REAKSI ALKENA HIDRASI (2)

Reaksi Hidrasi disebut juga reaksi adisi air.

Menurut Bronsted Lowry, air merupakan asam yang sangat lemah dan secara normal
tidak dapat bereaksi dengan alkena.
Namun ketika suatu asam kuat ditambahkan ke dalam air, ternyata proton dari asam kuat
yang jumlahnya relatif banyak ini dapat terikat oleh air sebagai basa terhadap asam sulfat,
membentuk ion hidronium, H3O+.
Ion-ion ini dapat mengadisi alkena dan proton sejumlah yang sama dari asam kuat akan
terlepas kembali. Dalam hal ini, asam kuat bertindak sebagai katalis. Mekanisme
reaksinya dapat ditulis sebagai berikut.

H2O + H2SO4 ↔ H3O+ + HSO4-

CH2=CH2 + H3O+ → CH3-CH2+ + H2O → CH3-CH2OH + H+

H+ + H O ↔ H O
Dalam larutan, H3O+ bereaksi dengan etena, membentuk gugus etil. Kemudian
gugus etil segera menarik OH- dari molekul-molekul air membentuk etanol dan
ion-ion H+ atau sejumlah proton terbentuk kembali.
Proton ini tidak pernah berada bebas dalam larutan, segera menempel pada
molekul-molekul air yang lain dan membentuk ion hidronium. Pada persamaan
reaksi semula, ion hidronium adalah asam konjugasi dari basa air yang
terbentuk karena kehadiran asam sulfat yang tergolong asam kuat.

CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Mekanisme Reaksi HidrasiAlkena
1. Reaksi hidrasi dengan menggunakan asam encer
Jika alkena direaksikan dengan asam encer, maka yang bereaksi adalah air. Pada reaksi ini
akan dihasilkan alkohol mengikuti aturan Markovnikov. Atom H+ dari asam akan masuk
pada karbon berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak, sedangkan gugus OH dari air
akan masuk pada karbon rangkap yang lainnya.

Reaksi hidrasi alkena ini berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena
yang bersifat sebagai nukleofil menyerang atom Hδ+ dari asam, sehingga dihasilkan
karbokation. Selanjutnya, pada tahap kedua, molekul air (H2O) akan menyerang karbokation,
sehingga dihasilkan suatu alkohol. Untuk memahami lebih lanjut mengenai mekanisme
reaksi hidrasi pada alkena tersebut, Anda dapat melihat gambar berikut.
2. Reaksi hidrasi dengan menggunakan asam pekat
Jika alkena direaksikan dengan asam pekat (H2SO4), maka yang bereaksi adalah anion
asamnya (HSO4- atau HOSO3-). Pada reaksi ini, ion H+ asam sulfat akan masuk pada karbon
berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak, sedangkan anion HOSO3- dari asam
sulfat tersebut akan masuk pada karbon rangkap yang lainnya.
Tahap awal mekanisme reaksi hidrasi alkena dengan asam sulfat pekat ini mirip dengan
mekanisme reaksi hidrasi dengan asam encer. Namun, pada tahap kedua, yang menyerang
karbokation bukanlah air, tetapi anion sisa asamnya (HOSO3-) . Untuk memahami lebih
lanjut mengenai mekanisme reaksi hidrasi menggunakan asam sulfat pekat tersebut, Anda
dapat melihat gambar berikut.