Naftalen Antrasen Fenantren

8 1 8 9 1
7 2 7 2

6 3 6 3
5 4 5 10 4

naftalena antrasena

6
9 8
5 7 10 7
4
8 6
3
1
2 9 2 5
1 10
3 4

fenantrena pirena
SUBS. ELEKTROFILIK ANTRASENA DAN FENANTRENA

Antrasena lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik daripada benzena

dan substitusi berlangsung paling banyak pada posisi 9. Alasan substitusi
lebih banyak berlangsung pada posisi 9 adalah karena elektron-elektron 
pada struktur zat antaranya lebih terdelokalisasi daripada yang
berlangsung pada posisi lainnya,
Substitusi elektrofilik pada fenantrena juga paling banyak berlangsung
pada posisi 9.
E
8 9 1
7 2
+ E+
6 3
5 10 4

1 10
E
2 9

3 + E+
8
4
5 7
6
REAKSI ADISI PADA ANTRASENA DAN
FENANTRENA SERINGKALI DITEMUKAN
BERLANGSUNG PADA POSISI 9 DAN 10.
Reaksi brominasi fenantrena

Br 2

Br
Br

Reaksi Diels Alder antrasena

O
O
+ O O

O O
maleat anhidrida
REAKSI DARI ANTRASEN DAN FENANTREN
 HIDROKARBON KARSINOGENIK. ARENA OKSIDA
• Tahun-tahun terakhir ini jumlah senyawa yang bersifat karsinogenik
meningkat dengan cepat. Diantara karsinogen yang paling poten
adalah hidrokarbon polisiklik tertentu, seperti:
Hidrokarbon seperti itu merupakan hasil pembakaran yang tidak sempurna
dari bahan-bahan organik yang ada di mana-mana seperti: coal, petroleum,
tobacco, yang mungkin merupakan penyebab penting dari kanker pada
manusia. Oleh karena itu banyak penelitian dari kerja karsinogen telah
dipusatkan pada hidrokarbon polisiklik.
Ketika suatu zat asing masuk ke dalam suatu organisme, organisme
tersebut mencoba untuk mengeliminasinya. Jika zat asing itu kelarutannya
dalam air rendah, umumnya zat tersebut dikonversi menjadi zat-zat yang
lebih larut dalam air yang akan segera diekskresi. Pada hidrokarbon
polisiklik dirubah dulu menjadi arena oksida: epoksida dimana aromatisitas
satu cincin telah dirusak. Contoh: