SENYAWA POLISIKLIK

DAN HETEROSIKLIK
Senyawa polisiklik
Senyawa yang memiliki lebih dari 1 cincin
benzena
 NAPHTALENA ANTRACENA PHENANTRENA NAPHTA CENA
O O
O O CH3 CH3
CH2-CH=C
CH2-CH=C
CONTOH CH2-CCH2-C15H31
CH3
15H31
HO CH3O
HO O
BENZ(α)ANTRACENA DIBENZ(α)ANTRACENA BENZO(α)PYRENE
estron
O OOH vitamin K1
estron vitamin K1
OH CH3

CH3
O grafit
lawsona
O
OH
lawsona H3C OH HO CH3

CORONENE OH

OH
[7]sirkulena H3C OH HO CH3
TATANAMA SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS
Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama
khusus yang bersifat individual.
Penomoran ditetapkan berdasarkan perjanjian, dan tidak berubah
dengan adanya substituen. 8 1 8 9 1
7 2 7 2

6 3 6 3
5 4 5 10 4

naftalena antrasena

6
9 8
5 7 10 7
4
8 6
3
1
2 9 2 5
1 10
3 4

fenantrena pirena
Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen
dapat juga dinyatakan oleh huruf Yunani.

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon

pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan
pada posisi berikutnya adalah posisi .
SO33HH
SO
    NO 2 NO 2
   
    Cl
   
nitro naftalena
nitro naftalena
asam
asam m-kloronaftalensulfonat
m-kloronaftalensulfonat
(m(m = meta))
= meta
Reaksi-reaksi senyawa
polisiklik
 Br

REAKSI SUBSTITUSI Br2, FeBr3

ELEKTROFILIK NAFTALENA 1-bromonaftalena

NO 2

Pada naftalena, substitusi HNO 3, H2SO4

elektrofilik dapat 1-nitronaftalena

berlangsung pada posisi  SO3H

(1) atau  (2). H2SO4 berasap

Namun sebagian besar 80oC

asam 1-naftalenasulfonat
reaksi berlangsung pada O
posisi .
O CCH3
CH3CCl, AlCl3

1-asetilnaftalena
 Reaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah
berlangsung daripada terhadap cincin benzena.
REAKSI OKSIDASI

Reaktivitas yang lebih besar tersebut disebabkan oleh senyawa

polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin,
sehingga masih mempunyai setidaknya satu cincin benzena yang
masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya.
O
O
COH
V2O5 -H2O
udara
O
kalor
COH
O
O
asam o-ftalat anhidrida asam ftalat
 O OH O
CrO 3 OH
H2SO4
O
[O]
kondisi lunak

O
1,4-naftakuinon OH O
O
CrO 3
H2SO 4
[O]
kondisi lunak

O
O OH
9,10-antrakuinon
OH O
[O]
CrO 3
kondisi lunak
H2SO 4 O
HO

O
O
9,10-fenantrakuinon
 Hidrogenasi total terhadap senyawa aromatik polisiklik
memerlukan suhu dan tekanan tinggi.
REAKSI
REDUKSI
+ 5H2
(Adisi hidrogen) :
Pt
naftalena
Adisi terhadap 225°, 35 atm
senyawa polisiklik dekalin
+ 3H2
lebih mudah
berlangsung tetralin
dibandingkan pada
cincin benzene
 (Perlu P, T tinggi)

REAKSI REDUKSI Na, CH3CH2OH

Tetralin
(tetralin)

Na, CH3CH2OH

(9,10 dihidroantrasena)
SULFONASI
 Pada 80°C naftalena dapat disulfonasi pada posisi
NAFTALENA
, sedangkan naftalena pada temperatur yang lebih
tinggi (160-180oC) disulfonasi pada posisi β.
SO3H
SO3H

80oC
91 % 9%
asam 2-naf talenasulf onat
+ H2SO4
SO3 asam 1-naf talenasulf onat

SO3H
SO3H
160 oC

15 % 85 %
asam 1-naf talenasulf onat asam 2-naf talenasulf onat
Senyawa heterosiklik
Senyawa organik yang di dalam cincin
siklisnya terdapat atom-atom selain atom
karbon, misal N, O, S.
 N O S
H Furan Tiofen N
Pirol

N N
CONTOH 5 4 5 4 piridine pirazine

6 3 6 3

7
N
2 7 N2
8 1 8 1
Kuinolin Isokuinolin
Contoh
senyawa
heterosiklis
yang dijumpai  Nikotina dalam tembakau
di alam  Estron dalam hormon betina
 Asam urat dalam penyakit encok
 4 N3
4 5 4 5 4
4 N3 3
5 3 5 2 6 6 3

5 2 N1
6 2 7
N
2 7 N2
N S
1 1
H 8 1 8 1

Piridin Tiazol Imidazol Kuinolin Isokuinolin

Tata Nama  Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung

Senyawa satu heteroatom, maka huruf Yunani dapat juga
Heterosiklik digunakan untuk menandai posisi cincin

Aromatik   
   
N
 N  H
Piridin Pirol
Reaksi-reaksi senyawa
heterosiklik
Reaksi
terhadap
senyawa
lingkar 5
(pirole)
Reaksi
terhadap
senyawa
lingkar 5
(furan)
dengan
 SENYAWA GOLONGAN KEGUNAAN
Tetrahidrofuran Heterosiklis sebagai solvent PVC
dan karet
Berbagai senyawa
aromatis poli -dan
Piridina Heterosiklis sebagai solvent dan
heterosiklik dapat reagen
diisolasi maupun
disintesis untuk Naftalen Polisiklis pengusir ngengat
memenuhi
berbagai Tartrazin Polisiklis zat pewarna buatan,
bewarna kuning, dapat
kebutuhan
digunakan utk pewarna
manusia. makanan.
Carilah sebanyak
mungkin!
Lanjutkan !!
Dari industri yang Anda dapatkan,
buatlah makalah singkat tentang proses
yang terjadi dengan melibatkan senyawa
aromatis dan turunannya sebagai bahan
baku/bahan intermediate/produk.

Akan lebih baik lagi bila dilengkapi

dengan kapasitas produksinya,
pemasarannya serta kegunaan bahan
tersebut!