURNIAN

EKSTRAKSI
- Memisahkan senyawa atau zat

Kromatografi Kolom
- Memisahkan dan memurnikan komponen
campuran, fase diam berupa adsorben bubuk
yang ditempatkan pada kolom kaca vertikal.
Fase gerak berupa pelarut murni atau campuran.

IDENTIFIKASI

KROMATOGRAFI
LAPIS TIPIS

SPEKTROSKOPI
INFRA MERAH

SPEKTROSKOPI
MASSA

TEMPAT PENELITIAN
Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Pusat Penelitian Kimia (PP
KIMIA)-Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) kawasan PUSPITEK,
Serpong Tangerang Selatan.

ALAT DAN BAHAN

Alat Penelitian
Timbangan analitik (Ohauss), spektofotometer IR dan spektrofotometer MS, pH meter,
tabung reaksi, beaker glass, labu ukur, gelas ukur, corong pisah, stirer, kromatografi
kolom, bejana KLT, lampu UV dengan panjang gelombang 254 dan 365nm, rotary
evaporator.
Bahan Penelitian
Senyawa andrografolida hasil isolasi dari Andrographis paniculata Nees (sambiloto),
Hidrogen Peroksida, aqua destilata, pelarut organik (metanol, etil asetat, n-hexana,
kloroform), kertas saring, dan plat kromatografi lapis tipis

PROSEDUR PENELITIAN

Andrografolida

Reaksi

Produk Reaksi

Pemurnian

Struktur Turunan
Andrografolida

Iidentifikasi
Struktur

Turunan
Andrografolida

REAKSI

PEMURNIAN
Fase air :
- H2O2

Ekstraksi dg etil asetat

dan air

Fase etil asetat :

-Andrografolide
- produk reaksi

KLT

Kromatografi
kolom

IDENTIFIKASI STRUKTUR
Identifikasi struktur produk yang dihasilkan menggunakan spektroskopi infra
merah (IR) dan spektroskopi massa. Spektroskopi infra merah (IR) untuk
menentukan gugus fungsi suatu senyawa sedangkan spektroskopi massa untuk
menentukan bobot molekul dari senyawa.

Prosedur Penelitian

Andrografolide

Tambahkan H2O2 dan aceton

PRODUK
Evaporasi hingga Aceton
hilang
Andrografolide, H2O2,
dan (produk)

Ekstraksi dg etil
asetat dan air

Fase etil asetat, andrografolide, dan

(produk)

Kromatografi Kolom

Spektroskopi IR dan
Massa

PRODUK

TERIMAKASIH