Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
O
R C
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH
CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH
O O
O O
O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat
Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan
seterusnya
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl
C O dan O H
- +
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
O
O
- +
CH3 CH2 C CH3 C O +H
OH
[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka 1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
O O
CH3 C O CH3 C O
asam karboksilat
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O
asam benzoat
O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 - +
CH3 C O Na + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
Beri nama garam karboksilat !
O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2
CH3 CH COOH
CH3
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH
H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2
O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
O
H3C H Oks H 3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H 3C
H2 H2
C C
H2C CH Oks H 2C COOH
H2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2
CH3
asam karboksilat
O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O
C OH H2C OH
H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C CH2 O H3C CH2
etanol
O
CH3 C CH3
aseton
... ketokarboksilat dekarboksilasi
O O
CH3 C C OH
O O